You are on page 1of 79

Qumica II

Cuaderno de apuntes
Agosto de 2015.
I.Q. Luis Morones Hernndez

I.Q.L.M.H.

Contenido.
Unidad de trabajo 1
1.1
1.2

1.3

Introduccin a la qumica orgnica. Hidrocarburos.

Historia del trmino Qumica Orgnica.


Enlaces en los Compuestos del Carbono.
1.2.1 Capacidad de combinacin del tomo de Carbono en los compuestos
orgnicos.
Estructura, Nomenclatura, Isomera y Aplicaciones de Hidrocarburos.
1.3.1 Hidrocarburos Alifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos).
1.3.2 Hidrocarburos Alicclicos Cicloalcanos, Cicloalquenos y
Cicloalquinos).
1.3.3 Hidrocarburos Aromticos (Benceno).
1.3.4 Aplicaciones de hidrocarburos.

Unidad de trabajo 2
Compuestos Orgnicos con otros elementos.
Grupos Funcionales y funciones orgnicas.
2.1 Funciones Orgnicas.
2.1.1
Derivados Halogenados (Haluros).
2.1.2
Alcoholes y Fenoles.
2.1.3
teres.
2.1.4
Tioles y Sulfuros.
2.1.5
Aminas.
2.1.6
Aldehdos.
2.1.7
Cetonas.
2.1.8
cidos Carboxlicos.
2.1.9
Halogenuros de cido.
2.1.10
steres.
2.1.11
Amidas.
2.1.12
Anhdridos.
2.1.13
Nitrilos.
2.1.14
Aplicaciones de compuestos orgnicos con Grupos Funcionales.
2.2 Isomera de los Compuestos del Carbono y aplicaciones.
2.2.1
Isomera de Posicin.
2.2.2
Isomera Geomtrica.
2.2.3.
Isomera ptica.
2.2.4
Aplicaciones.
Unidad de trabajo 3
inorgnicos.

Estructura

Nomenclatura

de

compuestos

3.1 Estructura de la Tabla Peridica.


3.1.1 Nomenclatura de Metales, No Metales, Metaloides y Gases
Elementos Transurnicos.
3.2. Nmero o Estado de Oxidacin.

Nobles.

3.3 Funciones Qumicas.


3.3.1 Funciones Binarias.
3.3.1.1 Funcin Hidruro Metlico.
3.3.1.2 Hidruros No Metlicos (Hidrcidos).
3.3.1.3 xido Metlico o Bsico.
3.3.1.4 xido No Metlico o cido.
3.3.1.5 Sales Binarias.
3.3.2 Funciones Ternarias.
3.3.2.1. Bases o Hidrxidos.
3.3.2.2 Oxicidos.
3.3.2.3 Sales y Neutralizacin.
3.3.2.3.1 Oxisales Neutras.
3.3.2.3.2 Oxisales cidas y Bsicas.
3.3.2.4 Oxisales hidratadas.
3.4 Aplicaciones de Compuestos Inorgnicos.
Unidad de trabajo 4
inorgnicas.

Introduccin a las reacciones qumicas orgnicas e

4.1 Reacciones Orgnicas.


4.1.1 Tipos de Reacciones Orgnicas.
4.1.1.1 Adicin.
4.1.1.2 Eliminacin.
4.1.1.3 Sustitucin.
4.1.1.4 Oxidacin Reduccin.
4.1.1.5 Transposicin.
4.1.2 Energa de disociacin de enlace.
4.1.3 Tipos de ruptura de enlace de las molculas: Homlisis y Heterlisis.
4.1.4 Tipos de formacin de enlace de las molculas: Coligacin y
Coordinacin.
4.1.5 Fragmentos intermedios de reaccin: Carbocationes, Carboaniones,
Carbenos y Radicales.
4.1.6 Tipos de reactivos: Nucleoflicos, Electroflicos y Radicales Libres.
4.1.7 Teora del estado de transicin.
4.1.8 Mecanismos de reaccin.
4.1.9 Catalizadores.
4.2 Reacciones Inorgnicas.
4.2.1 Combinacin o Sntesis.
4.2.2 Eliminacin.
4.2.3 Sustitucin Simple o Desplazamiento.
4.2.4 Sustitucin Doble o Intercambio o Mettesis.
4.2.5 Oxidacin Reduccin.

Unidad de trabajo 1
1.1

Introduccin a la qumica orgnica. Hidrocarburos.

Historia del trmino Qumica Orgnica.

Finales del XVIII

Principios del XIX

1820s

1830s

1830s-1840s

1840s-1850s

1850s

1860s

1870s

1880s

1930s-1940s

1950s

El enigma de la Qumica Orgnica: La fuerza vital. (Fuerza orgnica contraria a la inorgnica).


Se observa que los compuestos orgnicos estn formados por un nmero muy limitado de
elementos.

Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.


Se establece la ley de proporciones mltiples.

Sntesis de la urea: se tiende el puente entre la Qumica Inorgnica y la Orgnica.


Se mejora la precisin del anlisis elemental.
Se produce una complicacin insospechada: la isomera.

Los radicales orgnicos como un principio de ordenacin.


El descubrimiento y la profusin de los radicales orgnicos.

Orden entre los radicales orgnicos: la sustitucin.


Definicin de radicales derivados.

Ordenacin por tipos de compuestos.


La unificacin de radicales y tipos.

Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar
cadenas.

Primeras formulaciones modernas.

Estructura tetradrica del carbono: isomera optica.

Estructura hexagonal del benceno.

Planteamiento de la Teora de la Resonancia.


Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X.
Desarrollo de la Espectrometra de masas.

Anlisis conformacional: estereoqumica del ciclohexano.


Descubrimiento de la Resonancia Magntica Nuclear.

1.2

Enlaces en los Compuestos del Carbono.


1.2.1 Capacidad de combinacin del tomo de Carbono en los compuestos
orgnicos.

Hibridacin:
Sp tetradrica.- La configuracin electrnica del carbono en el estado basal es:
3

1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz0

estado basal

Como se puede observar, existen dos orbitales desapareados y uno vaco,


esto explica dos uniones o enlaces covalentes y uno covalente coordinado. Para
poder explicar la tetra-valencia del carbono se tiene que modificar el modelo. Se
adiciona energa a uno de los electrones del orbital 2s, ste se excita y tendremos
que se transfiere al orbital 2pz que se encuentra vaco:

1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1

estado excitado

Si, de sa manera se puede explicar la tetra-valencia del carbono, pero no


la equivalencia de los cuatro enlaces, porque son tres enlaces con orbital p y un
enlace con orbital s. Entonces, se combinan los cuatro orbitales y tenemos ahora
cuatro orbitales hbridos (son orbitales que resultan de un re-arreglo de orbitales
puros), resultado de tres orbitales p y un s, as resultan cuatro orbitales hbridos
sp3.

1s2, (2sp3)1, (2sp3)1, (2sp3)1, (2sp3)1


stos orbitales hbridos tienen la forma que se observa en el primer cuadro,
para poder explicar su forma en conjunto, se omite el lbulo pequeo como se
observa en la figura posterior:

Orbital hbrido sp3

Grupo de cuatro orbitales hbridos sp 3

Se distribuyen en el espacio alejados y dirigidos hacia los vrtices de un


tetraedro regular con ngulo entre cada dos orbitales de 109.5. Para cada
superposicin de un orbital sp3 del carbono con un orbital s del hidrgeno se le
llama unin sigma (s), y cuya distancia es de 1.10 . En el etano, los tomos de

carbono se unen por la superposicin de dos orbitales hbridos sp3, mediante una
unin sigma a una distancia de 1,54 , es la hibridacin de los alcanos.
Sp2 o trigonal. La explicacin de que exista un doble enlace entre dos tomos de
carbono, se parte del estado basal y se promueve un electrn del orbital 2s al
orbital 2pz que se encuentra vaco:

1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0


Estado basal
Se re-arreglan tres orbitales puros, el 2s con el 2px y el 2py, dando lugar a
tres orbitales hbridos 2sp2 que son equivalentes entre s, quedando un orbital
puro 2pz:

1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1


Estado excitado

1s2, (2sp2)1, (2sp2)1, (2sp2)1, 2pz1


Tres orbitales hbridos

orbital puro

stos orbitales hbridos tienen las mismas propiedades y dirigidos en el


espacio hacia los vrtices de un tringulo equiltero con un ngulo de 120. En el
Eteno los carbonos se unen por la superposicin de dos orbitales sp2, unin
sigma, y dos orbitales 2pz, unin p y cuya distancia es de 1.34 .

Forma de los orbitales sp2

El eteno

Uniones del eteno

Sp o lineal.- el acetileno es un compuesto con dos tomos de carbono los que se


encuentran unidos entre s por medio de un triple enlace y el otro enlace es con un
tomo de hidrgeno. Siguiendo la secuencia de los ejemplos anteriores:

1s2, 2s2, 2px1, 2py1 , 2pz0

1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1

estado basal

estado excitado

1s2, (2sp)1, (2sp)1, 2py1, 2pz1


orbitales hbridos

orbitales puros

La mxima simetra de stos orbitales hbridos se alcanza en un ngulo de


180. La unin de los dos carbonos se da por la unin de dos orbitales puros
(unin sigma) y dos uniones de dos hbridos cada una llamada unin p. Cuya
distancia es de 1.20 , como se observa en las figuras siguientes:

Forma de los orbitales hbridos

Tipos de uniones en el acetileno

As pues, las uniones en donde intervienen solamente un par de electrones


se llaman sigma y si intervienen ms de un par de electrones, una ser sigma y
las dems sern pi.
1.- CUADRO DE EJERCICIOS
En la primera columna encuentras una de las propiedades para los
hidrocarburos saturados y no saturados, escribe la respuesta correcta para cada
uno de ellos.
Propiedad
Alcano Alqueno Alquino
1.- Hibridacin del carbono
2.- ngulo entre par de orbitales hbridos
3.- Distribucin de los orbitales hbridos
4.- Nmero de orbitales hbridos
5.- Nmero de orbitales puros
6.- Nmero de enlaces entre C-C
7.- Nmero de uniones sigma entre C-C
8.- Nmero de uniones pi entre C-C
9.- Nmero total de uniones sigma para un C
10.- Nmero total de enlaces de un tomo de C
11.- Nmero de tomos unidos a un C
12.- Distancia entre C y C

1.3

Estructura, Nomenclatura, Isomera y Aplicaciones de Hidrocarburos.


1.3.1 Hidrocarburos Alifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos).
1.3.2 Hidrocarburos Alicclicos Cicloalcanos, Cicloalquenos y
Cicloalquinos).
1.3.3 Hidrocarburos Aromticos (Benceno).
1.3.4 Aplicaciones de hidrocarburos.

Normales
Saturados
H
i
d
r
o
c
a
r
b
u
r
o
s

Alcanos
Arborescentes

Acclicos

Normales
Alquenos
Insaturados

Arborescentes
Normales
Alquinos
Arborescentes

Normales
Saturados

Ciclanos
Arboresc.
Cicloalquenos

Aliclcos
Insaturados

Cicloalquinos

Aromticos El Benceno

A travs de la historia, los qumicos y aun los alquimistas distinguieron dos


tipos de sustancias, las que provienen de los animales y los vegetales y las
sustancias que contenan los materiales inertes. A estos materiales se les
distingui como orgnicos e inorgnicos, aunque se observaban algunas
propiedades comunes, se encontr que los materiales orgnicos se descomponan
fcilmente al aplicarles calor, al contrario de los materiales inorgnicos que se
observaba que cambiaban poco o nada al realizarles la misma prueba.
As, se supona que los organismos vivos producan sustancias orgnicas,
por lo que, se les determin su nombre en base a ello. Cuando los qumicos
empezaron a sintetizar sustancias orgnicas (urea) a partir de sustancias

inorgnicas, ste descubrimiento crucial dio inici a la carrera de lo que


conocemos ahora como la qumica moderna.
1.3.1 Hidrocarburos Acclicos Alifticos (Alcanos, Alquenos y Alquinos).

a) Alcanos Normales o Parafinas (CnH2n+2)


Son compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno, son a-cclicos
y saturados que contienen un enlace sencillo entre C C, es decir, un enlace
sigma. Del primero al cuarto son gases, del quinto al dcimo sexto son lquidos y
del dcimo sptimo en adelante son slidos. El tomo de carbono tiene una
propiedad llamada concatenacin (que se encadena o que forma cadenas).
Nomenclatura:
Su nombre se forma mediante un prefijo numrico que indica el nmero de
tomos de carbono, con la terminacin ano, con excepcin de los cuatro
primeros que tienen nombres triviales:
Numero de Frmula semidesarrollada Nomenclatura sistemtica
tomos de C
1
CH4
Metano
2
CH3CH3
Etano
3
CH3CH2CH3
Propano
4
CH3(CH2)2CH3
n-Butano
5
CH3(CH2)3CH3
n-Pentano
6
CH3(CH2)4CH3
n-Hexano
7
CH3(CH2)5CH3
n-Heptano
8
CH3(CH2)6CH3
n-Octano
9
CH3(CH2)7CH3
n-Nonano
10
CH3(CH2)8CH3
n-Decano
11
CH3(CH2)9CH3
n-Undecano
12
CH3(CH2)10CH3
n-Dodecano
13
CH3(CH2)11CH3
n-Tridecano
14
CH3(CH2)12CH3
n-Tetradecano
15
CH3(CH2)13CH3
n-Pentadecano
16
CH3(CH2)14CH3
n-Hexadecano
17
CH3(CH2)15CH3
n-Heptadecano
18
CH3(CH2)16CH3
n-Octadecano
19
CH3(CH2)17CH3
n-Nonadecano
20
CH3(CH2)18CH3
n-Eicosano
21
CH3(CH2)19CH3
n-Heneicosano
22
CH3(CH2)20CH3
n-Docosano
23
CH3(CH2)21CH3
n-Tricosano
24
CH3(CH2)22CH3
n-Tetracosano
30
CH3(CH2)28CH3
n-Triacontano
31
CH3(CH2)29CH3
n-Hentriacontano
32
CH3(CH2)30CH3
n-Dotriacontano
33
CH3(CH2)31CH3
n-Tritriacontano
34
CH3(CH2)32CH3
n-Tetratriacontano
40
CH3(CH2)38CH3
n-Tetracontano
41
CH3(CH2)39CH3
n-Hentetracontano
50
CH3(CH2)48CH3
n-Pentacontano
60
CH3(CH2)58CH3
n-Hexacontano
100
CH3(CH2)98CH3
n-Hectano
200
CH3(CH3)198CH3
n-Dihectano
300
CH3(CH2)298CH3
n-Trihectano
400
CH3(CH2)398CH3
n-Tetrahectano
1000
CH3(CH2)998CH3
n-Milano

Nombre Frmula

Metano

CH4

Etano

C2H6

Propano

C3H8

n-Butano

C4H10

5 n-Pentano

C5H12

6 n-Hexano

C6H14

7 n-Heptano

C7H16

n-Octano

C8H18

9 n-Nonano

C9H20

10 n-Decano

C 10H22

Modelo

11 n-Undecano C 11H24
12 n-Dodecano C 12H26
Alcanos arborescentes
Ismeros.
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente
arreglo de sus tomos. Conforma aumenta el nmero de tomos de carbono,
aumenta el nmero de arreglos posibles, inician a partir de la frmula C4H10 y
tiene dos arreglos posibles:

CH3
CH 3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3

CH3 - CH - CH3
|
CH3

CH3

CH3

Para C5H12 hay tres arreglos posibles, para C6H14 hay cinco posibilidades,
nueve para C7H16 y 75 para C10H22. Por lo que, se utiliza el prefijo iso para indicar
que un grupo CH3- se encuentra en un segundo carbono de la cadena principal, y
neo cuando hay dos grupos CH3- en un segundo carbono de una cadena
principal.
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
n-Butano

CH3 - CH - CH3
|
CH3
Isobutano

CH 3
|
CH3 - C - CH 3
|
CH 3
Neopentano

Cuando son tantos los arreglos posibles de tantos ismeros de una frmula
molecular, la IUPAC opta por ofrecer una serie de reglas para nombrar cualquier
alcano arborescente, a continuacin se mencionan las ramificaciones o grupos
alquilo necesarios para ste efecto, son al menos los ms importantes:
Nmero de
Frmula semidesarrollada Nomenclatura sistemtica
tomos de C
1
CH3Metil metilo
2
3

CH3CH2-

Etil

CH3CH2CH2-

Propil

(CH3) 2CH-

CH3-CH

CH3

Isopropil

CH3CH2CH2CH2-

n-butil

CH3CHCH2CH3
|

Sec-butil

CH3CHCH2|
CH3

IsobutIl

CH3
|
CH3-C|
CH3

Ter-butil

10

Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono


CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo alquilo.
CH3
3|
4
5
6
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CH3
|
|
2 CH2
CH2 7
|
|
1 CH3
CH2 8
|
CH3 9
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
METIL
|
CH3- C CH2- CH2 - CH CH2-CH3
ETIL
3 |
4 5
6|
2 CH2
7 CH2
|
|
1 CH3
8 CH2
|
9 CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales.
6-etil-3,3-dimetilnonano

11

Ejercicio. Escribe la frmula qumica de los siguientes compuestos


orgnicos, mediante la frmula semidesarrollada, as como con el mtodo de
lneas e investiga los usos ms comunes en el internet.
. . . . . .Frmula. . . . .
Qumica

Nomenclatura
IUPAC
Isobutano

Usos ms comunes

Neohexano
Isohexano
Neo-octano
4-etil-octano

6-etil-3,3-dimetilnonano

Propiedades.
En los ismeros existen pequeas diferencias en los puntos de ebullicin,
mientras ms ramificado, la molcula tiende a la forma esfrica, disminuyendo sus
superficie de contacto y volvindose ms dbiles las fuerzas intermoleculares.
Sus principales reacciones son:
1) Combustin
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O + E.calorfica
Ejercicio. Balancea la siguiente ecuacin de combustin de un alcano:
CH3 - CH3 + O2 CO2 + H2O + E.calorfica
2) Pirlisis o cracking
R-H + 700 C H2 + alcanos menores + alquenos
Ejercicio. En qu consiste el cracking cataltico?

CH4

3) Halogenacin
R-H + X2 250 a 400 C o luz R-X + HX
Ejercicio. Completa la siguiente ecuacin:
+ Cl2
4) Nitracin
R-H + HNO3 + 420 C R-NO2 + H2O
Ejercicio. Completa la siguiente ecuacin:
+ 420 C CH3-NO2 + H2O

12

b) Alquenos u Olefinas (CnH2n)


Son hidrocarburos que su caracterstica principal es que contienen un doble
enlace entre dos carbonos. Los tomos de carbono que soportan el doble enlace
tienen hibridacin sp2, formando un enlace s y un enlace p. Son Ismeros de los
ciclo-alcanos.

Nomenclatura:
Se nombran de la misma forma que los alcanos, con la nica diferencia de
que cambia la terminacin de ano a eno. Los cuatro primeros trminos de la
serie cuentan adems con un nombre trivial:
No. de tomos
de carbono
1
2
3
4
5

Alcano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12

Nombre

Alqueno

Metano
Etano
Propano
n-butano

-CH2=CH2
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
n-pentano CH2=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3

Nombre
-eteno
propeno
1-buteno
2-buteno
1-penteno
2-penteno

Nombre trivial
-Etileno
Propileno
1-butileno
2-butileno
1-amileno
2-amileno

Ejercicio. Escribe la frmula qumica de los siguientes alquenos usando la


frmula semidesarrollada y el mtodo de lneas, y realiza una investigacin en el
internet acerca de los usos de los mismos:
. . . . . .Frmula. . . . . .
Qumica

Nomenclatura
IUPAC
1-penteno

Usos ms comunes

1-buteno
2-penteno
3-deceno

Alquenos arborescentes
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contengan el
doble enlace

13

CH3
|
CH3- C CH = CH- CH CH2-CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo el doble enlace.
CH3
|
CH3- C CH = CH- CH CH2-CH3
3 | 4
5 6|
2 CH2
7 CH2
|
|
1 CH3
8 CH2
|
9 CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
METIL
|
CH3- C CH = CH- CH CH2-CH3
ETIL
3 | 4
5 6|
2 CH2
7 CH2
|
|
1 CH3
8 CH2
|
9 CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales. Despus se da el nombre a la cadena
principal con la terminacin eno indicando la posicin del doble enlace.
6-etil-3,3-dimetil-4-noneno
Ejercicio. Escribe las frmulas de los siguientes compuestos usando
frmulas semi-desarrolladas y mtodo de lneas:
. . . . .Frmula. . . . . .
Qumica

Nomenclatura
IUPAC
3-etil-4-metil-2-hepteno
6-etil-7-metil-4-propil-2-noneno
2-metil-1-buteno

14

4-metil-2-hexeno

3,4,6-trimetil-3-octeno

2-etil-1-penteno

Propiedades.
Presentan isomera de cadena, de posicin y geomtrica
Isomera de cadena
Al igual que en los alcanos, tienen arreglos variados.
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
1-Penteno

CH2 = C - CH2 - CH3

|
CH3
2-metil-1-buteno

Isomera de posicin
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
1-Penteno

a
C

CH3 - CH = CH - CH2 - CH3


2-Penteno

Isomera geomtrica o configuracional cis-trans


a

b
C

b
CIS

CH3 - CH = CH - CH3
2-Buteno
H
CH3
|
|
C = C
|
|
CH3 H
Trans-2-Buteno

a
TRANS

CH3 - CH = CH - CH3
2-Buteno
H
CH3
|
|
C = C
|
|
H
CH3
Cis-2-Buteno

15

c) Alquinos o acetilnicos (CnH2n-2)


Son hidrocarburos insaturados con la caracterstica de que un tomo de
carbono se une a otro tomo de carbono por medio de un enlace triple, formado
por una unin s y dos uniones p, con una hibridacin sp.

Nomenclatura:
Para nombrar stos compuestos se utilizan los mismos nombres que de los
alcanos, cambiando la terminacin ano por ino.
No. de tomos
Alcano Nombre
de carbono
1
CH 4
Metano

Alquino

Nombre

Nombre trivial

--

--

--

etino

Acetileno

CH CH

C2H6

Etano

C3H8

Propano

CH C-CH3

propino

Metilacetileno

C4H10

n-butano

CH C -CH 2-CH3

1-butino

Etilacetileno

2-butino

dimetilacetileno

CH3-C C-CH3
5

C5H12

n-pentano

CH2 C -CH 2-CH2-CH3


CH3-C C-CH2-CH3

1-pentino propilacetileno
2-pentino Etil-metilacetileno

Ejercicio. Escribe las frmulas qumicas de los siguientes compuestos, con


frmula semi-desarrollada y el mtodo de lneas. Investiga los usos ms comunes
en internet (no olvides anotar la direccin que utilizaste):
. .. .Frmula. . .
qumica

Nomenclatura
IUPAC
1-pentino
Acetileno
1-butino
3-hexino
4-decino

16

Alquinos arborescentes
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contengan el
triple enlace
CH3
|
CH3- C C C - CH CH2-CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo el triple enlace.
CH3
|
CH3- C C C - CH CH2-CH3
3| 4
5 6|
2 CH2
7CH2
|
|
1 CH3
8CH2
|
9CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.

CH3
|

METIL

CH3- C C C 3|
4
5
2 CH2
|
1 CH3

CH CH2-CH3
| 6
CH2 7
|
CH2 8
|
CH3 9

ETIL

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo


numrico si son ms de un grupo iguales. Despus se da el nombre a la cadena
principal con la terminacin ino indicando la posicin del triple enlace.
6-etil-3,3-dimetil-4-nonino

17

Ejercicio. Escribe las frmulas de los siguientes compuestos usando


frmulas semi-desarrolladas y el mtodo de lneas:
. . .Frmula. . .
Qumica

Nomenclatura
IUPAC
4-metil-2-pentino

2,3,6-trimetil-4-octino

4,6-dietil-5,8,8-trimetil-2-decino

9-sec-butil-4-terbutil-8.11-dietil-2,12dimetil-5-tetradecino

Propiedades.
Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son
muy semejantes a las de los alquenos. Insolubles en agua, muy solubles en
solventes orgnicos de baja polaridad, como benceno, ter, cloroformo, alcano
lquidos, etc. Son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan
al aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente, los tres
primeros son gases, del cuarto al dcimo quinto son lquidos y del dcimo sexto en
adelante son slidos.
a) Reacciones de adicin:
Y
Z
|
|
- C C - + YZ - C = C - + YZ - C - C - YZ + - C - C |
|
|
|
Y
Z
Y
Z
Ejercicio. Completa la siguiente reaccin de adicin de hidrgeno:
CH CH + H2

|
|
-CC|
|

b) Reacciones en que actan como cidos

- C C - H + :Z- - C = C:- + HZ

18

c) Reacciones de degradacin (ozonlisis)

O
O
||
||
- C C - + O3 - C - C - + H2O - C + C |
|
|
|
O - O
OH HO
1.3.2

Hidrocarburos Alicclicos Cicloalcanos, Cicloalquenos y


Cicloalquinos).

Saturados (Ciclo-alcanos) CnH2n


Son hidrocarburos que forman un anillo con la cadena de carbonos.
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano normal con igual
nmero de tomos de carbono:

Ciclopropano

Ciclobutano

CicloPentano

Ciclohexano

Ejercicios.
Escribe la frmula correcta en los compuestos de la tabla siguiente
Frmula qumica

Nomenclatura IUPAC

Cicloheptano

Ciclooctano

Ciclodecano

Propiedades.
Las cicloparafinas tienen propiedades fsicas semejantes a los alcanos, sin
embargo, tienen un punto de ebullicin y una densidad mayor que la del alcano
con igual nmero de carbonos.
Tienen las mismas reacciones de sustitucin que los alcanos.

19

Insaturados (Ciclo-alquenos) CnH2n-2


Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al
menos un doble enlace covalente. Para obtenerlos se basa en reacciones de
eliminacin, que son inversas a las de adicin ( deshidrogenacin,
deshalogenacin, deshidrohalogenacin y deshidratacin).

CH3 CH CH - CH3 CH3 CH = CH - CH3 + XY


|
|
X
Y
Nomenclatura:
Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La direccin de la
numeracin se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes
del anillo, procurando al doble enlace al carbono nmero 1 y no es necesario
especificarlo en el nombre.

CicloPente
no

Ciclopropeno

Propiedades.
Las temperaturas de fusin son menores a las de los cicloalcanos con igual
nmero de tomos de carbono. Su uso se da en procesos de maduracin de frutas
(etlieno), como polmeros en medicina y odontologa (materiales de relleno en
piezas dentales).
Ejercicios.
Frmula qumica

Nomenclatura IUPAC

Ciclohepteno

Cicloocteno

Insaturados (Ciclo-alquinos) CnH2n-2


Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos
un triple enlace covalente. Para obtenerlos se basa en reacciones de deshidrogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

20

Nomenclatura.
La cadena principal debe contener el triple enlace, la terminacin ano del alcano
ser sustituda por ino. La posicin del triple enlace se indica con el menor locante
posible.

Ciclobutino

Ciclohexino

Ejercicios.
Escribe la frmula de los compuestos que se encuentran en la tabla siguiente:
Frmula qumica

Nomenclatura IUPAC

Cicloheptino

Ciclooctino

1.3.3 Hidrocarburos Aromticos (Benceno).


El benceno y los compuestos que se le asemejan se les conoce como
hidrocarburos aromticos.
Nomenclatura.
Si los derivados del benceno son monosustitudos, se les nombra
anteponiendo el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Frmula qumica

Nomenclatura IUPAC

NO2

CH2-CH3
_

21

CH3

Br

Nomenclatura:
Si los compuestos derivados del benceno son multisustitudos, se tiene que
tomar en cuenta las posiciones siguientes del benceno:
Ortho
Meta

para
Tomando en cuenta que la posicin para es la que queda en la parte inferior
del anillo.
Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC

o-clorobenceno

m-metilbenceno

p-nitrobenceno

22

Propiedades.
El benceno y sus derivados que contienen diez o doce tomos de carbono
son generalmente lquidos, si tienen mas de doce carbonos son slidos.
Asimismo, los que tienen varios anillos bencnicos son slidos, como el naftaleno
y el antraceno:

1.3.4

Aplicaciones de hidrocarburos.

Los hidrocarburos son los productos derivados del petrleo, al calentar el petrleo
se obtienen diferentes productos, primeros lo ms pesados como el "chapopote" o
"asfalto" que sirve para pavimentar las calles, luego se obtiene combustleo que
se utiliza como combustible barato para ciertas calderas o quemadores de gran
capacidad, sigues calentando y se obtienen las naftas como del Diesel, gasolina y
turbosina que como bien sabes se utlizan como combustibles para motores de
combustin interna, tambin se obtienen alcoholes para uso mdico o industrial,
oleofinas de las que incluso se pueden hacer alimentos (has visto una mantequilla
que se llama "I cannot believe this is not butter"? bueno esa es una mantequilla
sinttica), tambin salen del petrleo compuestos para hacer plsticos como el
polietileno de las bolsas del supermercado, el Nylon para hacer ropas, el PET en
que se envasan los refrescos, el polipropileno que sirve para hacer envases, el
ABS con el que se hacen las tapas de los telfonos y computadoras, etc.
Hidrocarburos Aromticos Policclicos (HAPs)

23

Unidad de trabajo 2
Compuestos Orgnicos
Grupos Funcionales y funciones orgnicas.

con

otros

elementos.

2.1 Funciones Orgnicas.

2.1.1
Derivados Halogenados (Haluros).
Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que uno o ms tomos
de hidrgeno son sustituidos por uno o ms halgenos. Generalmente se usa la
notacin R-X para representar a los halogenuros de alquilo, donde R representa a
un grupo alquilo y X a un Halgeno.
Nomenclatura.
En la nomenclatura sistemtica se siguen las mismas reglas de la IUPAC,
mencionadas para los alcanos, donde el halgeno se considera un grupo
sustituyente.

CH3 - Cl
CloroMetano
Cloruro de metilo

CH Cl3
TricloroMetano
Cloroformo

CH2 CH CH2
|
|
|
Cl
Br Cl
1,3-dicloro-2BromoPropano

Ejercicios.
Escribe las formulas correspondientes de los halogenuros de alquilo que se
nombran a continuacin:
Frmula qumica

Nomenclatura
IUPAC
BromoMetano

1,2-diBromoEtano

2-metil-2-Clorobutano

2-fenil-1-bromoetano

1,2,3-triCloroPropano

24


2.1.2
Alcoholes y Fenoles.
Alcoholes
Son compuestos de frmula general R OH, donde R es un grupo alquilo y OH
es un grupo oxhidrilo que determina las caractersticas especiales de la familia. Se
pueden considerar como derivados del agua, por la sustitucin de un tomo de
hidrgeno. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo del
carbono al que se inserta el grupo funcional.
R
R - CH - R
|
R - CH2 - OH
|
R - C - R
Alcohol primario
OH
|
Alcohol secundario
OH
Alcohol terciario
Nomenclatura:
A la cadena normal de un alcano con igual nmero de tomos de carbono
se le sustituye la terminacin ano por anol.
No. de tomos
de carbono
1
2
3

Alcano

Nombre

Alcohol
CH3-OH
CH3CH2-OH
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
|
OH
CH3CH2CH2CH2OH

Nombre IUPAQ

CH4
C2H6
C3H8

Metano
Etano
Propano

C4H10

n-butano

C5H12

CH3CHCH2CH3
2-Butanol
|
OH
n-pentano CH3CH2CH2CH2CH2OH n-Pentanol
CH3CHCH2CH2CH3
|
OH
CH3CH2CHCH2CH3
|
OH

Nombre trivial

Metanol
Etanol
propanol
isopropanol

Alcohol metlico
Alcohol etlico
Alcohol proplico
Alcohol isoproplico

n-Butanol

Alcohol
n-butlico
Alcohol
2-Butlico

2-Pentanol

3-Pentanol

Alcohol
n-pentlico
Alcohol
2-pentlico
Alcohol
3-Pentlico

Alcoholes arborescentes
Se siguen las mismas reglas que para los alcanos, a excepcin de que se
numera la cadena a partir del extremo ms prximo al grupo funcional.
Frmula qumica

Nomenclatura
IUPAC

Nomenclatura
trivial

2-metil-2-butanol
2-fenil-1-etanol
1,2,3-propanotriol
CH 3(CH2)7CH2OH

25

CH 3(CH2)6CH2OH
CH 3(CH2)2CH2OH

Propiedades.
La densidad el punto de ebullicin y el punto de fusin, aumentan, al
aumentar tambin el nmero de tomos de carbono. Los tres primeros trminos de
la serie son solubles en agua y la solubilidad disminuye gradualmente con el
aumento de los carbonos.

Fenoles

Son compuestos de frmula general Ar-OH, en donde el grupo oxhidrilo se


encuentra unido directamente al anillo aromtico. Es un derivado del benceno.

-OH
Nomenclatura:
Para nombrarlos se toman como derivados del miembro ms sencillo de la
familia, el fenol:el grupo oxhidrilo se encuentra en la parte superior del anillo
aromtico y, por lo tanto, tendremos que tomar en cuenta las posiciones en el
anillo como se realiz ya en los derivados del benceno en puntos anteriores.
Frmula qumica
OH

Nomenclatura IUPAC

NO2
OH

CH2CH3
OH
CH3

Propiedades.
Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos de bajos puntos de fusin. El
fenol es parcialmente soluble en el agua, el 9%. Los dems son prcticamente
insolubles en el agua.

26

2.1.3

teres.

Son compuestos que se pueden considerar como derivados di-sustitudos del


agua, su frmula general se expresa R-O-R, Ar-O-R, o Ar-O-Ar.
Donde:
R = radical o grupo alquilo
R = radical o grupo alquilo igual o diferente al anterior
Ar = radical arilo, arillo o fenilo (radical benceno)

Nomenclatura:
Se nombran indicando los grupos hidrocarbonados que se encuentran
unidos al oxgeno, precedidos de la palabra ter.
Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC
ter dimetilico

Eter etil metlico

ter Propil metlico

CH3(CH2)6OCH3

CH3(CH2)2OCH2CH3

CH3CHOCH2CH3

Propiedades.
Aunque los teres son compuestos dbilmente polares, sus puntos de
ebullicin son muy similares a los de los alcanos semejantes y mucho menores
que los de sus ismeros funcionales, los alcoholes, debido a que no se forman
puentes de hidrgeno entre sus molculas. Su solubilidad es semejante a los
alcoholes de igual peso molecular.
Son relativamente inertes, no reaccionan con los metales alcalinos ni con las
bases fuertes, por ello, se usan frecuentemente como disolventes.

27

2.1.4

Tioles y Sulfuros.

Existen sustancias orgnicas en las que el azufre es el tomo que da


nombre al grupo funcional. Si se encuentra unido a un radical y a un tomo de
hidrgeno R-S-H se denomina tiol, si se encuentra entre dos radicales alquilo se
denomina sulfuro R-S-R.
Nomenclatura:
En el caso de los tioles se nombra la cadena carbonada seguida del sufijo tiol. En
el caso de los sulfuros se nombran los radicales sustituyentes con la terminacin
sulfuro.
Ejemplos:
CH3 SH
MetanoTiol

CH3
|
CH3 CH SH
IsopropanoTiol

CH3 CH2 S CH3


Etil-MetilSulfuro

CH3 CH S CH3

|
CH3
Isopropil-MetilSulfuro

Ejercicios.
Formula Qumica

Nomenclatura IUPAC
TerbutanoTiol

SecButil-IsopropilSulfuro

2,2-dimetil-EtanoTiol

DimetilSulfuro

28

2.1.5 Aminas.
Son compuestos que se consideran derivados del amoniaco (NH3), formadas
por la sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno, de forma tal que, se
clasifican en aminas primarias, secundarias, o terciarias respectivamente.
Nomenclatura:
Su nombre se da ordenando alfabticamente a los grupos sustituyentes que
se encuentran unidos al tomo de nitrgeno y se le agrega el sufijo amina.
Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC
Metilamina

Dimetilamina

Etil-metilamina

etil-fenil-metilamina

Trifenilamina
CH3-N-(CH2)6CH3
|
CH3CHCH3
N (CH3)3
CH3CH2-N-CH2CH3
|
CH2CH3

Propiedades.
Son compuestos polares con puntos de ebullicin ms altos que los
alcanos, en el caso de las aminas primarias y secundarias, pero menores a los de
los alcoholes, las que contienen solo un grupo metilo o etilo tienen un olor muy
parecido al del amoniaco.
Sus principales reacciones son las de produccin de sales, alquilacin,
sustitucin en el anillo aromtico y con el cido nitroso para identificacin

29

2.1.6

Aldehdos.

Al igual que las cetonas contienen el grupo carbonilo = C = O que es el que


determina sus propiedades. Su frmula general es R CHO en donde se puede
observar que el grupo carbonilo se encuentra siempre en un carbono primario.
Nomenclatura:
Cuando se trata de una cadena normal, se nombran de la misma manera
que los alcanos normales cambiando la terminacin ano por la terminacin anal.
No. De
carbonos
1
2
3
4

Alcano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10

Frmula qumica

Nombre

Aldehdo

Nombre
IUPAQ
Metano
H-CHO
Metanal
Etano
CH3-CHO
Etanal
Propano CH3CH2CHO
Propanal
n-Butano CH3CH2CH2CHO n-Butanal

Nomenclatura IUPAC

Nombre
Trivial
Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
butiraldehdo

Usos ms Comunes

n-pemtanal

n-heptanal

CH3(CH2)2CHO
CH3(CH2)3CHO
CH3(CH2)5CHO
CH3CHO

Aldehdos arborescentes
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al
grupo carbonilo.
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CHO
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo carbonilo.

30

CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CHO
6| 5
4 3|
2 1
7CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
Metil
|
g
b
a
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CHO
6 | 5
4 3|
2
1
7 CH2
CH2
Propil

8CH3
CH2
|
CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena con la
terminacin anal.
6,6-dimetil-3-propiloctanal
6,6-dimetil-b-propiloctanal
Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC

Usos ms comunes

3-metilbutanal

2,2-dimetilpentanal
a-metilbutiraldehdo

Propiedades.
Los cuatro primeros miembros son solubles en agua. Los compuestos de
ms de siete carbonos son insolubles en agua.
Su densidad es menor a la del agua. Los puntos de ebullicin son superiores a los
de los hidrocarburos de pedo molecular similar.

31

2.1.7

Cetonas.

A diferencia de los aldehdos, las cetonas tienen un grupo carbonilo en su


cadena, pero en un carbono secundario. Su frmula general es: R-CO-R.
Nomenclatura:
Las cadenas normales se nombran de forma similar a los alcanos normales
con igual nmero de tomos de carbono, solamente se indica la posicin del grupo
carbonilo y se cambia la terminacin ano por anona.
No de
Carbonos
1
2
3
4

Alcanos

Nombre

CH4
C2H6
C3H8
C4H10

Metano
-Etano
-Propano
CH3COCH3
n-Butano CH3COCH2CH3

Frmula Qumica

Cetona

Nombre

Nombre
trivial
----2-propanona Dimetilcetona
2-butanona Etil-metilcetona

Nomenclatura IUPAC

Usos ms comunes

2-propanona

2-butanona

CH3(CH2)2COCH3

CH3CH2COCH2CH3

Nomenclatura.
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al
grupo carbonilo.
CH3
O
|

CH3- C CH2-CH2- C
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo carbonilo.

32

CH3
O
|

CH3- C CH2-CH2- C
|7 6 5 4|
8 CH2
3 CH2
|
|
9 CH3
2 CH2
|
1 CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.
CH3
metil O
|

CH3- C CH2-CH2- C
|76 5 4 |
8 CH2
3 CH2
|
|
9 CH3
2 CH2
|
1 CH3
Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo
numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena indicando
el tomo de carbono que corresponde al grupo funcional con la terminacin
anona.
7,7-dimetil-4-Nonanona
Propiedades.
Similares a la de los aldehdos por tener un grupo funcional idntico.

33

2.1.8

cidos Carboxlicos.

Son compuestos que se caracterizan por contener en su cadena a un


grupo carboxilo (que es el resultado de la combinacin de un grupo oxhidrilo y
un grupo carbonilo, contrayndose el nombre carboxilo). El grupo carboxilo
ser siempre un carbono primario. Su frmula general es R-COOH.
Nomenclatura:
Para nombrar a los cidos orgnicos de cadena normal, se le antepone la
palabra cido, la raz del nombre del alcano normal con igual nmero de tomos
de carbono y con la terminacin anoico.
No. de
carbonos
1
2
3
4
5

Alcano

Nombre

CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12

Metano
Etano
Propano
n-butano
n-pentano

cido
carboxlico
H-COOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2COOH

Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC

Nombre
IUPAQ
cido metanoico
cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico

Nombre
Trivial
cido frmico
cido actico
cido propinico
cido butrico
cido valrico

Usos ms comunes

cido hexanoico

cido octanoico

CH3(CH2)3COOH

CH3COOH

CH3(CH2)7COOH

CH3(CH2)2COOH

cidos orgnicos arborescentes

Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al


grupo carboxilo.
CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-COOH
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3

34

Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre el grupo


carboxilo.

CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-COOH
6 | 5
4
|3
2 1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3
Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.

CH3
Metil
|
g
b
a
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-COOH
6| 5
4
|3
2
1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3

Propil

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo


numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena
anteponiendo la palabra cido, se nombran los grupos sustituyentes y el nombre
de la cadena con la terminacin anoico.
cido-6,6-dimetil-3-propiloctanoico
cido-6,6-dimetil-b-propiloctanoico
Frmula Qumica

Usos ms comunes
Nomenclatura IUPAC
cido-a-metilvalrico

cido-b,g-dibromobutrico

cido-b-fenilpropinico

Propiedades.
Los cuatro primeros miembros de stos compuestos son miscibles en agua, la
solubilidad disminuye rpidamente despus de los mencionados, es decir, son
insolubles. Son compuestos polares, por lo que sus puntos de ebullicin son
mucho mayores que sus anlogos alcanos y mayores que los alcoholes.

35

Derivados de los cidos orgnicos

2.1.8.1
Halogenuros de cido (Haluros de acilo).
Son hidrocarburos de formula general R CO X, como se observa es un
derivado de un cido orgnico en el cual se sustituye al grupo oxhidrilo por un
halgeno. Si el cido es un carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional
- COX, en ellos el tomo de carbono est unido a un radical o solo a un tomo de
hidrgeno, asimismo a un tomo de oxgeno mediante un enlace doble y a un
halgeno mediante un enlace simple de tipo sigma (s). Al resto procede de la
sustitucin del grupo oxhidrilo se le nombra acilo.
Nomenclatura.
Se nombra en primer lugar al in proveniente del halgeno, la preposicin de y el
nombre del alcano con el sufijo ilo.
Ejemplos.
O

CH3 - C - Cl
Cloruro de Etanoilo

CH3 CH2 CH - C - Cl
|
CH3

CH3 CH2 - C - Br
Bromuro de Propanoilo

Cloruro de 2-metil Butanoilo


Cloruro de Isobutanoilo

Ejercicios.
Formula qumica

Nomenclatura IUPAC
Cloruro de Benzoilo

Bromuro de 3-MetilPentanoilo

Cloruro de 4-fenilButanoilo

Bromuro de 2,2-dimetilButanoilo

36

2.1.8.2

steres.

Son compuestos derivados de la relacin entre un cido carboxlico y un


alcohol, por lo que, se les consideran derivados de los cidos carboxlicos. Su
frmula general es R-COO-R.
Donde:
R = radical o grupo alquilo
R = radical o grupo alquilo igual o diferente al anterior
Ar = radical arilo, arillo o fenilo (radical benceno)
Nomenclatura.
Su nombre se forma a partir del cido del cual proviene, se elimina la
palabra cido y la terminacin se cambia por anoato, la preposicin de y el grupo
alquilo que se deriva del alcohol que lo form.
Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC

Usos ms Comunes

Etanoato de metilo

Butanoato de n-propilo

Hexanoato de metilo

CH3COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH3

CH3(CH2)7COO(CH2)2CH3

Propiedades.
Se emplean en la preparacin de esencias y perfumes, en la fabricacin de
jabones, grasa para zapatos, velas, ceras para automviles, pulidores, matrices
para discos musicales, margarinas, etc.
Esteres ms comunes:
Ester
Isovaleriato de amilo

Uso ms comn

Frmula semidesarrollada

Esencia
Manzana

Butirato de amilo

Chabacano

Acetato de amilo

Pltano

Acetato de octilo

Naranja

Acetato de isoamilo

Pera

Butirato de etilo

Pia

Formiato de etilo

Ron

Nonilato de etilo

Rosa

Acetato de bencilo

Jazmn

Enantilato de etilo

cognac

37

2.1.8.3

Amidas.

Son derivados de los cidos carboxlicos, su frmula general es R-CONH2.


Nomenclatura:
Su nombre se basa en el alcano de cadena normal, se cambia la
terminacin ano por anamida.
No. de
carbonos
1
2
3
4
5

Alcano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12

Nombre
Metano
Etano
Propano
n-butano
n-pentano

Amida
H-CONH2
CH3CONH2
CH3CH2CONH2
CH3CH2CH2CONH2
CH3CH2CH2CH2CONH2

Nombre
IUPAQ
Metanamida
Etanamida
Propanamida
Butanamida
pentanamida

Nombre
Trivial
-Acetamida
Propionamida
Butiramida
valeramida

Amidas arborescentes:
Paso 1) Delimitar la cadena ms grande de tomos de carbono que contenga al
grupo amida.

CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CONH2
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH2
|
CH3
Paso 2) Numerar la cadena iniciando del extremo a donde se encuentre ms
prximo un grupo Amida.

CH3
|
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CONH2
6 | 5
4 3|
2 1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3

38

Paso 3) Identifica los grupos alquilo sustituyentes unidos a la cadena principal.

CH3
metil
|
g
b
a
CH3- C CH2-CH2- CH CH2-CONH2
6 | 5
4
3|
2
1
7 CH2
CH2
|
|
8 CH3
CH2
|
CH3

propil

Paso 4) Ordena alfabticamente los grupos sustituyentes y agrega un prefijo


numrico si son ms de un grupo iguales. Asimismo, nombra la cadena con la
terminacin anamida.
cido-6,6-dimetil-3-propiloctanamida
cido-6,6-dimetil-b-propiloctanamida
Frmula Qumica

Nomenclatura IUPAC

Usos ms comunes

Metanamida

Pentanamida

Propanamida

CH3CH2CONH2

CH3CH2CH2CONH2

CH3(CH2)7CONH2

HCONH2

Si el nitrgeno tiene uno o dos sustituyentes alquilo o arilo, se antepone al


nombre de la amida el nombre del o los grupos mencionados, indicando su
posicin por medio de la letra N.
CH3 CH2 CO NH CH2 CH3
N-etilpropanamida
Propiedades.
Una de las fibras sintticas ms importantes es la poliamida, o llamada
tambin NYLON. Producido por la diamida y un dicido. La N,N-dietil-m-toluamida
es un repelente de insectos y la xilocana es un anestsico local.

39

2.1.8.4

Anhdridos.

Se pueden considerar como derivados del agua, por sustitucin de sus dos
tomos de hidrgeno por acilos (si los grupos acilo son iguales se tiene un
anhdrido simple y si son diferentes, el anhdrido es mixto).
Nomenclatura.
Para nombrarlos se sustituye la palabra cido correspondiente por anhdrido:
CH3 C = O

CH3 (CH2)2 - C = O

CH3 (CH2)12 - C = O

CH3 C = O
Anhdrido Etanoico
Anhdrido Actico
O
O

CH3 C O C CH3

Formula Quimica

CH3 (CH2)2 - C = O
Anhdrido Butanoico
Anhdrido Butrico

CH3 (CH2)12 - C = O

O
O

CH3 ( CH2)2 - C O C (CH2)2 CH3

O
O

CH3 ( CH2)12 - C O C (CH2)12 CH3

Nomenclatura IUPAC

Anhdrido Tetradecanoico

Anhdrido Mirstico

Usos

Anhdrido isopropanoico

Anhdrido propanoico

Anhdrido benzoic

40

2.1.8.5

Nitrilos.

Derivados de los cidos carboxlicos de frmula general R C N. Se


nombran aadiendo el sufijo nitrilo a la cadena carbonada.
CH3 C N
EtanoNitrilo

CH3 CH2 CH2 - C N


ButanoNitrilo

CH3 CH - C N
|
CH3
2-MetilPropanoNitrilo

41

2.1.8.6
Aplicaciones de compuestos orgnicos con Grupos
Funcionales.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43

2,2-dimetilhexano
4-etil-3,3-dimetildecano
2,3-dimetil-1,3-butadieno
2-hexeno
4-etil-6-metil-2-hepteno
1,3,5-hexatriino
3-hepten-1,6-diino
propino
3-penten-1-ino
3-metil-4-propil-1,5-heptadieno
1-metil-ciclobuteno
ciclohexeno
2-metil-1,3-ciclopentadieno
propano
ciclohexano
1,3,5-ciclooctatrieno
1-etil-2-metilbenceno
p-dipropilbenceno
metilbenceno(tolueno)
m-dietilbenceno
o-dimetilbenceno
cloroetano
2,3-dibromobutano
2-cloropropano
etano
4-yodo-1-penteno
triclorometano(cloroformo)
m-diclorobenceno
1,2,4-triclorobenceno
cido 2-hidroxi-propanoico
1,2-butanodiol
3-buten-1-ol
propanotriol(glicerina)
4-hexen-1-in-3-ol
p-difenol
etanol
metoxietano
etilpropileter
propanal
2-pentanona
metilpropilcetona
1,4-heptadien-3-ona
cido metanico(frmico)

44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85

2,2,3,3-tetrametilpentano
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
cido etanoico(actico)
cido 2-butenoico
cido etanodioico
cido2-metil-3-pentenoico
acetato de sodio
metanoato de plata
etanoato de etilo
propanoato de metilo
3-butenoato de etilo
cido 2-hidroxipropanoico
metilamina
trimetilamina
etilpropilamina
2-amino-3-metil-pentano
2-aminoetanol
acetamida
propanamida
etanodiamida
3-pentenamida
cido cianhdrico
etanonitrilo
cianuro de butilo
3-pentennitrilo
2-metilpropanonitrilo
metanonitrilo
propanonitrilo
cianuro de etilo
3-etil-1,2-bencenodiol
cido3-metil-2-propil-4-hidroxibutanoico
3,5-hexadien-1-ol
2-metil-2,3-hexanodiol
fenol
metanol
dimetileter
etoxipropano
etanal
2,3-dihidroxipropanal
4-penten-2-ona
dietilcetona
3,5-dihidroxi-2-pentanona

42

1. CH3-CH2-CH2-CH2Cl

2. CH2Br-CH2Br

3. CH2=CH-CH2-CH2-CH-CH3

CH3

4. CH3-CO-CH2-CO-CH3

5.

CH3
CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH2-CH-CH-C-CH3

CH2-CH3
CH3
CH3

6. CH3

C=C=C=C=C

CH3

7. CH2=CH-CH2-CH3

8. CH3-CC-CH2-CH3

9. CH3-CH=C=CH -CH3

CH3

CH3

10. CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3

11.

CH3

CH3-C-CH2-CH3

CH3

12.

CH3

CH3-CH-CH2-C -CH2-CH3

CH3
CH3

13. CH3-CH2Cl

14. CH3-CHBr-CHBr-CH3

15. CH3-CHOH-CHOH-CH3

16. CH3-CH2OH

17. CH3-O-CH2-CH3

18. C6H5-O-CH3

19. HCHO

20. CH3-CH2-CHO

21. CHO-CH2-CHO

22. CH2-CO-CH2-CH3

23. CH3-CO-CH2-CH3

24. CH3-CH2-CO-CO-CH3
43

25. CH3-CH2-COOH

26. CH2OH-CHOH-CH2OH

27. HOOC-COOH

28. CH3-COOCH2-CH3

29. HCOOCH3

30. C6H5COOCH3

31. CH3-CH2-NH2

32. NH2-CH2-NH2

33. CH3- NH- CH2-CH3

34. CH3-N-CH2-CH3

CH2-CH-CH3

35. C6H5-NH2

36. C6H5-NH-C6H5

37. HCN

38. CH3-CH2-CN

39. CH3-CONH2

40. H2NOC-CONH2

41.
CH3-CH-COOH

CH3
43.

42.
CH3-CH2-CH-CHO

CH3
44.

CH3-CH=C-CH2-CH3

CH3
45.
CH3

CHC-CH=CH-CH-CH3

CH3

CH3
44

Unidad de trabajo 3
Estructura
inorgnicos.
3.1 Estructura de la Tabla Peridica.

Nomenclatura

de

compuestos

Periodos.
Son los siete renglones horizontales en la tabla peridica. Su nmero determina el
ltimo nivel principal de energa que los electrones empiezan a llenar.
Periodo
1
2
3
4

No. Elem.
2
8
8
18

18

32

32

Configuracin
1s
2s2p
3s3p
4s4p
3d (Sc al Zn)
5s5p
4d (Y al Cd)
6s6p
5d La
4f5d(Hf al Hg)
7s7p
6d Ac al 111
5f Th al Lr

Elementos
H He
Li Ne
Na Ar
K Kr

Elementos
Sc Zn
Y Cd
La Hg
Ac 111
Ce Lu
Th Lr

Configuracin
3d
4d
5d
6d
4f
5f

Rb Xe
Cs Rn
Fr On

Series de Transicin.
Serie
Primera
Segunda
Tercera
Cuarta
Quinta
Sexta

- z 21 30
39 48
57, 72 80
89, 104 111
58 71
90 - 103

T
R

I E R R A
A R A S

O N

Gases Nobles

Halgenos

M E N T O
D E
N S I C I

Anfgenos

Nitrogenoides

Carbonoides

Trreos

Alcalinotrreos

Metales Alcalinos

Grupos.

45

3.1.1 Nomenclatura de Metales, No Metales, Metaloides y Gases Nobles.


Elementos Transurnicos.
Se consideran sustancias inorgnicas a todas aqullas que no poseen el
elemento carbono en su frmula qumica. An y cuando algunos compuestos que
contienen carbono son incluidos y estudiados dentro de los compuestos
inorgnicos, ste criterio es el que prevalece para clasificar a las sustancias
inorgnicas.
Clasificacin de los elementos por sus propiedades fsicas:
Metales: Son buenos conductores del calor y la electricidad, son maleables y
dctiles, tienen brillo caracterstico.
No Metales: Pobres conductores del calor y la electricidad, no poseen brillo, no
son maleables ni dctiles y son frgiles en estado slido.
Metales
Tienen mayor lustre (brillo)
Conducen la electricidad y el calor
Son maleables
Son dctiles
Tienen densidades altas
Tienen puntos de fusin altos
Casi todos son duros
No es fcil combinarlos entre s

No Metales
No suelen ser lustrosos
Son malos conductores
No son dctiles
No son maleables
Tienen bajas densidades
Tienen bajos puntos de fusin
Son frgiles
Se pueden combinar entre s

Metaloides: poseen propiedades intermedias entre Metales y No Metales. B, Si,


Ge, As, Sb, Te, Po, At.
Elementos representativos:
Todos los grupos con la letra A. Tienen la caracterstica que los electrones de
valencia lo determina el grupo en el cual se encuentran. Las propiedades
metlicas aumentan al aumentar el nmero atmico y al mismo tiempo las
propiedades no metlicas disminuyen. As, el Cs es el elemento ms metlico y el
F es el elemento ms no metlico.
Elementos de transicin:
Todos los grupos con la letra B. Los elementos de transicin se pueden definir
estrictamente como aquellos que tienen capas d o f parcialmente llenas.
Los elementos transurnicos.
Son elementos qumicos con un nmero atmico mayor de 92, que es el
correspondiente al uranio. Ya se han identificado ms de 20, y las investigaciones
continan. Entre ellos hay ms de 100 istopos, que se caracterizan por su
inestabilidad radiactiva. Estos radioistopos se crean de forma artificial
bombardeando tomos pesados con neutrones, producidos en reactores
nucleares o en explosiones nucleares diseadas especialmente, o con partculas

46

aceleradas hasta altas energas en ciclotrones o aceleradores lineales. Los 10


primeros elementos transurnicos, junto con el actinio, el torio, el protactinio y el
uranio, constituyen la serie de los actnidos, qumicamente anlogos a los
lantnidos. Estos 10 elementos son, por orden creciente de nmero atmico:
neptunio, plutonio, americio, curio, berquelio, californio, einstenio, fermio,
mendelevio y nobelio.
3.2. Nmero o Estado de Oxidacin.
Recuerda que los elementos representativos tienen un estado de oxidacin
que tiene que ver directamente con sus electrones de valencia y al grupo al cual
pertenecen.
El nmero de oxidacin es un nmero entero que representa el nmero de
electrones que un tomo pone en juego cuando forma un compuesto
determinado.
El nmero de oxidacin es positivo si el tomo pierde electrones, o los
comparte con un tomo que tenga tendencia a captarlos. Y ser negativo cuando
el tomo gane electrones, o los comparta con un tomo que tenga tendencia a
cederlos.

GRUPO

I-A

II-A

VALENCIA

No. Oxidacin

1+

2+

3+

4+/-

3-

2-

1-

Metales Alcalinos

Alcalinotrreos

Nitrogenoides

Anfgenos

Halgenos

El nmero de oxidacin se escribe en nmeros romanos (recurdalo


cuando veamos la nomenclatura de Stock): +I, +II, +III, +IV, -I, -II, -III, -IV, etc.
Pero ahora tambin usaremos caracteres arbigos para referirnos a ellos: +1, +2,
+3, +4, -1, -2, -3, -4 etc., lo que nos facilitar los clculos al tratarlos como
nmeros enteros.

VIII-B

I-B

II-B

M
D
A N

E
E
S

O N

T
R

E
R

R R
A S

I
A

Gases Nobles

IV-B V-B VI-B VII-B

Carbonoides

III-B

Trreos

III-A IV-A V-A VI-A VII-A VIII-A

47

Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos


Propiedades

Fuentes

Compuestos orgnicos
Pueden extraerse de materias primas que se
encuentran en la naturaleza, de origen animal o
vegetal, o por sntesis orgnica. El petrleo, el gas
natural y el carbn son las fuentes ms importantes.

Compuestos inorgnicos

Se encuentran libres en la naturaleza en


forma de sales, xidos.

Bsicos: C, H.
Elementos

Ocasionales: O, N, S, y halgenos

Todos los elementos de la tabla peridica


(104).

Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn


Enlace predominante

Covalente, formados por pares electrnicos


compartidos.

Inico formado por iones y metlico


formado por tomos.

Estado fsico

Gases, lquidos o slidos.

Son generalmente slidos.

Reacciones

Lentas y rara vez cuantitativas

Instantneas y cuantitativas.

Volatilidad

Voltiles.

No voltiles.

Destilacin

Fcilmente destilables.

Difcilmente destilables.

Puntos de fusin

Bajos: 300 o C

Altos: 700 o C

Solubilidad en agua

No solubles.

Solubles.

Solubilidad en
solventes orgnicos

Solubles.

No solubles.

Puntos de ebullicin

Bajos: las fuerzas entre s muy dbiles.

Altos: las fuerzas entre los iones muy


fuertes.

Estabilidad frente al
calor

Muy poco estables, la mayora son combustibles.

Son muy estables, por lo general no arden.

Velocidad de
reaccin a
temperatura
ambiente

Lentas.

Rpidas.

Velocidad de
reaccin a
temperaturas
superiores

Moderadamente rpidas.

Rpidas.

Catalizadores

Se utilizan con frecuencia.

No.

Reacciones
secundarias

Presentes, generalmente.

No.

Mecanismo de
reaccin

Inico, por radicales y otros.

Generalmente inico.

Conductividad en
solucin

No conducen la corriente elctrica (no electrolitos).

Conducen la corriente elctrica


(electrolitos).

Isomera

Exhiben isomera.

La isomera se limita a un reducido nmero


de casos.

Urea

48

3.3 Funciones Qumicas.


3.3.1 Funciones Binarias.
Nomenclatura de iones monoatmicos
Un in es una especie o entidad con carga que es el resultado de la
ganancia o prdida de electrones, ya sea en un tomo o en un grupo de tomos
que se encuentren enlazados.
Como la cantidad de protones y de electrones es la misma en un tomo
(que es elctricamente neutro), cuando se da una variacin en la cantidad de
electrones, entonces el in tiene carga positiva o negativa.
Ahora, dependiendo de la cantidad de electrones ganados o perdidos, el in
obtendr una cantidad de cargas positivas (cationes) o negativas (aniones).
ANIONES MONOATMICOS
Para nombrarlos se da la raz del nombre del elemento no metlico del
cual provienen, con la terminacin uro
EJEMPLOS:
Nombre del elemento Smbolo Anin Nombre del anin
No metlico
Carbono
C
C 4Carburo
Nitrgeno
N
N 3Nitruro
2Oxgeno
O
O
xido
1Flor
F
F
Fluoruro
Fsforo
P
P 3Fosfuro
Azufre
S
S 2Sulfuro
Cloro
Cl
Cl1- Cloruro
2Selenio
Se
Se
Selenuro
1Bromo
Br
Br
Bromuro
Yodo
I
I1Yoduro

Como podemos observar, los aniones pertenecen a los ltimos grupos de


los elementos representativos. Ubcalos en la tabla peridica que a continuacin
se presenta. Observa tambin que la carga inica del anin es su estado de
oxidacin.

1
2
3
4
5
6
7
LANTANIDOS
ACTINIDOS

49

CATIONES MONOATMICOS.
La nomenclatura IUPAC dice que es tan solo nombrar al elemento y
enseguida un nmero romano entre parntesis que indica su estado de oxidacin.
Nombre del elemento
Sodio
Calcio
Aluminio
Hierro

Smbolo
Na
Ca
Al
Fe

Azufre

Cloro

Cl

In
1+
Na
2+
Ca
3+
Al
Fe2+
Fe3+
2+
S
4+
S
S 6+
Cl1+
Cl3+
5+
Cl
7+
Cl

Nombre IUPAQ
Sodio (I)
Calcio (II)
Aluminio (III)
Hierro (II)
Hierro (III)
Azufre (II)
Azufre (IV)
Azufre (VI)
Cloro (I)
Cloro (III)
Cloro (V)
Cloro (VII)

La nomenclatura convencional consiste en dar un prefijo y una


terminacin en funcin al nmero de estados de oxidacin que tenga el in. Como
se puede observar en la tabla anterior, existen iones que pueden tener uno, dos,
tres y hasta cuatro estados de oxidacin, as, se debe utilizar la tabla siguiente:
Iones y nmero de
Prefijo Terminacin
Estados de oxidacin
Uno
Ico
Dos
Oso
Ico
Tres
Hipo
Oso
Oso
Ico
Cuatro
Hipo
Oso
Oso
Ico
Per
Ico

Por ejemplo:
Nombre del elemento
Sodio
Calcio
Aluminio
Hierro

Smbolo
Na
Ca
Al
Fe

Azufre

Cloro

Cl

In
1+
Na
2+
Ca
Al 3+
Fe2+
Fe3+
S2+
S4+
S6+
1+
Cl
3+
Cl
5+
Cl
7+
Cl

Nombre IUPAQ
Sdico
Clcico
Alumnico
Ferroso
Frrico
Hiposulfuroso
Sulfuroso
Sulfrico
Hipocloroso
Cloroso
Clrico
Perclrico

50

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE ZACATECAS


UNIDAD ACADMICA PREPARATORIA
ACADEMIA DE QUMICA
IONES MONOATMICOS
METLICOS
# de oxidacin fijo
# de ox. variable

H+1
Li+1
Na+1
K+1
Rb+1
Cs+1
Ag+1

Be+2 B+3
Mg+2 Al+3
Ca+2
Sr+2
Ba+2
Zn+2
Cd+2

Hg+1,+2
Cu+1,+2
Au+1,+3
Fe+2,+3
Ni+2,+3
Co+2,+3
Sn+2,+4
Pb+2,+4
Pt+2,+4
Cr+2,+3,+6
Mn+2,+3,+4,+6,+7

NO METLICOS
# de oxidacin fijo
# de ox. variable

F-1
H-1 (excepcional)
O-2

Si-4 (+4)
C-4 (+2,+4)
P-3 (+3,+5)
As-3 (+3,+5)
Sb-3 (+3,+5)
N-3 (+1,+3,+5)
S-2 (+2,+4,+6)
Se-2 (+2,+4,+6)
Cl-1 (+1,+3,+5,+7)
Br-1 (+1,+3,+5,+7)
I-1 (+1,+3,+5,+7)

IONES POLIATMICOS
FRMULA

(OH)-1
(ClO)-1
(ClO2)-1
(ClO3)-1
(ClO4)-1
(BrO)-1
(BrO2)-1
(BrO3)-1
(BrO4)-1
(IO)-1
(IO2)-1
(IO3)-1
(IO4)-1

NOMBRE

Hidrxido
Hipoclorito
Clorito
Clorato
Perclorato
Hipobromito
Bromito
Bromato
Perbromato
Hipoyodito
Yodito
Yodato
Peryodato

FRMULA

(NO)-1
(NO2)-1
(NO3)-1
(PO3)-3
((PO4)-3
(AsO3)-3
(AsO4)-3
(SO2)-2
(SO3)-2
(SO4)-2
(CO2)-2
(CO3)-2
(BO3)-3

NOMBRE

Hiponitrito
Nitrito
Nitrato
Fosfito
Fosfato
Arsenito
Arseniato
Hiposulfito
Sulfito
Sulfato
Carbonito
Carbonato
Borato

FRMULA

(CNO4)-1
(CrO4)-2
(Cr2O7)-2
(MnO4)-2
(MnO4)-1
(MoO4)-2
(SiO3)-2
(CN)-1
(C2H3O2)-1
(PH4)+1
(NH4)+1

NOMBRE

Cianato
Cromato
Dicromato
Manganato
Permanganato
Molibdato
Silicato
Cianuro
Acetato
Fosfonio
Amonio

RADICALES CIDOS
FORMULA

(HSO3)-1
(HSO4)-1
(HCO2)-1
(HCO3)-1
(HS)-1
(HPO3)-2
(HPO4)-2
(H2PO3)-1
(H2PO4)-1

NOMBRE

Sulfito cido
Sulfato cido
Carbonito cido
Carbonato cido o bicarbonato
Sulfuro cido
Fosfito mono-cido
Fosfato mono-cido
Fosfito di-cido
Fosfato di-cido

51

3.3.1.1 Funcin Hidruro Metlico.


Son compuestos formados por un metal e hidrgeno, su frmula general es
MHx en donde:
M = metal
H = hidrgeno y
X = un nmero entero que es el estado de oxidacin del metal.
El hidrgeno tiene una mayor electronegatividad que el metal que le
acompaa, as segn la regla del intercambio, el nmero y solo el nmero que
corresponde a la carga inica del metal ser el subndice del hidrgeno y el
numero que corresponde a la carga inica del hidrgeno ser el subndice del
metal.
Mx+ H1- MHx
La reaccin qumica que indica la obtencin de un hidruro es como sigue:
M + H2 MHx
NOMENCLATURA
Segn la STOCK se nombran con la palabra Hidruro, la preposicin de
y el nombre del metal seguido de su estado de oxidacin con un nmero romano
encerrado en un parntesis.
Ejemplo:
Para el hidruro de litio, busca en la pgina 7 y 8 el estado de oxidacin del
Litio y recuerda que el del Hidrgeno es -1
Li1+ H1- Li1H1 LiH
Ahora, para el hidruro de calcio (II):

Ca2+
Frmula
Qumica
LiH
CaH2
AlH3
PbH4
PbH2

Nomenclatura
sistemtica

H1-

Ca1H2 CaH2

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

Hidruro de sodio
Hidruro
de
Magnesio (II)
Hidruro de Estao
(II)
Hidruro de Estao
(IV)

Propiedades:
El hidruro de litio se utiliza en la fabricacin de bateras destinadas a los
vehculos elctricos.

52

Los hidruros de boro son sumamente parecidos a los hidruros de silicio y


los hidruros de carbono.
El germanio es un elemento del mismo grupo del carbono, por lo que, forma
hidruros muy similares al metano y al etano.

53

3.3.1.2 Hidruros No Metlicos (Hidrcidos).


Son hidruros no metlicos que se encuentra en solucin acuosa, por lo cual,
llevan siempre el subndice que indica dicha propiedad (ac).
Su frmula general es:
HxNM(ac)
La ecuacin que representa la reaccin qumica para la obtencin de un
cido de stas caractersticas es:
NM + H2 HxNM(ac)
As, para el cido fluorhdrico, la frmula se estructura buscando, en la
pgina 9, los estados de oxidacin del hidrgeno (+1) y del flor (-1):
H1+ F1- HF + H2O HF(ac)
Nomenclatura:
Se da la palabra cido, la raz del elemento no metlico combinado con el
hidrgeno, y la terminacin hdrico.
Frmula
Qumica
HF (ac)
HCl(ac)
HBr(ac)
HI(ac)
H2S(ac)
HCN(ac)

Nomenclatura
IUPAC

Usos ms comunes

Propiedades.
El cido clorhdrico cido muritico es utilizado como desmanchador de
WC en el hogar.
Se forman cuando el hidrgeno reacciona con un no metal. En stos
compuestos el hidrgeno acta con estado de oxidacin +1.stos compuestos al
reaccionar con agua, se producen iones poliatmicos con propiedades alcalinas.
N2 + H2 NH3
P4 + H2 PH3
Frmula
Qumica

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

NH3
PH3
NH4+1
PH4+1

Otros hidruros no metlicos se obtienen a partir de la reaccin qumica del


hidrgeno con un halgeno o el azufre, en donde ambas opciones se encuentran
con su estado de oxidacin ms bajo.

54

F2
Cl2
Br2
I2
S8
CN
Frmula
Qumica

Nomenclatura
sistemtica

+
+
+
+
+
+

H2
H2
H2
H2
H2
H2

Nomenclatura
STOCK

HF
HCl
HBr
HI
H2S
HCN
Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

HF
HCl
HBr
HI
Sulfuro
hidrgeno
Cianuro
hidrgeno

de
de

55

3.3.1.3 xido Metlico o Bsico.


Son compuestos que resultan de la combinacin de los elementos con el
oxgeno, (a excepcin de los gases nobles y el flor) que puede ser un metal,
dando lugar a un xido metlico o tambin llamado xido bsico.
Su frmula general es: M2Ox
La reaccin qumica que representa su obtencin es:
M + O2 M2Ox
Nomenclatura:
La nomenclatura stock propone nombrarlos con la palabra xido, la
preposicin de y el nombre del metal seguido de su estado de oxidacin con un
nmero romano entre parntesis:
As, para el xido de rubidio, en primer lugar busca en la pgina 19 el
estado de oxidacin del rubidio y recuerda que el del oxgeno es -2
Rb1+ O2- Rb2O1 Rb2O
Y, para el xido de bario:
Frmula
Qumica
Rb2O
BaO
Al2O 3
Cu2O
HgO

Ba2+ O2- Ba2O2 BaO

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

xido de sodio (I)


xido de zinc (II)
xido de galio (III)
xido de plomo (IV)

Propiedades:
Se utiliza en la obtencin del cido ctrico al xido de calcio.
El xido de plomo se utiliza en las celdas de los acumuladores automotrices.
El xido de plomo es un tinte natural rojo que se usaba para colorear hilos. El ocre
amarillo o rojo, la cal o piedra caliza el blanco, el manganeso negro, el cinabrio
rojo, la azurita el azul, la malaquita el verde y el lapislzuli el azul.
El xido de calcio, cal viva o custica, se usa para preparar el cemento, cuando se
trata con agua desprende una gran cantidad de calor y formando el hidrxido de
calcio, se usa tambin para neutralizar los suelos en la agricultura, para fabricar
papel y vidrio, curtir pieles, el refinado de la azcar, ablandar el agua y el lavado
de la ropa blanca.
El xido de silicio o gel de slice se utiliza en la refrigeracin ambiental.
El trixido de xenn fue el primer xido explosivo (1962).
El xido de titanio es una buena imitacin del diamante.

56

Algunos xidos metlicos se utilizan en la grabacin de cintas de audio y video por


el mtodo magntico.
Una solucin amoniacal de xido de cobre se utiliza para la fabricacin del
rayn, proceso llamado cuproamnico.
La ecuacin: Fe2O3 + 3CO 3CO2 + 2Fe .Es la representacin
fundamental de un alto horno. El xido frrico es utilizado tambin en la
fabricacin de tintas para la fabricacin de billetes de banco.

57

3.3.1.4 xido No Metlico o cido.


Son elementos no metlicos que se combinan con el oxgeno. Su frmula
general es: NM2Ox
La ecuacin que representa la reaccin qumica para la obtencin de un
anhdrido es:
NM + O2 NM2Ox
Nomenclatura:
La nomenclatura stock propone nombrar a los xidos no metlicos u xidos
cidos, dando la palabra xido, la preposicin de y el nombre del elemento no
metlico seguido de su estado de oxidacin positivo:
Ejemplo:
Para el xido de nitrgeno (V) se anota el estado de oxidacin del nitrgeno
que se indica en el nombre del compuesto (+5) y se anota el del oxgeno, recuerda
que sigue siendo (-2)
N5+ O2- N2O5
Frmula
Qumica

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

N2O5
H2O
CO2
B2O3
CO
xido de azufre (IV)
xido de nitrgeno
(III)
xido de boro (III)
xido de fsforo (V)
xido de azufre (VI)

Para los anhdridos la nomenclatura tradicional es indicando la palabra


anhdrido, la raz del elemento no metlico con la terminacin ya antes
estudiada en iones monoatmicos, oso o ico.
Propiedades.
El dixido de carbono es un gas que se utiliza en los extintores de fuego, en
sustancias congelantes y como gas de invernadero. Se le conoce como hielo seco
y que al contacto con el agua desprende un gas muy denso similar a la neblina.
El monxido de di-nitrgeno es el gas hilarante que se usa como anestsico.
El xido de hidrgeno es el ms importante para la vida en ste planeta y tiene
una gran cantidad de usos.
Los xidos de azufre y nitrgeno son los principales contaminantes que al
reaccionar con el vapor de agua que hay en la atmsfera, producen la lluvia cida.
Se utilizan en la produccin de cido ntrico, fosfrico y, desde luego, cido
sulfrico mediante los xidos de nitrgeno, fsforo y de azufre respectivamente.
El xido nitroso o el dixido de carbono se utilizan como propulsores de los
aerosoles.

58

3.3.1.5 Sales Binarias.


Son compuestos que resultan de la sustitucin de los tomos de hidrgeno
de un cido, por un metal. En las sales binarias se trata de un elemento metlico y
uno no metlico. Su frmula general es: MxNMy
Nomenclatura
Se nombra el anin como se estudi anteriormente, con la terminacin
uro, la preposicin de y el nombre del elemento metlico seguido de su estado
de oxidacin que se anota con un nmero romano entre parntesis.
Para el cloruro de calcio se busca en primer lugar los estados de oxidacin del
calcio (+2) y del cloro (-1), para luego intercambiarlos entre s para determinar su
estructura:
Ca2+ Cl1- Ca1Cl2 CaCl2
Frmula
Qumica
CaCl2
SnF2
HgBr
PbS2
FeCl3

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

sulfuro de plomo
(II)
bromuro de hierro
(II)
cloruro
de
magnesio (II)
fluoruro de cinc (II)
bromuro
de
mercurio (II)

Propiedades.
El cloruro de sodio se usa como sazonador, y se le conoce como sal de
mesa.El fluoruro de sodio es un agente anticaries y se utiliza en las pastas para la
limpieza dental.

59

3.3.2 Funciones Ternarias.


3.3.2.1. Bases o Hidrxidos.
Son compuestos que son el resultado de la reaccin de un xido metlico o
bsico y agua. Estn formados por el elemento metlico del xido y un grupo
oxhidrilo, hidroxilo o hidrxido. Su frmula general es:
M(OH)y
En donde y es el estado de oxidacin del elemento metlico. La ecuacin
que representa la reaccin qumica en la obtencin de un hidrxido es:
M + O2 MxOy + H2O M(OH)y
Ejemplo:
Para el hidrxido de sodio busca en primer trmino los estados de oxidacin
en la pgina 19, del sodio (+1) y el del grupo oxhidrilo (-1)
Na1+ (OH)1-

Na1(OH)1 NaOH

Nomenclatura:
Se nombran con la palabra hidrxido, la preposicin de y el nombre del
elemento metlico seguido de su estado de oxidacin que se anota con un nmero
romano entre parntesis.

Frmula
Qumica
NaOH
Mg(OH)2
Fe(OH)3
Pb(OH)4
Al(OH)3

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

hidrxido de bario
(II)
hidrxido de litio (I)
hidrxido
de
mercurio (I)

Propiedades.
El hidrxido de magnesio se le conoce como leche de magnesia que es un
anticido y laxante.
El hidrxido de calcio o cal apagada se usa para hacer argamasa, que proviene de
la reaccin del xido de calcio y agua.
El hidrxido de sodio, leja o sosa custica se usa para la fabricacin de jabn, es
un excelente limpiador de tuberas y Adems se usa como limpiahornos en el
hogar.

60

3.3.2.2 Oxicidos.
Son compuestos que resultan de la combinacin de un xido no metlico
con agua, originando una frmula original: HxNMOy. Luego, como la mayora de
stos cidos son solubles en agua y al disolverse forman iones, son cidos.
La ecuacin que representa la reaccin qumica en la obtencin de un cido de
stas caractersticas es:
NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOy
Ejemplo:
Para encontrar la estructura del Clorato (I) de hidrgeno, se busca en
primer lugar en la pgina 9 el anin clorato que tenga estado de oxidacin (+1), es
solo buscar al cloro en la parte de no metales y observar que tiene (+1,+3,+5,+7),
los aniones oxigenados estn ordenados en el mismo orden y, por lo tanto, el
primero es el que tiene estado de oxidacin (+1) es ClO1-. Por el otro lado el
hidrgeno tiene estado de oxidacin (+1):
H1+ (ClO)1- H1(ClO)1 HClO(ac)
Nomenclatura:
La nomenclatura stock propone nombrarlos como compuestos binarios, con
el sufijo ato para el oxoanin, especificando el estado de oxidacin del elemento
central con un nmero romano entre parntesis, la preposicin de y la palabra
hidrgeno.
Frmula
Qumica
HClO
HClO2
HClO3
HClO4
H2SO4

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

yodato
(I)
hidrgeno
nitrato
(V)
hidrgeno
nitrato
(III)
hidrgeno
nitrato
(I)
hidrgeno
fosfato
(V)
hidrgeno

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

de
de
de
de
de

Propiedades.
El cido sulfrico o aceite de vitriolo se usa como limpiador de metales, en
los acumuladores y su produccin tiene que ver directamente con la economa del
pas que le produce.
El cido fosfrico se usa en refrescos de cola.
El cido carbnico se le encuentra en los refrescos gaseosos.

61

3.3.2.3 Sales y Neutralizacin.


3.3.2.3.1 Oxisales Neutras. Sales anfgenas, sales oxigenadas.
Son el resultado de la reaccin de neutralizacin en la que forman parte un
oxicido y un hidrxido metlico. Es una sal neutra debido a que los iones de
hidrgeno del oxicido han sido sustituidos totalmente por el metal del hidrxido.
As, se observa que se da la combinacin de un in metlico y uno oxigenado. Su
frmula general es:
MxNMOy
A continuacin vers representada las ecuaciones que dan por resultado la
obtencin de una sal neutra anfgena:
M + O2 MxOy + H2O M(OH)y
+

MxNMOy + H2O
NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOy
Ejemplo:
Para el primero de los ejercicios de enseguida, se busca en la tabla de la
pgina 7 el nombre del anin oxigenado, enseguida el ion metlico y su estado de
oxidacin:
Na1+ (ClO)1- Na1(ClO)1 NaClO
Nomenclatura:
La nomenclatura stock previene el nombrar en primer trmino el anin
oxigenado, la preposicin de y el nombre del in metlico seguido de su estado
de oxidacin que se representa con un nmero romano encerrado entre un
parntesis.
Frmula
Qumica
NaClO
Mg(ClO)2
Al(ClO)3
Pb(ClO)4
ZnSO4

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

fosfato de aluminio
(III)
nitrato de plata
nitrito de calcio (II)
sulfato de cobre (II)
Fosfito de cinc (II)

Propiedades.
El carbonato de calcio es lo que conocemos como yeso, mrmol o
piedra caliza, se usa como anticido, para la prevencin de la diarrea y para
hacer cemento.
El hipoclorito de sodio es un blanqueador que comercialmente se vende como
cloros.

62

3.3.2.3.2 Oxisales cidas y Bsicas.


Son compuestos que resultan de la reaccin de neutralizacin incompleta o
parcial, es decir, los tomos de hidrgeno del cido han sido parcialmente
sustituidos. Su frmula general es:
MxHyNMOz
La ecuacin que representa las reacciones qumicas por medio de las
cuales se obtienen sales cidas es:
M + O2 MxOy + H2O M(OH)y
+
NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOy

MxHyNMOz + H2O

Nomenclatura:
Se nombra en primer lugar el anin oxigenado, la palabra cido
seguido del prefijo numrico que indica el subndice del tomo de hidrgeno, la
preposicin de y el nombre del metal que ha sustituido parcialmente al
hidrgeno.
Ejemplo:
Para el carbonato cido de cinc, se buscan los estados de oxidacin de los
iones, el del cinc en el primer tercio de la pgina 19 y al in cido en el ltimo
tercio de la misma pgina 19.

Zn2+ (HCO3)1- Zn(HCO3)2


Frmula
Qumica

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura STOCK

Nomenclatura
tradicional

Usos Comunes

NaHCO3
KHCO2
HgHS
CaHPO3
carbonato cido de cinc
(II)
fosfato dicido de bario
(II)
sulfito cido de cadmio (II)
fosfito cido de magnesio
(II)

Propiedades.
El carbonato cido de sodio es el polvo para hornear o bicarbonato de sodio
utilizado en la cocina, se usa tambin como desodorizante, en algunos extintores
de fuego y en algunas ocasiones tambin como anticido.
Sales bsicas
Al igual que las sales cidas, las sales bsicas son el resultado de una
neutralizacin parcial o incompleta.
Las ecuaciones que nos representan la forma en que se obtienen ste tipo de
sales es:

63

M + O2 MxOy + H2O M(OH)y


+ [M(OH)]xanin
NM + O2 NMxOy + H2O HxNMOy
Nomenclatura:
Para nombrarlas se d en primer lugar el nombre del anin, la preposicin
de, el prefijo hidroxi seguido del nombre del metal:
Frmula
Qumica

Nomenclatura
IUPAC
sulfuro de hidroxiplomo
sulfato de hidroxihierro
cloruro de hidroxicinc

Usos ms comunes

[Ca(OH)]Cl
[Sn(OH)]F
[Hg(OH)]2CO3

64

3.3.2.4 Oxisales hidratadas.


Muchos slidos cristalinos durante su formacin se asocian con molculas
de agua, mismas que van a influir en sus propiedades. En su formulacin
observamos una sal neutra con un nmero x de molculas de agua. Su frmula
general es:
SAL*nH2O
Nomenclatura:
Para nombrarlas se utiliza la nomenclatura de una sal, como ya se estudi
en apartados anteriores, y se nombra luego el nmero de molculas de agua
mediante un prefijo numrico seguido de la palabra hidrato.
Frmula
Qumica

Nomenclatura
IUPAC
sulfito de potasio monohoidrato
sulfato de aluminio dihidrato
nitrito de cobre octahidrato

Usos ms comunes

Cd(NO3)2*9H2O
Zn(MnO 4)2*7H2O
Fe(BrO4)3*5H2O

Propiedades.
El sulfato de magnesio heptahidrato o sales de epson es un laxante fuerte y
que en ocasiones se usa para lavar tejidos infectados.

65

4.- Cuadro de ejercicios


No.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56

Frmula
Qumica
Cr(ClO3) 2
Zn(OH)2
Cr(ClO)2
Cd(HSO4)2
Al(IO3)3
Mn(MnO4) 6
Cr(NO2)6
HClO4
Ni2(MnO 4)3
Mg(NO3)2
KClO2
HgF
IF5
FrHCO3
CsCl
Sr(ClO2)2
Co2(HPO4)3
AuCl
CoSO 4
Mn(ClO2)2
HClO2
Au(IO3)3
P2O5
Na4C
MnH7
Cr(HSO4)3
Cu(HS)2
HgH
Cr(ClO4) 6
Fr2CO 3
MgMnO4
Bi2(SO3) 5
SnS2
Co(OH)3
PtC
AsF5
H2S
Hg3PO4
Mn(SO3)3
Cr(HSO3)3
Sr(NO2) 2
SCl2
LiClO 3
Cd(HSO3)2
Cs2CO3
BeHPO4
SrSO3
Ag2SO4
Mn(CO3) 3
Al(ClO2) 3
Fe(HS)2
Sn(NO2)4
SI4
Co(NO2)3
Cu2SO3
Cd2C

Nomenclatura
sistemtica

Nomenclatura STOCK

Nomenclatura
tradicional

Funcin
qumica

66

B
No.
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112

Frmula
Qumica
Pb(SO3) 2
K2SO4
BeH2
KHSO4
PbCrO4
Pt(NO2)4
Ni(BrO3) 3
Fr4C
Sn(OH)4
Cd(HS)2
CoCl 3
AuPO4
Mn3(PO4)4
Zn(HCO3)2
Al(ClO4) 3
PbI 2
Cr(HSO3)2
Mn(SO4)2
PH3
H2CO3
HIO3
Li4C
FeBr2
Cr(ClO3) 2
Sn3(PO4)4
Ba(ClO)2
IF
SnC
AuOH
Mn(HS) 6
Hg2O
Co4C3
Ni(ClO2) 2
MnPO4
Cr(MnO4)3
Cr(NO2)2
CdO
Mn2S3
Zn(NO 3)2
PBr3
HgSO4
Mn(OH)6
NiH2
Cd(ClO2)2
MnBr2
CsBrO3
Zn(HS)2
ZnCrO 4
PbS2
Al(HSO4)3
AuMnO4
Mn(ClO4) 4
Ni(HSO3)3
Fr2SO4
ZnI 2
K2CO3

Nomenclatura sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Funcin
qumica

67

C
No.
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168

Frmula
Qumica
Cs2S
(NH4)2MnO4
Pt(CrO 4)2
HClO3
Cu2CrO4
CoCl 2
PtCO3
Cu2SO4
Bi(BrO3) 5
CuF
Co(NO2)3
BaH2
Hg3PO4
FeSO4
Cu(MnO4)2
Mn(ClO3) 3
Zn3(PO4)2
Ba(ClO3) 2
Co(HS)2
Cu(BrO3)2
Br2O
SrSO4
Ni2(MnO 4)3
Cr(IO3)3
AgNO2
Sn(HS)4
SF4
Cr2O3
CuCl 2
Sn(NO 2)4
HgH2
Cr(BrO3) 3
Co(ClO3)2
Sn(HCO3)2
Li2SO3
Cd(HSO3)2
Hg2S
NiF2
Ag2CO3
ZnH2
AuCl 3
CuCl 2
NaClO 4
HgBrO3
SF6
NiI2
NaHCO3
Ba(HS)2
Mn3(PO4)7
HgSO3
Cr(HS)6
Li2SO4
CsOH
HgS
KBr
MgSO3

Nomenclatura sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Funcin
qumica

68

D
No.
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200

Frmula
Qumica
MgF2
Al(IO3)3
Cl2O
Au(NO3) 3
CoBr 2
H2SO3
CsClO
Zn(NO 3)2
CrH2
Cr2(HPO4)3
PbO
Ca(HS)2
Mn2(MnO4)3
SnI 2
IBr5
Mn(HCO3) 6
CaS
NaHSO3
Fe(NO2)2
Cr(ClO)2
SnBr4
Mn(CO3) 2
Fe(HSO4)3
AgClO 4
ZnMnO4
Mn(CO3) 2
CuBrO 3
Ba(ClO2) 2
ZnCrO 4
Pt3(PO4) 2
Pt(ClO 2)4
Pb(IO3)

Nomenclatura sistemtica

Nomenclatura
STOCK

Nomenclatura
tradicional

Funcin
qumica

69

Unidad de trabajo 4
Introduccin a las reacciones qumicas orgnicas e
inorgnicas.
4.1 Reacciones Orgnicas.
4.1.1 Tipos de Reacciones Orgnicas.
Las reacciones qumicas de compuestos orgnicos se pueden clasificar
segn los siguientes criterios: por el tipo de transformacin global y por la forma en
que se rompen y se forman los enlaces.
Por el tipo de transformacin global se clasifican en:
4.1.1.1 Adicin.
Es la formacin de un compuesto a partir de sus precursores. Las molculas
con dobles o triples enlaces entre tomos de carbono, incorporan tomos grupos de
tomos, dando lugar a nuevos enlaces sencillos.
| |
-C=C-

+ AB

SUSTRATO

REACTIVO

| |
-C-C| |
A B
PRODUCTO

4.1.1.2 Eliminacin.
Dos tomos o grupos de tomos unidos a carbonos vecinos son eliminados
de la molcula, generando un enlace doble o triple.

| |
-C-C| |
A B
SUSTRATO

+ Z

| |
-C=C-

ZAB

PRODUCTO

PRODUCTO

REACTIVO

4.1.1.3 Sustitucin.
Un tomo o grupo de tomos es o son desplazados o sustitudo por otro
tomo.

RA
SUSTRATO

+ B
REACTIVO

RB
PRODUCTO

+ A
PRODUCTO

70

4.1.1.4 Oxidacin Reduccin.


Estas reacciones suponen una transferencia de electrones, o un cambio en
el nmero de oxidacin. Una reduccin en el nmero de tomos de Hidrgeno
unidos a un tomo de Carbono; o un aumento en el nmero de enlaces de un
Carbono con otros tomos, tales como, el C, O, N, Cl, Br, F S, indica una
oxidacin.
R-H

+ X2

+ X-

R-X

4.1.1.5 Transposicin.
Reorganizacin de los tomos de una especie qumica que tiene como
resultado a otra con una estructura diferente.
CH3 CH CH3
|
CH3

Catalizador
CH3 CH2 CH2 CH3

4.1.2 Energa de disociacin de enlace.

La energa de disociacin de enlace es una manera de medir la fuerza de


un enlace qumico. Se puede definir como la energa que se necesita para disociar
un enlace mediante homlisis.
4.1.3 Tipos de ruptura de enlace de las molculas: Homlisis y
Heterlisis.
En el proceso de homlisis, el enlace covalente se rompe y cada uno de los
tomos se queda con uno de los electrones que formaban el enlace, formndose
as radicales libres, es decir, entidades qumicas con nmero impar de electrones.
En cambio en el proceso de ruptura del enlace por medio de heterlisis, el tomo
con mayor electronegatividad retiene los dos electrones, formndose dos iones.
Cuanto mayor es la energa de disociacin de enlace, mayor es la fuerza de unin
entre los tomos que forman el enlace.

R-H

R + H

RUPTURA HOMOLTICA

R-H

+ H+

RUPTURA HETEROLTICA

4.1.4 Tipos de formacin de enlace de las molculas: Coligacin y


Coordinacin.
Las reacciones que se producen cuando dos radicales libres se unen para
formar un enlace covalente, el proceso es inverso al de homlisis y se le denomina
coligacin :
A. + .B A B

71

Las reacciones qumicas en las que se enlaza un anin y un catin, el


proceso es inverso al de la heterlisis y es nombrado de coordinacin:
A+ + B: A B
4.1.5 Fragmentos intermedios de reaccin: Carbocationes, Carboaniones,
Carbenos y Radicales.
Un carbanin es un tomo de carbono trivalente y con carga negativa, con
geometra tetrahedral, con un par de e- ocupando uno de los orbitales sp3:

A mayor nmero de grupos alquilo es mayor la inestabilidad del intermediario,


siguiendo la siguiente secuencia:
metlico > primario > secundario > terciario

Un carbocatin es un carbono trivalente con una carga positiva, es trigonal


planar de hibridacin sp2:

El orden de estabilidad de los carbocationes es la siguiente:

72

Un carbeno es un compuesto que contiene un carbono divalente con solo 6


e de valencia, donde 4 de ellos participan en dos sendos enlaces covalentes y los
2 restantes e- de no enlace. El mas sencillo de ellos es el metileno:
-

Un radical es una molcula o tomo que contiene al menos un e- sin


aparear. Con un Carbono central hbridizado sp2. El e- impar se localiza en el
orbital p no hibridizado:

El

orden

de

estabilidad

relativa

de

un

radical

es:

terciario > secundario > primario > metilo

Contrario a los carbocationes, es muy raro el rearreglo de un radical menos


estable a uno de mayor estabilidad.
4.1.6 Tipos de reactivos: Nucleoflicos, Electroflicos y Radicales Libres.
Un reactivo nuclefilo tiene pares de electrones libres sin compartir. Tiene
tendencia a ceder estos electrones, y por lo tanto, se comporta como base de
Lewis. Puesto que posee un exceso de electrones, atacar especies o centros con
baja densidad electrnica (NH3, OH- )

73

Un reactivo electrfilo es una sustancia con dficit de electrones o con


orbitales externos vacos, capaces de aceptar electrones. Tiene avidez por captar
electrones, de modo que se comportan como cidos de Lewis (R-COOH, R-X )
Un radical libre es una especie qumica que tiene tomos con electrones
desapareados. Se forman en las reacciones qumicas orgnicas a partir de una
ruptura de tipo homoltica.
4.1.7 Teora del estado de transicin.
Para que ocurra una reaccin qumica, las molculas que chocan deben
tener Ek total que la energa de activacin (Ea que es la mnima cantidad de
energa que se requiere para iniciar una RQ). Asi, cuando las molculas
chocan, forman un compuesto activado (tambin llamado estado de transicin)
que es una especie formada temporalmente por las molculas reactivas, como
resultado de la colisin, antes de formar el producto.
4.1.8 Mecanismos de reaccin.
Es una descripcin detallada, paso a paso, de lo que ocurre entre las
sustancias iniciales y el producto. Para comprender y predecir un mecanismo de
reaccin en qumica es necesario manejar conceptos tericos y propiedades de
las sustancias, atribuibles a su estructura, que en cierto modo son los
responsables de la reactividad molecular.
Por otro lado, es fundamental que un qumico orgnico conozca los
principios de los mecanismos de las RQ, inductivos, efectos de resonancia y
estricos, los mtodos cinticos y no cinticos para establecer un mecanismo de
reaccin con la mayor precisin y certidumbre posible.
4.1.9 Catalizadores.
Un catalizador es una sustancia qumica, simple o compuesta, que modifica
la velocidad de una reaccin qumica, interviniendo en ella pero sin llegar a formar
parte de los productos resultantes de la misma. Los catalizadores se caracterizan
con arreglo a las dos variables principales que los definen: la fase activa y la
selectividad.

74

Reacciones qumicas

No metal
+ metal

sal

Metal
+hidrgeno

hidrcido

+ metal

hidruro

aleacin

+oxgeno

Anhdrido

xido
sal
cida
bsica
anhidras

+ agua

+ agua

Oxicido

Hidrxido

Oxisal

+ sal

Sal cida

Sal doble

Sal bsica

75

Complementa las reacciones qumicas a partir del meta y el no


metal que te sean asignados:

No metal (C)
+ metal (Ca)

Sal

Metal (Cu)

+hidrgeno

hidrcido

+ metal (Sn)

hidruro

aleacin

+oxgeno

Anhdrido

xido

sal
cida
bsica
anhidras
+ agua

+ agua

Oxicido

Hidrxido

Oxisal

+ sal

Sal cida

Sal doble

Sal bsica

76

I-

Bibliografa

QUMICA
J A Chamizo - A Garritz
Ed. Addison Wesley iberoamericana
FUNDAMENTOS DE QUMICA
Fred H. Redmore
Ed. Prentice Hall
QUMICA ORGNICA
Teresita Flores de Labardini
Arcelia Ramrez Delgado
Ed. Esfinge 9. Edicin
QUMICA
William S. Seese
G William Daub
Ed. Pearson Educacin 7. Edicin
QUMICA ORGNICA FUNDAMENTAL
Henry Rakoff
Norman C. Rose
Ed. Limusa 1. Edicin
CURSO GENERAL DE QUMICA
Ignacio Puig S.J.
Ed. Marn S.A. 11. Edicin 1959
QUMICA
Smoot - Price
Ed. CECSA
QUMICA GENERAL
Petrucci Harwood - Herring
Prentice Hall
QUMICA BSICA DE NIVEL MEDIO
Jos Antonio Salonia
Universidad Nacional de San Luis
BREVE HISTORIA DE LA QUMICA
Isaac Asimov
Apuntes
LA QUIMICA FUNDAMENTAL
Edinson Alvarez Posada
ENS Cristo Rey
Barrancabermeja
QUIMICA LA CIENCIA CENTRAL
Brown LeMay Bursten
Prentice Hall
QUIMICA
Raymond Chang
McGraw Hill

77

ESTRUCTURA METODOLOGICA DE QUIMICA II


Introduccin a la Qumica Orgnica. Hidrocarburos.
Grupos Funcionales y Funciones Orgnicas
Estructura y Nomenclatura de los Compuestos Inorgnicos
Introduccin a las Reacciones Qumicas Orgnicas e Inorgnicas

Unidad de trabajo 1
Unidad de trabajo 2
Unidad de trabajo 3
Unidad de trabajo 4

CALENDARIZACIN
Semestre que inicia el 11 de Agosto y concluye el 21 de Noviembre de 2014.
Mes

Semanas

Exmenes

Das

Festivos

15

19

12

23

13

Recuperacin y
Ordinario

14

Diciembre

Extraordinario

13

10

Total

18

84

14

44

10

Agosto

Septiembre

Octubre

Noviembre

Clases
11
11-inicio clase

Laboratorio
1
1-El Petrleo
4
2-Obtencin CH4
3-Obtencin C2H 4
4-Obtencin C2H 2
5-Alcoholes
4
67891
10-

CALENDARIZACIN DE EXAMENES
Mes
Ex 1 Ex 2 Ex 3 Ex 4 Ex 5 Recuperacin
Agosto
1
Septiembre
2
Octubre
3
4
Noviembre
5
1,2,3,4,5
Diciembre
Ord y Extra

Concepto

50

Examen

20

Laboratorio

10
10
5

Participacin
Actividades
Tareas

Trabajo en
equipo

CRITERIOS DE EVALUACIN:
Evaluacin
Lunes a
5 Exmenes
Mircoles
Asistencia
Reporte
Aportacin en clase
5 G
7-8
Trabajo en clase
3 I
8-9
Trabajo en casa
Trabajo de
Investigacin

Horario
Jueves

Viernes

3 I
7-8:30

5 G
7-8:30

Atentamente
I.Q. Luis Morones Hernndez
Docente

78