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Qumica Medica II

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas


Anel Isela Bautista 11411314

Tegucigalpa, Honduras
MDC

Objetivo

Comprobar algunas de las propiedades de los


alcoholes como por ejemplo su solubilidad;
sintetizar aldehdo y cetona a partir de su
oxidacin.
Estudiar las propiedades de los alcoholes, as
como por medio de su oxidacin obtener
aldehdos y/o cetonas

Marco Terico

Alcoholes
Todos los alcoholes contienen hidroxilos OH. Los alcoholes son
cidos muy dbiles, que no reaccionan con bases fuertes. La
mayora de los alcoholes son muy inflamables.
Entre los alcoholes se encuentras los alifticos, estos pueden
formar ms fcilmente enlaces con las molculas de agua.
Aldehdos y cetonas
Este grupo est formado por carbonilos C=O.
En un aldehdo hay por lo menos un tomo de hidrogeno
unido al enlace carbonilo. Estos tienen la tendencia a
polimerizarse (se unen entre s para crear un compuesto con
mayor masa molar) lo cual desprende mucho calor y tiende a
ser explosiva, por lo cual la mayora de los aldehdos se
preparan y almacenan de forma acuosa para disminuir su
concentracin.
En una cetona el enlace carbonilo est unido a dos grupos
hidrocarbonados. Estas son menos reactivas que los
aldehdos.
En ciertas condiciones de oxidacin es posible convertir
alcoholes en aldehdos y cetonas.
Sus reacciones de oxidacin se pueden causar con ayuda de
oxidantes suaves, y hasta el aire, los aldehdos se oxidan con
facilidad, debido a la existencia del hidrgeno en su grupo
funcional (R - C= O). Por oxidacin, se transforman en cidos.
Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo
unido a dos radical (R - C - R, son muchos menos oxidables y
requieren oxidantes fuertes, como el O. Sufren la rotura de la
cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formacin de cidos.
Por la facilidad con que tiene lugar la oxidacin de los

aldehdos, stos resultan compuestos ms reductores que las


cetonas y esta propiedad permiten distinguirlo.
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propano) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del
plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil
etil cetona y la ciclohexanona que adems de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del
Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas
naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del
benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico
(esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen
animal existe la muscona y la civetona que son utilizados
como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas
adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria
de la perfumera

Procedimiento
Solubilidad de alcoholes
1. En tres tubos de ensayo lo rotulamos de la siguiente manera: el primero
con el nombre de etanol, el segundo con ter-butanol y el tercero de
glicerina. Agregndole a todos ellos 2ml de sus alcoholes
correspondientes.
2. A cada uno de ellos le agregaremos 2ml de agua.
3. Observamos y anotamos.
*Haremos lo mismo que lo anterior pero en vez de comprobar las
solubilidades con agua lo haremos con ter.
Nota: Los beaker deben de estar secos y no acercarlos a las llamas ya
que el ter es muy inflamable.
Recomendacin: Agregar primero el ter antes que los alcoholes,
observamos y anotamos.

Etanol con Sodio


1. En un tubo de ensayo agregar 5ml de etanol ms un trozo de sodio
metlico, acercar cerillo encendido; observar y anotar.
Oxidacin de los alcoholes
1. En tres tubos de ensayo rotular; el primero como etanol, el segundo
como ter-butanol, y el tercero con glicerina.
2. A cada uno agregar 3ml de dicromato de sodio 5%.
3. Agregar 1ml a cada uno de cido sulfrico [ ]. Agregar el cido en la
campana extractora con cuidado.

Resultados
1. Solubilidad
Etanol + agua: solubilidad en temperatura
ambiente
Etanol + ter: soluble temperatura disminuyo.
Isopropil + agua: soluble
Isopropil + ter: soluble
Glicerina + agua: insoluble
Glicerina + ter: insoluble
Terbutanol + agua: solubles
Terbutanol + ter: insolubles
2. Reacciones con el etanol y sodio
5ml de etanol + Na+ metalico: ocurre efervescencia se
forma un etoxido de sodio. No es soluble y es una
reaccin exotrmica ya que libera calor.
En el momento que se le agrega el Na+ ocurre
efervescencia.

3. Oxidacin de alcohol.
Na2CrO7 + 2ml etanol: cambian de color azul.
Exotrmicas.
Na2CrO7+ H2SO4+ 2ml Isopropanol: cambian a color
verde. Exotrmica.

Na2CrO7+ H2SO4+ 2ml terbutanol: no hubo reaccin.

Observacin
Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

I.

Solubilidad

Observacin # 1: Al agregar 2
ml Etanol + 2 ml ter=
solubles, arriba en el tubo de
ensayo se forma 1 capa.
Observacin # 2: Agregamos
2 ml de terbutanol + 2 ml de
ter= pudimos observar que
en el lquido (reactivo) se
form 1 capa normal pero al
agregarle
terbutanol
su
consistencia fue diferente y al
tocar estaba tibio.
Observacin
#
3:
Al
introducir 2 ml de Etanol + 2
ml H2O = Determinamos que
el H2O estaba rodando el
etanol por lo tanto se form 1
capa y es soluble.
Observacin # 4: Agregamos
2ml de glicerina + 2 ml de
H2O = se formaron 2 capas
que se cristalizaron y hubo
una consistencia en el tubo.
Observacin # 5: Al agregar 2
ml de terbutanol + 2 ml de
H2O = Dio una reaccin de
agregar agua por medio de la
formacin de 1 capa.

Conclusin

II.

Etanol con Sodio

Observacin # 1: Al agregar
5 ml de Etanol con 1 trozo de
Na (metlico) + cerillo
encendido= la Llama se avivo
por lo consiguiente notamos
burbujas, el indicador de
fenolftalena
sustancia
caliente al tocarla.

III.

Oxidacin
de
los Alcoholes

Observacin # 1: Al agregar 2
ml de etanol + 3 ml de
Na2Cr2O7 5% (dicromato de
sodio): Lo que pudimos
determinar es que cambio a
un color verde azulado y al
momento de tocarlo estaba
caliente.

Observacin # 2: Al agregar 2
ml de terbutanol + 1 ml de
H2SO4 5%, tambin estaba
caliente y se 2 capas.

Observacin # 3: Al agregar 2
ml de Glicerina + los
alcoholes = Determinamos
que fueron incoloras pues no
presentaron color, dieron
burbujas y al tacto estaba
caliente.

Al terminar este laboratorio podemos concluir que los aldehdos y las


cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a
otros compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada, al
reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo. Este mtodo permite obtener la mono
bromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

Cuestionario

1. Explicar el mecanismo de solubilidad de glicerol


en ter.
R/ El glicerol es una sustancia polar que es un
buen disolvente perfectamente miscible en
agua y en alcoholes debido a sus grupos
hidroxilos, mientras que en ter es totalmente
inmiscible, esto se debe a que ste es una
sustancia no polar y la regla de miscibilidad
consta que, hablando de sustancias, polar
solvente a polar y no polar solvente a no polar.
2. Escribir la reaccin qumica que se efecta al
reaccionar el etanol con sodio. Qu gas se
desprende de esa reaccin?
R/ -Se tiene un desprendimiento de Hidrgeno

3. Escribe la estructura de los productos de


oxidacin esperados en la oxidacin de los
alcoholes usados en tu experimento. Si no
observaste reaccin con ninguno de los
alcoholes explica porque.
R/ Alcohol etlico ------------->
cido
etanoico

Alcohol Metlico
Metanal

Alcohol Isoproplico
Propanona

-------->

------>

Bibliografa
Manual de laboratorio
www.googlo.com
Cual es la diferencia
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