Hidrocarburos Insaturados

Denicin: Molculas orgnicas donde al menos se da un doble o tripe enlace.

Ejemplo: Eteno C2H4. Remtete nuevamente a la cubierta de este paneto para
instrucciones sobre la representacin de dobles enlaces. Construye eteno u2lizando
dos CK , cuatro HA , cuatro enlaces de 20 mm y dos enlaces exibles (blancos de 50
mm o transparentes de 35 mm).

Hidrocarburos SaturadosI

Set de Modelos Moleculares de Qumica Inorgnica/

Orgnica

Denicin: Molculas orgnicas que con2enen todos los enlaces sencillos. Ejemplo:
Construye metano (CH4) como se muestra en la gura 1(a), u2lizando un tomo de
carbn (CK), cuatro tomos de hidrgeno (HA ) y enlaces de 20 mm. Ahora construye
dos unidades de Diclorometano, (CH2Cl2), sus2tuyendo (ClA) por (HA). stos se
muestran en la gura 1(b) y 1(c).

Hidrocarburos Saturados - II
Ahora que has construido etano y propano, haz el modelo de la gura 1(f) usando
tubos de 30/20 milmetros para todos los enlaces para crear Dicloroetano. Ya que
los grupos nales pueden ser rotados rela2vamente el uno al otro, solo una versin
de la molcula es posible ya que los tomos de cloro estn jados a carbonos
diferentes.

Pregunta: Son los dos diclorometanos iguales o diferentes? Si ests inseguro, intenta
rotar una para hacerla parecer a la otra.

Nmero Modelo 68827W

Nota Introductoria
Nota que la molcula es planar, o sea, todos los tomos estn alineados en una
orientacin plana el uno al otro. Nota tambin cun diKcil es torcer esta molcula, as
que no se da ninguna rotacin libre del enlace carbonocarbono. Si los enlaces
modelos estuvieran exactamente a escala, el enlace carbn - carbn en el eteno sera
notablemente ms corto que en el etano.
Ahora quita uno de los tomos HA del eteno y reemplaza lo con un CLA usando un
enlace de 30 mm. Esta molcula es cloroeteno C2H3CL. Si cambias la posicin de este
tomo con cualquiera de las tres ubicaciones de hidrgenos en la molculas, vers
que se forma la misma molcula. (Vea el diagrama 2a debajo que muestra esto).
Construye dos modelos de cloroeteno, uno como en la gura 2(a) y rota la segunda
molcula despus de mover el Cl a cada una de las posiciones designadas 1,2, y 3 en
el diagrama. Esto mostrar como solo una molcula es posible.
Ahora construye tres modelos de cloroeteno como en la gura 2(a). Aade un
segundo tomo de Cl en cada uno de los tres modelos como en las ubicaciones 1,2 y
3. Tendrs tres modelos diferentes de dicloroeteno.

Ahora haz otra versin de dicloroetano, como se muestra en la gura 1(g). Si los
dos tomos de cloro estn en el mismo carbn, solo hay una representacin de esta
molcula de dicloroetano, llamada 1,1dicloroetano. La versin de la gura 1(f) es
1,2 dicloroetano. Estas dos molculas son ismeros de dicloroetano.

La escala est basada en cualquier enlace -H de 20 mm. Todas las dems

usan enlaces de 30 mm; los dobles/triples enlaces usan tubos blancos de 50
mm o de 35 mm trasparentes. Los pares solitarios estn representados por
un brazo del tomo desocupado o paletas de orbitales.
Geometra Bsica de las Molculas
Las formas moleculares simples estn determinadas por el nmero de
enlaces y el nmero de pares solitarios (si estn presentes) alrededor del
tomo central.

Aqu tenemos etano y propano, C2H6, C3H8 respec2vamente. Constryelos con los
mismos componentes que arriba; nota como el enlace entre los carbonos pueden
rotarse. Los enlaces sencillos generalmente permiten la libre rotacin.

El butano, C4H10 , 2ene dos ismeros, uno donde todos los tomos CK estn en la y
otro donde un carbn es jado a otros tres.

Dos enlaces + 2 pares solitarios - Longitudinal arqueado

Tres enlaces - Trigonal
Cuatro enlaces - Tetradrico
Tres enlaces + par solitarioPiramidal
Cinco Enlaces - TrigonalBipiramidal

Hidrocarburos Cclicos (Estructuras Bote - Silla)

Los Hidrocarburos que consideramos previamente eran de cadena recta que de hecho 2enen una orientacin en zig -zag debido ngulos de enlaces tetradricos. Los mismos
ngulos de enlace tambin permiten que los anillos se formen para producir hidrocarburos cclicos. Toma cinco tomos CK y nelos a un anillo con enlaces de 30 mm para formar
un pentgono. Nota cuan plano y rgido es el anillo y como el modelo (incluyendo las ubicaciones del hidrgeno) es planar. Fija 10 tomos HA a los lugares que quedan con enlaces
de 20 mm. Construye dos modelos de 1,2diclorociclopentano y compara cuando los dos cloros son cis (mismos lados) y trans (lados contrarios) de carbones adyacentes.

Seis Enlaces - Octadrico

Sin embargo, no son los mismos. El modelo #1 2ene ambos tomos de Cl en el
mismo carbn: esto es 1,1 dicloroeteno . Los modelos #2 & #3 son ambos 1,2dicloroeteno, pero dieren. Trata de hacer que el modelo # 2 se parezca al modelo
#3 sin romper el doble enlace.

Dobles/Triples Enlaces
U2liza dos tomos de 2po K y ja dos tubos transparentes de 35 mm o
blancos de 50 mm . Un triple enlace llevara tres de tales enlaces.

Ciclohexano C6H12
Ahora construye un anillo de carbn de seis miembros como arriba pero con enlaces de 35 mm ms gruesos. Nota como el anillo no es ms planar sino corrugado. El anillo de seis
miembros 2ene dos formas llamadas conformistas: la forma del bote y la silla. Mira el diagrama 2 (c) abajo para ver las dos conformaciones; trata de saltar entre ellas.

Estas dos versiones de 1,2 dicloroeteno son ismeros geomtricos. Sus tomos estn
jados similarmente, aunque dieren debido a las limitaciones rota2vas del doble
enlace. Si renueves uno delos dobles enlaces, sers capaz de rotar el enlace carbncarbn para formar ambos 1,2 dicloroetenos idn2cos.

Anillos ms pequeos y ms grandes. (Intenta con los enlaces de 30 mm).

Construye un ciclobutano C4H6 y un anillo ms grande de doce carbonos. Nota la tensin en los enlaces carbn - carbn en el ciclo
butano, demostrando que cualquier anillo de menos de cinco miembros es tenso y altamente reac2vo. Los anillos ms grandes de ms
de ocho carbonos son diKciles de producir ya que los carbonos que hacen la conexin nal inicialmente comienzan a alejarse del uno al
otro en los extremos opuestos de una cadena larga.

Designaciones con Letras de los tomos

Las designaciones de letras tales como A, J y K son arbitrarias y se
u2lizan nicamente como un mtodo taquigrco para indicar las diferentes
geometras.

Grupos Funcionales I
Denicin: Alcoholes (ROH), Acetales (RCHO), Cetonas (R2C=O), donde la R representa algn segmento de hidrocarburo. Los alcoholes primarios se producen cuando una subs2tucin ocurre al nal de un grupo hidrocarbonado.
El E2no C2H2 se forma de un triple enlace carbncarbn u2lizando dos tomos CK
y tres enlaces exibles (blancos de 50 mm o transparentes de 35 mm) junto con dos
tomos HA con dos enlaces de 20 mm. Nota la tensin de los enlaces exibles entre
los carbonos. Esto muestra la reac2vidad del enlace. Un enlace CC es incluso ms
corto que un C=C y es ms reac2vo.

Por ejemplo C3H 8 , a travs de algunos pasos que no se muestran aqu, puede conver2rse a propanol1 C3H7OH, vea la gura 2(d),
donde un grupo hidrxido est en el carbono nal en lugar de uno de los hidrgenos del propano. Construye ste u2lizando un
tomo OD y enlaces de 30 mm. Las reacciones adicionales tambin pueden producir un acetal que parece lo siguiente. Vea 2 (e).

Si el carbono central ten el propano tuviera que experimentar una reaccin en lugar de una subs2tucin de un hidrgeno nal, se
formara un alcohol diferente. Vea 2(f) y 2(g).

Grupos Funcionales II Ejemplo: Ismero de Butanol

Haz un modelo de una molcula matriz, butano C4H10 . Nota que hay dos 2pos
dis2ntos de hidrgenos: Aquellos atados al carbn nal (parte de un grupo CH3), y
aquellos atados a un carbn interno a lo largo de la cadena (parte de un grupo CH2).
Vea el diagrama de abajo:

Existen dos ismeros diferentes de butanol: Uno donde cualquiera de los

hidrgenos designados (1), son subs2tuidos por un grupo -OH y otro donde
cualquiera de los hidrgenos designados son subs2tuidos. Estos son
llamados butanol 1 y butanol 2 respec2vamente. Tambin existen dos
otros alcoholes con la frmula CH4H9OH. Recuerdas el otro butano de la
gura 1(i). !Existen un total de cuatro ismeros diferentes de butanol!

Grupos Funcionales III

Formas VSEPR bsicas

Hay otras molculas con la frmula C4H10O. Adems de los cuatro ismeros de butanol, existen tres teres con la frmula C4H10O. Los teres 2enen el grupo funcional
-C-O-C-

Polmeros

Compuestos Orgnicos Simples

Los polmeros son macromolculas muy

largas que se forman por la unin de unidades
monmeras. Las unidades monmeras
pueden ser todas del mismo 2po (ejemplo:
polie2leno), o de diferentes 2pos (ejemplo;
nylon 6.6).

Existen compuestos inorgnicos elementales que

son muy interesantes geomtricamente. Entre estos
estn el fsforo P4 y una forma de Azufre S8.
Construyes modelos de estas molculas u2lizando
tomos del 2po K y D respec2vamente, usando
cualquier color para mostrar la forma.

Construye dos modelos de polipropileno

u2lizando tomos CK y enlaces de 20/30 mm.
Nota que dependiendo de a que lado aadas
los e2los, hay diferentes versiones de
polipropileno producido.

Ac8vidad p8ca
Las molculas p2camente ac2vas son aquellas que
no 2enen simetra interna alrededor de un centro
atmico o plano imaginario que divide la molcula.
Estas molculas estn clasicadas como asimtricas
y muestran ac2vidad p2ca. La ac2vidad p2ca se
reere a la rotacin del plano de luz polarizada que
pasa a travs de una muestra de la molcula. El
modelo ms simple que demuestra isomerismo
p2co es un derivado del metano. Construye un
modelo igual al metano jando cuatro colores
diferentes de tomos en lugar de solo hidrgeno al
centro del carbono. Ahora construye una segunda
molcula exactamente igual, excepto cambia la
posicin de dos de los colores. La segunda molcula
resultante es la imagen espejo de la primera.

Benceno y derivados del Benceno

El benceno C6H6 cons2tuye una hexagonal
con ngulos de 120 grados entre todos los
carbonos. La mejor manera de representar el
benceno es usar tomos CK con el es2lo de
doble enlace como se muestra en la primera
pgina.
Subs2tuye un tomo ClA por uno de los

Quita el H2O combinando un OH de la parte de arriba

de uno a un H en la parte de debajo de otro.
1)
2)
3)
4)

Ejemplos prc2cos de isomerismo son los las carvonas, cetonas aceitosas encontradas en la hierbabuena
y la alcaravea.

Notas:

(68827W/68847W)
Uno de los iones complejos ms simples es el in
hexacianofrrico (III), Construye ste usando un
centro ML , seis centros CB , y seis centros NA . Nota
la simetra de la molcula.

Ac8vidad p8ca (6827w/68847w)

tomos HA . Nota ahora solo un ismero

posible. Luego, construye diclorobenceno
subs2tuyendo dos tomos de ClA .
Encontrars que hay tres maneras posibles de
construir la molcula C6H4Cl2. stas son cloros
en las posiciones: 1,2; 1,3 y 1,4. Las versiones
1,5 y 1,6 son las mismas que las versiones 1,3
y 1,2 respec2vamente.

De estos cuatro pares, se pueden producir cuatro

ismeros diferentes de cido tartrico como sigue:

Hibridacin Molecular y Formas VSEPR

Prueba que la versiones 1) y 2) son, de hecho,

ismeros. Nota como 3) y 4) pueden rotarse para
igualarse. Incluso cuando la molcula 2ene carbonos
quirales, los modelos 3) y 4) 2enen extremos que son
imgenes espejo el uno al otro. Por lo tanto, esta
mesoforma no 2ene caracters2cas p2camente
ac2vas.
El cido tartrico se encuentra en la prc2ca para
aparecer en cuatro formas. Estos hallados en la
mesoforma 1), 2), y una mezcla racmica (50-50),
mezcla 1) y 2). Debera notarse que tanto Ksica como
qumicamente, las propiedades de los ismeros
p2cos son la misma (excepto por la habilidad para
rotar la luz polarizada de plano en direcciones
contrarias).

Iones complejos y Quelatos

El cido tartrico es un ejemplo de una molcula

donde existen los dos carbonos (quirales) asimtricos . Se necesitan varios sets Several Founda2on
para construir ocho cidos tartricos para esta
demostracin. Construye cuatro pares de el
siguiente

Estos refuerzan el concepto de llenado de

espacio de que los pares solitarios ocupan ms
espacio contribuyendo a las formas de
molculas simples.

L unido a L
R unido a R
L unido a R; L en la parte de arriba.
R unido a R; L en la parte de abajo.

Extractos de ambos de estos ismeros de carvona son

u2lizados como saborizantes para las comidas; nota
que la diferencia en el sabor extremo es causado por
los ismeros.

La regla de la ac2vidad p2ca : para que una

molcula sea p2camente ac2va (asimtrica) , el
carbono central DEBE tener cuatro grupos diferentes jados a l. Por lo tanto, una molcula CH2XY
nunca puede ser p2camente ac2va a menos que
uno de los tomos de hidrgeno sea reemplazado
por un tomo Z de algn cuarto 2po para que
obtengas: CHXYZ.

Las formas VSEPR son creadas por la alineacin perfecta de los electrones y los tomos
enlazados alrededor de un tomo central. Los
canaletes blancos y negros son usados para
representar los pares solitarios de electrones.

Los quelatos son agentes que jan al centro de un ion

complejo en una o ms ubicaciones combinadas en el
centro del metal. Un ejemplo es el in oxlico C2O42 .
El oxalato es bidentado en lo referente a que se ja al
centro del metal en dos de los si2os de enlace.
Construye un modelo de Fe (C2O4)3 como se muestra
en la parte de abajo. Los quelatos se usan para unir a
los centros complejos para que los metales pesados
puedan ser removidos de los sistemas qumicos en
ciertas situaciones.

U2liza un canalete para NH3 : Donde : es el

par solitario. Constryelo con un tomo NK y
tres tomos HA u2lizando enlaces de 20 mm.
Nota como la forma molecular se hace ms
clara. Las canaletas blancas y negras representan las funciones ondulatorias posi2vas y
nega2vas de los pares de electrones solitarios.
Las funciones ondulatorias posi2vas y
nega2vas no representan el electrn ms
cargado.

Vea:
h[p//www.indigo.com/models/gphmodel/
orbitvsepr-advanced.html.