ESTEREOQUIMICA

fritzchp@hotmail.
com
fchoquesillop@gmail.com
QUIMICA ORGANICA I
ESTEREOQUIMICA
FRITZ CHOQUESILLO PEA
2013-II
26/09/2013
Isomera
molculas que poseen la misma frmula
molecular y propiedades distintas: ismeros.
Isomera constitucional
Estereoisomera o Isomera espacial
25/05/2009
fritzchp@hotmail.com
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Pea
26/09/2013
Isomera constitucional.
molculas que presentan este tipo de isomera
se diferencian en la conectividad, tienen los
mismos tomos conectados de forma diferente
(distinta frmula estructural).
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
oIsomera de cadena u ordenacin.

compuestos que tienen distribuidos los tomos de C
de la molcula de forma diferente.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
oIsomera de posicin.
compuestos que teniendo las mismas funciones
qumicas estn enlazadas a tomos de carbono
que tienen localizadores diferentes.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
oIsomera de funcin.
La presentan aquellos compuestos que tienen
distinta funcin qumica.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
oMetmeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de
formas distintas.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
ESTEREOQUIMICA
Disposicin relativa de los

tomos de una molcula en
el espacio
26/09/2013
Opsina
11
11
12
12
11-cis-Retinal
Opsina
Rodopsina
Qumica de la visin
11
12
H
9
26/09/2013
10
26/09/2013
11
26/09/2013
12
26/09/2013
Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos
"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos

matutinos. Mi madre tom talidomida dos veces, dos cucharaditas de t en total. La
talidomida fue la causa de mis discapacidades congnitas, por las que he
necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho aos en el
hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivan mis padres".
25/05/2009
13
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
25/05/2009
14
QUIMICA ORGANICA
10
26/09/2013
ESTEROSELECTIVIDAD
Sustrato da lugar a cantidades diferentes de productos

estereoismeros
Reaccin estereoselectiva
CH3-CH-CH2-CH3
OH
15
H2SO4
CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3
26/09/2013
ESTEREOESPECIFICIDAD
Reaccin conduce a la formacin de un estereoismero

especfico
Reaccin estereoespecfica
H
H
H
+
Br
Br
Br
Br2
Br
H
16
26/09/2013
MODELOS MOLECULARES
Modelos mecnicos. Permiten observacin molecular
Construidos a escala en base a teora del carbono

tetradrico
Guardan relacin de los ngulos de valencia y de

las distancias interatmicas
17
26/09/2013
18
Modlos de volmen: indican el tamao real relativo

de los tomos.
Modelos de armazn molecular: indican solo posicin

de ncleos y de sus enlaces
26/09/2013
METANO
19
CH4
26/09/2013
ETANO
20
CH3-CH3
26/09/2013
FORMULAS DE PROYECCION
Frmulas convencionales empleadas en la proyeccin y

representacin tridimensional de molculas orgnicas
Frmula de proyeccin de Newman.-
Molcula representada de manera que enlaces del carbono

anterior intersectan en el centro del crculo. Enlaces del
carbono posterior, sobresalen del crculo; se hallan alejados
del observador
21
26/09/2013
CH3 - CH3
HH
H
H
eclipsada
22
H
H
alternada
26/09/2013
CH3 -CH2 - CH2 - CH3
CH 3
H 3CCH 3
H
H
23
CH 3
26/09/2013
Frmulas de proyeccin en cua area o lnea

punteada
Cl
CH3 - CH - CH3
Cl
CH3
CH3
lneas slidas:tomos o grupos en el plano

cuas: por encima del plano
lneas punteadas: por debajo plano
24
26/09/2013
25
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
Frmulas de proyeccin en caballete.Observador situado por encima y a la derecha de la molcula
26
H
H
H
H
26/09/2013
Frmulas de proyeccin de Fischer.-
Notacin en forma de cruz

Carbohidratos y aminocidos
`Representa generalmente carbonos asimtricos o quirales
COOH
NH2
H3C
H
27
CH3-CH-COOH
NH2
26/09/2013
CHO
OH
OH
OH
CH2 - CH - CH - CH - CH - CHO
OH
OH
HO
OH
OH
C6H12O6
OH
Glucosa
CH2 OH
Lnea horizontal: grupos en el plano, cerca al observador
Lnea vertical: grupos debajo del plano, lejos del observador

28
26/09/2013
Frmulas de proyeccin de Haworth.-
Emplea estructuras del pirano y del furano para representar

bsicamente carbohidratos
Permite cambiar sustituyentes de Fischer a sta y viceversa
O
furano
29
pirano
26/09/2013
Frmulas de proyeccin estereoqumica.La mas actualizada
Considera sustituyentes axiales y ecuatoriales
o
O
O
O
axial:
30
o
O
O
O
O
o
o
o
ecuatorial:
o
26/09/2013
Reconocimiento quiral
Reconocimiento molecular de
la epinefrina por un enzima.
Slo el enantimero levgiro
encaja en el sitio activo del
enzima.
La naturaleza puede diferenciar
fcilmente los enantimeros. Los
sitios activos de los enzimas
normalmente se disean para
alojar solamente uno de los
enantimeros con objeto de
formar el complejo enzimasustrato. El otro enantimero no
encajar en el sitio activo del
enzima, por lo que no mostrar
actividad bioqumica.
31
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
Aspartame
OH
O
OH
H
O
SS
N
H
H
NH 2
RR
N
H
O
DULCE
32
QUIMICA ORGANICA
AMARGO
26/09/2013
H
NH 2
Etambutol
OH
OH
H
N
H
N
N
H
N
H
OH
OH
SS Tuberculosttico
33
QUIMICA ORGANICA
RR produce ceguera
26/09/2013
Penicilamina
COOH
HOOC
SH
SH
H
H2N
NH2
S antiartrtico
34
QUIMICA ORGANICA
R
mutagenico
26/09/2013
Cetamina
NH
HN
Cl
Cl
O
R halucingeno
S anestsico
35
QUIMICA ORGANICA
26/09/2013
DOPA
HO
COOH
OH
HOOC
H
H
H2N
HO
L DOPA
parkinson
36
NH2
QUIMICA ORGANICA
OH
D-DOPA
granulocitopenia
26/09/2013

ESTEREOQUIMICA

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FRITZ CHOQUESILLO PEA

oIsomera de cadena u ordenacin.

Disposicin relativa de los

Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos

Sustrato da lugar a cantidades diferentes de productos

Reaccin conduce a la formacin de un estereoismero

Modelos mecnicos. Permiten observacin molecular

Construidos a escala en base a teora del carbono

Guardan relacin de los ngulos de valencia y de

Modlos de volmen: indican el tamao real relativo

Modelos de armazn molecular: indican solo posicin

Frmulas convencionales empleadas en la proyeccin y

Molcula representada de manera que enlaces del carbono

CH3 -CH2 - CH2 - CH3

Frmulas de proyeccin en cua area o lnea

lneas slidas:tomos o grupos en el plano

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Frmulas de proyeccin en caballete.Observador situado por encima y a la derecha de la molcula

Frmulas de proyeccin de Fischer.-

Notacin en forma de cruz

Lnea horizontal: grupos en el plano, cerca al observador

Lnea vertical: grupos debajo del plano, lejos del observador

Frmulas de proyeccin de Haworth.-

Emplea estructuras del pirano y del furano para representar

Permite cambiar sustituyentes de Fischer a sta y viceversa

Frmulas de proyeccin estereoqumica.La mas actualizada

Considera sustituyentes axiales y ecuatoriales

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

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