Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
Disusun Oleh:
Kelompok I
Yuke Puspita (1113096000040)
Risna Ayu Fadilah (1113096000048)
Almira Ghaisani (1113096000051)
Bayu Aji Satrio (1113096000062)
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadiaran Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat rahmat
dan hidayah-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini tepat pada waktunya.
Dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kesempurnaan, disebabkan karena
keterbatasan penulis sebagai manusia biasa yang tak mungkin luput dari kesalahan. Makalah
ini disusun untuk mempermudah pembaca mempelajari mengenai senyawa terpenoid.
Pada kesempatan ini, penulis mengucapkan terima kasih kepada Bapak Dede
Sukandar, M.Si selaku dosen kimia bahan alam yang telah banyak memberikan bimbingan
dan arahan kepada penulis dalam menyelesaikan makalah ini. Penulis juga mengucapkan
terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyelasaian makalah ini dan
memberikan motivasi kepada penulis.
Penulis menyadari bahwa hasil makalah ini masih jauh dari kesempurnaan, Penulis
berharap agar makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita semua, oleh karena itu, demi
upaya peningkatan kualitas makalah ini, Penulis senantiasa mengharapkan konstribusi
pemikiran pembaca, baik berupa kritik maupun saran yang bersifat membangun.
Penyusun
DAFTAR ISI
Halaman
KATA PENGANTAR..................................................................................................2
DAFTAR ISI...............................................................................................................3
BAB I: PENDAHULUAN..........................................................................................4
A. Latar Belakang............................................................................................4
B. Tujuan Penulisan.........................................................................................5
C. Manfaat Penulisan........................................................................................5
BAB II: ISI..................................................................................................................6
A. Definisi Terpenoid......................................................................................6
B. Klasifikasi Senyawa Terpenoid...................................................................7
C. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid..................................................... 11
D. Biosintesa Terpenoid................................................................................. 12
E. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid............................................. 14
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Fito berasal dari bahasa yunani yang berarti tanaman. Fitokimia merupakan senyawasenyawa kimia yang berasal dari tanaman yang mempunyai peranan penting bagi kesehatan.
(Anonim. 2010)
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,
yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena
menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing
golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada
ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8).
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena.
Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehid atau
atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik
leleh tinggi dan aktif optik yang umumnya sukar dicirikan karena tidak ada kereaktifan
kimianya.
Penggunaan tumbuh-tumbuhan baik sebagai obat,bahan makanan,bumbu, kosmetik,
maupun sebagai bahan ramuan untuk upacara ritual keagamaan, telah di kenal sejak zaman
kuno seperti yang telah di temukan di dalam berbagai catatan bangsa Cina, Mesir,
Mesopotamia, Yunani dan Roma. Bahkan penemuan terbaru di Pakistan membuktikan
bahwa penggunaannya telah berlangsung selama 5000 tahun.
Perkembangan di bidang tumbuhan obat tersebut terjadi juga pada bahan alam
lain,apalagi dengan kemajuan di bidang teknik isolasi dan instrumentasi untuk analisis,
seperti perkembangan pesatnya kromatografi gas yang digabungkan dengan spektrofotometri
massa dan spektrofotometri inframerah, kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT), resonasi
magnetik inti (RMI), serta konsep baru lainnya. Semuanya ini merupakan inti perkembangan
kimia bahan alam yang sangat pesat yang dapat di buktikan dengan baragamnya publikasi
menyangkut berbagai jenis dan tipe senyawa baru yang di temukan (Wiryowidagdo. 2008).
B. Tujuan Penulisan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini adalah :
1. Untuk mengetahui dan memahami tentang metabolisme pada senyawa terpenoid
2. Untuk mengetahui bagaimana proses biosintesis pada senyawa terpenoid
3. Untuk mengetahui jalur metabolisme senyawa terpenoid
4. Untuk mengetahui kegunaan senyawa terpenoid
5. Untuk mengetahu cara memperoleh senyawa terpenoid
C. Manfaat Penulisan
Pembuatan makalah ini memberikan informasi kepada dosen dan teman-teman
mahasiswa tentang senyawa terpenoid yang terdapat dalam tumbuhan dan hewan yang
berada disekitar kita.
Bab II
ISI
A. Definisi Terpenoid
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Secara struktur kimia terpenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya (Lenny.S. 2006).
Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)-CH=CH2
dan kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau lebih
satuan isoprena tersebut (C5) seperti pada Gambar 1. Berdasarkan alasan tersebut, maka
senyawa terpenoid seringkali dinyatakan dengan istilah isoprenoid. Namun, senyawa
isoprena sendiri tidak terdapat di alam, senyawa yang sebenarnya terlibat adalah
isopentenil pirofosfat, CH2=C(CH3)-CH2-CH2-OPP. Hal ini menyebabkan ada sebagian
senyawa terpenoid yang tidak tersusun dari molekul isoprena tersebut (Tukiran, 2010).
terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling banyak digunakan adalah
memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi. Dimana, uap air
dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak atsiri tersuling
bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri akan membentuk
lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan. Minyak atsiri terdiri
dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid atom C10 dan seskuiterpenoid atom C15
(Lenny.S. 2006).
B. Klasifikasi Senyawa Terpenoid
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul
umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).
Nama
Rumus
Sumber
Monoterpen
C10H16
Minyak Atsiri
Seskuiterpen
C15H24
Minyak Atsiri
Diterpen
C20H32
Resin Pinus
Triterpen
C30H48
Saponin, Damar
Tetraterpen
C40H64
Pigmen, Karoten
Politerpen
(C5H8)n n 8
Karet Alam
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang
jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula
bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua
atau lebih unit C 5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena
kerangka karbonnya seperti senyawa isopren.
Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren.
Pendapat ini dikenal dengan hukum isopren (Wallach. 1887).
Hukum Isopren:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-,
di-. sester-, dan poli-terpenoid.
7
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid
dan steroid.
a.Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari
1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat
tinggi,binatang laut,serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya
telah diketahui. Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan 38 jenis kerangka yang berbeda. Sedangkan prisnsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene.
Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa
monoterpenoid
banyak
dimanfaatkan
sebagai
antiseptik,ekspektoran,spasmolitik,anestetik
dan
sedatif.
Disamping
itu
monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi
aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak
diperdagangkan (Anonim.2012).
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang satu
menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga alkohol ini yang
berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi
sekunder,misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen,oksidasi menjadi sitral dan oksidasireduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen
siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksireaksi sekunder. Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, monoterpenoid
mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan
struktur merupakan salah satu bagian yang penting. Penetapan struktur monoterpenoid
mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka
karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpen monosiklik antara lain dapat
ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik atau aromatisasi
(Anonim. 2012).
GERANIOL
3,7-DIMETIL-2,6OKTADIEN-1-OL
Farnesol
c.Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon
dan dibangun oleh 4 unit isopren, senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup
luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor,senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus dan beberapa hewan laut
seperti Chromodoris luteorosea dari golongan molusca, alga coklat seperti
sargassum duplicatum serta dari golongan coelenterata. Tata nama yang digunakan
lebih banyak adalah nama trivial (Anonim. 2012).
10
Squalena
e.Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumusmolekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranil-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, orange dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun
bayam, buah tomat dan biji kelapa sawit (Anonim. 2012).
Lycopene
f.Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5) dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Polyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet (Anonim. 2012).
Karet Alam
C. Sifat Fisika-Kimia Senyawa Terpenoid
Sifat umum Terpenoid:
11
D. Biosintesa Terpenoid
12
13
14
16
17
18
19
20
21