GRADUAO

2015.1

RELATRIO 5 e 6
RECRISTALIZAO E SUBLIMAO
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
ESCOLA DE CINCIA E TECNOLOGIA
GRADUAO EM ENGENHARIA QUMICA
PROFESSOR EDSON FERREIRA

Cristiano da Vitoria Teixeira

Luiz Antnio Almeida dos Santos
Rafael de Souza Menezes
Rodrigo de Souza

Junho/2015

GRADUAO

2015.1

NDICE
1. INTRODUO ....................................................................................... 3
2. OBJETIVOS ........................................................................................... 4
3. MATERIAL NECESSRIO ................................................................. 5
4. PROCEDIMENTO ................................................................................ 5
5. RESULTADOS E DISCUSSO ............................................................ 6
6. CONCLUSO ........................................................................................ 9
7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................... 9

Qumica Orgnica
Experimental

1. INTRODUO
Uma substncia sublima quando passa diretamente do estado slido para o estado gasoso,
como o caso de certas substncias como o Naftaleno e o Iodo que quando aquecido e, em
contato com uma superfcie fria, voltam ao seu estado slido, na forma de cristais puros da
substncia. Sublimao um processo de purificao de substncias slidas que tm presso
de vapor relativamente alta abaixo do seu ponto de fuso. A substncia vaporizada, por
aquecimento, diretamente do estado slido. O fenmeno de sublimao ocorre quando a
presso do ambiente no suficiente para frear a acelerao das partculas permitindo a
passagem direta do estado slido para o gasoso. O ponto de fuso a temperatura qual uma
substncia funde ou passa do estado slido para o estado lquido. Uma substncia pura sob
condies padro de presso possui um ponto de fuso definido. Para se determinar o ponto de
fuso de algumas substncias, utiliza-se a tcnica do tubo de Thielle. As substncias puras
fundem-se a uma temperatura constante. J as impuras (misturas) no apresentam um nico
ponto de fuso definido e, sim, uma faixa de fuso, que ser tanto maior quanto mais impureza
contiver a substncia. No procedimento foi efetuado o processo de recristalizao e sublimao
com o intuito de separar os componentes de uma mistura, possibilitando dessa forma visualizar
as etapas do processo de cristalizao como tambm de sublimao.
A Cristalizao uma operao de separao onde, partindo de uma mistura lquida
(soluo) se obtm cristais de um dos componentes da mistura, com 100% de pureza. Na
cristalizao criam-se as condies termodinmicas que levam as molculas a aproximarem-se
e a agruparem-se em estruturas altamente organizadas, os Cristais. Por vezes, as condies
operatrias no permitem obter cristais 100% puros verificando-se a existncia, nos cristais, de
incluses (impurezas) de molculas que tambm tm grande afinidade para o soluto. A razo
de enfatizar essa operao que a ltima operao na produo de substncias cristalinas afeta
a pureza e pode evitar ou diminuir propriedades indesejveis no produto final: ex.
empedramento, reteno demasiada de umidade e altas perdas de material devido formao
de p. Esta operao muito utilizada na finalizao de produtos em indstrias qumicas e
farmacuticas. Ela no destinada exclusivamente a isolar o produto final; ela intervm
igualmente na purificao dos produtos intermedirios.

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Experimental

Um solvente apropriado para a cristalizao deve ter os seguintes requisitos:

1. temperatura elevada, dissolva rapidamente uma grande quantidade de composto;
2. baixa temperatura, dissolva pouca quantidade de soluto;
3. No reaja com o composto a ser cristalizado;
4. Dissolva as impurezas a baixa temperatura;
5. Seja suficiente voltil para sua fcil evaporao.
Logo, a sublimao a uma tcnica usada quando um dos componentes da mistura
slida sublima facilmente, isto , passa diretamente do estado slido ao estado gasoso, por
aquecimento, e do estado gasoso ao estado slido, por arrefecimento. Pode ser usada para
purificar slidos. O slido aquecido at que sua presso de vapor se torna suficientemente
grande para ele vaporizar e condensar como slido numa superfcie fria colocada logo acima.
O slido ento contido na superfcie fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente
original. A vantagem que esta tcnica apresenta que nenhum solvente necessrio e assim
no preciso remov-lo mais tarde. A sublimao tambm permite a remoo de material
ocluso, como molculas de solvatao. Ela consiste num mtodo mais rpido de purificao do
que a cristalizao, no entanto, no to seletiva, pois difcil lidar coma similaridade de
presso de vapor entre os slidos.

2. OBJETIVOS

Purificar substncias slidas partir das diferenas de solubilidade entre elas e as impurezas
num dado solvente ou mistura de solventes.
Purificar substncias slidas que tiverem maior presso de vapor do que as impurezas.

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Experimental

3. MATERIAL NECESSRIO

gua destilada

Funil de Bchner;

Bico de Bunsen;

Hexano;

Balana analtica;

Kitassato de 1000 mL;

Basto de vidro;

Papel de Filtro;

Becker;

Pipetas de 5 mL, 10 mL;

Bomba de vcuo;

Placa de Petri;

Carvo Ativado

Tela de Amianto

Etanol;

Trip;

Esptula;

Vidro de relgio;

4. PROCEDIMENTO

Sublimao
Em um primeiro momento foi colocado 1,005g de Naftaleno (pesado em uma balana
eletrnica), em um bquer de 100mL. Sobre esse bquer foi colocado uma placa de Petri com
cubos gelo dentro. Aps isso essa estrutura foi colocada sobre uma placa de aquecimento.
Quando o Naftaleno j estava todo cristalizado, foi retirada a gua de cima da placa de Petri
com o auxilio de uma pipeta. Em seguida, realizamos a pesagem do naftaleno j sublimado.
Recristalizao

Com o auxlio do trip, tela de amianto e bico de bunsen a gua foi fervida em um
bquer. Aproximadamente 1g do soluto (carvo e cido benzico) foi misturado gua fervente
em um bquer pequeno. A mistura foi filtrada utilizando-se o funil de Buchner, papel filtro
posto dentro do funil e umedecido com gua para garantir melhor aderncia, evitando que a
mistura passasse pelas laterais e comprometesse a filtragem. O anel de vedao para o
funcionamento do vcuo e encaixe no Kitassato e bomba vcuo. possvel verificar
visualmente a presena do cido na gua em temperatura ambiente, pois o cido se mantm na
forma de cristais dispersos no lquido em questo. A filtragem foi repetida em temperatura
ambiente para garantir a mistura (cido benzico e gua) com menos impurezas.

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5. RESULTADOS E DISCUSSO
Sublimao
No incio do experimento quando o bquer e a Placa de Petri foram colocados sobre a placa
de aquecimento e foi observado:
1- Em um primeiro momento o Naftaleno comeou a formar cristais na parte mais
fria do bquer (prximo a placa de Petri com gelo).
2- Aps este momento o Naftaleno j lquido, comeou a ferver e quando a parte
lquida acabou, foi observado que o mesmo estava cristalizado na parte fria do
experimento (bquer junto com a placa de Petri).

A amostra de Naftaleno aps essa primeira etapa de cristalizao foi pesada.

Naftaleno puro = 0,079g
1,005g --------------- 100%
0,079g ------------------- X %
X= 7,86% de rendimento.

Cristalizao
Como apenas o cido do soluto (carvo e cido benzico) solubilizou-se no solvente,
com a filtragem o cido ficou contido juntamente com a gua no kitassato. Desta forma o carvo
e as impurezas foram retidas no funil de Buchner. O rompimento da estrutura cristalina do
slido seguido pelo resfriamento da soluo que produz novamente os cristais, eliminando as
impurezas.

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cido benzico
Pertence ao grupo dos cidos carboxlicos, um composto aromtico, seu nome oficial
cido benzeno monocarboxlico. Foi descoberto no sculo XVI, considerado o mais simples
dos cidos carboxlicos, por ser uma carboxila COOH ligada a um anel benznico, bastante
solvel em solventes orgnicos como teres, alcois e benzeno, por serem menos polares, so
praticamente insolveis em gua. O C7H6O2 bastante utilizado na indstria de alimentos para
conserv-los, tambm na indstria de frmacos para produz cosmticos e medicamentos, pela
propriedade antimicrobiana que possui o cido benzico.
Para obter o cido benzico destinado para fins comercial dado pela oxidao parcial
do tolueno (matria prima usada para obter derivados do benzeno, entre outros) com oxignio,
sendo usado naftalenatos de mangans ou do cobalto como catalisador ou mesmo oxidando o
tolueno em soluo aquosa saturada de permanganato de potssio. Tambm possvel obter o
cido benzico a partir da reao do benzeno com o cloreto de metanola, o cloreto de cobre (I)
ou o cloreto de alumnio funciona como catalisador, que ir produzir a principio o benzaldeido,
depois ser oxidado onde dar origem ao cido benzico. O cido benzico pode ser encontrado
na natureza, em frutas como: ameixas, morangos, amoras, framboesas e groselha, tambm em
resinas da arvore benjoeiro, onde surgiu o nome cido benzico.
Como qualquer cido deve se tomar cuidado quanto ao seu manuseio. Se inalado seus
vapores causam irritaes no nariz, garganta, provocando dores na garganta e tosse. Quando
ingerido poder ocorrer dores abdominais, nusea e vmito. Em contato com os olhos causam
irritaes e dores.
Adsoro
A diferena entre adsoro e absoro proposital, porque a absoro um fenmeno
em que uma substncia permeia o volume de outra (por exemplo, uma esponja absorve gua),
enquanto a adsoro um fenmeno de superfcie. A adsoro importante em inmeras
situaes no dia-a-dia (por exemplo, em filtros de carvo ativado) e na indstria (por exemplo,
em catalisadores). Pensando em reas superficiais, pode-se ter a impresso de que, para ter
uma adsoro eficiente, preciso de grandes quantidades de material, pois o fenmeno depende
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da superfcie, e em uma pequena quantidade de material. Superfcies com partculas pequenas

e de alta porosidade - por exemplo, um carvo ativado, quando tratado quimicamente, possvel
aumentar a rea superficial. Existem dois tipos principais de adsoro: fsica e qumica. A
adsoro fsica no-especfica, rpida e reversvel. O adsorbato encontra-se ligado superfcie
somente por foras de van der Waals (foras dipolo-dipolo e foras de polarizao, envolvendo
dipolos induzidos). A adsoro qumica especfica e envolve a formao de um composto
bidimensional, como por exemplo, quando gases entram em contato com superfcies metlicas
limpas. A quantidade de substncia adsorvida na superfcie decresce com o aumento da
temperatura, j que todos os processos de adsoro so exotrmicos. A uma temperatura
constante a quantidade adsorvida aumenta com a concentrao do adsorbato (em soluo ou na
fase gasosa), e a relao entre a quantidade adsorvida (x) e a concentrao (c) conhecida como
a isoterma de adsoro.
Interaes fluido-slido, envolvendo contato de componentes de fases fluidas com as
superfcies de slidos, podem destacar efeitos fsicos e/ou qumicos. No processo adsortivo as
espcies das fases fluidas aderem e so ou no retidas nas superfcies em dois principais nveis
de interao. Um primeiro tipo, de natureza fsica, dito adsoro fsica. Interaes mais fortes,
a nvel energtico de reaes qumicas so identificados como adsoro qumica. Etapas
deliberao dos componentes adsorvidos incorrem sobre o fenmeno de dessoro. Aps
ocorrer o processo de adsoro, o fluido fica retido na superfcie do slido at que ocorra a
reao e, aps a finalizao desta h a separao dos produtos formados, sendo esta etapa
chamada de dessoro. Durante a adsoro, as molculas do fluido perdem energia para as
vizinhanas ao aderirem no slido. Para ocorrer o processo inverso, conhecido como dessoro,
necessrio que haja fornecimento de energia molcula para que esta se separe do slido,
resultando em uma diminuio da temperatura. Para o desenvolvimento do processo de
adsoro, pode-se utilizar um leito ou coluna de partculas granulares porosas ou permeveis
para a remoo seletiva de um componente valioso ou de um sem valor, de uma alimentao
gasosa ou lquida. O leito pode ser fixo ou fluidizado. A composio da alimentao e a vazo
podem ser constantes ou variveis. Com base em medies possvel determinar-se a
quantidade

de

fluido

que

foi

adsorvida,

assim

pode-

se propor um modelo que descreva como a reao se processa, com base em parmetrosimpor
tantes mensurados durante o experimento
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6. CONCLUSO
O processo de cristalizao a partir dos dados analisados, observa-se uma eficincia
no processo de sublimao, que o que justifica quando dito na literatura que a sublimao
um bom processo de purificao de slidos, porm no com qualquer substncia que pode ser
aplicado

esse

mtodo,

visto

que

as

substncias

"sublimveis"

possuem caractersticas pouco polares e so geralmente razoavelmente simtricas. Nesta

situao, as foras intermoleculares que atuam no estado slido so mais fracas. A sublimao
um processo simples e pode ser aplicado na purificao de substncias, especialmente levando
em considerao que muitos slidos que fundem presso atmosfrica podem ser sublimados
presso reduzida. Em teoria, todos os slidos poderiam ser purificados por este processo
bastando encontrar as condies de presso e de temperatura adequadas. Os objetivos das
experincias realizadas foram alcanados. Entretanto, os resultados obtidos no foram os
desejados, haja vista os aspectos apresentados na discusso. Notou-se ainda, que a
recristalizao foi o mtodo de maior rendimento.
Em suma, a partir dos experimentos, observou-se que a tcnica de purificao por sublimao
uma tcnica eficaz a se aplicar em compostos orgnicos slidos que possuem presso de vapor
relativamente alta abaixo de seu ponto de fuso, pois apresenta a vantagem de que nenhum
solvente necessrio e assim no preciso remov-lo mais tarde, alm do mais seu processo
mais rpido do que o da recristalizao, porm so poucas as substancias que possuem presso
suficientemente elevada para permitir a sublimao presso atmosfrica, desta forma esta
tcnica no aplicada a todos os compostos, por isso pouco usada em laboratrios.

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

FALCON, L. C. , Apostila de Qumica Orgnica CEFETEQ - Rio de Janeiro RJ, 1998.

SOARES, B.G; De SOUZA, N.A; PIREX, D.X. , Qumica Orgnica Teoria e Tcnicas
de Preparao e Identificao de Compostos Orgnicos Rio de Janeiro, RJ - Ed.
Guanabara, 1988, p. 57 61
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