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Formulacin orgnica

Qumica 2 Bachillerato

APUNTES
FORMULACIN
ORGNICA

IES Conde Lucanor

Departamento de Fsica y Qumica

Formulacin orgnica

Qumica 2 Bachillerato

FORMULACIN QUMICA ORGNICA


Los tomos de carbono pueden unirse formando enlaces simples, dobles o triples,
formando cadenas. Estas pueden ser abiertas, dentro de las cuales consideraremos
dos tipos, las lineales y las ramificadas; y cerradas, es decir, formando ciclos.
Tambin pueden darse, por supuesto, combinaciones de los dos tipos, o sea, cadenas
abiertas unidas a cadenas cerradas
Ejemplo de cadena lineal:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

pentano

Ejemplo de cadena ramificada:


CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3

3-etil-2-metilexano

CH2-CH3
Ejemplo de cadena cclica:

H2C

CH2

CH2
CH2

cicloexano

CH2 CH
2
Los tomos de carbono que forman parte de una cadena, adems de al hidrgeno, como
hemos visto en los ejemplos anteriores, tambin pueden estar unidos a otros
elementos como los halgenos, el oxgeno, el nitrgeno. En general, a cualquier
elemento que pueda formar un enlace covalente con el carbono. Por ejemplo:
CH3-CH2-NH2

etilamina

CH2=CH-Cl

cloruro de vinilo

Las agrupaciones de tomos de igual o distinta naturaleza que determinan en un


compuesto sus propiedades qumicas reciben el nombre de funciones qumicas. En el
primero de los ejemplos anteriores tenemos la funcin amina, y en el segundo podemos
considerar dos funciones, el doble enlace carbono-carbono y la funcin cloruro. Para
sistematizar la formulacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos stos se
clasifican segn la funcin que forma parte de la molcula, aunque tambin pueden
existir varias funciones en una misma molcula..
En un compuesto orgnico se considera como cadena principal la que contiene el mayor
nmero de tomos de carbono.
Si el compuesto contiene alguna funcin, ste debe formar parte de la cadena
principal aunque no resulte ser la de mayor nmero de tomos de carbono. Por
ejemplo:
CH2=C-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3

2-etil-1-penteno

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En este compuesto la cadena principal tiene 5 tomos de carbono y no 6, que sera la


ms larga, ya que la principal debe contener el doble enlace carbono-carbono.
La posicin que ocupen las ramas laterales de la cadena y las funciones deben
indicarse mediante unos nmeros llamados localizadores. Deben ir separados por
guiones en el nombre del compuesto y cuando haya varios nmeros localizadores
consecutivos en el nombre se separarn por comas. Adems, stos nmeros
localizadores deben ser lo ms bajos posible. Ejemplo:
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3

2,3-dimetilpentano

CH3
En lo sucesivo utilizaremos estas normas y los nombres sistemticos de los
compuestos que pongamos como ejemplos. En los casos en los que sea ms utilizado el
nombre vulgar se darn los dos nombres. En otros casos, como en el de los
hidrocarburos aromticos, es el nombre tradicional el que se utiliza para la
sistematizacin de la nomenclatura.

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HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS


Son compuestos de carbono e hidrgeno en los que todos los enlaces son sencillos, o sea, no
existen ni dobles ni triples enlaces entre tomos de carbono.
La frmula general de estos compuestos es CnH2n+2.
Se nombran mediante unprefijo que indica el nmero de tomos de carbono, que seguiremos
utilizando en lo sucesivo, y aadiendo la terminacin -ano. Dichos prefijos son los
siguientes:
n de tomos de carbono

prefijo

met-

et-

prop-

but-

pent-

hex- ex-

hept-

oct-

non-

10

dec-

11

undec-

12

dodec-

20

eicos-

21

heneicos-

30

triacont-

100

hect-

As, por ejemplo:


CH4

metano

CH3-CH3

etano

CH3-CH2-CH3

propano

CH3-CH2-CH2-CH3

butano

CH3-(CH2)14-CH3

hexadecano

Se denominan radicales alquilo a los grupos de tomos que resultan de quitar un hidrgeno
de un hidrocarburo saturado. Se nombran cambiando la terminacin -ano del hidrocarburo
por la terminacin -ilo. As:

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CH3-

metilo

CH3-CH2-

etilo

CH3-CH2-CH2CH3

propilo

CH-

isopropilo

CH3
CH3-CH2-CH2-CH2CH3
CH3

butilo

CH-CH2-

CH3-CH2
CH3

isobutilo

CH-

sec-butilo

CH3
CH3-C-

terc-butilo

CH3
Cuando el hidrocarburo sea de cadena ramificada deben seguirse las siguientes
normas:
a) Se elige la cadena lineal ms larga, que se toma como principal. Si hubiera dos o ms
cadenas de tomos de carbono se toma como principal la que tenga ms ramificaciones
o sustituyentes, como les llamaremos en adelante.
b) Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga ms cerca un sustituyente. En el caso de que ambos extremos de la
cadena principal cumplan esta condicin se comienzan a numerar los carbonos por el
extremo que de el conjunto de valores ms bajo a los nmeros localizadores.
c) Si existen dos sustituyentes o radicales en el mismo tomo de carbono se repite el
nmero localizadorseparndolos por una coma. Si un sustituyente aparece repetido
dos, tres o ms veces en un compuesto se antepone al nombre del radical un prefijo
numrico que indica el nmero de veces que se repite dicho radical. Dichos prefijos
son di-, tri-, tetra-, penta-, exa-, etc. Los nmeros localizadores correspondientes al
radical que se repite se separan por comas.
d) Cuando hay dos o ms sustituyentes en el compuesto se nombran por orden
alfabtico, independientemente de los valores de los nmeros localizadores y teniendo
en cuenta que los prefijos iso-, neo- y ciclo- forman parte del nombre, mientras que
los prefijos numricos no.
Por ejemplo, nombrar el siguiente compuesto:
CH3-CH2
CH3

CH

CH3
C

CH2-CH3
CH2-CH-CH-CH3

CH3-CH-CH3

CH2-CH3

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La cadena principal tiene 9 tomos de carbono y es la siguiente:


CH3-CH2

CH

CH2-CH-CHCH2-CH3

Ser, por lo tanto, un nonano.


Si se comienza a numerar la cadena por el extremo de la izquierda encontramos un
sustituyente en el tercer tomo de carbono y el conjunto de valores para los nmeros
localizadores es 3,4,4,6,7 y si se empieza por la derecha tambin hay un sustituyente
en el tercer carbono, mientras los nmeros localizadores son 3,4,6,6,7. Elegiremos,
por tanto, el primer conjunto de nmeros localizadores.
En cuanto a los sutituyentes tenemos tres grupos metilo, un grupo etilo y un grupo
isopropilo. Se nombrarn por orden alfabtico, es decir, primero el radical etilo,
despus el radical isopropilo y por fin los grupos metilo, de los cuales hay tres.
El nombre completo del compuesto ser, entonces:
6-etil-4-isopropil-3,4,7-trimetilnonano

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ALQUENOS U OLEFINAS
Son compuestos de carbono e hidrgeno que tienen uno o ms enlaces dobles
carbono-carbono. El grupo funcional de este tipo de compuestos es el doble enlace. Se
nombran como el hidrocarburo saturado de igual nmero de tomos de carbono pero
cambiando la terminacin -ano por la terminacin -eno.
CH2=CH2

eteno o etileno

CH2=CH-CH3

propeno o propileno

En los casos en los que el doble enlace pueda estar situado en ms de un lugar de la
cadena se indicar esta circunstancia con elempleo de un nmero localizador, que
corresponde al carbono implicado en el doble enlace ms prximo a uno de los
extremos de la cadena principal, comenzndose a numerar dicha cadena por ese
extremo. As:
CH2=CH-CH2-CH3

1-buteno

CH3-CH=CH-CH3

2-buteno

Cuando haya en el compuesto dos oms dobles enlaces se emplean las terminaciones
dieno, trieno, etc, segn el nmero de dobles enlaces. Los nmeros localizadores de los
enlaces dobles deben ser los ms bajos posible. por ejemplo:
CH2=CH-CH=CH3

1,3-butadieno

CH2=CH-CH=C=CH-CH3

1,3,4-hexatrieno

Si adems de los dobles enlaces existen ramificaciones en el compuesto se toma como


cadena principal la que contenga el mayor nmero posible de dobles enlaces, aunque no
sea la ms larga, y se numera a partir del extremo que tenga ms prximo un doble
enlace. Si se da esta circunstancia para los dos extremos se numera de modo que los
nmeros localizadores sean los ms bajos posible. Por ejemplo, nombrar el siguiente
compuesto:
CH3
CH3

C=CH-CH=C

CH=CH2
CH2-CH2-CH3

La cadena ms larga tiene 8 tomos de carbono, pero no contiene los tres dobles
enlaces. Hay una caderna de 7 tomos de carbono que adems contiene todos los
dobles enlaces, y por lo tanto se tomar como cadena principal. Se numera por el
extremo de la derecha, que es el que tiene ms cerca un doble enlace. El compuesto se
nombra:
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
A veces la cadena principal no puede contener todos los enlaces dobles y algunos de
estos dobles enlaces aparecen en los sustituyentes. Los radicales con enlaces dobles
se nombran con la terminacin -enilo. As:
CH2=CH-

vinilo (etenilo)

CH3-CH=CH-

1-propenilo

CH2=CH-CH2-

alilo

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El siguiente compuesto
CH2=CH

CH2-CH3

CH2=C=C-CH2-C=C-CH3
CH3
se nombrar

5-etil-6-metil-3-vinil-1,2,5-heptatrieno.

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HIDROCARBUROS ACETILNICOS O ALQUINOS


El grupo funcional de estos compuestod es el triple enlace carbono-carbono. Se
nombran como el hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono pero
terminado en -ino.
CH CH

etino o acetileno
propino

CH C-CH3

Se siguen las mismas normas que para los dobles enlaces.


CH C-CH2-CH3

1-butino

CH3-C C-CH3

2-butino

HC C-CH-C C-CH-C C-CH3


CH3

CH3

3,6-dimetil-1,4,7-nonatriino

En el caso de hidrocarburos con dobles y triples enlaces son los dobles los que dan
nombre al hidrocarburo, es decir, primero se pone la terminacin -eno y la terminacin
-ino al final. Por ejemplo:
HC C-CH2-CH=CHC CH

3-hepten-1,6-diino

Cuando adems haya ramificaciones se siguen las siguientes normas:


a) Se elige como cadena principal la que contenga mayor nmero de enlaces
mltiples, sin importar si son dobles o triples.
b) Se numera la cadena principal teniendo en cuenta que los nmeros
localizadores deben ser los ms bajos posible. Si stos son iguales por ambos
extremos los sustituyentes deciden la numeracin.
Podemos verlo en el ejemplo siguiente:
CH3
HC C-CH-C=CH-CH2-C CH

3-metil-4-vinil-4-octen-1,7-diino

CH=CH2

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HIDROCARBUROS CCLICOS
Son los que forman cadenas cerradas, anillos o ciclos de tomos de carbono. Se
denominan monocclicos si constan de un solo anillo y policclicos si tienen dos o ms.
No nos ocuparemos de los policclicos salvo en unos cuantos casos de los hidrocarburos
aromticos, que veremos ms adelante. Por ejemplo:
CH2 CH2
CH2

H2C

ciclohexano

CH2 CH2
Se nombran comoel hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono
anteponiendo el prefijo ciclo-, como hemos visto en el ejemplo. Cuando en el ciclo haya
dobles o triples enlaces o sustituyentes el ciclo se numera de modo que los nmeros
localizadores sean los ms bajos posible. Por ejemplo:
CH

CH
CH CH3

H2C
CH

3-metil-1,4-ciclohexadieno

CH

A veces se deben considerar como sustituyentes a radicales derivados de los


compuestos cclicos. En este caso el nombre del sustituyente es el mismo del
hidrocarburo, pero terminado en -ilo, como en todos los casos anteriores. Ejemplo:
CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH CH3 2-ciclobutil-6-ciclohexil-3metilheptano

Esta forma de representar los hidrocarburos cclicos mediante polgonos es habitual y


cmoda. Cada vrtice del polgono representa un tomo de carbono y cada lado un
enlace carbono-carbono. Si hubiera enlaces mltiples se dibujan como sigue:
1,4-ciclohexadieno

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HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son hidrocarburos cclicos que presentan una gran estabilidad respecto a otros
hidrocarburos cclicos del mismo nmero de tomos de carbono y ciclos. La funcin
qumica que contienen estos hidrocarburos es la estructura del benceno, C6H6, que se
representa de las siguientes formas:

El ciclo aromtico del benceno puede llevar uno o ms sutituyentes. Para su


nomenclatura se nombra primero el sustituyente seguido de la palabra benceno. Por
ejemplo:
CH2 CH3

etilbenceno

CH

CH3

CH2

metilbenceno
o tolueno

vinilbenceno
o estireno

Cuando hay dos o ms sustituyentes se numera el anillo de benceno del 1 al 6 para


indicar la posicin de dichos sustituyentes. Cuando solamente hay dos sustituyentes
para los nmeros localizadores slo caben tres posibilidades segn su posicin relativa:
1,2- o posicin relativa orto-; 1,3- o posicin relativa meta-; y 1,4- o posicin para-.
Cuando se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, stos se pueden abreviar
utilizando la inicial de dichos prefijos, es decir, escribir solamente o-, m- y p- segn
los casos. Son ejemplos:
CH3

CH3
H3C

CH3

1,4-dimetilbenceno
paradimetilbenceno
p-dimetilbenceno
p-xileno

1,2-dimetilbenceno
ortodimetilbenceno
o-dimetilbenceno
o-xileno

Cuando hay ms de dos sustituyentes se numeran de modo que los nmeros


localizadores sean los ms bajos posible. Si hay varias posibilidades se da preferencia
al orden alfabtico. Ejemplos:
CH2 CH3
CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3
CH3 CH2

CH3

1,4-dietil-2-metilbenceno

1-etil-3-metil-2-propilbenceno

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Los anillos de benceno pueden unirse entre s formando lo que se conoce como
hidrocarburos aromticos condensados. Citaremos solamente tres: el naftaleno, C10H8;
el antraceno, C14H10; y el fenantreno, C14H10. Se indican la estructura y la forma de
numerar dichos anillos condensados.
3

4
7
6

Naftaleno

10

Antraceno

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1
10
9

Fenantreno

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HALOGENUROS
Son compuestos que se obtienen al sustituir hidrgeno de un compuesto hidrocarbonado
por un halgeno(flor, cloro, bromo, iodo). Por ejemplo:
CH3-Cl

Clorometano

Cl-CH2-CH2-Cl

!,2-dicloroetano

Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando con los nmeros localizadores la posicin de todos los tomos de halgeno que
pudiera haber en la molcula.
Los trihalogenuros del metano conservan su nombre original:
CHCl3

Cloroformo

CHBr3

Bromoformo

CHI3

Iodoformo

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ALCOHOLES Y FENOLES
Son compuestos resultantes de sustituir hidrgeno de un hidrocarburo por el grupo
-OH
Los alcoholes se forman sustituyendo el hidrgeno en un hidrocarburo no aromtico y
los fenoles en un hidrocarburo aromtico.
Los alcoholes se nombran aadiendo la terminacin -ol al nombre del hidrocarburo,
indicando la posicin de los grupos -OH con nmeros localizadores.
CH3OH

metanol o alcohol metlico

CH3-CH2OH

etanol o alcohol etlico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

1-butanol

CH3-CH2-CH2OH-CH3

2-butanol

CH2OH-CH2OH

1,2-etanodiol o etilenglicol

CH2OH-CHOH-CH2OH

1,2,3-propanotriol o glicerina

Si existen otras funciones han de nombrarse antes. Por ejemplo:


CH2=CH-CH2-CH2OH

3-buten-1-ol

CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2OH

3,5-hexadien-1-ol

Los fenoles se nombran como los alcoholes, aunque en este caso muchos de los
compuestos conservan los nombres tradicionales.

OH

Fenol o hidroxibenceno

OH
2-naftol
OH
1-antrol
OH

OH

OH
OH

OH
Pirocatecol o
1,2-dihidroxibenceno

OH

Resorcinol o

Hidroquinona o

1,3-dihidroxibenceno

1,4-dihidroxibenceno

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TERES
Son compuestos en los que hay dos radicales unidos a un tomo de oxgeno. Se
nombran de forma habitual nombrando los dos radicales por orden alfabtico seguidos
de la palabra ter. Si son los dos radicales iguales se antepone el prefijo di- al nombre
del radical. Ejemplos:
CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3

Dimetil ter o ter dimetlico


Dietil ter o ter etlico(ter sulfrico)

Difenil ter

CH2=CH-CH2-O-CH=CH2

Alilvinil ter

CH3-O-CH2-CH3

O-CH3

Etilmetil ter

Fenilmetil ter

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ALDEHIDOS Y CETONAS
Estos compuestos tienen como grupo funcional el grupo carbonilo:

C=O

Los aldehidos llevan el grupo funcional en el extremo de la cadena , mientras las


cetonas lo llevan en un lugar intermedio.
Los aldehidos se nombran con el nombre del hidrocarburo del mismo nmero de
tomos de carbono cambiando la terminacin -o por la terminacin -al.
H
H

C=O

H2CO

CH3-CHO

Formaldehido o metanal
Acetaldehido o etanal

CH3-CH2-CHO

Propionaldehido o propanal

CH3-CH2-CH2-CHO

Butiraldehido o butanal

CHO

Benzaldehido

CH2=CH-CHO

Acrolena o Propenal

CH2OH-CHOH-CHO

Gliceraldehido o 2,3-dihidroxipropanal

OHC-CH2-CHO

Malonaldehido o propanodial

Las cetonas se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin -ona e


indicando la posicin del grupo carbonilo con un nmero localizador.
CH3-CO-CH3

Propanona o acetona

CH3-CO-CH2-CH3

Butanona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3

2-pentanona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3

3-pentanona

CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3

2,4-hexanodiona

CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH3

2,5-hexanodiona

CO
CO

CH3

Fenilmetilcetona o acetofenona
Benzofenona

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CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos que llevan uno o ms grupos carboxilo:
Se suele abreviar -COOH o incluso -CO2H

OH
O

Se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que


proceden terminado en -oico.
HCOOH

cido metanoico o frmico

CH3-COOH

cido etanoico o actico

CH3-CH2-COOH

cido propanoico o propinico

CH3-CH2-CH2-COOH

cido butanoico o butrico

CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

cido pentanoico o valerinico

CH3-(CH2)4-COOH

cido hexanoico o caprnico

CH3-(CH2)14-COOH

cido hexadecanoico o palmtico

CH3-(CH2)16-COOH

cido octadecanoico o esterico

CH2=CH-COOH
CH3-CH=CH-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
COOH

HOOC-COOH

cido propenoico o acrlico


cido 2-butenoico o crotnico
cido oleico

cido benzoico
cido etanodioico u oxlico

HOOC-CH2-COOH

cido malnico

HOOC-CH2-CH2-COOH

cido succnico

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DERIVADOS DE LOS CIDOS


-SALES.
Se obtienen al sustituir el hidrgeno del grupo carboxilo por un catn metlico. Se
nombran cambiando la terminacin -oico por la terminacin -ato seguido del nombre
del catin.
CH3-COONa

Acetato sdico

(CH3-CH2-COO)2Ca

Propionato clcico

COOK

Benzoato potsico

-ESTERES
Proceden de la reaccin entre un cido y un alcohol. Se nombran de modo totalmente
anlogo a las sales.
CH3-CO-OCH3

Acetato de metilo

CH3-CH2-CO-OCH2-CH3

Propanoato de etilo

-ANHIDRIDOS
Se forman como resultado de la prdida de una molcula de agua en la condensacin
de dos grupos carboxilo. Se nombran com anhidridos y a continuacin el nombre del
cido del que provienen.
(CH3-CO)2O

Anhidrido actico

(HCO)2O

Anhidrido frmico

-HALUROS DE CIDO
En estos compuestos se ha sustituido el grupo -OH del grupo carboxilo por un tomo
de halgeno. Se nombran como haluros seguido del nombre del cido pero cambiando la
terminacin de ste ltimo por la terminacin -oilo o, cuando se usa el nombre
tradicional del cido, -ilo.
CH3-COCl

Cloruro de acetilo

CH3-CH2-CH2-COBr

Bromuro de butanoilo

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COMPUESTOS NITROGENADOS
Dentro de los compuestos nitrogenados estudiaremos las aminas, las amidas y los
nitrilos. Los dems compuestos nitrogenados se dejan para que el estudiante satisfaga
su curiosidad por s mismo.

-AMINAS
Se pueden considerar como derivados del amoniaco, NH3, por sustitucin de uno, dos o
los tres hidrgenos por un radical orgnico. Cuando slo hay un hidrgeno sustituido la
amina se llama primaria. ; si hay dos hidrgenos sustituidos la amina ses secundaria y
si se han sustituido los tres hidrgenos hablaremos de amina terciaria. Se nombran
aadiendo al nombre del radical o los radicales la terminacin -amina
CH3-NH2

Metilamina

NH2

Fenilamina o anilina

En el caso de las aminas secundarias y terciarias los radicales se nombran por orden
alfabtico cpomo norma general.
Ejemplos de aminas secundarias:
CH3-NH-CH3
NH-CH3

Dimetilamina
Fenilmetilamina

Ejemplos de aminas terciarias:


(CH3)3N

Trimetilamina

CH3
N

CH2-CH3

Etilfenilmetilamina

-AMIDAS
Se pueden considerar derivados de los cidos por sustitucin del grupo -OH por el
grupo -NH2. Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido del que provienen
por la terminacin -amida. Ejemplos:
CH3-CO-NH2

Etanamida o acetamida

HCO-NH2

Metanamida o formamida

CO-NH2

Benzamida

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Una amida de gran importancia para la qumica orgnica como para la biologa es la
diamida del cido carbnico o urea. Su estructura es:
O

NH2

NH2

-NITRILOS
Formalmente provienen de la deshidratacin(prdida de una molcula de agua) de las
amidas. Se nombran cambiando la terminacin -amida por la terminacin -nitrilo.
H C

Metanonitrilo o cido cianhdrico.

Tambin cianuro de hidrgeno

CH3-CN

Etanonitrilo o acetonitrilo
CN

Benzonitrilo

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