Nomenclatura de Alquenos - Reglas IUPAC

Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se

nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero
cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 1.

Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En

caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el
mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)
Regla 2.

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble

enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los
sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se

distinguen con la notacin cis/trans.

Nombrar los siguientes alquenos:

Dibuje las frmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-Metilhexa-1,5-dieno

i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno

b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

j) 3-Clorohex-2-eno

c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno

k) Buta-1,3-dieno

d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

l) Hexa-1,4-dieno

e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
f) Hept-1-eno

n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno

g) cis-Oct-3-eno

o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno

h) 3-Etilpent-2-eno

p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

Nombre los siguientes cicloalquenos:

Nomenclatura de Alquinos

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el

sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la

cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el
extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino,
triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces
mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si
hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia
el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino;
si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es,
-eno-diino

Nomenclatura de Alcoholes
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Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos,
dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano

con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin

otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Nomenclatura de teres - epxidos

La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos
alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos algunos
ejemplos:

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se
indica con el prefijo oxa- .

Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se

realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud
de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene
el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre
con la palabra cetona.

Nomenclatura del Benceno

Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en
benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes

ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta

(benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de
los sustituyentes en el anillo.

Nomenclatura - Acidos Carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en
-carboxlico.

Nombres triviales

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HCOOH frmico
CH3COOH actico
CH3CH2COOH propinico
CH3(CH2)2COOH butrico
CH3(CH2)3COOH valrico
CH3(CH2)14COOH palmtico
C6H5 COOH benzoico
HO-C6H5-COOH saliclico

Nomenclatura: Haluros de Alcanoilo / halogenuros de acilo

La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin -oico del cido
con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la palabra cido por el
halgeno correspondiente, nombrado como sal.

Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional.
La numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono del haluro.

Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehdos, cetonas,
nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan slo tienen prioridad
sobre l, los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.

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Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido carboxlico,

anhdrido, ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......

Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se

termina en
-carbonilo.

Nomenclatura de Anhdridos
Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos carboxlicos. La
condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a anhdridos simtricos, que
se nombran reemplazando la palabra cido por anhdrido.

Los anhdridos asimtricos -formados a partir de dos cidos diferentes- se nombran

citando alfabticamente los cidos.

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Los anhdridos cclicos -formados por ciclacin de un dicido- se nombran cambiando la

palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en -dioico.

Nomenclatura de steres
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como
sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxgeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,

aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran
como sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

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cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan
a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el
ster.

Nomenclatura de Amidas
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y
nitrilos.

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Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios,
en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamol-.......

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.

Nomenclatura de Nitrilos
La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.

Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano-....., precediendo el

nombre de la cadena principal.

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Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

Nomenclatura de Aminas
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si

en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

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Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)

Nombres comunes de heterociclos

Debemos tener en cuenta que muchos compuestos heteromonociclos se conocen
desde hace ms de 100 aos, y que se aislaron a partir de productos naturales.

A falta de una nomenclatura sistemtica, se les dio en origen nombres comunes

relacionados con su procedencia, con alguna propiedad, ect. Estos nombres estn tan
arraigados que, aun existiendo alternativas sistemticas, la IUPAC no aspira a que se
empleen, sino que recomienda los primeros.

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A continuacin, se recopilan los heterociclos con nombres comunes ms importantes.

Heterociclos de cinco eslabones

Heterociclos de seis eslabones

Heterociclos condensados

Heterociclos saturados

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CONFLICTOS DE NUMERACIN
Los distintos grupos funcionales se ordenan segn su prioridad para
determinar cual se nombra como sufijo y recibe el nmero de posicin
ms bajo. Estas se han establecido en orden de prioridades (no las
prioridades de E/Z o R/S) con las siguientes consideraciones:
1.- El grupo funcional se expresa al final del nombre
CH3COCHNH2CH3 3 amino 2 butanona (no 2 amino 3 butanona)
2.- Se prefiere un nombre con una sola terminacin funcional
HOCH2CH2COOH cido 3 hidroxipropanico
3.-En los nombres que deben tener dos terminaciones
CH3CH=CHCOOH cido 2 butenico
4.- La estructura base se nombra de forma que la funcin principal
reciba el nmero ms bajo posible.
Las letras griegas se reservan para los nombres comunes y pueden no
corresponder directamente a los nmeros de la IUPAC. Alfa significa
posicin sobre el carbono ms prximo, que frecuentemente es el
nmero dos en el nombre sistemtico 1.
CH3CH(Br)COOH cido 2-bromo-propanico (cido -bromopropanico)

Prioridad nomenclatura:
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cido carboxlico COOH

cido sulfnico SO3H
Halogenuro de cido COX
Amida CONR2
Nitrilo CN
Aldehdo CHO
Cetona COAlcohol OH
Fenol Ar-OH
Tiol SH
Amina NR2 (primarias, secundarias, terciarias NH)
Perxido o-oOrganometlico MgX (como ejemplo)
Alqueno
Alquino
Otros sustituyentes R-, X-, etc.
Grupo

Nombre como sufijo

Nombre como prefijo

cido carboxlico

-oico

cido carboxlico- carboxi

cido sulfnico

-sulfnico

-sulfo

anhdrido

oico

anhdrido carboxlico

ster

oato de -

carboxilato de-alcoxicarbonil

halogenuro de acilo halogenuro de -oilo halogenuro de

-carbonilo - halocarbonil

amida

amida

-carboxamida- amido

nitrilo

nitrilo

-carbonitrilo- ciano

aldehdo

al

-carbaldehdo- oxa

cetona

-ona

-oxo

ter

-alcoxi
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Halogenuro

-Halo

(cloro, bromo, etc.)

Nitro

nitro

-nitro

alcohol

-ol

-hidroxi

fenol

-ol

-fenilo

tiol

-tiol

-mercapto

amina

-amina

-amino

imina

-imina

-imino

alqueno

-eno

-alquenil

alquino

-ino

-alquinil

alcano

-ano

-alquil

Escribir el siguiente compuesto:

trans- 5-amino-2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano-8-nitro-10-oxo-6-decenamida.

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