Ac Carboxilicos y Der Nom Prop

E.A.P.
DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ASIGNATURA:
CODIGO
QUMICA ORGNICA I
FB4031
UNIDAD D. No 03: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

FUNCIONALES.
DOCENTE
: MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA
LIMA-PERU
UNIDAD No 03
cidos carboxlicos y derivados funcionales
Semana N0 9 y 10
cidos Carboxlicos y derivados: Estructura,
nomenclatura, propiedades fsicas y qumicas.
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
cidos carboxlicos
Definicin
Los cidos carboxlicos son los productos
finales de la serie de oxidacin:
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcano
Alcohol
Aldehdo
cido
carboxlico
Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela
El nombre carboxlico con el que se designa al grupo

funcional es
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
O
Carbonilo
hidroxilo
Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela
O-H
Los cidos carboxlicos se representan como:
R
C
H-O
Donde R puede ser aliftico, cclico o aromtico.
Para nombrar a los cidos carboxlicos primero se

coloca la palabra CIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO
COOH
H3C
H-O
cido Etanoico
cido acetico
cido benzoico
NOMENCLATURA
-IUPAC: se cambia la terminacin -o de los alcanos
por oico, anteponiendo la palabra cido.
-La numeracin de la cadena asigna el localizador 1
al cido y busca la cadena de mayor longitud.
Q.F. Mg.Robert A. Cardenas Orihuela
NOMENCLATURA
-Los cidos cclicos se nombran terminando el nombre
del ciclo en carboxlico precedido de la palabra cido.
Propiedades fsicas
-Presentan polaridad: por el doble enlace carbonooxgeno y el grupo hidroxilo que interaccionan
mediante puentes de hidrgeno con
H2O
R-OH
R-COOH
-Los cidos de menor tamao (hasta 4 C) son

totalmente solubles en agua debido a las
interacciones entre las molculas del cido y las de
agua.
Propiedades fsicas
-Puros o en disolucin acuosa se encuentran formando
dmeros unidos mediante puentes de hidrgeno.
Al hacer un anlisis del grupo carboxilo nos damos

cuenta que esta formado por dos partes:
O
R
C
ACILO
O-H
HIDROXILO
La distancia entre C O es de 1,27 A en su estado

de resonancia
I.-
II.-
ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos poseen acidez apreciable.
Son cidos dbiles en medio acuoso.
El cido carboxlico puede donar o ceder un in
hidrgeno (H+).
O
R
O-H
+ OH2
:O: -
+H
La facilidad para que salga el hidrgeno se debe a los R.

Si R es un grupo aceptor de electrones tipo:
NO2
-X,
la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrn

atrayente.
El hidrgeno sale con facilidad.
CH3 C
O H
Cl
Si R es un grupo dador de electrones tipo:
CH3 (Alquil)
La acidez disminuye.
El hidrgeno sale con dificultad.
CH3 H C
O H
CENTROS DE REACCIN DE UNA

MOLCULA DE CIDO CARBOXLICO
R
H
CH3 C
:B
O H
B
Nu
DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por

otro radical :
-X,
-OCOR,
-OR,
-NH2
Generan compuestos conocidos como:

-Haluros de acilo,
-Anhdridos de acilo,
-Esteres,
-Amidas.
Estas sustancias se denominan derivados
funcionales de los cidos carboxlicos.
R
C O C R
Anhidrido de acilo
X
R
C
Haluro de acilo
O
R
NH 2
C
Amida
O R
C
Ester
Esteres
Esteres
-Son compuestos que se producen cuando un cido carboxlico
reacciona con un alcohol desprendiendo una molcula de agua.
Ejemplo:
CH3 COOH
CH3 COO
cido etanoico
anin etanoato
(actico)
(acetato)
-Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se
obtienen los steres.
Definicin
-Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un
catin metlico, se obtienen las sales orgnicas.
Ejemplos:
CH3 COONa
etanoato sdico o acetato sdico
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
Definicin
( * ) La diferencia entre un ster y una sal reside
principalmente en que el enlace oxgenometal de una sal es
inico, mientras que el enlace O R de un ster es covalente.
O Na
O CH3
Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas:
...ato
de ...ilo
Ejemplos:
CH3COOCH2CH3
HCOOCH2CH3
etilo)
CH3 COOCH2CH2CH2CH3
COOCH2CH3
CH3COO
etanoato de etilo (acetato de etilo)

metanoato de etilo (formiato de
etanoato de butilo
benzoato de etilo
etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

Ejemplos:
Ester como constituyente:
Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales
inorgnicas:
...ato
...ico
Ejemplos:
CH3 COONa
etanoato sdico o acetato sdico
CH3 CH2COOK
propanoato potsico
Propiedades de los steres

-La mayor parte de los steres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros
que el agua.
-Sustancias incoloras e hidrofbicas, a excepcin de los de bajo P.M..
-Los steres de bajo peso molecular tienen un olor caracterstico.
-Los esteres poseen olores agradables. En relidad, ciertos aromas de flores y
frutas se deben a la presencia de esteres.
-El uso ms importante de los steres es como disolventes industriales.
-Puntos de fusin y ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con
los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos alcoholes con masas
moleculares semejantes.
-Se emplean en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en la
confitera y bebidas no alcohlicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta
aroma de ron, el butirato de etilo aroma de pia y el acetato de bencilo aroma
de jazmn.
-Aplicaciones en la medicina: los steres de cido saliclico se utilizan en
medicina. Ej.: el AAS(aspirina), el salicilato de metilo.
Esencias
Albaricoque
Coac y
vino
Frambuesa
steres responsables del aroma

Butiratos de etilo y amilo.
Heptanoato de etilo.
Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmn
Acetato de bencilo.
Manzana
Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotn
Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja
Acetato de octilo.
Pera
Acetato de isoamilo.
Pia
Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Pltano
Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron
Formiato de etilo
Rosas
Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas
Formiato y heptanoato de etilo

OBTENCION
ECUACIN QUIMICA Y MECANISMO DE REACCIN
Lactonas
Son sustancias qumicas en las que un grupo cido y un
alcohol se ciclan mediante la esterificacin intramolecular,
generando un ster cclico llamado
Lactona.
Nomenclatura: Lactona
Se agrega el sufijo lactona al hidrocarburo del cual

proviene el cido.
Pentano-5-lactona
Mecanismo: Formacin de lactonas
AMIDAS
AMIDAS
Son derivados de cidos
carboxlicos por sustitucin
del grupo
OH
del cido por un grupo amino
NH2,
NHR o
NRR'
Su frmula general es:
Nomenclatura: amidas
Amidas como grupo funcional
Las amidas primarias se nombran reemplazando el
sufijo -o del alcano por -amida.
Amidas como grupo funcional
Las amidas secundarias se nombran reemplazando el sufijo -o
del alcano por amida, se antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N.
metanamida
(formamida)
N-metiletanamida
(N-metilacetamida)
N,N-dietilbenzamida
Grupo amida unido a ciclos: se nombra el ciclo y se
termina con el sufijo -carboxiamida
Amidas como sustituyentes: se ordena
alfabticamente con el resto de sustituyentes
utilizando el prefijo carbamol.
Propiedades Fsicas: amidas

El primer trmino (formamida) es lquido
el resto son slido cristalino.
Los p. eb. son ms elevados que la de

los cidos Carboxlicos correspondientes.
Las amidas de bajo peso molecular son
solubles en agua, el resto solo son
solubles en alcohol y ter.
Obtencin: Amidas
ECUACIN QUIMICA Y MECANISMO DE REACCIN
Lactamas
Son compuestos qumicos que resultan de la
condensacin interna de un cido carboxlico y una
amina primaria o secundaria.
Nomenclatura: Lactama
Se agrega el sufijo lactona al hidrocarburo del cual

proviene el cido.
Pentano 5 - lactama
HALOGENUROS DE ACILO
HALUROS DE CIDO
O
//
Formula General: R C X
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Nomenclatura
El nombre del grupo acilo se deriva del cido
carboxlico reemplazando la terminacin ...ico por
...ilo o la terminacin carboxlico por carbonilo.
Nomenclatura
Ejemplos:
Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo):
CH3-CO-Cl
Fluoruro de butanoilo:
CH3-CH2-CH2-CO-F
Nomenclatura
Ejemplos:
Bromuro de benzoilo:
Yoduro de ciclohexanocarboxoilo:
Nomenclatura
Nota: los yoduros ( I- ) y bromuros ( Br - ) son
sustancias difciles de manejar y son muy
costosos, razn por la cual son poco
frecuentes.
Cuando la funcin haluro de acilo no es la
principal, se nombra como haloformil, con
el correspondiente nmero localizador.
Ejemplos.
O
//
CH3 CH2 C Cl
O
//
CH3 C Cl
Cloruro de propanoilo
Cloruro de etanoilo
O
//
Bromuro de metanoilo
H C Br
PROPIEDADES
Los Halogenuros de bajo peso molecular son
lquidos, de olor picante, muy reactivos y
lacrimgenos que causan intensas quemaduras a la
piel.
Reaccionan con el vapor del agua de la atmsfera
por lo tanto son fumantes al destaparlos.
Los puntos de ebullicin son inferiores a los de
cidos carboxlicos y alcoholes de peso molecular
comparable.
Al igual que los esteres, producen reacciones de
hidrlisis, alcoholisis y amonolisis, pero mas
rpidamente debido a la presencia del halgeno.
OBTENCION
Proceso de Obtencin: Se obtiene tratando el
acido orgnico con SOCl2; PCl3 o PCl5
MECANISMO DE REACCIN
ANHIDRIDOS DE CIDO
ANHIDRIDOS DE CIDO
Anhdridos de cidos carboxlicos, se obtienen cuando dos
molculas de acido pierden una molcula de agua.
La perdida de agua o deshidratacin se logra por
calentamiento del acido carboxlico en presencia de un
agente deshidratante.
En general, son mas reactivos que los cidos
Los anhdridos se pueden clasificar en:

Anhdrido de cido simtrico
Anhdrido de cido mixto
Nomenclatura
Para nombrar los anhdridos se antepone la palabra
anhdrido al nombre del acido del cual proviene.
Ejemplos
(anhidrido succinico)
Ejemplos
PROPIEDADES DE LOS ANHIDRIDOS
Los anhdridos de cido monocarboxlicos con

cadena lineal hasta 12 tomos de C son lquidos.
Los anhdrido actico y propinico son mas
pesado que el agua, el resto son ms ligeros.
Sus puntos de ebullicin son inferiores a los
puntos de ebullicin de cidos o alcoholes de peso
molecular comparable.
Los anhdridos mixtos son inestables y con el
tiempo se convierten en una mezcla de anhdridos
simples.
Reactividad de Anhdridos
La reactividad de los anhdridos es menor que la
de los haluros de alcanoilo, aunque dan el mismo
tipo de reacciones y con los mismos reactivos.
a) Hidrlisis
R-CO-O-CO-R1 + H2O R-COOH + R1-COOH
b) Alcoholisis
H+
R-CO-O-CO-R1 + R2-OH R-COOR2 + R1-COOH
c)Amonolisis
R-CO-O-CO-R1 + NH3 R-CONH2 + R1-COOH
OBTENCIN DE LOS ANHIDRIDOS
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/
propiedades_acidos_carboxilicos.htm
http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.
htm
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/
http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas
Orihuela

Ac Carboxilicos y Der Nom Prop

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UNIDAD D. No 03: CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

: MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela

El nombre carboxlico con el que se designa al grupo

Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela

Los cidos carboxlicos se representan como:

Para nombrar a los cidos carboxlicos primero se

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F. Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

-Los cidos de menor tamao (hasta 4 C) son

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Al hacer un anlisis del grupo carboxilo nos damos

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

La distancia entre C O es de 1,27 A en su estado

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

ACIDEZ DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

La facilidad para que salga el hidrgeno se debe a los R.

la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrn

Si R es un grupo dador de electrones tipo:

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

CENTROS DE REACCIN DE UNA

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Cuando el OH del carboxilo es sustituido por

Generan compuestos conocidos como:

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

etanoato sdico o acetato sdico

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

etanoato de etilo (acetato de etilo)

etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Ester como constituyente:

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

etanoato sdico o acetato sdico

Propiedades de los steres

steres responsables del aroma

Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.

Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.

Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.

Formiato y heptanoato de etilo

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

ECUACIN QUIMICA Y MECANISMO DE REACCIN

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Se agrega el sufijo lactona al hidrocarburo del cual

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Mecanismo: Formacin de lactonas

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela