UNIVERSIDAD AUTNOMA DE GUERRERO

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS

NATURALES
QUIMICO FARMACEUTICO BILOGO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANIC II

Practica No. 3
OBTENCIN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE
CICLOHEXANOL

Alumna: Alicia Itzel Cipriano De La Cruz

Grupo: 301

OBJETIVOS:
Preparar ciclohexeno por deshidratacin catalica de ciclohexanol.
Comprender la influencia de factores experimentales que
modifican una reaccin reversible.
Comprobar la formacin del doble enlace mediante disolucin de
permanganato de potasio.
Reaccin:
OH
H2SO4
H2
O

Masa molar (g/mol)

Densidad (g/mol)
Punto de fusin o ebullicin
(C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancias (mol)

ciclohexanol

ciclohexeno

100,158 g/mol

100,158 g/mol

962,00 kg/m

962,00 kg/m

160,8 C

160,8 C

C6H12O

MATERIAL:
1 juego de qumica
1 agitador de vidrio
1 probeta graduada 5 mL
1 colector
Refrigerante c/manguera
1 tubo de vidrio 20 cm
1 embudo de separacin
c/tapn
1 tela alambre c/asbesto
2 tubos de ensayo

2 matraces Erlenmeyer 50 Ml
1 termmetro -10 a 400 C
1 matraz para de una boca de
50 ml
1 matraz bola QF 25 ml
3 pinzas de tres dedos
1 mechero c/manguera

2 vaso de precipitado 250 ml

SUSTANCIAS:

Ciclohexanol
Disol. De KMnO4 al 2% 2.5 ml
cido sulfrico conc. 5 ml
Disol de Na2HCO3 al 5% 15.0 ml
Sulfato de sodio anhidro 2 gr.
Cloruro de sodio 2.0 mg
Agua destilada 5 ml

PROCEDIMIENTO:
Mtodo por destilacin fraccionada.
1.- Se monta un equipo de destilacin con termmetro (si se tiene, se
adapta un embudo de adicin)
2.- En el matraz de destilacin se colocan 5 g de ciclohexanol y algunos
cuerpos de ebullicin.
3.- En el embudo de adicin o de manera directa lentamente, se vierte
10 ml de una mezcla de cido sulfrico y agua (al 50% vol/vol).
4.- Se continua calentando y se colecta la fraccin que destila entre los
65-85C (debe evitarse calentar por encima de los 95 C). El destilado
se recibe en una probeta en bao de hielo. Se mide la cantidad de agua
y porcin orgnica.
5.- Se suspende el calentamiento cuando solo quede un pequeo
residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de
SO2.
6.-Se satura el destilado con cloruro de sodio y se decanta en el embudo
de separacin se lava tres veces con una disolucin de bicarbonato de
sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez.

7.- Se coloca la fase orgnica en un vaso de precipitado y se seca con

sulfato de sodio anhidro.
8.- La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para hacer la
prueba de instauracin, que se indica al final.
9.- Se mide el volumen obtenido y se entrega al profesor. Se calcula el
rendimiento de la reaccin.
Pruebas:
Reaccin con KMnO4
En un tubo de ensaye se coloca 1 ml de disolucin de permanganato de
potasio (acidule a Ph 2 3), se agrega 1 ml de ciclo hexeno y se agita, se
observa y se interpreta los resultados. Se describe la reaccin que se
lleva a cabo.
RESULTADOS:

DISCUSION:

En la prctica que realizamos se obtuvo ciclohexeno a partir de

ciclohexanol por medio de la tcnica de deshidratacin de alcoholes
catalizada por cidos por destilacin fraccionada. Para secar el
producto, se utiliz NaCl y se decant el producto, en el cul se
obtuvieron 7 ml de solucin que despus se lav con bicarbonato de
sodio; en la fase acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el agua, el
bicarbonato de sodio y sulfato de sodio formado. En la fase acuosa se
tena el ciclohexeno impuro y hmedo, que se sec con sulfato de sodio
anhidro, se decant y se destilo por medio de la tcnica de destilacin
simple a bao de are para obtener el ciclohexeno puro del cual se
obtuvieron 5 ml finales.

CONCLUSION:
Por medio de esta prctica se logr conocer una tcnica para
deshidratar alcoholes catalticamente, teniendo en cuenta que la
reaccin realizada fue una reaccin reversible ya que si no se cuidaba
adecuadamente las condiciones de temperatura y concentracin de
reactivos y productos ya que si estos no se cuidan la reaccin podra
regresarse y obtener de nuevo el reactivo original por lo que no se
obtendra el producto deseado. Por lo tanto es muy importante conocer

comprender la influencia de los factores experimentales que modifican

una reaccin reversible para obtener una reaccin aceptable y correcta.
Concluimos vaciando la sustancia a un tubo de ensaye tomo un color
un tanto as: