SNTESIS Y CARACTERIZACIN DE UN ALQUINO

(ACETILENO)
1.- OBJETIVOS:
El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin de hidrlisis del carburo de
calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
Identificar los diferentes acetiluros, por su color o formacin de precipitado.
2.- FUNDAMENTO TERICO:
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata
de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter,
benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de
ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.
Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e
incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas conocidas, superada
solamente por la del hidrgeno atmico (3400 C - 4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987
C).
Obtencin del acetileno
En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de
fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en
planta como producto de partida en sntesis; un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la
reaccin de agua con carburo clcico (CaC2). Se forma hidrxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta
reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico
presente como impureza.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

3.- MATERIALES:

Materiales
Embudo de separacin
Tubos de ensayo
Gradilla
Pipeta
Manguera
Fsforos
Baln de 3 salidas
Tapn

Reactivos
Equipo
Carburo de calcio CaC2
Soporte con pinzas
Permanganato de potasio KMnO4
Nitrato de plata AgNO3
Cloruro de cobre CuCl2
Hidrxido de amonio NH4OH
Agua H2O

4.- PROCEDIMIENTO:
Primeramente se preparan las diferentes soluciones de permanganato de potasio, cloruro de cobre y nitrato de
potasio.
La primera se coloca en un tubo de ensayo una pequea cantidad de permanganato de potasio KMnO4 y se
aade 10ml. de agua.
En la segunda se coloca una pequea cantidad de cloruro de cubre en otro tubo y se aade 3ml. de hidrxido
de amonio NH4OH.
En el tercer tubo se coloca el nitrato de plata y se aade 3ml. de hidrxido de amonio NH4OH. Los tres tubos
de ensayo se los coloca en la gradilla.
Por otro lado se prepara el carburo de calcio, para introducirlo en el baln en pequeos trozos, para lo cual se
tritura un poco del mismo ya que es un pedazo grade el que se tiene.
Luego se arma el equipo, en el soporte se coloca el embudo de separacin con 20ml de agua, por debajo del
embudo se coloca el baln, el cual est conectado a una pequea manguera por la cual se desprender el gas
del acetato.
Luego del armado del equipo, se comienza la prctica dejando caer lentamente unas cuantas gotas de agua del
embudo, en ese instante se forma en el baln unas burbujas y por el tubo escapa gas de acetileno, se toma el
extremo de la manguera y se coloca en cada uno de los tubos con las soluciones preparadas.
En el primer tubo que contiene la solucin de permanganato de potasio, al colocar el gas de acetileno se ve
que cambia de color, de un color lila a color caf.
En el tubo con cloruro de cobre, cambia de azul a un caf verdoso.
En el tubo con nitrato de plata, el color cambia incoloro a la formacin de un precipitado de color plateado.
Por ltimo se enciende un fosforo y se acerca al extremo de la manguera por donde est saliendo el acetileno
y se ve que se enciende la manguera y el color de su llama es de color amarillo.

Observaciones grficamente

NH4OH

Agua de bromo

Permanganato de potasio

Cloruro de cobre

AgNO3 + NH4OH
Adicin de gas de carburo

MnO2

HCCCu

HCCAg

N-R

5.- OBSERVACIO|NES:
Se observo los distintos colores de los diferentes compuestos utilizados en la prctica, tanto antes de preparar
alguna solucin o tratarlo de modo diferente y al finalizar la partica.
El permanganato de potasio, este compuesto es slido y de color lila, en solucin sigue estando de color lila,
al agregar el gas de acetileno cambia a color caf.
El cloruro de cobre, es slido de color verde lechuga, en solucin cambia a azul y con el acetileno cambia a
un caf verdoso.
El nitrato de plata, es slido en cristales de color blanco, en solucin cambia a incoloro y con acetileno se
forma el precipitado plateado.
Se observo que el carburo de calcio est en estado slido adems de ser un trozo mediano es color plomo,
pero al triturar el mismo se ve que los trozos son de color negro.
Se observo que en el tubo que contena permanganato de potasio y acetileno, se formo el dixido de
manganeso (MnO2) que indicar el color caf, con formaldehido (HCHO).
Se observo que al aadir acetileno al tubo que contena cloruro de cobre, existe la formacin de cobre
metlico.
Tanto con el cloruro de cobre como con el nitrato de plata, se ve que se forman precipitados que son los
distintos acetiluros.
Por otro lado se vio en la ltima parte de la prctica, el acercar el fosforo se forma una pequea explosin y el
color de la llama es de color amarillo.

6.- REACCIONES:
CaC2 + H2O

HCCH + Ca(OH)2

KMnO4 + H2O

K+ + MnO4-

CuCl2 + 2NH4OH

Cu(OH)2 + 2NH4Cl

AgNO3 + 2NH4OH

AgOH + NH4+ + NO3-

HCCH + MnO4

MnO2 + 2HCHO

HCCH + Cu(OH)2

HCCCu + H2O

HCCH + AgOH

HCCAg + H2O

HCCH + O2

CO2 + H2O

7.- CONCLUSIONES:
Sobre el color del carburo de calcio, se concluye que este compuesto debe de ser de color negro, pero el trozo
es de color plomo es debido a que el mismo esta hidratado por lo cual muestra esa coloracin y formacin.
Para lo cual se trituro y se obtuvo el color negro.
Sobre el permanganato de potasio, en la reaccin se ve que el dixido de manganeso se reduce y el
formaldehido se oxida y se verifica por su cambio de color.
Se concluye que en los tubos con citrato de plata y cloruro de cobre, se formaron precipitad.
Por ltimo sobre la combustin, se ve que al acercar el fosforo al escape del gas de acetileno, se formo el
dixido de carbono y agua.
8.- CUESTIONARIO:
1) Formlese las reacciones posibles del acetileno con bromo.
R.Br
H
HC

CH

Br 2
H

Br

2) Formlese las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.

R.- KMnO4 + H2O
K+ + MnO4HCCH + MnO4
MnO2 + 2HCHO
3) Esquematice un procedimiento para el propano en propeno y este en propino.

Br

Br 2

N aN H
N H

Br
2

Br 2

R.9.- BIBLIOGRAFA:
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/index.php
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno
html.rincondelvago.com/acetileno_1.html
www.slideshare.net/th3virus/obtencin-del-acetileno-2666805

N aN H

Br

N H