Recristalizacin y sublimacin del cido benzoico

Johana Marcela Feijooa, Katherine Minab

johana.feijoo@correounivalle.edu.co, bkatherine.mina@correounivalle.edu.co
Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Departamento de Qumica,
Cali-Colombia
Fecha de realizacin: 27 noviembre de 2015
Fecha de entrega: 30 noviembre de 2015
a

Resumen: Experimentalmente se realiz la separacin y purificacin de 0.2000 g de cido benzoico

a partir de la recristalizacin de la sustancia, teniendo en cuenta la solubilidad en agua caliente del
mismo y tomando como referencia, que el punto de ebullicin del disolvente debe ser menor que el
punto de fusin de la sustancia a recristalizar. Por otra parte con el mismo objetivo trazado, se
separ y purific el mismo cido, a partir de la sublimacin de 1.9999 g de la sustancia y con la
ayuda de un fusimetro se llev a cabo la lectura del punto de fusin de la sustancia purificada y se
compar con la sustancia sin purificar.
Preguntas:
1. Defina punto de fusin. Cmo se determina?. Describa mnimo dos procedimientos.
El punto de fusin normal de una sustancia es la temperatura en la que el estado slido entra en
equilibrio con el estado lquido, a la presin de una atmsfera de presin. Este cambio de estado se
produce debido al aumento de la energa de las molculas, que tiene lugar al elevarse la
temperatura produciendo que las molculas del slido venzan las fuerzas de atraccin
intermoleculares que las mantienen unidas, aumentan as su movilidad , para pasar finalmente al
estado lquido.
El punto de fusin se puede determinar por el mtodo del tubo capilar, para lo cual se emplean tubos
de vidrio neutro de 1 a 2 mm de dimetro externo, con unos de sus extremos cerrado a la llama.
La carga del capilar con la sustancia de estudio, se realiza introduciendo una pequea porcin de la
muestra, seca y bien pulverizada, en la boca del tubo capilar, hacindola llegar hasta el fondo por
medio de la cada del capilar dentro de otro tubo de 60 centmetros de longitud por 1 2 cm de
dimetro. La altura a la que debe llegar la sustancia dentro del capilar es de 1 a 2 mm de dimetro.
Se adosa el capilar a un termmetro por medio de una bandita de goma con la porcin que lleva la
sustancia a la altura del bulbo del termmetro y se introducen en un recipiente que contenga un
lquido de bao. El recipiente utilizado para estos fines, es el baln de Thiele. Como liquido de
bao, se utilizan compuestos estables que no se descompongan por exposicin a temperaturas
elevadas, tales como glicerina, aceite de siliconas, ftalato de butilo, parafina liquida, etc. Estos
compuestos tienen, adems, puntos de ebullicin elevados, lo suficientemente mayores que los
puntos de fusin que la mayora de los compuestos orgnicos para evitar su evaporacin y
descomposicin. Cuando se trata de determinar el punto de fusin de una sustancia desconocida, se
hace en primer lugar una determinacin rpida, con una variacin de temperatura de 5 C/minuto,
para obtener un valor aproximado del punto de fusin. Una vez obtenido este dato se procede a

realizar una determinacin lenta, con una variacin de 2 C/minuto. Se toma como rango de fusin el
rango de temperaturas comprendido entre la aparicin de la primera gota y la desaparicin del ultimo
cristal. Falta un procedimiento
2. Describa la diferencia entre el punto de fusin de un compuesto puro y una mezcla.
Cmo la explica?
Debido a la organizacin de la red cristalina de una sustancia pura, la fusin de este es rpida y
ocurre en un rango pequeo de variacin de temperatura. Durante la fusin la temperatura del
sistema se mantiene constante. Al recibir calor, aumenta la temperatura de algunos cristales en el
seno de la masa solida ocurriendo la deformacin de los mismos y comienza la aparicin de la fase
lquida. De esta forma en un determinado instante, las fases slida y lquida coexisten en un
equilibrio a una misma presin de vapor y a una determinada temperatura, la cual define el punto de
fusin del slido.
En contra posicin a esta, cuando hay una mezcla de sustancias, usualmente el punto de fusin
disminuye, provocando por la diferencia organizacional del cristal y de esta manera, la diferencia en
las fuerzas intermoleculares, traducindose en un aumento del intervalo de fusin. La presencia de
una impureza soluble en la fase fundida de una sustancia disminuye la presin de vapor del lquido
de la misma; debido a que parte de las molculas de esta sustancia estn involucradas en la
solubilizacin de la impureza, con lo que no participa de la presin de vapor del lquido de la
sustancia en cuestin. Es por esta razn, que ocurre un desplazamiento de la interseccin de las
curvas de equilibrio a menores temperaturas con respecto a la original y esto se ve reflejado en que
la sustancia impura funde a una temperatura por debajo de la temperatura de fusin de la sustancia
pura. No obstante, los resultados obtenidos de estos puntos de fusin de mezclas pueden no
siempre presentar la disminucin del punto de fusin debido a la formacin de un nuevo producto o
de un eutctico. Algunas mezclas pueden presentar una elevacin en el punto de fusin, cuando se
forma un nuevo compuesto o cuando se trata de una mezcla racmica.
3. Cmo se utiliza el punto de fusin como criterio de pureza?
Muchos compuestos orgnicos son slidos a temperatura ambiente como consecuencia de las
fuerzas intermoleculares. La magnitud y naturaleza de estas fuerzas determinan las diferencias en
los puntos de fusin. En general cuando las fuerzas que sujetan a las molculas son muy fuertes, el
punto de fusin tender a ser elevado de lo contrario, este punto sera ms bajo. Un compuesto ser
lquido cuando su punto de fusin quede por debajo de la temperatura ambiente.
La mayora de los compuestos puros presentan una transicin clara de la fase slida a la lquida.
Esta transicin es generalmente ms brusca que la de lquido a slido (se observa en un intervalo de
temperatura menor). El punto en el que la sustancia slida pasa a lquida se denomina punto de
fusin y es caracterstico de cada sustancia en particular.

Normalmente cuanto ms pura es la sustancia, ms estrecho ser el intervalo de fusin de la misma

(1 a 2 C). No obstante, existen algunos factores que reducen el punto de fusin como por ejemplo
la existencia de una impureza, las cuales penetran en la red cristalina, de una forma poco alineada
causando el descenso del punto de ebullicin gracias a que las fuerzas intermoleculares se vern
reducidas; su magnitud, depender del modo en que se ha alterado la estructura y de cmo se ha
alterado las fuerzas de enlace en el cristal.
Sin embargo, la presencia de impurezas no slo ampla el intervalo de fusin provocando as el
descenso del punto de ebullicin, sino que en ocasiones la presencia de estas impurezas elevan el
punto de ebullicin de la sustancia en cuestin, gracias a que esta puede reaccionar con el agua del
medio cambiando as la composicin del cristal, induciendo el aumento en las fuerzas
intermoleculares, observndose un punto de fusin ms elevado.
4. Cmo se corrigen los puntos de fusin?
En la determinacin del punto de fusin existe una pequea incertidumbre en la toma de la
temperatura, debido a que una porcin muy pequea del mismo est en contacto con el medio
calefactor. Debido a la diferencia en el coeficiente de expansin que existe entre el mercurio y el
vidrio, debe desarrollarse una correccin sistemtica para obtener un punto de fusin verdadero o
corregido; esta correccin se calcula con la siguiente ecuacin:
Correccin en C = N (t1 t2) 0.000154
Donde N son los grados de mercurio que estn por encima del medio calefactor, t 1 es el punto de
fusin observado y t2 es la temperatura promedio de la columna de mercurio. No obstante, si los
aparatos para la determinacin del punto de fusin del compuesto estn calibrados con patrones, no
es necesario aplicar las correcciones sistemticas.
5. Un estudiante sospecha que una sustancia desconocida experimenta un cambio qumico
a la temperatura de su punto de fusin. Indique un mtodo para comprobar su hiptesis.
6. Dibuje un montaje para sublimar una sustancia a presin reducida.

7. Cules disolventes utilizara para purificar por recristalizacin los siguientes compuestos:
COMPUESTO
Naftaleno
p-nitroacetofenona
p-nitrobenzaldehdo
o-fenilendiamina
Benzalacetofenona (chalcona)

SOLVENTE
Cloroformo
Acetona
Benceno
Etanol
ter etilico