CARBOHIDRATOS: ESTRUCTURA QUIMICA.

Los carbohidratos o hidratos de carbono estn formados por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno
(O) con la formula general (CH2O) n. Los carbohidratos incluyen azcares, almidones, celulosa, y
muchos otros compuestos que se encuentran en los organismos vivientes. Los carbohidratos bsicos
o azcares simples se denominan monosacridos. Azcares simples pueden combinarse para formar
carbohidratos ms complejos. Los carbohidratos con dos azcares simples se llaman disacridos.
Carbohidratos que consisten de dos a diez azcares simples se llaman oligosacridos, y los que
tienen un nmero mayor se llaman polisacridos.
Azcares
Los azcares son hidratos de carbono, generalmente blancos y cristalinos, solubles en agua y con un
sabor dulce.
Los monosacridos son azcares simples

Nmero de
Categora
Carbonos

Ejemplos

Tetrosa Eritrosa, Treosa

Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

Hexosa

Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa,

Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

Las estructuras de los sacridos se distinguen principalmente por la orientacin

de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequea diferencia estructural tiene un
gran efecto en las propiedades bioqumicas, las caractersticas organolpticas
(e.g., sabor), y en las propiedades fsicas como el punto de fusin y la rotacin
especfica de la luz polarizada. Un monosacrido de forma lineal que tiene un
grupo carbonilo (C=O) en el carbono final formando un aldehdo (-CHO) se
clasifica como una aldosa. Cuando el grupo carbonilo est en un tomo
interior formando una cetona, el monosacrido se clasifica como una cetosa.

D-Eritrosa
Tetrosas

D-Treosa

Pentosas

D-Xilosa

D-Ribosa

D-Lixosa

D-Arabinosa

Hexosas
Hexosas, como las que estn ilustradas aqu, tienen la frmula molecular C6H12O6. El qumico
alemn Emil Fischer (1852-1919) identific los estereoismeros de estas aldohexosas en 1894. Por
este trabajo recibi un Premio Nobel en 1902.

D-Glucosa

DAl
os
a

DAl
tr
os
a

D-Manosa

Heptosas
La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un
carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La
manoheptulosa es un cetoazcar de 7 carbonos que posee la configuracin de
la manosa y se encuentra en los aguacates

D-Sedoheptulosa

D-Manoheptulosa

Azcar-alcoholes, Aminoazcares, y cidos urnicos

Los azcar-alcoholes, tambin llamados polioles, alcoholes polihdricos, o polialcoholes,
corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas y cetosas
Los aminoazcares o amino-sacridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo amino (NH2). La glucosamina es un aminoazcar que se usa para regenerar el cartlago y para reducir el
dolor y la progresin de la artritis.
Los cidos urnicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte del anillo.
Los nombres de los cidos urnicos retienen la raz de los monosacridos, pero el sufijo osa cambia a -urnico. Por ejemplo, el cido galacturnico tiene la misma configuracin que la
galactosa, y la configuracin del cido glucurnico corresponde a la glucosa

Los disacridos son carbohidratos formados por dos azcares simples.

La sucrosa (o sacarosa), es el azcar comn refinado de la caa de azcar y la remolacha azucarera.
La sucrosa es el carbohidrato principal del azcar moreno, del azcar tamizado, y de la melaza.
La lactosa est formada por una molcula de glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de
lactosa es causada por una deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molcula de lactosa
en dos monosacridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentacin de este glcido
por bacterias intestinales que producen cido lctico y gases que causan flatulencia, meteorismo,
clico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos problemas porque los microorganismos que
transforman la leche en yogur consumen la lactosa

Descripcin y componentes de los disacridos

Disacrido

Descripcin

Componentes

sucrosa

azcar comn

glucosa 12 fructosa

maltosa

producto de la hidrlisis del almidn

glucosa 14 glucosa

trehalosa

se encuentra en los hongos

glucosa 11 glucosa

lactosa

el azcar principal de la leche

galactosa 14 glucosa

melibiosa

se encuentra en plantas leguminosas

galactosa 16 glucosa

Trisacridos
La rafinosa (o melitosa) es un trisacrido que se encuentra en muchas plantas leguminosas y
crucferas como los frijoles (judas), guisantes, col, y brcoli. La rafinosa est formada por una
molcula de galactosa conectada a una de sucrosa por un enlace glicosdico 16. Este sacrido es
indigestible por los seres humanos y se fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen
gas. Tabletas que contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacutico Beano,
se usan frecuentemente para ayudar a la digestin y para evitar el meteorismo y flatulencias. La
enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus niger.
Los polisacridos son polmeros de azcares simples
Almidn
El almidn es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El almidn es una
mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacrido esencialmente lineal,
y amilopectina, un polisacrido con una estructura muy ramificada

Glucgeno (Glicgeno)
La glucosa se almacena como glucgeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de glucognesis.
Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucgeno o convertirse inmediatamente a energa,
es convertida a grasa. El glucgeno es un polmero de -D-Glucosa idntico a la amilopectina, pero
las ramificaciones son mas cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y ms frecuentes. Las
cadenas de glucosa estn organizadas globularmente como las ramas de un rbol originando de un
par de molculas de glucogenina, una protena con un peso molecular de 38,000 que sirve como
cebador en el centro de la estructura. El glucgeno se convierte fcilmente en glucosa para proveer
energa.
Dextranos
Los dextranos son polisacridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas principales estn
formadas por enlaces glicosdicos 16 y las cadenas laterales tienen enlaces 13 o 14. Las
bacterias bucales producen dextranos que se adhieren a los dientes formando placa dental. Los
dextranos tienen usos comerciales en la produccin de dulces, lacas, aditivos comestibles, y
voluminizadores del plasma sanguneo
Inulina
Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidn sino tambin como
inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas incluso las cebollas, ajo comn,
pltanos, papa de Jerusaln, y jcama. Las inulinas, tambien llamadas fructanos, son polmeros
formados por cadenas de fructosa con una glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma
estructura que la inulina, pero las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La
oligofructosa tiene aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azcar comn. La
inulina es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como grasa
en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los intestinos
humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos intestinales. Los cidos grasos
de cadena corta y el lactato producido por la fermentacin contribuyen 1.5 kcal por gramo de
inulina u oligofructosa. La inulina y la oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azcar en
alimentos como los helados, productos lcteos, dulces, y repostera.

Celulosa

La celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue

del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula.
La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para
formar estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La
madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede
ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el
sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio
tratndola con cido ntrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (ONO2) y producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa oalgodn explosivo) que es un componente
de la plvora sin humo. La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la produccin del
colodin, plsticos, lacas, y esmaltes de uas.
Hemicelulosa
Las hemicelulosas son polisacridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las paredes celulares
de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas diluidas. Las hemicelulosas forman
aproximadamente una tercera parte de los carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La
estructura qumica de las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de
pentosas, hexosas, y sus correspondientes cidos ronicos. Las hemicelulosas se encuentran en
frutas, tallos de plantas, y las cscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no son digeribles,
pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacridos que producen pentosas al
desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un pentosano que consiste de unidades de D-xilosa
conectadas por enlaces 14.
Arabinoxilano
Los arabinoxilanos son polisacridos que se encuentran en el salvado (la cubierta exterior de
granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los arabinoxilanos tienen un esqueleto qumico de
xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en su estructura pentagonal) distribuidas al
azar con enlaces 12 y 13 a lo largo de la cadena de xilosas. La xilosa y la arabinosa son
ambas pentosas, por eso los arabinoxilanos tambin se clasifican como pentosanos. Los
arabinoxilanos son de importancia en la panadera. Las unidades de arabinosa producen compuestos
viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa, la retencin de burbujas de la
fermentacin en las pelculas de gluten y almidn, y la textura final de los productos horneados.
Quitina
La quitina es un polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en las paredes
celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrpodos y otros animales inferiores, e.g.,
insectos, arcnidos, y crustceos. La quitina se puede considerar un derivado de la celulosa en el
cual los grupos hidroxilos del segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos
acetamido (-NH(C=O)CH3).
Beta-Glucano
Los beta-glucanos consisten de polisacridos no ramificados de -D-Glucosa como la celulosa,
pero con un enlace 13 por cada tres o cuatro enlaces 14. Los beta-glucanos forman
molculas largas y cilndricas que pueden contener hasta 250,000 unidades de glucosa. Los beta
glucanos se encuentran en las paredes de las clulas del endospermo de granos como la cebada y la
avena, y ayudan a reducir las enfermedades del corazn bajando el nivel de colesterol y reduciendo
la reaccin glicmica de los carbohidratos. Se usan comercialmente para sustituir grasas y para
modificar la textura de los productos alimenticios.
Glicosaminoglicano

Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las articulaciones del cuerpo y
son componentes del cartlago, lquido sinovial, humor vtreo, huesos, y las vlvulas del corazn.
Los glicosaminoglicanos son polisacridos largos sin ramificaciones formados por disacridos que
contienen uno de dos tipos de amino-azcares: N-acetilgalactosamina o N-acetilglucosamina, y un
cido urnico como el glucurnico (glucosa con el tomo numero seis formando un grupo
carboxilo). Los glicosaminoglicanos tienen una carga elctrica negativa y tambin se
llaman mucopolisacridos por ser muy viscosos. Los ms importantes glicosaminoglicanos en la
fisiologa son el cido hialurnico, el dermatn sulfato, el sulfato de condroitina, la heparina, el
heparn sulfato, y el keratan sulfato. El sulfato de condroitina consiste de -D-glucuronato enlazado
al tercer carbono de N-cetilgalactosamina-4-sulfato como en la ilustracin siguiente. La heparina
es una mezcla compleja de polisacridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en los
sacridos constituyentes. La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante.
Agar y Carragenanos
El agar, o agar-agar, se extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios
por sus propiedades gelificantes. El agar es un polmero de la agarobiosa, un disacrido compuesto
de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los geles de agar refinado se usan para hacer culturas de
bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis de cidos desoxirribonucleicos (ADN).
Los carragenanos son varios polisacridos que tambin se derivan de las algas. Los carragenanos
se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sulfatos (-OSO3-).
Los carragenanos tambin se usan para espesar y gelificar productos alimenticios.
cido algnico, Alginatos
El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera). Los
constituyentes qumicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar de cidos -Dmanurnico y -L-gulurnico con enlaces 14. Aunque los alginatos son insolubles en el agua,
pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadores. Los
alginatos se usan en la fabricacin de textiles, papel, y cosmticos. El alginato de sodio se usa en la
industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante. Los alginatos se
encuentran en productos comestibles como helados y tambin en alimentos dietticos donde sirven
para la supresin de apetito. En odontologa, los alginatos se usan para hacer impresiones dentales.
Galactomanano
Los galactomananos son polisacridos que consisten de una cadena de manosa con grupos laterales
de galactosa. Las unidades de manopiranosa estn unidas por enlaces 14, y las unidades
laterales de galactopiranosa se unen a la cadena central con enlaces 16. Los galactomananos se
encuentran en varias gomas vegetales que se usan para aumentar la viscosidad de productos
alimenticios. Estas son las proporciones approximadas de manosa a galactosa en varias gomas:
Goma de Alholva (Fenogreco), manosa:galactosa 1:1
Goma Guar, manosa:galactosa 2:1
Goma de Tara, manosa:galactosa 3:1
Goma de Algarrobo o Goma Garrofn, manosa:galactosa 4:1
Guar (Cyamopsis tetragonolobus) es una planta leguminosa que se ha cultivado tradicionalmente
como forraje para ganado vacuno. La goma guar se deriva del endospermo molido de las semillas.
Aproximadamente el 85% de la goma guar es guaran, un polisacrido soluble en agua formado por
cadenas lineales de manosa con enlaces 14 a las cuales estn conectadas unidades de galactosa
con enlaces 16. La proporcin de manosa a galactosa es 2:1. La goma guar tiene cinco u ocho
veces ms capacidad espesante que el almidn y por eso tiene muchos usos en la industria
farmacutica, y tambin como estabilizador de productos alimenticios y fuente de fibra diettica.

Pectina
Las pectinas son polisacridos que sirven como cemento en las paredes celulares de todos los
tejidos de las plantas. La parte blanca de las cscaras de limn o naranja contienen
aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un ster metilado del cido poligalacturnico, y
consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de cido galacturnico conectadas por enlaces 14.
El grado de esterificacin (GE) afecta las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura
ilustrada aqu tiene tres metil steres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH). Esto
corresponde a un 60% de esterificacin o una pectina GE-60. La pectina es un ingrediente
importante para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

Goma_Xantana
La goma xantana es un polisacrido con un esqueleto de -D-glucosa como la celulosa,
pero cada segunda unidad de glucosa est conectada a un trisacrido de manosa, cido
glucurnico, y manosa. La manosa ms cercana a la cadena principal tiene un ster de cido
actico en el carbono 6, y la manosa final del trisacrido tiene un enlace entre los carbonos
6 y 4 al segundo carbono de un cido pirvico. La goma xantana es producida por la
bacteria Xanthomonas campestris que se encuentra en vegetales crucferos como la col y
coliflor. Las cargas negativas en los grupos carboxilos de las cadenas laterales causan que
las molculas formen fluidos muy espesos al ser mezclados con agua. La goma xantana se
usa como espesante para salsas, para prevenir la formacin de cristales de hielo en los
helados, y como sustitutos de grasa con pocas caloras. La goma xantana frecuentemente se
mezcla con la goma guar porque la viscosidad de la combinacin es mayor a la de las
gomas usadas solas.
Glucomanano
El glucomanano es una fibra diettica que se obtiene de los tubrculos de Amorphophallus
konjac cultivada en Asia. La harina de los tubrculos de konjac se usa para hacer tallarines
o fideos muy bajos en caloras, e.g., los fideos japoneses shirataki. El glucomanano se usa
en las dietas para reducir el hambre porque produce una sensacin de plenitud y crea
soluciones muy viscosas que retardan la absorcin de los nutrientes de los alimentos. Un
gramo de este polisacrido soluble puede absorber hasta 200 ml de agua, por esto el
glucomanano tambin se usa para artculos absorbentes como paales desechables y toallas
sanitarias femeninas. El polisacrido consiste de glucosa (G) y manosa (M) en una
proporcin 5:8 con enlaces 14. La unidad polimrica tiene el patrn molecular:
GGMMGMMMMMGGM. Cadenas cortas laterales de 11 a 16 monosacridos ocurren a
intervalos de 50 a 60 unidades de la cadena principal unidas por enlaces 13. Grupos de
acetato en el carbono 6 se encuentran en cada 9 a 19 unidades de la cadena principal. La
hidrlisis de los grupos acetatos favorecen la formacin de enlaces de hidrgeno
intermoleculares que son responsables por la accin gelificante.