Aula de Estrutura e funo de

CARBOIDRATOS
DQI/UFLA
Profa Luciana Lopes Silva Pereira

Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira

CARBOIDRATOS
Sinonmia
Carboidratos
Sacardeos

glucdeos

glcides

oses

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glicdeos

hidratos de carbono.

Quem so
e
para que servem?

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OBJETIVOS

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CARBOIDRATOS
Estrutura qumica
Frmula geral: Cn(H2O)n;

C6H12O6: GLICOSE
C5H10O5: RIBOSE
C12H22O11: SACAROSE

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CARBOIDRATOS
Quimicamente
Polihidroxi (vrias OH) aldedos (aldoses) ou cetonas (cetoses)

So poliidroxialdedos ou poliidroxicetonas ou substncias

que liberam estes por hidrlise.
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F
U
N

E
S

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Dra Luciana Lopes
Silva Pereira

CARBOIDRATOS - Funes
Reserva energtica: amido,
glicognio;
Sustentao: celulose,
quitina;
Defesa: imunoglobulinas;
Reconhecimento e adeso
celular
Outros: heparina;
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Classificao quanto ao nmero de

monossacardeos

Monossacardeos

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Carboidratos
(oligo e polissacardeos)

CARBOIDRATOS
TIPOS: h 03 classes principais:
MONOSSACARDEOS: (grego sakcharon = acar)
Ex.: D-glicose, D-frutose, D-galactose, D-ribose,, ...

OLIGOSSACARDEOS: 02 a 20 monossacardeos
Ex.: Sacarose = Glc + Fru

Lactose = Gal + Glc

POLISSACARDEOS: de 21 un. a centenas ou milhares

de monossacardeos.
Ex.: Celulose e Glicognio

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CARBOIDRATOS

CLASSIFICAO

Monossacardeos

Monossacardeos
Derivados
e substitudos

Oligossacardeos

Polissacardeos

Glicose, frutose, ribose

Sorbitol
cido glicurnico
Glicosamina

Lactose
Sacarose
Maltose

Celulose
Amido
Glicognio

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CARBOIDRATOS
Classificao quanto ao nmero
de carbonos e quanto
funo orgnica

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Monossacardeos: Aspectos estruturais

Acares no-hidrolisveis: 3 a 7 carbonos;

Configuraes: D/L x d/l;
Isomeria, Enantimeros, Diasteroismeros, Epmeros
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Configuraes:
D/L x d/l

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Estereoismeros
A maioria das hexoses so
. D-ismeros em organismos vivos.
Excees:

e L-ismeros (glicoconjugados).

N de estereoismeros possveis = 2 n
*n significa n de C assimtricos

Ex.: aldohexoses (C6H12 O6):

24 = 16

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Formas de isomeria dos carboidratos

Isomeria aldose-cetose
Isomeria ptica ou estereoisomeria
Enantiomeria (imagem especular)
Diasteroisomeria (sem imagem especular)
Epimeria ( em 1 C*)
Anomeria (somente forma cclica)

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Exemplo

Estereoismeras: possuem a mesma frmula molecular e C*

Enantimeras: so imagens especulares?

no

Diasteroismeras: no so imagem especular?

Epmeras: so em apenas 1 C*?

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sim

sim

sim

Glc Manose (C-2)

no

Glc Galactose (C-4)

Manose-Galactose

Formas cclicas

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Ciclizao - piranose

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Ciclizao - furanose

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Em ambos os casos, o carbono carbonlico d origem a um novo

Centro Quiral, denominado Carbono Anomrico. Portanto, quando o
acar cicliliza, passa a existir em 2 formas anomricas entre si:

Anmeros: so formas isomricas dos monossacardeos que diferem uma da

outra apenas em sua configurao ao redor do tomo de carbono
do hemiacetal ou hemicetal.
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CARBOIDRATOS
Monossacardeos: conformao das hexoses

-glicose
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-glicose

Monossacardeos: configurao espacial

Ciclizao: anis de 5 (furano) ou 6 (pirano) membros.
Furano (aldopentoses e cetohexoses);
Pirano (aldohexoses)

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Luciana Lopes Silva
Pereira

CARBOIDRATOS
Ligao glicosdica: acetal

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CARBOIDRATOS - Ligao glicosdica

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Carboidratos

Potencial redutor (acares redutores)

Acar Redutor: apresenta OH anomrica LIVRE

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Oligossacardeos:
2 a 20 monossacardeos aps hidrlise.
Os + abundantes so os dissacardeos
EXEMPLOS: Lactose
Ligao glicosdica
(1
4)

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Sacarose

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Maltose

Celobiose

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Carboidratos
Monossacardeos Derivados: Reduzidos ou oxidados;
Aldedo lcool (reduo);

Acar Desoxiacar (reduo);

Monossacardeos Substitudos
Substituio de OHs por outros grupos;
Principais: aminoacares;
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Amilose

Amido

Quitina

Pectina

Peptidioglicanos

Celulose

Glicognio

Glicosaminoglicanos

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Polissacardeos
So polmeros que contm de 21 un. monossacardicas a centenas
ou milhares.
Ex.: Celulose e Glicognio = D-glicose+ D-glicose +... + ...

No apresentam estrutura cristalina e no formam soluo

coloidais verdadeiras.
Diferem entre si pelo:
tipos de monossacardeo encontrado em sua composio;
tipos de ligao que os une;
comprimento da cadeia;
grau de ramificao da cadeia.
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EXEMPLOS:

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AMIDO

Pontos de ramificao so 1 a cada 24 a 30 un.

AMIDO

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CELULOSE

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GLICOGNIO

Pontos de ramificao so 1 a cada 8 a 12 un.

Estrutura X Ligaes Glicosdicas

favorecem cadeias lineares (estrutural) e formam estruturas retorcidas mais

apropriadas para o armazenamento.

Quitina
N-acetilglicosamina;
Ligao beta 1-4;
Estrutural;

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HETEROPOLISSACARDEOS

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HETEROPOLISSACARDEOS
PEPTIDEOGLICANOS
constitudos por resduos alternantes de Nacetilglicosamina e c. N-acetilmurmico
(lig. 14) ligados entre si por peptdeos

Paredes celulares de bactrias;

Virulncia e antgenos da parede celular
bacteriana.

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HETEROPOLISSACARDEOS
GLICOSAMINOGLICANOS
(mucopolissacardeos):
so heteropolissacardeos extracelulares
nos quais 1 ou 2 un. monossacardicas
(so) o c. Urnico e o outro um acar
aminado N-acetilado.
Local: superfcie da clula ou da matriz.
Ex.: hialuronato, condroitina sulfato,
dermatana sulfato, queratana sulfato e
heparina.

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Glicoconjugados
(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)
Glicoprotenas
Protena + grupo prosttico (oligossacardeos);
Pequena quantidade de carboidratos;
Fatores da coagulao, transferrina, hormnios (FSH), Na-K
ATPase, glicoclice, interaes clula-clula, clula-vrus,
clula-molcula, saliva, etc;
Diversas funes;
Proteoglicanos
Macromolculas: matriz extracelular (protenas +
glicosaminoglicanos);
95%: glicanos;
Amortecimento (guas de hidratao);
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Glicoconjugados
(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)
Glicolipdios
Glicoesfingolpides: matriz extracelular (cerebrosdeos +
sulfatdeos + gangliosdeos);
Membranas do crebro e superfcie celular, receptores;

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Outros glicosdeos
Glicosdeos cardiotnicos: digoxina, digitonina;
Glicosdeos inibidores de apetite: P57;
Glicosdeos cianognicos: toxicidade;
Outros....

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Resumo das funes dos carboidratos

Funes

Exemplos

Fonte de energia (alimentar)

Glc, Fru, Gal, Sacarose, Lactose, Amido

Reserva energtica

Glicognio / Amido
Polissacardeos insolveis

Elementos estruturais e de proteo para:

1. paredes celulares bacterianas / vegetais;

1. Peptidioglicano / Celulose

2. nos tecidos conjuntivos de animais;

2. Proteoglicanos

3. no exoesqueleto dos artrpodes.

3. Quitina

4. membranas plasmticas

4.Proteoglicanos, GlicoPTN e GlicoLIP

Reconhecimento celular e coeso entre as clulas

Constituinte

do

arcabouo

estrutural

Proteoglicanos e Glicoprotenas

vrias

molculas importantes:
1.

RNA e DNA

Ribose/Desoxiribose

2.

Molculas energticas (ATP, ADP e AMP)

Ribose

3.

Cofatores enzimticos e intermedirios

Ribose

metablicos (NADH, NADPH, FADH2 )

4.

Molculas sinalizadoras (AMPc, GTP)

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Ribose

Referncias Bibliogrficas
LEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M.
M. Princpios de Bioqumica. 4 edio. So
Paulo: Sarvier, 2004, 1119p.

MOTTA, V. T. Bioqumica Bsica. EDUCS.

2005, 374p.

MURRAY, R. K. et al. Harpers Illustrated

Biochemistry. 27 edio. MacGraw-Hill
Companies, 2006.
SANCHES, J. A. G. et al. Bases da Bioqumica e
Tpicos da Biofsica, Guanabara Koogan, 2012,
316p.
STRYER, L. et al. Bioqumica Fundamental,
Guanabara Koogan, 2011, 748p.
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