INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO PIAU

DEPARTAMENTO DE FORMAES DE PROFESSORES, LETRAS E

CINCIAS
COORDENAO DE QUMICA
CURSO: LICENCIATURA PLENA EM QUMICA
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
PROF.: DR. JOAQUIM SOARES DA COSTA JNIOR

EXTRAAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

Letcia Maria de Morais Holanda

TERESINA, JANEIRO DE 2016.

RESUMO
Realizou-se a extrao do composto orgnico lapachol, a partir de 100 g
da serragem da arvore de ip roxo, esse composto pertence ao grupo das
quinonas. Com conhecimento sobre propriedades cido-base, solubilizou-se a
serragem do ip em uma soluo aquosa de NaOH, e posteriormente com HCl.
Obtendo um rendimento de 6,44%.

Introduo
A extrao uma das mais importantes tcnicas para o isolamento e a
purificao de substncias orgnicas. Neste mtodo uma soluo
completamente misturada com um segundo solvente que imiscvel com o
primeiro solvente. (Lembre-se de que lquidos imiscveis no se misturam; eles
formam duas fases ou camadas). O soluto extrado de um solvente para
outro porque ele mais solvel no segundo solvente que no primeiro (PAVIA, et
al, 2012).
O lapachol, cujo nome IUPAC 2-hidroxi-3-(3-metil-butenil)-nafto-1,4
diona, uma substncia amarela da classe das naftoquinonas e conhecido
desde 1858. Supe-se que essa substncia seja a responsvel pela resistncia
apresentada pelo ip a cupins. Ela to abundante na madeira dos ips que
pelo simples corte j possvel observ-la, na superfcie cortada. Sua principal
atividade biolgica est relacionada ao antineoplsica contra tumores
cancergenos slidos (FERREIRA, 1996).
A atividade biolgica principal do lapachol est relacionada a ao
antineoplsica contra tumores cancergenos slidos, no que se refere a ao
antineoplasica, por muito tempo ocorre uma acenitao que as quinonas
inibem a oxidao e a fosforilao nitocondrial. Os detalhes qumico-estruturais
das naftoquinonas esto diretamente relacionados com a potncia da atividade
antibacteriana, antineoplstica ou de toxicidade, podendo ser inativas pela
retirada de um composto chamado de metileno presente na estrutura do
lapachol (ARAJO et al, 2002).
As quinonas so amplamente encontradas em plantas, bactrias, fungos.
Elas so classificadas como benzoquinonas quando apresentam um anel

aromtico; 1,2 e 1,4 ou orto e para naftoquinonas quando possuem um anel

naftalnico, antraquinonas aquelas que tm um anel aromtico (SILVA et al,
2003).
Dentre as quinonas encontra- se o lapachol, uma naftoquinona natural
encontrada em rvores da famlia Bignonicea. No meio farmacolgico, o
lapachol possui uma ampla atividade biogica. Este composto tem sido usado
para combater ditopatgenos e pragas, em sua ao herbicida e seu efeito
aleloptico, que caracterizado como a capacidade das plantas produzirem
substncias qumicas que influenciam no desenvolvimento de outras plantas
(SOUZA et al, 2008).
A classe de produtos naturais conhecidas como quinonas apresenta-se
como dienonas cclicas conjugadas que, de acordo com a derivao do sistema
aromtico, podem ser classificadas como benzoquinonas 1, naftoquinonas 2 e
antraquinonas 3

ncleo

quinona

possui

grande

potencial

para

agir

como

antimicobacteriano. Podemos comprovar essa atividade, pois o prprio

lapachol 4,, tem atividade micobactericida e fungicida (MCKINNEY, 2000).

Com essa prtica objetivou-se extrair o lapachol a partir de serragens de

ip roxo atravs de reao cido-base.
O Lapachol uma naftoquinona isolada de vrias espcies de plantas
da famlia Bignoniceas, encontrado facilmente nas regies norte e nordeste do

Brasil. Conhecido por suas propriedades anticancergenas possui ainda antiinflamatria,

analgsica,

antibitica,

antimalria

antitripanossoma,

antiulcerognica (ARAJO et al, 2002).

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL E REAGENTES

Materiais
Bquer de 1 L
Basto de vidro
Balana analtica
Erlenmeyer 2L

Reagentes
Serragem de Ip
NaOH (soda custica)
HCl (cido muritico)
Etanol (lcool etlico)

Suporte universal
Garras
Coador de caf
Papel de filtro
Funil de vidro
Balo volumtrico 1L, 100ml

PROCEDIMENTOS
Colocou-se em um erlenmeyer de 2 L cerca de 100 g de serragem de
ip e adicionou-se 800 mL de uma soluo aquosa 1% de hidrxido de sdio.
Agitou-se a soluo, vermelho-intensa, do sal sdico do lapachol, por um
perodo de 30 minutos. Realizou-se, aps isso a primeira filtrao do lapachol,
onde utilizou-se um filtro de pano, onde se removeu todo os resduos da
serragem de ip. Adicionou-se ao filtrado a soluo de HCl 6 mol/L de forma
bem lenta, at a mudana de cor de avermelhado a amarelo opaco. Aps a
neutralizao do lapachol, procedeu-se com uma nova filtrao, para se extrair
o precipitado da soluo, no caso o lapachol. Aps a filtrao, deixou o
precipitado posto para secar naturalmente, por um perodo de um dia e durante
2hs em uma estufa, aps a secagem, determinou-se o rendimento bruto do
lapachol presente na soluo.

RESULTADOS E DISCUSSO
O lapachol uma substncia fenlica (tente identificar na frmula
estrutural a funo fenol) muito pouco solvel em gua. Quanto s
propriedades qumicas, uma substncia cida (cido fraco). Portanto, ele
pode reagir, por exemplo, com a base carbonato de sdio (substncia presente
na barrilha), formando um sal, gua e dixido de carbono, conforme a Equao
1 (FERREIRA, 1996).
2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) 2C15H13O3Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l) Eq. 1
composto amarelo-claro,
insolvel em gua

sal de sdio do lapachol,

vermelho, solvel em gua

O fato do sal de sdio do lapachol ser solvel em gua permite que ele
seja separado por filtrao simples do restante da serragem. O lapachol pode
ser regenerado a partir de seu sal de sdio pela reao com HCl em soluo
aquosa de concentrao 6 mol/L, havendo a precipitao do slido de cor
amarela, insolvel em gua. A Equao 2 descreve tal reao (FERREIRA,
1996),
C15 H13 O3 Na+ (aq) + HCl (aq) C15 H14 O3 (s) + NaCl (aq)

Eq. 2

Esta reao facilmente percebida, pois ocorre a precipitao do

lapachol que um slido amarelo e insolvel em gua.
O rendimento do lapachol extrado a partir de 100 g de ip roxo foi de
6,96g ou 6,44%. Esse alto rendimento pode ser devido presena de outras
substncias alm do lapachol ou a algum erro no procedimento. De acordo
com FERREIRA(1996), obtm-se na extrao de lapachol um rendimento cerca
de 1,5g de lapachol em 100g de serragem.

CONCLUSO
A extrao do lapachol envolveu conhecimentos de reaes cido-base
e solubilidade. Obteve-se um rendimento de 6,44%. A pesar do lapachol de ip
roxo apresentar os maiores rendimentos conhecidos, no pode se afirmar se
este rendimento de lapachol puro ou se durante a extrao, outras
substncias alm do lapachol foram extradas.

REFERENCIAS
ARAUJO, E.L.; ALENCAR, J.R.B.; ROLIM,P.J.N.; Lapachol: Segurana e
eficcia na teraputica. Revista Brasileira de Farmacognosia. v.12, supl.,p.5759,2002.
FERREIRA, V. F. Aprendendo sobre conceitos de cido e base. Revista
Qumica Nova na Escola, n.4, Nov.1996.
SILVA, M. N, [et al]. An overview of the chemistry and pharmacology of
naphthoquinone with emphasis on B-lapachone and derivatives. Quimica Nova
26: 407-416, 2003).
SOUZA, M. A; [et al]. Atividade Biolgica do Lapachol e de Alguns
Derivados Sobre o Desenvolvimento Flgico e em Germinao de Sementes.
Revista Brasileira de Fngico e em Germinao de Sementes. Revista Qumica
Nova. V. 31. N 7, 2008.
MCKINNEY, J.D.; In vivo veritas: the search for TB drug targets goes live.
Nat. Medicine, 6:13301333, 2000.
PAVIA. Donald L. et al. Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas de
escala pequena. So Paulo, Cegage Learning. 3 ed. 2012.

QUESTIONRIO
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacolgicas.
Em qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo
classificado?
CH3

CH3
OH
O

Estrutura do Lapachol
O lapachol pertence ao grupo das quinonas, subgrupo das
naftoquinonas. Ele possui ao anti- inflamatria, antibitica, analgsica,
antimalria e antiulcerognica.
2. Escrever a equao da reao do lapachol com o hidrxido de sdio e
com carbonato de sdio.
2C15H14O3(s) + Na2CO3(aq) 2C15H13O3Na+(aq) + CO2(g) + H2O(l)
composto amarelo-claro,
insolvel em gua

sal de sdio do lapachol,

vermelho, solvel em gua

C15H13O3Na+(aq) + HCl(aq) C15H14O3(s) + NaCl(aq)

3. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sdio (Na2CO3)?
Ele muda de cor com o carbonato de sdio, mas no experimento foi
utilizado o hidrxido de sdio, que apresentou uma colorao vermelho
intenso, isso porque a base forte reagiu com o cido fraco presente na
serragem do ip.
b) bicarbonato de sdio (NaHCO3)?
No. Porque um cido fraco no reage com uma base fraca, e o
bicarbonato de sdio uma base fraca e no reage com o lapachol.
4. O sal de sdio do lapachol uma substncia diferente do lapachol?

Sim. Porque o lapachol um composto orgnico e insolvel em gua. J o

sal solvel em gua.
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador cido-base.
Ele poderia ser utilizado como indicador cido- base por ser um cido fraco
e consequentemente favorece uma ao como indicador cido- base.
6. Citar alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas
pela comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de
interesse social, bem como suas respectivas indicaes de uso
popular.

Erva doce: combate insnia, nuseas, clicas e vmitos e outros.

Erva cidreira: tranquilizante, induz ao sono e permite o controle das

emoes.
Ch Verde: considerado termognico, ou seja, acelera o metabolismo
ajudando a queimar gordura corporal, combate o estresse, auxilia no
tratamento do colesterol e inibe os nveis de leptina no sangue enzima
que favorece a absoro de gordura portanto age como um importante

coadjuvante no emagrecimento.
Rom: Adstringente, contra inflamaes de garganta, amdala e clicas.