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SUSTANCIAS ORGANICAS
Por lo tanto se intentó buscar una nueva definición comprobándose que en las sustancias
orgánicas siempre estaban presentes el Carbono y el Hidrógeno siendo el carbono de
carácter obligatorio. Por lo Tanto “LA QUIMICA ORGANICA ES LA RAMA DE LA
QUIMICA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y SE DENOMINA
QUIMICA DEL CARBONO”.
El átomo de carbono
Posee en su núcleo 6 protones (+) y 6 neutrones, con 6 electrones (-) alrededor del núcleo.
Estos se sitúan en distintos niveles de energía. En el primer nivel de energía (1 s) – de
forma esférica al igual que el núcleo – aloja 2 de los electrones mencionados. El segundo
nivel de energía se encuentra dividido en 4 sub-niveles: 2s, 2px, 2py y 2pz. El s de forma
circular y los siguientes de formas bilobuladas con ejes perpendiculares entre si.
HIBRIDACION SP3
La configuración electrónica del átomo de Carbono: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no condice
con su tetra valencia ya que pueden notarse sólo 2 electrones desapareados.
Esto ha sido resuelto por la teoría cuántica de la hibridación:
Cada nivel y sub nivel de energía atómica tienen una forma, energía y distribución
espacial determinada. De esta manera los sub niveles s tienen forma esférica mientras que
los sub niveles p forma bilobulada y separados perpendicularmente entre sí. En el
fenómeno de hibridación (mezclar o asociar) los orbitales atómicos se despojan de sus
características individuales transformándose en otros totalmente diferentes (forma
espacial, dimensiones, energía y orientación). Por lo tanto la hibridación implica un
cambio en la configuración electrónica.
En la Hibridación sp3 se asocia un orbital s con 3 p dando 4 orbitales híbridos sp3 de igual
energía. Los orbitales sp3 presentan una forma bilobulada con un lóbulo pequeño y uno
mayor. Sus ejes están simétricamente orientados formando un ángulo entre sí de 109°
formando un tetraedro. Cada electrón desapareado que dispuesto en cada uno de los
orbitales sp3.
De esta manera la conformación configuración electrónica quedaría de la siguiente
manera: 1s2 2sp3 1 2sp3 1 2sp3 1 2sp3 1.
UNIONES
Metano SIMPLE
Dióxido de Carbono DOBLE
Cianuro de Hidrógeno TRIPLE
HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS
ISOMERÍA DE CADENA
El primer caso es el del butano. El butano (normal) tiene una cadena lineal de 4 átomos de
carbono con sus respectivos átomos de hidrógeno. Pero en el propano puede ser
reemplazada un átomo de hidrógeno por un átomo de carbono completando sus enlaces
con sus respectivos átomos de hidrógeno. Por lo tanto tendríamos el propano con una
cadena ramificada que responde al nombre de metil propano (o isobutano en este caso).
Ambos responden a la fórmula molecular C4H10.
A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono aum,enta la cantidad de
isómeros. Así para 4 átomos de carbono corresponden 2 isómeros ( butano n e isobutano)
Para 5 átomos de carbono corresponden 3, para 6 átomos de carbono 5 isómeros etc.
Por citar otro ejemplo podemos decir que para 5 átomos de carbono tenemos los siguientes
3 isómeros: pentano n, Metil butano y di metil propano.
RADICALES
NOMENCLATURA
Solo los cuatro hidrocarburos saturados más simples mantienen sus nombres
originales (metano, etano, propano y butano) Los siguientes se denominan con un
prefijo indicativo de la cantidad de átomos de carbono y el sufijo ANO.
Los radicales alquílicos monovalentes sustituyen al sufijo ano por ilo del
hidrocarburo al cual pertenecen, como fuera indicado anteriormente.
La cadena lineal de átomos de carbono es numerable a partir de un extremo.
Se identifica la cadena carbonada principal (la de mayor longitud).
Se numera la cadena a partir del extremo más cercano a la cadena lateral.
Se nombra la cadena principal ante poniéndose: nombre del radical alquílico
suprimiendo la “o” y se identifica el número de átomo de carbono en el cual está
inserto.
Se utilizan los prefijos latinos: di, tri, tetra cuando un átomo de carbono posee más
de un mismo radical unido.
Los átomos de carbono dentro de una cadena ramificada difieren entre sí:
Carbono “cero”: unido a 4 átomos de hidrógeno. El único caso es el del metano.
Carbono primario: unido a un C y tres H. Es un carbono Terminal.
Carbono secundario: unido a 2 átomos de C y 2 de H. Carbono intermedio.
Carbono terciario: unido a 3 átomos de carbono. De él se desprende una cadena lateral.
Carbono cuaternario: Unido a 4 átomos de carbono. C intermedio en el cual se fijan 2
cadenas laterales.
Las propiedades físicas de los alcanos dependen del largo de la cadena carbonada y de la
cantidad de ramificaciones que posean.
De acuerdo al cuadro visto podemos decir que el punto de fusión y ebullición aumentan a
medida que aumentan el número de átomos de carbono. El punto de ebullición aumenta
entre 20 a 30 °C por cada átomo de carbono que se agrega a la cadena, no solo para los
alcanos sino también para sino para las series homólogas posteriores (excepto en los 4
primeros). Los isómeros ramificados tienen un punto de ebullición menor que uno de
cadena recta, y cuantas más ramificaciones menores el punto de ebullición. Esto se debe a
que en las ramificaciones la molécula tiende a parecerse a una esfera, con lo que
disminuye superficie. Esto provoca un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que
son superadas a temperaturas más bajas. De acuerdo con la regla de similar disuelve a
similar, los alcanos son solubles en solventes como el benceno, éter, cloroformo e insolubles
en agua. La densidad de los alcanos aumenta en función del tamaño y tiende a nivelarse
alrededor de 0,8 gr/cm3, de modo que son menos densos que el agua.
Desde el punto de vista químico son muy poco reactivos. Resisten la acción de ácidos y
bases fuertes. Se pueden destacar la combustión y la halogenación como las más
importantes.
HIDROCARBUROS NO SATURADOS
ALQUENOS
Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del
doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.
Los alquenos dan lugar a nuevos isómeros de posición. Los radicales no saturados
responden, en ocasiones a nombres arbitrarios (ejemplo: vinilo)
Enre los átomos de carbono se forman 2 enlaces distintos (phi y sigma) de los cuales uno
necesita menos energía que el otro para su ruptura (phi). Esto da origen a que los
hidrocarburos no saturados sean mucho más reactivos que los saturados. En este contexto
químicamente se presentan diversas variables:
HALOGENACIÓN: Adición de halógenos por ruptura de los dobles enlaces dando origen
a un derivado halogenado saturado.
Los hidrocarburos no saturados adicionan átomos de halógeno en forma rápida sin
necesidad de condiciones especiales.
ALQUINOS
Los alquinos, etínicos o acetilénicos definidos por la existencia de al menos un triple enlace
entre átomos de carbono.
La única diferencia con los eténicos es el reemplazo de la terminación ENO por INO en lo
que respecta a la nomenclatura.
El acetileno (etino) se obtiene por la reacción de carburo de calcio con agua
Nota: El carburo de calcio se obtiene en forma industrial haciendo reaccionar cal viva (Oca)
con carbono a 2000 °C ( 3 C + Oca C2Ca + CO)
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de
los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo
más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter
y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el
agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
Es tan amplia la cantidad de hidrocarburos que se hace necesario el estudio por grupos de
símiles características.
Los hidrocarburos aromáticos tienen como base al benceno (C6H6) de molécula hexagonal
con ligaduras simples y dobles alternadas. Las primeras sustancias descubiertas,
derivadas del benceno, poseían un olor agradable. Es por ello que se denominen
hidrocarburos aromáticos.
BENCENO
PROPIEDADES
Luego de varios años se dispusieron distintas teorías respecto de las características del
benceno (que teóricamente es 1,3,5 ciclo hexatrieno pero no comparte las características
de los hidrocarburos etilénicos), dando como acertado el modelo presentado por Kekulé
que define:
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que confieren características
específicas a una molécula. Las sustancias cuyas moléculas estén presentes en un mismo
grupo funcional funcionarán químicamente de manera semejante.
Función "Alcohol"
R-OH
La función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o más grupos hidoxi (OH)
por la sustitución de uno o más hidrógenos de una cadena abierta o cerrada.
Para nombrarlos:
1.primero se nombran los radicales
2.Se comienza a enumerar la cadena principal por donde este más cerca el grupo hidroxi
(OH).
3. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo ol si tiene un solo grupo
hidroxi, diol si tiene dos grupos hidroxi y triol si tiene tres grupos hidroxi. La función alcohol
solo tiene máximo tres grupos hidroxi.
Ejemplo:
CH4 "metano", si sustituimos un hidrógeno por una función alcohol tenemos "CH3OH" y se
llama metanol
CH3-CH2OH " Como la cadena tiene dos carbonos entonces se llama etano pero como
tiene la presencia de un grupo hidroxi entonces es etanol"
CH3-CHOH
OH
"La cadena tiene 2 carbonos entonces es etano pero como tiene 2 grupos hidroxi se llamara
etanodiol"
OH CH3
| |
CH2OH-C-COH-CH2-CH-CH3
/ |
C2H5 CH3
CH2OH-CH=CH-CH2OH
Función "Fenol"
Esta función se caracteriza por tener la presencia de grupo hidroxi (OH) pero unida a un
benceno, para nombrarlos según "IUPAC" se utiliza tres formas que son: orto, meta y
para. "recuerde que las letras iniciales de (orto, meta, para) se escriben en
MINUSCULAS"
"orto" se utiliza cuando los radicales o la función esta situada en la primera y segunda
posición del benceno. Ejemplo:
"para" se utiliza cuando los radicales o funciones ocupan la primera y cuarta posicion
del benceno. Ejemplo:
Función "Eter"
Estas funciones derivan de los alcoholes y se forman al sustituir el Hidrógeno del grupo
hidroxi (OH) por un Radical.
Para nombrarlos:
1. Se coloca primero la palabra ether
2. Luego se nombran los radicales unidos al grupo OXI (-O-)
"Cuando los radicales son iguales a ambos lados se coloca la palabra (di) seguido
del nombre del radical pero con la terminación (ilico)"
Ejemplo:
CH3-CH2-O-CH3
Eter - etil - metílico
CH3-CH2-O-CH3-CH2
eter dietilico
Para nombrar:
1. Se coloca el primer radical seguido del sufijo oxido
2. luego se coloca la palabra de seguido del nombre del metal
Ejemplo:
CH3-CH2---O---Na
etanóxido de sodio
Esta función se forma al sustituir un hidrogeno del grupo hidroxi (OH) por un
metal.
Para nombrar:
Ejemplo:
CH3-CH2---O---Na
etanóxido de sodio
Función "Aldehido"
¡Para nombrarlos:
1. Se nombran los radicales
2. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo
al o dial. si tiene un solo grupo carbonilo se coloca el sufijo al y si tiene dos
grupos carbonilos se coloca el sufijo dial.
"En las funciones aldehídos nunca pueden haber más de dos grupos
carbonilo en una misma cadena"
Ejemplo:
Función "cetona"
Para nombrarlos:
Ejemplo:
Para nombrarlos:
1. se nombran los radicales
2. Luego se coloca la palabra ácido
3. Seguido se coloca el nombre de la cadena principal pero con
el sufijo oico o dioico.
Ejemplo:
Función "Ester"
Esta función se forma por la sustitución del hidrógeno del grupo carboxilo
por un radical.
Para nombrarlos:
1. al nombre de la cadena principal se le agrega el sufijo ato
2. luego se coloca la palabra de seguido del nombre del
radical
Ejemplo:
Para nombrarlos:
1. Al nombre de la cadena principal se le agrega el sufijo ato
2. Luego se coloca la palabra de seguida del nombre del metal
Ejemplo:
Función "Haluro"
Para nombrarlos:
Función "Amida"
Esta funcion se forma al sustituir el hidroxilo del grupo carboxilo por el grupo
amino.
Para nombrarlos:
Ejemplo:
Función "Amina"
Esta función se forma al sustituir 1,2 ó 3 hidrógenos del NH3 por radicales
Para nombrarlos:
1. se nombra el radical seguido del sufijo amina
Ejemplo:
Para nombrarlos:
1. Se coloca la palabra nitro seguida del nombre del
hidrocarburo
Ejemplo: