UNIVERSIDAD DEL VALLE DE GUATEMALA

CAMPUS CENTRAL
FACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES
DEPARTAMENTO DE QUMICA

PROGRAMA DE INICIATIVA ACADEMICA

I.

IDENTIFICACION

Nombre : Qumica Orgnica I

Ciclo: Primero
Ao: 2016

Cdigo: QQ- 2002

Crditos: 5 crditos
Requisitos: Qumica 2
Fecha de elaboracin: Diciembre 2015

Catedrticos, Teora y Laboratorio :

Licda. Irma Orellana
iporellana@uvg.edu.gt
Oficina C-101, ext 361.
Licda Angelika Hasselmann:
arhasselmann@uvg.edu.gt
Oficina C-102, ext 360

II.
DESCRIPCIN
Qumica orgnica I, es un curso introductorio al estudio de la qumica del carbono. Se
enfoca en las propiedades nicas del carbono y su importancia en la estructura y funcionalidad
de todos los seres vivos en la tierra. Se estudia la variedad de molculas que se pueden construir
a partir del carbono, y las propiedades fsicas y qumicas que dichas sustancias presentan.
Se inicia con el estudio general de las diferentes familias de los compuestos orgnicos. Luego se
estudian las propiedades fsicas y qumicas de alcanos, alquenos, y alquinos. Se estudia a fondo
su estructura, isomerismo y reactividad en trminos de orbitales hbridos y moleculares. Se
estudian las reacciones principales de estos compuestos haciendo nfasis en mecanismos de
reaccin utilizando lgica para el desarrollo de los mismos. Relacionado con esto, se estudian
los haluros de alquilo de inters para la sntesis orgnica. Tambin se cubre la sntesis de
alcoholes y teres, reacciones de sustitucin nucleoflica y de eliminacin.
En el laboratorio se realizan experiencias simples de sntesis y anlisis que ejemplifican los
compuestos estudiados, utilizando tcnicas bsicas como la destilacin simple, fraccionada y
por arrastre de vapor, y la determinacin de puntos de fusin y ebullicin.
La modalidad del curso es presencial, terico-prctico.

III.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

Competencias Genricas

Pensamiento crtico
Analiza la coherencia de los
juicios propios y ajenos y evala
las implicaciones de los mismos.

Comunicacin verbal y escrita

Transmite un mensaje de forma
oral o escrita de manera clara,
coherente y utiliza recursos
adecuadamente. Toma en cuenta
el contexto, adaptndose a las
caractersticas de la situacin y de
la audiencia.

Competencias Especficas
Clasifica compuestos orgnicos basndose en su
estructura qumica.
Describe reacciones orgnicas de los grupos funcionales
estudiados a profundidad, incluyendo detalles de
condiciones de reaccin, limitaciones, mecanismos,
ventajas, desventajas, productos y subproductos, para los
grupos funcionales estudiados.
Comprende mecanismos de reaccin para los grupos
funcionales estudiados.
Combina las reacciones adecuadas para sintetizar
(fabricar) un compuestos sencillo justificando su eleccin
con slida base terica.
Realiza en el laboratorio de forma eficiente reacciones
orgnicas sencillas haciendo uso de las buenas prcticas
del laboratorio.
Justifica condiciones de reaccin para reacciones
sencillas en el laboratorio.
Comprende teoras sobre la estructura y polaridad de
enlace en compuestos orgnicos.
Redacta informes del trabajo realizado en el laboratorio
de manera clara y coherente, siguiendo las normas de
redaccin, gramtica y ortografa; atendiendo a los
requerimientos del contexto y a los lineamientos
especficos de los diferentes tipos de texto.
Presenta un tema asignado con anterioridad en forma
oral, de manera clara y utilizando recursos
adecuadamente,
Comunica ideas activamente, escuchando las posturas
ajenas y argumentando slidamente su postura, con una
actitud respetuosa.

IV.
V.

METODOLOGIA DE ENSEANZA APRENDIZAJE

PROCEDIMIENTOS , INSTRUMENTOS Y CRITERIOS DE EVALUACIN

Competencia 1:
Pensamiento crtico; Analiza la coherencia de los juicios propios y ajenos y evala las implicaciones
de los mismos
Contenidos

Contenido Conceptual:
Estructura de las molculas orgnicas.
Alcanos, alquenos y alquinos.
Haluros de Alquilo.
Alcoholes teres y epxidos.
Contenido Procedimental:
Clasifica compuestos orgnicos basndose en su
estructura qumica.
Describe reacciones orgnicas de los grupos
funcionales estudiados a profundidad, incluyendo
detalles de condiciones de reaccin, limitaciones,
mecanismos, ventajas, desventajas, productos y
subproductos, para los grupos funcionales
estudiados.
Comprende mecanismos de reaccin para los grupos
funcionales estudiados.
Combina las reacciones adecuadas para sintetizar
(fabricar) un compuestos sencillo justificando su
eleccin con slida base terica.
Realiza en el laboratorio de forma eficiente
reacciones orgnicas sencillas haciendo uso de las
buenas prcticas del laboratorio.
Justifica condiciones de reaccin para reacciones
sencillas en el laboratorio.
Comprende teoras sobre la estructura y enlace en
compuestos orgnicos.
Describe la polaridad de enlace y polaridad de las
molculas, fuerzas Intermoleculares y efecto de la
polaridad sobre la solubilidad.
Contenido Actitudinal:

Puntualidad

Responsabilidad

Honestidad acadmica

Respeto a otros puntos de vista

Actitud inquisitiva y curiosa

Seguridad en s mismo

Trabajo en equipo

Metodologa de
Enseanza
aprendizaje
Leccin magistral.

Trabajo prctico
en el laboratorio.

Aprendizaje
basado en
problemas y
resolucin de
ejercicios

Aprendizaje
colaborativo.

Aprendizaje
activo.

Aprendizaje auto
dirigido.

Procedimientos e
instrumentos
evaluacin
Resolucin de hojas
de trabajo
individuales y
grupales: Rubrica

Resolucin de hojas
guiadas en tiempo
de clase: Rubrica

Elaboracin de
informes tcnico:
Rubrica

Presentacin oral:
Lista de cotejo.

Generacin de un
procedimiento
justificado para
laboratorio:
Rubrica.

Discusin grupal:
Rubrica

Co evaluaciones y
auto evaluaciones:
Lista de cotejo.

Competencia 2:
Comunicacin verbal y escrita
Transmite un mensaje de forma oral o escrita de manera clara, coherente y utiliza recursos
adecuadamente. Toma en cuenta el contexto, adaptndose a las caractersticas de la situacin y de la
audiencia
Contenidos
Metodologa de
Procedimientos e
Enseanza
instrumentos
aprendizaje
evaluacin
Aprendizaje
Elaboracin de
Contenido Conceptual:
colaborativo.
informes tcnicos:
Estructura de las molculas orgnicas
Rubrica.
Alcanos, alquenos y alquinos.
Aprendizaje
Haluros de Alquilo
activo.
Elaboracin de
Alcoholes teres y epxidos
cuaderno de

Aprendizaje
auto
laboratorio: Rubrica
Contenido Procedimental:
Redacta informes del trabajo realizado en el dirigido.
Presentacin de
laboratorio de manera clara y coherente, siguiendo
procedimientos
las normas de redaccin, gramtica y ortografa;
justificados en el
atendiendo a los requerimientos del contexto y a los
laboratorio.:
lineamientos especficos de los diferentes tipos de
Rubrica
texto.
Presenta un tema asignado con anterioridad en
Debates de
forma oral, de manera clara y utilizando recursos
situaciones
adecuadamente.
polmicas en grupos
Comunica ideas activamente, escuchando las
pequeos de
posturas ajenas y argumentando slidamente su
laboratorio:
postura, con una actitud respetuosa
Rubrica.
Usa de manera correcta las fuentes de informacin
obtenidas en la etapa de investigacin.
Contenido Actitudinal:

Puntualidad

Responsabilidad

Honestidad acadmica

Respeto a otros puntos de vista

Actitud inquisitiva y curiosa

Seguridad en s mismo

Trabajo en equipo

Tolerancia

VI.

CRONOGRAMA
Secciones del
libro de
Tema Semana Fecha
Carey

1.1 Los orgenes de la qumica orgnica. El tomo de carbono.

Enlace qumico: Inico y covalente.
1.4 Enlaces mltiples.
1.6 Cargas formales
Clase
Diagramas de energa; Orbitales atmicos: Li, F, C, N, O.
2.5 a 2.9
Orbitales Moleculares. Hibridaciones: sp, sp2, y sp3.
2.5 a 2.9
Diagramas de energa de etano, eteno, etino
1.7 Formula emprica. Formula molecular
2.11 a 2.13
Trazo estructuras qumicas: Lewis, condensadas y esqueleto
1.7 Concepto de isomera: Constitucionales.
4.1 y apndice
Grupos funcionales
1.5 y 1.11
Polaridad de enlace y polaridad de las molculas
2.2 Fuerzas intermoleculares
Wade
Efecto de la polaridad sobre la solubilidad.
Hasta
diagramas de
1er Parcial (blackboard)
Energa, etano,
eteno, etino.
2.14 a 2.18, 5.1,
Nomenclatura IUPAC de alcanos;
9.2
5.1 Nomenclatura IUPAC de alquenos; isomera geomtrica
9.2 Nomenclatura IUPAC de alquinos;
Rotacin de enlaces sencillos y rigidez de los dobles enlaces:
5.2 a 5.4
Isomera cis/trans; Reglas Secuencia E/Z;
Hasta
Nomenclatura 2do Parcial (horario clase)
de Alcanos
Estructura y conformaciones de los alcanos; Estructuras de
3.1 a 3.3
Newman; etano, butano y alcanos superiores
Ciclo alcanos: Estructura y conformaciones (ciclo propano, ciclo
3.4 a 3.6
butano y ciclo pentano). Estructuras de Newman; Teora de
Tensin de Bayer; Calores de combustin de ciclo alcanos.
Ciclo hexano: Enlaces axiales y ecuatoriales; Conformacin silla
3.7 a 3.11
y bote;
3.12 Ciclo hexanos mono-sustituidos y di-sustituidos.
3.11 Isomera cis-trans en ciclo alcanos
7.1 a 7.2
Isomera ptica; Quiralidad; Actividad ptica; Rotacin especifica;
7.6 Reglas de secuencia para asignar configuracin R/S;
7.7 Proyecciones de Fisher.
Hasta Ciclo3er Parcial (1:00pm)
pentano
Sustrato, reactivo, condiciones, mecanismo de reaccin
Termodinmica de las reacciones
Entalpia y Entropa de las reacciones
Entalpia de disociacin de enlace: Ruptura homoltica y
heteroltica
Cintica y la ecuacin de rapidez
Energa de activacin y dependencia de la rapidez de reaccin con
respecto a la temperatura
Postulado de Hammond
Intermediarios: Carbocationes, Carbaniones, radicales, carbenos
Tipos de reactivos; Electrfilos/nuclefilos; Acidos y bases de
Lewis

Introduccion a las
Reacciones Orgnicas

Estereoqumica de Alcanos Estructura de las

y ciclo alcanos
molculas orgnicas

Generalidades

1.2 y 1.3
1

11 al 15
Enero

18 al 22
Enero

18 al 22
Enero
(Laboratorio)

18-ene

25 al 29
Enero

1 al 5
Febrero
(Laboratorio)

01-feb

8 al 12
Febrero

15 al 19
Febrero

22 al 26
Febrero

Mircoles
24 Febrero

29 Febrero al
4 Marzo

Contenido

Reacciones
de
Radicales
Libres

4.13 a 4.15
4.16
4.17

7 al 11
Marzo

6.1-6.3

Reacciones de Alquenos y Alquinos

9.9 - 9.10
10

10

11

12

13

13

Alcoholes y Halogenuros de Alquilo

14

15

16

16
17
18

14 al 18
Marzo

6.4 - 6.5
6.4
6.13

Hasta
14-mar Hidrogenacin
de alquinos

Efectos inductivos y estricos de las reacciones orgnicas;

Halogenacin de alcanos.
Mecanismo de reaccin de cadena de radicales libres, paso
determinante de la velocidad, selectividad de la reaccin.
Halogenacin de alcanos superiores
Reactividades relativas de los halgenos,
Introduccin
Hidrogenacin de alquenos: efecto estrico, catlisis heterognea,
regla Zaitzev
Hidrogenacin de alquinos para dar alquenos y alcanos
Adicin electroflica: mecanismo general, energtica de la
reaccin, regla de marcovnicof.
Hidrohalogenacin: Regla Markovnikov
Adicin HBr con perxidos
4to Parcial (horario Clase)

Semana santa :D
6.6
Hidratacin
28 Marzo al
6 (Problemas)
Hidratacin por alcoximercuracin
1 Mayo
6.8-6.9
Hidroboracin de Alquenos
6.1
Halogenacin
6.1
Formacin de halohidrinas
4 al 8 Abril
6.14
Polimerizacin catinica
9.11 a 9.13
Adicin electroflica de alquinos
Oxidacin y rupturas oxidativas de Alquenos
Condiciones suaves:1) Epoxidacin 2) con tetroxido de osmio
11 al 15
6.11
3)con permanganato
Abril
Condiciones severas: Ruptura oxidativa de alquenos: 1) Con
6.12
permanganato 2) Ozonolisis
Hasta Adicin
Mircoles
electroflica de 5to Parcial (1:00pm)
13 Abril
alquinos
Haluros de Alquilo y Alcoholes: Introduccin: Estructura,
4,2 - 4..6
Nomenclatura, propiedades fsicas, usos.
18 al 22
Abril
Formacin de Reactivo de Grignard.
14.3 y 14.4
Introduccin a las SN
Reacciones de sustitucin nucleoflicas: mecanismos mono y
8.1 a 8.9
bimoleculares (SN1 y SN2).
SN: Hidrolisis: Formacin de Alcoholes
25al 29 Abril
16.6 SN: Alcoholisis: Sntesis de teres de Williamson
SN: Sntesis de Nitrilos
SN: Amonlisis
5.8 Reacciones de eliminacin
5.9 Deshidratacin de alcoholes
5.1 Regioselectividad de las eliminaciones: Regla Zaitev
5.11 Estereoselectividad de la deshidratacin de alcoholes
2 al 6 Mayo
5.12 Mecanismo E1 y E2
5.13 Transposiciones en la deshidratacin de alcoholes
5.14 Deshidrohalogenacin
Competencias de reacciones de sustitucin y eliminacin, factores
8.1
determinantes.
Hasta SN1 y
02-may
6to Parcial (horario clase)
SN2
Competencias de reacciones de sustitucin y eliminacin, factores
9 al 13 Mayo
8.1
determinantes.
16 al 20
Oxidacin de Alcoholes

teres y epxidos

Mayo

19

20

23 al 27
Mayo

30 Mayo al
3 Junio

Conversin de Alcoholes a Halogenuros de Alquilo. Prueba de

Lucas.
Introduccin: Estructura, Clasificacin, Nomenclatura,
16.1 a 16.4
Propiedades fsicas, usos, Acidez.
16.9 a 16.11
Epxidos: preparacin y reacciones.
16.12 Apertura de anillo de los epxidos: medio cido y medio bsico
Reaccin de epxidos con grignard
16.8 Ruptura de teres
Hasta Ruptura
7mo parcial (Semana de Finales)
de teres

VII.
EVALUACIN
La evaluacin es sumativa y se obtendr asignando valores a una serie de actividades diseadas
para lograr el aprendizaje en el alumno y poder certificar el desarrollo de las competencias que
el curso pretende. Las actividades con su respectiva ponderacin son:
7 exmenes parciales (acumulativos en contenido): 6 pts c/uno.
Tareas (problemas, resmenes, organizadores grficos).
Actividades en clase: Hojas guiadas, casos, carteles, etc.
4 Hojas de trabajo.
Laboratorio.
7 autoevaluaciones
Total

42
15
10
4
27
2
100

Consideraciones importantes:

VIII.

Por razones de ausencia justificada, pueden reponerse actividades a criterio del docente.
Aunque la ausencia sea justificada, la inasistencia queda registrada.
El curso comprende 136 perodos de clase (entre teora y laboratorio), cada alumno debe
asistir a un mnimo de 80% de perodos asignados
Para aprobar el curso el alumno necesita adems del 80% de asistencia, un 61%
acumulado en todas las actividades del curso.
El curso no tiene examen de recuperacin.
Para el desarrollo del curso es importante que el estudiante lea los temas que estn
programados antes de llegar a la clase, ya que se espera que los estudiantes participen
en las clases. Adems, por la naturaleza del curso, la lectura de los temas no ser
suficiente para comprender la qumica orgnica, sino es necesaria la realizacin de
problemas y ejercicios.
Se ha seleccionada un libro gua, pero en cada clase se ampliaran los temas utilizando
otros libros de apoyo. Tambin se espera que el estudiante ample su conocimiento
utilizando otras fuentes.
Las tareas son parte importante de este curso y se espera que el estudiante trabaje de
manera independiente en la elaboracin de informes, tareas, exmenes, etc. Cualquier
indicio de plagio ser asumido de acuerdo con el reglamento de evaluacin y el cdigo
de comportamiento de los estudiantes de la UVG.

BIBLIOGRAFIA Y ENLACES WEB

Carey, F. & Giuliano, R; Qumica Orgnica; Mc Graw Hill; Novena Edicin; 2014;

 Mcmurry J; Qumica Orgnica; Sptima edicin; Cengage Learning; 2008;

Wade, L; Qumica Orgnica; Sptima edicin; Pearson; 2012;
Hart, H. et al; Qumica Orgnica; Novena edicin; McGrawHill; Mxico; 1995;
Morrison, R; Boyd R; Qumica Orgnica; 5ta edicin; Addison Wesley
Iberoamericana; 1987;
Slowing, I; Un texto bsico de orgnica; Editorial de los gegrafos;