REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS

Angy M. Leira, Marco F. Ortiz

amlo_52@hotmail.com
Facultad De Ingeniera
Programa de Ingeniera Qumica
Octubre del 2013

Resumen
Se realiz un ensayo de reconocimiento y diferenciacin de cidos
carboxlicos y derivados, mediante propiedades fsicas y reacciones
qumicas especificas expuestas en el desarrollo de la prctica, de las
cuales se llevaron a cabo pruebas de Solubilidad, Acidez e Hidrolisis de
Amidas, dando como resultado que alguno de los compuestos utilizados
como el CH3COOH fue soluble en agua y en NaOH, en cambio el cido
Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH; en la hidrolisis de
amidas, stas se transformaron en cidos carboxlicos produciendo
posteriormente su respetiva sal en medio bsico y alcohol en medio
cido.
Palabras claves: Hidrolisis de amidas, Reacciones de cidos carboxlicos,
Anin carboxilato, Derivados de cidos carboxlicos.
Introduccin
Los cidos carboxlicos constituyen la clase de cidos ms importantes. Los
cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo
carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede
protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in
carboxilato. Los derivados de cidos orgnicos se originan al reemplazar el
grupoOH de la funcin carboxilo por otros grupos. Los cidos carboxlicos son
compuestos polares, sus molculas pueden formar enlaces de hidrgeno entre
s y con el agua, por lo que en general son sustancias con temperaturas de
ebullicin altas, considerando que los cidos carboxlicos de bajo peso
molecular presentan solubilidad apreciable en el agua. 1
Los cidos carboxlicos no slo son importantes por ellos mismos, sino tambin
porque sirven como materias de partida para la preparacin de numerosos
derivados aclicos, como por ejemplo: steres, amidas, anhdridos, sales y
haluros de cido. Debido a que el grupo funcional cido carboxlico se relaciona
estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus
propiedades parezcan conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono
carboxlico tiene hibridacin sp2, por lo que stos grupos son planares, con
ngulos de valencia de unos 120 grados. Como los alcoholes, los cidos

carboxlicos estn asociados fuertemente entre ellos por medio de enlaces de

H; lo que tiene un efecto notable sobre los puntos de ebullicin, pues hace que
sean mucho ms elevados que los que poseen los alcoholes correspondientes.
Los cidos carboxlicos son una combinacin entre un grupo carbonilo y otro
hidroxilo, que representa un estado de oxidacin de un Carbono primario, que
sigue inmediatamente al aldehdo. El resultado ms patente de la combinacin
de los dos grupos es un tremendo incremento de la acidez del hidroxilo.
Aunque la ionizacin est lejos de ser completa, el grupo carboxilo se ioniza
suficientemente en agua para volver rojo al tornasol. Los cidos forman enlaces
de hidrgeno, incluso ms fuertes que los de los alcoholes, debido a que sus
enlaces O-H estn ms fuertemente polarizados y el hidrgeno puente puede
unirse a un oxgeno carbonlico cargado mucho ms negativamente, en lugar
de unirse al oxgeno de otro hidroxilo . Los cidos carboxlicos en estado slido,
lquido e incluso, en cierto grado, en estado de vapor, existen en forma de
dmeros cclicos.

Figura 1: Indicador de pH
La solubilidad de los cidos en agua es ms o menos paralela a la de los
alcoholes, aminas y otros compuestos que pueden solvatarse con el agua con
formacin de enlaces de hidrgeno. Los cidos frmico, actico, propinico y
butrico son completamente miscibles con el agua, el isobutrico y el valerinico
tienen solubilidad limitada, y los cidos superiores son
prcticamente
insolubles en el agua. Los cidos carboxlicos forman carboxilatos sdicos
solubles, por reaccin con hidrxido sdico o bicarbonato sdico acuosos.
RCOOH + NaHCO RCOO-Na+ + CO + H O
3

Las sales sdicas de los cidos con 12 o ms carbonos son slo ligeramente
solubles en agua y se emplean como jabones. Las sales de los cidos
carboxlicos tienen puntos de fusin elevados y baja solubilidad en los
disolventes orgnicos, como era de esperar.

Resultados y Discusin
Solubilidad y acidez
En dos tubos de ensayo se coloc: en el primero diez gotas de cido actico,
en el segundo una pequea cantidad de cido benzoico. A los dos tubos se
agreg 2 mL de agua.
En el primer tubo de cido actico con 2 mL de agua la prueba fue totalmente
soluble. La medida del pH estuvo entre 10 y 11.
Los cidos carboxlicos tienen una parte hidrfila (la funcin CO 2H) y
otra hidrfoba (la cadena carbonada). Cuanto ms larga es esta ltima menor
es la solubilidad en agua. Los cidos de cadena corta pueden mezclarse con
agua en cualquier proporcin porque el grupo CO 2H se integra bien en la
complicada cadena tridimensional de los enlaces de hidrgeno formados por el
agua. En una funcin CO2H, el grupo OH puede actuar como aceptor y dador
de hidrgeno y el C=O como aceptor en la formacin de enlaces de hidrgeno.
Dado que el cido actico presenta una cadena carbonatada corta es de
esperarse que sea soluble en agua.2
Para el segundo tubo de ensayo que contena acido benzoico y 2 mL de agua
la prueba mostr que era insoluble. Este ltimo, se trat con 2 mL de una
mezcla de hidrxido de sodio al 10% por lo cual el cido benzoico fue
totalmente soluble. La medida del pH estuvo entre 11 y 12.
El principal motivo por el cual el cido benzoico no se disuelve en agua es
porque, a pesar de que el grupo de cido carboxlico es polar, la mayor parte
de la molcula de cido benzoico es no polar (el agua es polar). Es el grupo
carboxlico el nico que llega a ser polar. Adems, no hay estructuras internas
que favorezcan la estabilizacin del anin carboxilato, -COO -, sobre
carboxlico,-COOH. Por tanto, como el hidrxido de sodio es una base fuerte y
ayuda a las molculas de cido benzoico a desprotonarse. Como resultado,
ms cidos benzoicos tornan a los iones solubles en agua y esto hace que el
cido benzoico sea soluble en la solucin acuosa de hidrxido de sodio.
Ensayo de clasificacin
En cuatro tubos de ensayo se coloc respectivamente, cinco gotas de cido
actico al primero, se adicion una pequea cantidad de cido benzoico al
segundo, una pequea cantidad de fenol, al tercero y una pequea cantidad de
-naftol al cuarto. Posteriormente, se agreg a cada tubo 2 mL de solucin de
NaOH al 15%.
En el primer tubo que contena cido actico al adicionar 2 mL de la
solucin fue totalmente soluble. Se trata de una reaccin cido-base en
la que se produce una neutralizacin. La reaccin es:
CH3COOH + NaOH

CH3COONa + H2O

Al segundo tubo de ensayo, la pequea cantidad de cido benzoico con

2 mL de la solucin, la mezcla fue parcialmente soluble y fue una

reaccin exotrmica. Aunque la solucin acuosa de bicarbonato de sodio

es ligeramente bsica, no es lo suficientemente fuerte para desprotonar
suficientes molculas de cido benzoico para disolverlo. En
consecuencia, el cido benzoico es parcialmente soluble en una
solucin de bicarbonato de sodio acuoso.3

En el tercer tubo de ensayo con fenol y 2 mL de la solucin la mezcla

fue insoluble. Dado que el bicarbonato presenta un cido ms dbil que
el cido carbnico no se presenta reaccin entre el fenol y el bicarbonato
de sodio

Al cuarto tubo de ensayo con -naftol y 2 mL de la solucin la mezcla fue

insoluble pues tambin es un fenol.
Fue Con NaOH, y debes explicar por qu es y no es soluble. No slo son
resultados, tambin discusin En el resumen hice una correccin, entonces
parte de este trabajo.
Hidrolisis de amidas
Hidrlisis bsica
En un tubo de ensayo se adicion una pequea cantidad de acetamida y
posteriormente se agreg 1 mL de NaOH al 10% se calent hasta ebullicin en
un tiempo aproximado de 20 minutos, el olor que presento fue de amnico
concentrado fuerte e intenso no presento cambios de color, la medida del pH se
present entre 8 y 9.
La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y
amonaco o aminas, segn el tipo de amida; para este caso se form el cido
muritico.

Figura 2: reaccin de hidrlisis bsica

Hidrlisis cida
En un tubo de ensayo se adicion una pequea cantidad de acetamida y
posteriormente se agreg 1 mL de H 2SO4 al 10% se calent hasta ebullicin en
un tiempo aproximado de 20 minutos el olor que presento fue de amnico
suave y leve no hubo cambios en la coloracin de la mezcla, la medida del pH
estuvo entre 2 y 3.
La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una
sal de amonio, la cual, en este caso corresponde a la sal de sulfato de amonio.
Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una
sal de amonio cuaternario.4

Figura 3:
Reaccin de hidrolisis acida
Hidrlisis de steres: (saponificacin)
Se coloc 0.5 g de grasa en un tubo de ensayo. Se agreg 3 mL de NaOH al
25% y 3 mL de metanol. Se calent a bao de agua durante 20 minutos
agitando constantemente para disolver la grasa. A simple vista no se observ
cambio alguno cuando agregamos el hidrxido de sodio y el metanol, cuando
procedimos con el bao de agua caliente la grasa se disolvi formando dos
capas una transparente en el parte inferior y otra con coloracin amarilla en la
parte superior.
La hidrlisis de steres ocurre cuando un nuclefilo, como el agua o el ion
hidroxilo, ataca el carbono del grupo carbonilo del ster. En una base acuosa,
los iones hidroxilo son mejores nuclefilos que las molculas polares del agua.
Para los steres, resultado de la condensacin de un cido carboxlico y
un alcohol, se obtiene igual el cido y el alcohol. 5
O
H3C
+ NaOH S a p o n i f i c a c i n H3C O- ++ CH3OH
H id r o lis is
O CH3
O Na
Figura 4. Reaccin de hidrolisis de steres
Preguntas
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos
menos reactivos hacia un ataque nucleoflico?
R// Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos
y los steres, porque el Nitrgeno es menos electronegativo que el Cloro y que
el Oxgeno. Estos tomos unidos directamente al Carbono del grupo
carbonlico al ser electronegativos le quitan densidad electrnica y as facilitan
un ataque nucleoflico. Adems, para una sustitucin nucleoflica, es bueno que
el grupo saliente sea menos bsico, y esa condicin la cumplen mejor los
cloruros de cido, los anhdridos y los steres, cuyos grupos salientes sern el
Cloruro, un cido o un alcohol, que son todos menos bsicos que una amina,
que ser el grupo saliente en el caso de una amida .
2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total),
el pH de esta solucin ser bsico o cido? Explicar con reacciones.
R// La disociacin es total, debido a que las sales provenientes de cidos
carboxlicos, son sales fuertes y solubles en agua, lo cual al disociarse generan
sus bases conjugadas (Ion Acetato), que cuando se hidroliza acta como una
base aceptando un protn del agua; formando su cido conjugado y el ion
hidroxilo (base conjugada).
El pH de esta solucin ser bsico, como se muestra en la siguiente reaccin:

CH3COOH + H 2O
A. Actico

CH3COO + H 3O
Ion Acetato

Como el cido actico es un cido dbil, el ion acetato se disociar

parcialmente, por lo tanto el ion acetato sufrir hidrolisis:
-

CH3COO + H 2O

CH3COOH + OH

Reaccin de Equilibrio.
Entonces con esto podemos describir que la disociacin del acetato de sodio
en agua como:
+
CH3COO + Na
CH3COONa
Acetato de Sodio
Ion Acetato
-

CH3COO + H 2O

CH3COOH + OH

Como en el medio aparece un ion hidroxilo, el pH de la solucin ser bsico.

3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel
indicador? Por qu?
R// Si es fundamental el papel indicador porque si bien las amidas son
compuestos neutros, cuando son hidrolizadas se reconstituyen los compuestos
que le dieron origen: el cido correspondiente y amoniaco como este ltimo es
una base, el papel indicador mostrara cuando la reaccin se produzca.
Conclusin
En el trabajo realizado se pudo relacionar la teora con la parte experimental,
dando a conocer algunas de las reacciones de los cidos carboxlicos y sus
derivados; en la prctica se concluy que algunos cidos carboxlicos son
solubles en agua, debido a la proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los
hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad. En la hidrlisis de amida se
opt por trabajar en medio cido y bsico, para observar la diferencia de los
productos que se forman de acuerdo al medio que se encuentren, es decir, en
medio cido se produjo un cido orgnico y una sal de amonio, mientras que
en el medio bsico se obtuvo una sal de cido orgnico y amoniaco.
Referencias
[1]

Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas de docencia para el

programa de ingeniera Qumica, 2013.
[2]
Qumica Orgnica quinta edicin Paula Yurkanis Bruice university of
California, Santa Brbara. Editorial Pearson educacin Mxico 2008. Page 872876, Captulo 18.
[4]
Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/
Organic Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc

[5]

Qumica Orgnica McMurry, J. 5 ed. Page 967