UNIDAD III

HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo: Introduccin y Nomenclatura

Q.A. Eduardo Vega Barrios

Pte. M. en C.Q. Macaria Hernndez Chvez

HALOGENUROS DE ALQUILO
Introduccin.
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos que pueden
contener uno o ms halgenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos
orgnicos halogenados:
Tipo

Frmula general

Ejemplo

RX
Halogenuros de alquilo

Cl

Donde R= alcano
X= halgeno

Cloroformo o
Triclorometano

Cl

Cl

R R X
Halogenuros de vinilo

Nombre

F
C

Donde R Ralqueno
X= halgeno

Tetrafluoroetileno

C
F

Ar X
Halogenuros de arilo

Donde Ar= aromtico

X= halgeno

Cl

Cl

para-diclorobenceno

Las molculas de los halogenuros de alquilo son polares, ya que los

tomos de los halgenos son ms electronegativos que los tomos de carbono.
Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo
fue sintetizado alrededor de 1400 y la sntesis sistemtica de estos compuestos
se ha desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.
Los haluros de alquilo principalmente se utilizan como disolventes industriales y
caseros, el tetracloruro de carbono (CCl4) antes se utilizaba para lavar en seco las prendas de
vestir, como quitamanchas pero es txico y cancergeno y se sustituy por el 1,1,1tricloroetano. El cloruro de metileno antes se utilizaba para extraer cafena del caf. Tienen
amplio uso como pesticidas y aunque algunos halogenuros de alquilo son mas seguros,
deberan utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente txicos y cancergenos y disuelven
los cidos grasos que protegen la piel, produciendo dermatitis.

3.1.1 Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de
acuerdo a la conectividad del tomo de carbono al cual el halgeno est unido:

Halogenuro primario

Halogenuro secundario

Halogenuro terciario
R

R CH2 X

R CH X

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la

IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos tambin tienen un nombre trivial o comn
que es aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para

identificar la cadena principal.
2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos,
alquenos y alquinos: identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo presentes y su
posicin dentro de la cadena.
3. Se antepone la posicin y el nombre del halgeno como prefijo, se escriben las
ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Ejemplo:

Tenemos

una

cadena

de

numeramos iniciando por el doble enlace. Se H3C

hallan dos halgenos en las posiciones 3 y 4, y
dos grupos metil en las posiciones 5 y 6. Por lo
que el nombre es:

Cl

CH3

carbonos,

CH
CH
CH2
CH 5 CH 3 CH 1
6

CH2

Cl

H3C
8

3,4-dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno

Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica.International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
WIKIPEDIA. (17 de Junio de 2010). Recuperado el 22 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:
http://en.wikipedia.org/wiki/Haloalkane