DECIMACUARTA PRCTICA DIRIGIDA DE QUMICA UNMSM

TEMA: QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA
Esunaramadelaqumicaqueseencargadelestudio
delcarbonoydesuscompuestostantodeorigen
naturalcomoartificial,ascomotambindesu
estructurainterna,caractersticas,propiedadesylas
transformacionesqueexperimentan.Loscompuestos
orgnicossondevitalimportanciaparaelhombre
debidoasusdiversasaplicacionesenmedicina,
agricultura,industriatextil,industriadelosplsticos,
etc.
Ejemplo:
Propano(C3H8)
Alcoholetlico(C2H5OH)
Glucosa(C6H12O6),etc.

EL TOMO DE CARBONO
Eltomodecarbonoesnicoensuposibilidadde
formarenlacesqumicosdiferentesalasdecualquier
otroelemento.Puedeencontrarseenformanaturaly
artificial.
A. Carbono natural
1. Carbono cristalino
a. Grafito:Esunaformaalotrpicadel
carbono,slidodecolornegro,conbrillo
metlico,suaveyresbaloso,conductor
delaelectricidad.

Nota:
Esimportantesaberquenotodosloscompuestosque
presentantomosdecarbonosonconsiderados
compuestosorgnicos,lasexcepcionesson:
Losxidosdecarbono:CO2yCO.
Lassalesderivadasdecarbonatosy
bicarbonatos:Na2CO3yNaHCO3,etc.
Origen de la Qumica Orgnica
SegnelqumicosuecoJonsJacobBerzelius
(1807),todocompuestoorgnicosolopoda
obtenersedelosseresvivosyaqueposeanuna
fuerzavitalparacrearlosymasnopormtodosde
sntesisartificial,frenandodeestemodoelavancede
laqumicaorgnica.
EnelsigloXIX,elqumicoalemnFriedrichWhler
discpulodeBerzeliushizounclebreexperimento,
enlaqueuncompuestoorgnico(urea)poda
sintetizarseapartirdeuncompuestoinorgnico
(cianatodeamonio)tansoloporcalentamientoen
ausenciadeoxgeno,conlocualtuvoquedesecharse
ladoctrinaidealistadelafuerzavitalydarpasoala
eradelaqumicaorgnicamoderna.
Sntesis de Whler

NH4CNO
Cianatode
Amonio

H2NCONH2
UREA
(Dicarboamida)

b. Diamante:Esunadelasformas
alotrpicasenlaquesepresentael
carbono.Eslasustanciamsduraquese
conoce,slidotransparente,mal
conductordelaelectricidad.

2. Carbono Amorfo
Soncarbonosimpurosqueseproducendela
descomposicindelamateriaorgnicapor
cientosymilesdeaos.Entreellostenemos:
Antracita(90%decarbono)
Hulla(80%decarbono)
Lignito(70%decarbono)
Turba(60%decarbono)
B. Carbono artificial
Sonsubproductosdecambiosqumicosdelos
compuestosdelcarbonoaniveldomsticoe
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industrial,secaracterizanporserslidos
amorfos.Entreellostenemos:

Carbnvegetal
Carbnanimal
Negrodehumo(holln)
Carbnactivado
Coque,etc.

4. Hibridizacin:Consisteenlacombinacin
deorbitalespurosdeunmismotomode
carbonoproduciendoorbitaleshbridos.

Propiedades Qumicas del

Carbono
1. Covalencia:Eltomodecarbonoseenlazacon
loselementosorgangenos(C,H,O,N)por
comparticindeelectronesformndoseenlaces
covalentes
Ejemplo:Alcoholetlico

CH 3 2 OH
CH

2. Tetravalencia:Eltomodecarbonoportener4
electronesdevalenciapuedeenlazarseformando
enlacessimples,doblesytriples,ascompletando
suoctetoelectrnico.Cadatomodecarbono
presenta4enlacescovalentes

3. Autosaturacin:Eslacapacidadqueposeeel
tomodecarbonodeenlazarseconsigomismo
formndosecadenascarbonadascortas,medianas
ylargascomoenelcasodelospolmeros.Esta
propiedadexplicadelporquloscompuestos
orgnicossonlosmsabundantesrespectoalos
inorgnicos.

TIPOS DE CARBONO
1. Carbono primario:Uncarbonoprimarioes
aquelqueestunidoaunsolocarbonoyelresto
delosenlacessonaotrostomosdistintosdel
carbono,nonecesariamentehidrgenos.

Cadenalineal

Cadenaramificada

2. Carbono secundario:Uncarbonosecundario
esaquelqueestunidoadoscarbonosylosotros
dosenlacessonacualquierotrotomo.

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1. ISOMERA ESTRUCTURAL (PLANA)
a. Ismeros de Cadena

3. Carbono terciario:Uncarbonoterciarioes
aquelqueestunidoatrestomosdecarbonoy
aotrotomo.

4. Carbono cuaternario:Uncarbonocuaternario
esaquelqueestunidoacuatrotomosde
carbono.

b. Ismeros de Posicin

c. Ismeros de funcin o Compensacin

Aldehdo

TIPOS DE FRMULAS
1. Frmula Desarrollada

Cetona

2. ISOMERA ESPACIAL (ESTERIOISMEROS)

Presentanestereoisomeraaquelloscompuestos
quetienenfrmulasmolecularesidnticasysus
tomospresentanlamismadistribucin(la
mismaformadelacadena;losmismosgrupos
funcionalesysustituyentes;situadosenlamisma
posicin),perosudisposicinenelespacioes
distinta,osea,difierenenlaorientacinespacial
desustomos.
Ejemplo:Ismerosgeomtricos:2buteno

2. Frmula Semidesarrollada

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3. Frmula Condensada

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
4. Frmula Molecular o Global:C6H14
ISOMERA
ISMEROS:Compuestosquepresentanlamisma
frmulaglobalperodiferenteestructurayporlotanto
correspondeacompuestosdiferentes.Seclasificanen
ismerosestructuralesyestereoismeros.

TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS

1. REACCIN DE SUSTITUCIN:Un
sustituyentedeunasustanciaesreemplazadopor
otroelemento

2. REACCIN DE ADICIN:Sonreacciones
enlasqueenlacesmltiplessetransformanen
enlacessencillos.Puedenserreaccionesde
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adicinaenlacescarbonocarbonodobles
(C=C)otriples(CC)

A)VFF
D)FVV

B)VFV

C)FFV
E)VVV

4.Sobrelahibridacindelcarbono,marquela
secuenciacorrectadeverdadero(V)ofalso(F).
I.
3. REACCIN DE ELIMINACIN:Las
reaccionesdeeliminacinsonlasreacciones
inversasalasdeadicin.Normalmenterequieren
dealgunasustanciaquecambieelsentido
espontneodelareaccin.

Seproduceporlamezcladesusorbitalesde
valencia.
II.Losorbitaleshbridostienenlamisma
energa.
III.Puedesersp3,sp2,sp

A)FFV
D)FFF

B)FVF

C)FVV
E)VVV

5.Enlasiguienteestructura,sealeelnmerode
enlacessigmaCCyelnmerodeelectronespi.

SEMANA N14: QUMICA ORGNICA

1.Sealeelenunciado
compuestosorgnicos:
A)
B)
C)
D)
E)

CORRECTO

sobre

ContieneprincipalmenteC,H,OyS
Engeneralsonsolublesensolventespolares
Contienealtomoconcarbonohibridizado.
Lamayoradeellossontermoestables.
Ensolucionespresentanconfrecuencia
puentesdehidrgeno.

2.Marquelaalternativaquecorrespondaalas
caractersticasgeneralesdeloscompuestos
orgnicos.
I. Soninestablesaaltastemperaturas,
pudindosedescomponerse.
II. Tienenpuntosdeebullicinrelativamente
bajos.
III.Lamayorasonpocossolublesoinsolubles
ensolventesorgnicos.
IV.Solosepresentanenelestadogaseosoa
condicionesambientales.
A)IyII
D)IIIyIV

B)IIyIII

C)IyIV
E)IIyIV

3.Sobrelascaractersticasdelenlacecovalenteen
loscompuestosorgnicossealelasecuencia
correcta.
I.Elenlacecovalentesimpleesunenlace
sigma.
II.Enunenlacetriple,dosenlacessonsigma
()yunoespi()
III.Losenlacesdoblestienendoselectronespi
()

A)11y4
D)13y4

B)11y2

C)13y8
E)13y2

6.Marquelaalternativaquecontengalasecuencia
correcta,deizquierdaaderecha,dehibridaciones
delostomosdecarbonocontenidosenla
siguientefrmula:
CH3 CH = CH CH2 C N
A)
B)
C)
D)
E)

sp3,sp3,sp2,sp3,sp3
sp3,sp2,sp2,sp3,sp
sp3,sp2,sp3,sp3,sp3
sp3,sp2,sp2,sp2,sp
sp3,sp,sp,sp2,sp

7.Sealesecuencialmenteelnmerodecarbonos
primariosyterciariosenlasiguienteestructura.

A)6y2
D)4y2

B)5y1

C)6y1
E)6y4

8.Indiqueelnmerodecarbonosprimarios,
secundarios,terciariosycuaternarios
respectivamente,quehayenelsiguiente
compuesto:
CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2Cl
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A)7,2,1,2
D)6,2,0,2

B)6,2,1,2

C)7,0,3,2
E)7,2,0,2

9. Lafrmulaglobalyelnmerodecarbonos
secundariosenelsiguientecompuesto
respectivamente,son:

A)IIIyV

B)IIIyIV

D)III,IVyV

A)C9H18Oy4
C)C9H13Oy3
D)C9H13Oy4

B)C9H18Oy6
E)C9H18Oy3

10.Establezcalacorrespondenciapardecompuestos
tipodeisomera.
a)CH3(CH2)3CH3
CH3CH2CH(CH3)2

b)CH2OHCOCH2OHy
CH2OHCHOHCHO
c)CH3CHOHCOOH
CH2OHCH2COOH

a)C2H4+H2 C2H6
b)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
c)CH3CONH2 CH3CN+H2O
()eliminacin
()adicin
()sustitucin
B)acb

C)cba
E)bac

y
14.Marquelaalternativaqueindiqueelnmerode
carbonosprimarios,secundariosyterciarios,
respectivamente,encadaestructura.

B)cba

C)bac
E)cab

11.Marquelaalternativaqueestablecela
correspondenciacorrectaentrereaccinytipode
reaccin.
a)CH2=CHCH3+H2 CH3CH2CH3
b)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
c)CH4+Br2 CH3Br+HBr

A)2,2,1y1,5,1
B)2,1,2y1,6,0
C)2,1,2y2,4,1
D)3,1,1y1,4,2
E)3,1,1y1,5,1
15.Culdelossiguientescompuestonoes
consideradoorgnico?

()adicin
()sustitucin
()eliminacin
A)cba
D)bca

E)IIyIII

13.Establezcalacorrespondenciacorrecta:

A)bca
D)cab

()decompensacinfuncional
()deposicin
()decadena
A)abc
D)bca

C)IyII

B)acb

C)abc
E)bac

12.Culesdelossiguientescompuestossonismeros
decompensacinfuncional?

A)
B)
C)
D)
E)

CH4
CH3OH
C3H8
H2CO3
NH2CONH2

16.Conrespectoaloscompuestosorgnicossealelo
incorrecto.

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A)Porlogeneralsedescomponenabajas
temperaturas.
B)Sonusadoscomocombustibles.
C)Sedisuelvenensolventesapolares.
D)Presentanelfenmenodeisomera.
E)Todossederivandeorganismosvivos.
17.Conrespectoalcarbono,sealeloincorrecto.
I.Sepuedepresentarcomografitoydiamante.
II.Esusadocomocombustibleencentrales
termoelctricas.
III.Porsupropiedaddeautosaturacinpuede
formarpolmeros.
IV.Sedisuelveensolventespolarescomoelagua.
A)IyII
D)II,IIIyIV

B)SoloII

C)SoloIII
E)SoloIV

18.Indiquelacantidaddeorbitaleshbridossp3ysp2
respectivamenteenlamolcula.

A)14y3
D)28y6

B)14y4

IV.Sedescomponenconfacilidadynosoportan
elevadastemperaturas.
A)IyII
D)I,IIyIII

B)IIyIII

C)SoloII
E)Todos

21.Sealeelenunciadoincorrectoconrelacinal
carbono.
A)Todocompuestoorgnicopresentasiempre
tomosdecarbono
B)Deformapurasepuedepresentarcomografito
ydiamante.
C)Porsupropiedaddeautosaturacin,sejustifica
lagrancantidaddecompuestosorgnicos
existentes.
D)Enelacetileno,C2H2,hay4orbitaleshibridos
sp3.
E)Seutilizacomoconductorelctricoenlas
pilas.
22.Indiqueelnmerodecarbonosprimariosy
secundariosquepresentalasiguienteestructura:

C)7y2
E)26y4

19.Lasiguienteestructura
A)7;4
D)7;2

B)6;3

C)7;1
E)6;2

23.Sobreelsiguientecompuesto
I. Esundieno
II. Tienesolouncarbonoprimario
III.Hay12orbitaleshbridossp2.
Sonverdaderos:
A)SoloI
D)I,IIyIII

B)SoloII

C)SoloIII
E)IyII

20.Conrespectoaloscompuestosorgnicossealelo
correcto.
I.

Sonmsabundantesqueloscompuestos
inorgnicos.
II.Sonusadosenmedicinaycombustibles.
III.Sustomosseunenprincipalmentemediante
comparticindeelectrones.

Sepuededecirque:
SufrmulaglobalesC13H24
I.
II. Presenta3carbonosprimariosycuaternario
III.Tiene4electronespi()
IV.1molsesaturacon1moldehidrgeno.
A)VVVV
D)FVFV

B)VVFF

C)VVFV
E)FFVV

Profesor: Antonio Huamn

Navarrete
Lima, Junio del 2014

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