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Instituto Tecnolgico de Estudios

Superiores de Zamora
Ingeniera en Industrias
Alimentarias
Qumica orgnica

Principales compuestos
orgnicos presentes en los
alimentos

Por:
Osvaldo Tomas Manzo

ndice
Introduccin

Alcanos

3-4

Alquenos

Alcoholes

teres

Aldehdo

8-9

Cetonas

10

cidos carboxlicos

11

Esteres

12-13

Amidas

15

Conclusiones

16

Bibliografa

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Osvaldo Tomas Manzo

Introduccin
Como ya fuimos viendo que son los grupos funcionales que forman, ahora
sigue ver en donde encontramos cada grupo funcional ms dirigido a los
alimentos. Un ejemplo son los alcoholes que se obtienen a partir de la
fermentacin de frutas. Para recordar cuales son los grupos funcionales me
permit volver a poner la tabla de grupos funcionales

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Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e
hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es
CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de
hidrocarburos saturados.

Abundancia en la tierra
En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido
principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo,
en el estmago de las vacas.
Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes,
incluyendo alcanos.
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el gas natural y el
petrleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero tambin
algo de propano y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos y otros

hidrocarburos.

Relacin con la materia viva


Hongos y plantas
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biologa de los tres
grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras
especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar

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alcanos como una fuente de carbono o energa. El hongoAmorphotheca resinae prefiere


los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios
problemas para los aviones en las regiones tropicales.
En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa firme
de cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas al aire. sta protege a la
planta de la prdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes
por la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias, hongos,
e insectos dainos estos ltimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa
suave, y tienen movilidad dificultada. La capa brillante sobre las frutas, tales como las
manzanas, consiste de alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen
generalmente entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y las plantas las
preparan a partir de los cidos grasos. La composicin exacta de la pelcula de cera no
slo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales
como las condiciones de iluminacin, temperatura o humedad.

Por eso cuando mojamos una


futa sin lavar observamos que
se hacen gotas y no se moja
toda la fruta

Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que
los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su
abundancia es ms significativa en las feromonas, materiales que fungen como
mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicacin entre
insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente
el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se
transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans
morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C 18H38), 17,21dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-

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trimetilheptatriacontano (C40H82), y acta mediante el olfato en distancias grandes, una


caracterstica muy til para el control de plagas.

Fero
mon

Alquenos
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un
alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Aunque muchos se obtienen a partir del petrleo, por destilacin industrial en
refineras, tambin es muy importante la produccin de olefinas a nivel
industrial.

Usos
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de
la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que
se utiliza entre otras cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso
en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para
obtener alcohol etlico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.

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Alcoholes
En qumica se denomina alcohol a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos
que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de
hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida
alcohlica, que presenta etanol, con formula qumica CH 3CH2OH.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta
manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del
petrleo.

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Usos
Los alcoholes tienen
una gran gama de usos en la
industria y en la
ciencia como disolventes y
combustibles. El
etanol y el metanol pueden
hacerse combustionar
de una manera ms limpia que
la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente
en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Eter

En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-OR', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el
tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' +
H2O

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer


reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con
algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo
yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.

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Usos de los teres

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.


Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamentos
Desinflama torio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso
externo.

Aldehdo

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo


funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al :
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios.
Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de
dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en
el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).
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Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de


dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente
el proceso de oxidacin es el siguiente:

Usos
Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas
Plsticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes


variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo
formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran
medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones


de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con
cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un
poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos
compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc.

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Cetonas

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Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo


funcional carbonilo.[1]Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un
doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos
tomos de carbono.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeas proporciones en la
sangre. La butanona en el aceite de anan y la octanona en el queso
Roquefort.

Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin
de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y
colorantes.

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cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se


caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxlico (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH o CO2H.

cidos en la vida cotidiana

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a


las hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)

HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,

CH3CH2COOH cido propanoico

C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido
benzoico se emplea como conservante)

cido lctico es el que se forma al hacer una actividad fsica en los msculos.

Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando


reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma
un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de
aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.

Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamados triglicridos.

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Esteres

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo


orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de
hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un cido
inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual el
hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente
protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essigther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato.
Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido
carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o
el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces
llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

Principales usos
Disolventes
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar
como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico
y butlico.

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Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y con
alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide.
Aromas artificiales
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a
fruta: pltano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia
(butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y
perfumes sintticos.

Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos
a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y
otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

Productos Farmacuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.

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Amidas

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO
un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del
cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de
una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a
partir de un cido carboxlico y una amina:

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Donde encontramos las amidas

Las protenas, como la seda, a la que el nailon reemplaz, tambin son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre s mediante enlaces por puente de
hidrgeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simtrica, los
nailons son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los


aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco ( NH3)

Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

Gluta
mina
Conclusiones
Como conclusin podemos decir que estos grupos funcionales los podemos
encontrar donde sea en las protenas, vitaminas, en los farmacuticos y forman
parte de nuestra vida cotidiana aunque nosotros no sepamos identificarlos es
importante saber que son para poder manipularlos.
Tambin vemos que la materia orgnica forma parte de muchas cosas que no
se nos pudo haber ocurrido como por ejemplo los polmeros plsticos y todas
esas cosas

Bibliografa
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/08/00032-los-alquenos-propiedades-yusos.html
http://qorganica.perruchos.com/book/export/html/1
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html
http://www.galeon.com/cheko/aplica.html

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http://www.google.com/imghp?hl=es&tab=wi
http://es.wikipedia.org/wiki/

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