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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA


QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y
POLMEROS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
PRCTICA 1:

OBTENCIN DE BENZHIDROL POR LA


REDUCCION DE LA BENZOFENONA
GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 2

INTEGRANTES:
HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO
LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO
REYES VALENCIA JORGE LUIS

PROFRA: TIERRABLANCA GUDIO BERENICE


1

FECHA DE ENTREGA: 24 - 02 - 2016

Contenido
En qu consisti la practica?.......................................................................3
ASPECTOS TEORICOS...................................................................................... 4
Proceso de separacin................................................................................ 4
Purificacin.................................................................................................... 5
Decantacin................................................................................................... 5
Presin de vapor.......................................................................................... 6
Cristalizacin................................................................................................. 7
Recristalizacin............................................................................................ 7
Cules son los mtodos que se emplean para inducir la
cristalizacin?............................................................................................... 8
Propiedades de las sustancias......................................................................9
Objetivos........................................................................................................... 9
Generales:......................................................................................................... 9
Particulares:.................................................................................................. 9
Materiales y Metodos................................................................................... 10
Material........................................................................................................ 10
Equipo.......................................................................................................... 10
Sustancias................................................................................................... 10
Procedimiento............................................................................................. 11
REACCION GLOBAL Y MECANISMO DE REACCION.....................................12
RESULTADOS................................................................................................... 13
DISCUSIN...................................................................................................... 14
CONCLUSION................................................................................................... 14
BIBLIOGRAFIA................................................................................................. 15

En qu consisti la practica?
El objetivo general fue la produccin de un alcohol, mediante un proceso
de separacin como lo es la cristalizacin.

Se pudo apreciar el significado de usar un catalizador y de cmo afectan


las condiciones de experimentacin al rendimiento de mi reaccin; que
por lo que vimos fue bastante bueno dicindonos que la parte
experimental fue bien desarrollada.

A la hora de experimentar fue de suma importancia mantener la


temperatura en un rango determinado para evitar que se evaporara el
vapor y/o se precipitara el xido de zinc.

Esta fue la parte ms difcil por lo que se tuvo la iniciativa de no


despegar el termmetro y turnarnos para mantenerla, siempre teniendo
presente que la temperatura que importaba era la del termmetro no la
de la parrilla como pudimos ver confusin.

Cabe destacar que se nos elev un poco la temperatura y si bien


pudimos controlarlo de nuevo, pudimos ver como los parmetros estn
bien estipulados ya que enseguida empez a volatilizarse el alcohol.

A partir de este parmetro cumplido lo dems era sencillo (pero no


menos importante) como cuidar los tiempos de reaccin y de
cristalizacin.

Parte importante tambin fue mantener nuestra solucin en el hielo pero


bien cubierto para evitar se pudiese escapar producto y para precipitarlo
de forma ms
rpida en el tiempo estipulado.

Se apreci lo que es una filtracin por vaco, que es ms rpida y


eficiente.

ASPECTOS TEORICOS
Proceso de separacin
Se usa para transformar una mezcla de sustancias en dos o ms
productos distintos. Los productos separados podran diferir en
propiedades qumicas o algunas
propiedades fsicas, tales como el
tamao o tipo de cristal.

Salvo
muy
pocas
excepciones,
casi
todos
los elementos
qumicos o compuestos qumicos se encuentran naturalmente en un
estado impuro, tales como una mezcla de dos o ms sustancias. Muchas
veces surge la necesidad de separarlos en sus componentes
individuales.

www.ita.mx/.../IQUI_2010_232_Procesos_de_Separacion_I.pdf

Purificacin
Existen diferentes formas de entender esta nocin. La purificacin puede
referirse a quitar las impurezas o la suciedad de un lquido. En el caso
especfico del agua, su purificacin consiste en reducir el nivel de
sustancias dainas para el organismo, como bacterias, componentes
txicos, un ejemplo de esto es el agua:

ingepro4353.tripod.com/id16.html

Decantacin
Se utiliza para separar mezclas heterogneas, que pueden estar
conformadas por una sustancia lquida y una slida, o por dos sustancias
lquidas. Significa sedimentar, colocarse una de las sustancias en la base
de la otra, por efecto de sus distintas densidades, lo que permite
separarlas
El caso de decantacin de un slido en un lquido, es muy comn en los
procesos de potabilizacin del agua, para extraer las partculas ms
pesadas, antes de la filtracin. Se lo deja reposar, y al cabo de un
tiempo, las partculas del slido suspendidas en el lquido se depositarn
en el fondo del recipiente. Cuando esto sucede, el lquido se pasa a otro
recipiente, dejando en la base el slido, que podr extraerse con
facilidad.
En el caso en que quiera procederse a la decantacin de dos lquidos,
stos no deben formar solucin, o sea deben ser inmiscibles. No puede
emplearse por lo tanto en el caso del agua y el alcohol, que forman una
mezcla homognea, pero s en el agua y el aceite, que es heterognea.
7

Se usa para este proceso fsico una ampolla de decantacin, donde se


coloca la mezcla.

Presin de vapor
Es la presin de la fase gaseosa o vapor de un lquido sobre la fase
lquida, para una temperatura determinada, en la que la fase lquida y
el vapor se encuentra en equilibrio dinmico; su valor es independiente
de las cantidades de lquido y vapor presentes.
La presin de vapor est en una relacin directa aproximadamente lineal
con la temperatura. Cuando esta presin crece hasta el punto que la
presin parcial de los vapores desprendidos es igual a la de la
atmsfera, toda la masa del lquido tender a transformarse en vapor.
Por lo tanto al vaporizarse un fluido en estado lquido no slo en su
superficie sino en todo su volumen, se formarn burbujas que al
ascender y encontrar menor presin, aumentar de tamao hasta
romper
en
la
superficie
libre
del
lquido.
En estos casos, el calor aportado se invierte en energa libre de
vaporizacin, por lo cual la temperatura se mantiene constante. Este es
el llamado punto de ebullicin, y el calor aportado durante el cambio de
fase se llama calor latente de vaporizacin.

El punto de ebullicin se define como el instante en el cual se produce


el cambio de estado de una materia que pasa de lquido a gaseoso. El
concepto, en concreto, refiere a la temperatura que provoca que la
presin de vapor de un lquido iguale la presin de vapor del medio en
cuestin.

Cristalizacin
Es un proceso de formacin de un slido cristalino a partir de un
producto fundido o a partir de una disolucin. En este segundo caso, los
cristales se obtienen al enfriar una disolucin saturada en caliente del
compuesto slido en un disolvente adecuado. El disolvente o mezcla de
disolventes ser seleccionado de acuerdo con la solubilidad del slido y
de las impurezas (es necesario que stas no cristalicen en las mismas
condiciones). As, es necesario encontrar un disolvente en el que el
compuesto slido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e
insoluble en frio. Si en una primera cristalizacin no se consigue la
purificacin completa, el proceso se puede repetir y hablaremos
de recristalizacin.

Recristalizacin.
Es una tcnica instrumental muy utilizada en los laboratorios para llevar
a cabo la purificacin de sustancias slidas que contienen pequeas
cantidades de impurezas. Esta tcnica se basa en el hecho de que la
mayora de los compuestos incrementan su solubilidad con la
temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullicin.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas, se deja enfriar
lentamente de modo que se genera una disolucin del compuesto
sobresaturada lo que favorece la formacin de cristales de este al
encontrarse en mayor proporcin. La formacin y crecimiento de
cristales en una red ordenada de forma lenta favorece la incorporacin
de molculas del compuesto excluyendo de esta red cristalina las
molculas de las impurezas, de modo que al final se obtiene un slido
enriquecido en el compuesto que queremos purificar.

https://books.google.com.mx/books?isbn=8429173013

Cules son los mtodos que se emplean para inducir


la cristalizacin?
Puede darse el caso de que la cristalizacin no se produzca aunque la
solucin se haya enfriado a la temperatura ambiente por lo que ser
necesario inducir la cristalizacin.
Para inducir la cristalizacin existen varios mtodos tres de los cuales
son
los
siguientes:
1.- Raspando con una varilla de vidrio (no pulida al fuego) la pared
interior del recipiente con movimientos vigorosos verticales que entren y
salgan del lquido o golpeando con mesura la pared exterior del
10

recipiente con un mango de madera cerca del nivel de la superficie del


lquido. El fenmeno no se entiende bien, pero se asume que puede
deberse a dos cosas: a las vibraciones producidas, o al hecho de que el
lquido salpica las paredes, all se seca el disolvente, y con las
salpicaduras posteriores es arrastrado el slido producido al interior de
la solucin sirviendo sus partculas como centros de cristalizacin.
2.- Enfriando la solucin con un bao de agua de hielo para activar ms
aun la cristalizacin.
3.- Tomando una pequea cantidad de la sustancia pura que debe
cristalizar desde una fuente externa y echndola en la solucin lo que se
denomina "sembrar la semilla" los cristales echados activan la
cristalizacin generalizada.

Propiedades de las sustancias.


sustancia

Edo
fsico y
color

pm

P
eb
C

P
fus
C

Densid
ad g/ml
11

solubilidad
Agua

Solventes

toxicidad

Muy
soluble

En etanol y
glicerina,
insoluble en
acetona y
benceno

Corrosivo por
contacto

.816

soluble

ter, acetona,
benceno

Por ingestin

48.5

1.1108

insolubl
e

Soluble etanol,
ter,
cloroformo

Por inhalacin
e ingestin

419.
5

7.14

insolubl
e

cidos

Por inhalacin
de vapores

Muy
soluble
en fra

Soluble en
benceno y ter

Corrosivo,
toxico por
inhalacin e
ingestin

Hidrxido
de sodio

Slidos
(lentejas)
blanco

40

--

318.
4

2.13

Etanol

Liquido
incoloro

46.0
7

78.5

--

Benzofeno
na

Solido
cristalino,
blancorosado

182.
21

305.
4

Zinc

Metal
lustroso
blanco
azulado

65.3
8

908

Acido
clorhdrico

Liquido
incoloro

36.4
6

84.9

-114

184.
24

298

64

benzhidrol

insolubl
e

Objetivos
Generales:

Observar los cambios qumicos de una reaccin de una manera ms


practica (fsica)
Saber experimentalmente como se forma un alcohol a partir de la
reduccin de una cetona.

Particulares:

Conocer y manipular un proceso de separacin como la cristalizacin.


Comprobar como las condiciones de experimentacin afectan o no la
calidad de nuestro producto.

Materiales y Metodos

12

Material

Matraz baln 10ml


Probeta
Vidrio de reloj
Vaso de precipitado
Columna de refrigeracin
Mangueras
Balanza analtica

Parrilla elctrica
Bomba elctrica
Pinza de tres dedos
Bandeja de plstico
Bandeja de metal
Bomba de vaco
Esptula

Equipo

Reflujo a fuego directo

Sustancias

Hidrxido de sodio (NaOH)


Etanol (C2H6O)
Benzofenona (C13H10O)
Zinc (Zn)
cido Clorhdrico (HCl)
Agua (H2O)
Hielo

Procedimiento
1 Armamos el equipo colocando la columna de destilacin en la
pinza de tres dedos y conectando las mangueras en sus
correspondientes conexiones, llenamos la bandeja de plstico con
13

agua para colocar la bomba elctrica y hacer la conexin con la


manguera.
2 Pesamos en un vidrio de reloj .7 g de NaOH en la balanza analtica
y colocamos en un matraz de baln de 10ml para disolverlo en 5
ml de etanol, homogenizamos mediante la agitacin de la parrilla
elctrica durante 10 minutos.
3 Pesamos .5 g de benzofenona y .7 g de Zn, agregndolos en el
matraz con la disolucin del NaOH con etanol, conectamos en el
equipo de reflujo y empezamos a calentar entre 40-50 C durante
20 minutos observando el cambio de color a azul.
4 Controlamos la temperatura entre 70-75 C para evitar que se
volatilice el etanol durante 45 o 50 minutos observando el cambio
de color a cobre-rojizo.
5 Preparamos una disolucin de HCl con agua (3.4 ml de HCl con 6.6
ml de H2O) en un vaso de precipitado en una bandeja de metal
rodendolo con hielo para recibir la solucin en frio.
6 Dejamos en reposo durante 10 minutos y moviendo la bandeja
con hielo para precipitar la solucin.
7 Filtramos en vaco para recuperar los cristales de benzhidrol.
8 Secamos directo al sol para evitar que se queme mediante la
parrilla los cristales y pesamos en la balanza analtica.
9 Calculamos el rendimiento.

14

REACCION GLOBAL Y MECANISMO DE


REACCION

(OH
)
Zn

15

RESULTADOS
DATOS EXPERIMENTALES
peso papel filtro

0.35 g

peso papel filtro con el producto

0.8475 g

peso del producto

0.4975 g

peso benzofenona

0.5 g

PM benzofenona

182.21 g/mol

PM benzhidrol

184.24 g/mol

W benzhidrol = w benzofenona
W benzhidrol = 0.5 g

g /mol
( 184.24
182.21 g /mol )

Rendimiento
Terico = 0.5055 g
Experimental = 0.4975 g

Eficiencia
x 100
( valorvalorexperimental
teorico )

n=
n=

g
x 100=98.41
( 0.4975
0.5055 g )

n = 98.41 %
16

benzhidrol
( PMPMbenzofenona
)

= 0.5055 g

DISCUSIN
Nuestros cristales se dejaron secar al sol por aproximadamente 12
horas. Una vez seco pesamos los cristales y calculamos nuestro
rendimiento el cual fue bastante bueno 98.41% significando as que
nuestra experimentacin fue adecuada y cumplimos con el
procedimiento.

CONCLUSION
Para esta prctica uno de los objetivos ms importantes era observar de
forma fsica la transformacin de una sustancia de acuerdo a los
mecanismos tericos.
Es as que el experimento para la sntesis del benzhidrol nos ayud a
tener una idea de lo que es un proceso qumico y el comportamiento de
la reaccin del mismo. Supimos el uso e importancia de un catalizador
en este caso el zinc, adems de que el medio donde se lleva a cabo la
reaccin debe tener tambin propiedades especficas; como formar un
medio altamente alcalino en el caso del etanol.
Abordando ms la parte terica, logramos asimilar como es que se
forma alcohol a partir de la reduccin de una cetona en presencia de los
factores descritos anteriormente como catalizadores y medios de
solucin.
Se apreci tambin de manera muy clara como influyen las condiciones
de operacin ya que la solucin deba mantenerse en un rango de
temperaturas porque de lo contrario la reaccin no iba ser completada.
17

La reduccin es una reaccin que produce una ganancia de electrones


en este caso para el carbono unido a la cetona la cual al romper un
enlace entre el carbono y el oxgeno de la cetona por adicin nucleofilica
del Zn lleva a cabo una sustitucin nucleofilica con el etanol favorecida
por el medio alcalino.
La sntesis del benzhidrol termina cuando por medio del cido clorhdrico
en una hidrlisis acida, el oxgeno se protonar para finalmente formar
el alcohol deseado.
De esta manera ya con el producto final se procedi a la filtracin del
mismo, lo dejamos reposar en hielo unos minutos y finalmente
recuperamos los cristales de nuestro producto gracias a una filtracin en
vaco.
Nuestros cristales se dejaron secar al sol por aproximadamente 12
horas. Una vez seco pesamos los cristales y calculamos nuestro
rendimiento el cual fue bastante bueno, significando as que nuestra
experimentacin fue adecuada y cumplimos con el procedimiento.

HERNANDEZ
MENDEZ ROBERTO

LLANOS
GUERRERO
ANTONIO

18

AXEL

REYES VALENCIA
JORGE LUIS

BIBLIOGRAFIA
https://books.google.com.mx/books?isbn=8429173013

ingepro4353.tripod.com/id16.html

www.ita.mx/.../IQUI_2010_232_Procesos_de_Separacion_I.pdf

www.tec.url.edu.gt/boletin/URL_15_QUI03.pdf