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ESTEREOQUIMICA
Estudio tridimensional de las molculas
1808: Etienne Malus descubre el fenmeno de la
rotacin ptica
1815: J.B.Biot: algunas sustancias como el azucar y la
trementina, desvan la luz polarizada
1821: John Hershel: La rotacin ptica estaba asociada
con la disimetra de la molcula
Finales del siglo XIX: Lus Pasteur: Caso del Acido
tartarico
1858: Kekule propone tetravalencia del C
1874: Vant Hoff: Propone que los tomos unidos a un C
lo hacen en forma tetrahedrica
Estereoqumica
Acido Lctico de la leche agria ( - )
Acido Lctico aislado de msculos ( + )
Estereoquimica
Diferenciacion Bioquimica
Asparragina ( + ) ---------- Dulce
Asparragina ( - ) ----------- Simple
Acido Glutmico ( + ) ---- Realza sabor de las comidas
Cloranfenicol ( + ) ----------
Cloranfenicol ( - ) -----------
Estereoqumica
A que se debe este comportamiento?
Se atribuye a la presencia en dichas molculas de C con 4
sustituyentes diferentes
C* = Carbono Quiral
En que consiste la Quiralidad?
Objetos Quirales
Objetos Aquirales
Estereoqumica
Elementos de Simetra
a)
Eje de Simetra
H
C
H
H
H
b) Plano de Simetra
c) Centro de Simetra
Cl
Cl
Pt
Cl
Cl
Estereoqumica
Enantiomeria y diasteroisomeria
Estereoqumica
Estreoismeros
Enantiomeros
Diasteroismeros
Mezcla Racmica
Compuestos meso
Estereoqumica
Rotacin Especifica
20
D
L C 1dm 1gr/ml
EJ:
20
D
5.90
Enantiomeros
Diasteroisomeros
Compuestos Meso
Configuracin RS
Luz Polarizada
Estereoqumica
Familias D, L
Estereoqumica Dinmica
Estudia reacciones de estreoismeros
1)
Conversin de una molcula aquiral en una quiral, con generacin de un centro quiral
La sntesis de Compuestos quirales a partir de reactivos aquirales siempre produce la mezcla
racemica
No cambia la Configuracin
Estereoqumica
(3)Reacciones como (2) en las que se genera un segundo Centro
Quiral
Estereoqumica
(4) Reacciones de molculas quirales con reactivos pticamente activos. Resolucin
( - ) -2- Metil-1-Butanol --- Fermentacin de almidones
(+) Lctico ----------------- Contracciones musculares
( - ) Mlico ------------------ Jugo de Frutas
Estereoqumica
5) Reaccin de un Compuesto quiral, en la que se rompe un enlace del Centro Quiral
X+R-H
HX + X
H + X2
Hasta 1940
.
H. + X
X +R-H
2
RX+H
.
HX + X.
RX + H
Estereoqumica
6) Reacciones en las que se generan dos centros quirales.
Halogenacion de alquenos