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Introduccin

ISOMERA: ISMEROS ESTRUCTURALES Y ESTEREOISMEROS

Se dice que existe isomera cuando compuestos diferentes que tienen la


misma frmula molecular. Los ismeros pueden ser ismeros contitucionales
o estereoismeros.
Los ismeros estructurales son ismeros que difieren porque sus tomos
estn unidos en diferente orden. Enseguida se muestran varios ejemplos de
ismeros estructurales.

Algunas veces los ismeros estructurales se clasifican en


subcategoras. Por ejemplo el butano y el isobutano se denominan ismeros
de cadena, el 1-cloropropano y el 2-cloropropano, ismeros de posicin y el
etanol y el ter dimetlico, en sus grupos funcionales.
Los estereoismeros no son ismeros estructurales sus tomos
constituyentes estn unidos en el mismo orden los estereoismeros solo
difieren en el arreglo de sus tomos en el espacio. Los ismeros cis y trans de
los alquenos son estereoismeros; si se examinan los cis y trans 2-buteno
que se muestra a continuacin puede verse que esto es cierto.

El cis-2-buteno y el trans-2-buteno son isomeros porque ambos


compuestos tienen la misma frmula molecular C 4H8. No son ismeros
estructurales, porque el orden en que sus tomos estn unidos en ambos

compuestos es el mismo. Ambos compuestos tienen una cadena mnima de


cuatro tomos de carbono, ambos compuestos tienen dos tomos centrales
unidos por un doble enlace y ambos compuestos tienen un doble metilo y un
tomo de hidrgeno unidos a los dos tomos centrales. El cis y el trans-2buteno son ismeros porque difieren nicamente en el arreglo de sus tomos
en el espacio. En el cis-2-buteno los grupos metilo se encuentran del mismo
lado de la molcula y en el trans-2-buteno los grupos metilo estn en lados
opuestos. As, el cis y el trans-2-buteno son estereoismeros.
Los estereoismeros pueden subdividirse en dos categoras generales:
en enantimeros y diasteremeros. Los enantimeros son estereoismeros
que son reflexiones especulares uno de otro.

Diasteremeros
Los
diasteremeros
especulares uno de otro.

son

estereoismeros

que no

son reflexiones

EJEMPLOS
El cis y el trans-2-buteno no son reflexiones especulares. Si se sostiene
frente a un espejo un modelo del cis-2-buteno, lo que se observa no es
el trans-2-buteno. Pero, el cis y el trans-2-buteno son estereoismeros y,
puesto que no se relacionan entre s como un objeto y su imagen especular,
son diasteremeros.

Pareja de diastereoismeros

[1] Centro que se mantiene igual en ambas molculas


[2] Centro que cambia (cloro e hidrgeno cambiados de posicin)

2,3-dicloropentano

Este compuesto contiene dos centros quirales, C-2 y C-3. (Cules son los
cuatro grupos unidos a cada uno de estos tomos de carbono?) Cuntos
estereoismeros son posibles?

PROPIEDADES DE LOS DIASTEREMEROS

Los diasteremeros tienen propiedades qumicas similares, puesto que


son miembros de la misma familia; sin embargo, esas propiedades no son
idnticas.
En la reaccin de dos diasteremeros con una sustancia determinada, ni los
dos conjuntos de reactivos ni los dos estados de transicin son imgenes
especulares, por lo que salvo por pura coincidencia no sern de energas
iguales.
Los valores de las Eact (energa de activacin) sern diferentes, lo mismo que
las velocidades de reaccin.
Los diasteremeros tiene propiedades fsicas diferentes: Distintos
puntos de fusin y de ebullicin, solubilidades en un disolvente determinado,
ndices de refraccin, etc. Tambin difieren en la rotacin especfica: pueden
tener igual o diferente signo de rotacin, y algunos ser inactivos.
Como consecuencia de sus diferencias en puntos de ebullicin y solubilidad,
al menos en principio, pueden separarse por destilacin o cristalizacin
fraccionadas; igualmente, debido a diferencias en forma molecular y
polaridad, difieren en adsorcin, por lo que pueden separarse por
cromatografa.

Destilacin

Cristalizacin

Cromatografa

Dada una mezcla de los cuatro 2,3-dicloropentanos, podramos separarla, por


ejemplo, por destilacin, en dos fracciones, pero no en ms: una de ellas
sera la modificacin racmica de I y II, mientras que la otra sera la
modificacin racmica de III y IV.
De este modo, la presencia de dos centros quirales puede conducir a la
existencia de hasta cuatro estereoismeros. Para compuestos que tienen tres
centros quirales podra haber hasta ocho, estereoismeros; para los que
contienen cuatro, hasta diecisis, y as sucesivamente. El nmero mximo
de estereoismeros que pueden existir es igual a 2 n, donde n corresponde al
nmero de centros quirales.
El azcar (+)-glucosa es, con mucho, el carbohidrato ms importante y
abundante. Se trata de la sustancia que se oxida en nuestras clulas para
proporcionar energa; es el principio que da origen al almidn, del cual
procede, en ltima instancia, nuestro alimento, y de la celulosa, la armazn
de las plantas que sintetizan el almidn. La glucosa contiene cinco centros
quirales, lo que podra dar origen y lo hace a 25 32 estereoismeros.
Slo uno de stos, la a-D-glucosa, es la unidad del almidn, y solo uno, la D-glucosa, es la unidad de la celulosa.

HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

Dependiendo de la configuracin de los cuatro estereocentros tenemos ocho


diasteremeros que son claramente compuestos diferentes con propiedades y
nombres comunes distintos:

Actividad

Ismero
Enantimeros
Diasteremero

Enantimer

Diasteremer

Ninguno