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Semestre 02-2015
Anotacin Importante: Este taller realmente contiene dos talleres con enfoques diferentes y una buena
cantidad de ejercicios, realice los que crea necesarios para adquirir destreza y de
por superados aquellos que ya conozca; la direccin electrnica adjunta presenta
otra visin, recomiendo que le den una ojeadita.
Problemas de constitucin de los c. orgnicos leccin 1
Leccin 1. PROBLEMAS. ESTRUCTURA GENERAL Y NOMENCLATURA. Constitucin de los
compuestos orgnicos ... Aspectos bsicos de Nomenclatura ...
www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const_p.html - Pginas similares
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/nomen_p.html
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc_p.html
Identifique los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas. Clasifique los grupos
funcionales presentes en cada molcula de acuerdo con su grado de importancia en la
PRIORIZACIN DE GRUPOS FUNCIONALES; utilice los trminos primero, segundo, tercero,
cuarto, etc. segn sea el caso; el numero mas alto corresponder con el menor grado de importancia.
OH
O
OH
C
HO
COOH
CH
CH2OH
HO
OH
HO
CH3
HO
OH
NH2
O
H
O
N
H
N
O
O
N
HO
O
N
H
H3C
NH
CH3
NH
NH
O
O
OH
CH3
C
O
CH2
O
O
HO
CH3
OH
N
CH3
Cl
HO
NH2
Br
Cl
2,4-dimetil-4-etilheptano
3-metil-4-isopropilheptano
2,4-dimetil-1,4-hexadieno
3,3-dimetil-4-octino
1,2-dibromo-2-metilpropano
m-bromonitrobenceno
1,4,6,8-Decatetraino
2,4-Octadien-6-ino
i.) 5-Metil-4-(2-propinil)-3,6-heptadien-1-ino
j.) 2,3-Dimetilciclohexa-1,3-dieno
k.) 1-cis-3-trans-1,3-Ciclododecadieno
l.) 1-cis-5-cis-1,5-Ciclododecadieno
m.) 4-etil-2,5-dimetil-3-vinil-1,4-hexadieno
n.) 3-(1,2-dimetilpropil)-1-ciclopenteno
o.) 3-isopropil-1-terbutil-1,3-ciclohexadieno
p.) 2,4,6-trinitrotolueno
q.) cis-1-(3,3-Dibromopropil)-2-metilciclohexano
r.) Cloruro de terc-pentilo
s.) 2-Hidroximetil-1,4-butanodiol
7. Represente las estructuras de los siguientes compuestos que poseen grupos funcionales con heterotomos:
Quienes son considerados Heteroatomos?
a.) Bencil(metil)propilamina
b.) N,N,N,N-Tetrametil-1,4-butanodiamina
c.) cido trans-2-octen-6-inoico
d.) cido 4-decinodioico
e.) cido 1,2,6-hexanotricarboxlico
f.) cido 5-(carboximetil)-trans-2-heptenodicarboxlico
g.) cido 1,3,5-ciclohexanotricarboxlico
h.) cido 3-fenil-1-ciclopentanocarboxlico
i.) 4-Pentenoato de fenilo
j.) Formiato de etilo
k.) Ciclohexanocarboxilato de etilo
l.) Anhdrido actico
m.) Anhdrido 4-metilpentanoico
n.) Cloruro de hexanoilo
a.) Decanamida
b.) N,N-Dipropilpentanamida
c.) Benzonitrilo
d.) 4-Metilpentanonitrilo
e.) 3-Butenonitrilo
f.) 3-Ciclopentil-2-metilpropanonitrilo
o.) Ciclohexanotiol
8. Nombre los siguientes compuestos:
OH
OH
OH
OH
HO
HO
NO2
OH
OH
OH
OH
OH
O2N
NO2
OCH3
O
H3CO
OCH3
NH2
NH2
H2N
NH2
NH2
O
O
NH2
NH2
NH2
H2N
NH2
Cl
Br
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
I
Br
Cl
Cl
F
F
Br
F
Br
HO
OH
OH
OH
NH2
N
CH3
OH
O
O
H
O
HO
O
O
HO O
OH
H O
OH
H
O
HO
CHO3
N
OH
O
O
OH
O
OH HO
HO
O
H
HO
OH
H
O
OH O
OH
O O
O
O
O
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
OH
HO
O
O
O
O
O
O
Cl
O
Br
O
Br
H2N
Br
NH2
O
O
O
NH2
O
O
O
Respuestas:
2 H3C
O
O
O
O
4
NH2
OH
O
OH
OH
O
O
C OH
OH
9
NH2
O
O
O
O
10 HO
OH
11
12
OH
13
14
NH2
Cl
16
17
H3C
NH2
18
CH3
CH3
Br
19
15
Br
OH
20
21
OH
OH
22
23
HO
24
OH
O
OH
25
26
27
O
O
O
28
CHO
29
31
30
32
33
C O
O
O
34
H
Br
35
36
Cl
O
O
O
O
37
38
39
OH
40
41
42
OH
O
43
NH2
OH
O
44
NH2
45
CN
OH
46
CN
OH
47
O
48
50
O
O
Cl
O
OH
O
Cl
O
O
49
Cl
Cl
Br
3)
2)
1)
4) OH
5)
Cl
6)
7)
OH
9)
8)
NH
COOH
10)
NH2
Cl
11)
12)
13)
Cl
NH2
15)
17)
16)
14)
18)
Br
NH
19) H3C
20)
22)
21)
23)
Br
CH(CH3)2
COOH
I
C
OH
Cl
NH2
24)
CH2
CH
OH
CH3
NH2
25)
27)
26)
O
28)
29)
30)
10
Respuestas:
1.) 1-etil-2-isobutil-ciclohexano
2.) 2-ciclopropilbutano
3.) 1-bromociclopentano
4.) 5-cloro-2-metil-2-pentanol
5.) 6-isopropil-ciclodecino
6.) 4-cloro-3-etil-ciclohexanol
7.) N-etil-propilamina
8.) 2-metil-butanamina
9.) trietilamina
10.) Acido ciclobutano carboxilico
11.) Cloruro de propanoilo
12.) 2,4-dimetil ciclopentanamina
13.) pentanoato de isobutilo
14.) 2,3,3-trimetil-5-etil-heptano
15.) N,N-dimetil-3-sec-butil- 5 metil-hexanamida
16.) pirrolidina aza-ciclopentano
17.) 3,3,5-trietil-4-isopropil-octano
18.) 4-bromo-2,3-dimetil-2-buteno
19.) Acido 3-hidroxi-7-metil-ciclooctenocarboxilico
20.) 3-etoxi-2-(1-oxometil)-benceno carboxamida
21.) 1,3-dimetilcicloheptano
22.) 2-bromo-3-cloro-2-yodo butano
23.) 3-isopropil ciclopenteno
24.) 1-fenil-2-propanoamina
25.) N-etil-N-metil-2-pentanamina
26.) 2-ciclohexil-2-propanol
27.) ciclohexanocarboxilato de etilo
28.) Lactona del cido 5-hidroxi-pentanoico
29.) 5-ino-1,3-pentadieno
30.) 3,3-dimetil-1,5-pentadiino
11
63)
64)
COOH
65)
O
Cl
O
Cl
O
C
H
66)
67)
NH
68)
69)
CN
NH2
O
O
O
72)
71)
70)
73)
O
O
O
76)
75)
74)
COOH
COOH
77)
79)
78) HO
O
O
H
O
C
Cl
Respuestas:
63. acido 6-oxometil-2-ciclodecencarboxilico
64. Anhidrido benzoico
65. Anhidrido bis (cloroacetico)
66. anhidrido acetico benzoico
67. N-metil-propanamida
68. 3-sec-butil-5-etil-4-isopopil-2,2-dimetil-ciclohexanocarebonitrilo
69. 2-ciclopentiletanamida
70. igual que el 64
71. isopropanoato de ciclopentilo
72. igual que 71
73. 3-(2-oxo-ciclohexil) propanoato de metilo
74. Acido 2-fenil-propanoico
75. Acido 3-butil heptanoico
76. 5,6-dietil-2,2,3,4,8,9,10-heptametil-3,8-diisopropil-6-(1,2,3-trimetil-butil)-undecano
77. 65-sec-butil-2,3-dietil-3,4,6-trimetil-1,4,7-octatrieno
78. 3-ciclohexil-2-ciclohexenol
79. cloruro de 7-ciclopentil-5-hidroxi-6-(1,3,3-trimetil-2-butenil)-2-oxometil-8-oxo-3-octenoilo
octenoil cloruro
12