Propiedades de los alcoholes y sntesis de aldehdos y cetonas
8.1 Objetivo: comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehdo y/o cetona a partir de su oxidacin. 8.2 Introduccin Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades fsicas y qumicas resultan de la presencia de ste grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones caractersticas, lo cual permite diferenciarlos. La oxidacin de un alcohol apropiado conduce a la sntesis de aldehdos y cetonas. En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difcil aislar en forma pura los productos de oxidacin, es fcil saber que ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando acta como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la solucin. Adems, el aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de olor. 8.3.1 Materiales Varilla de vidrio, 12 tubos de ensaye, pinzas para tubo de ensaye. 8.3.2 Reactivos Etanol, isopropanol, ter-butanol, glicerina, benceno, ter etlico fro: sodio metlico, cido sulfrico concentrado, permanganato de potasio, dicromato de sodio al 5%. 8.3.3.1 Solubilidad Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y ter. Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente (benceno). Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de lquidos, cuando ambas son incoloras. Algunas Precauciones: a) cuando se use el ter, el tubo de ensaye debe estar seco. b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses ter, ya que es extremadamente flamable. c) Los experimentos con ter hacerlos en la campana de extraccin y cuando deseches los residuos hacer correr el agua. 8.3.3.2 Reaccin del etanol con sodio En un tubo de ensaye ponga 5ml de etanol y agrguele, con precaucin un trozo de sodio del tamao de una lenteja (para la manipulacin del sodio consulte con el instructor). Antes de que desaparezca el sodio coloque en la abertura del tubo un cerillo prendido. Anote e interprete sus observaciones. 8.3.3.2 Oxidacin de los alcoholes Colocar 3 ml de dicromato de sodio al 5% en tres tubos de ensaye y adicionar con cuidado 1 ml de cido sulfrico concentrado a cada tubo. Si aparece un precipitado agita la mezcla hasta que se disuelva. Agrega lentamente 2ml de etanol, isopropanol y ter-butanol a cada tubo respectivamente. Si el color de la solucin cambia a verde identifique su olor y comprelo con el del alcohol del cual proviene. De ser posible, compare el olor con la muestra autntica de aldehdo o cetona que se debera formar bajo esas condiciones. Precaucin: S cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier compuesto. No aspires a fondo, dirige los vapores a la nariz con la mano. 8.4 Cuestionario: 1) Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter. 2) Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol con sodio. Qu gas se desprende de esa reaccin? 3) Escribe la estructura de los productos de oxidacin esperados en la oxidacin de los alcoholes usados en tu experimento. Si no observaste reaccin con ninguno de los alcoholes explica por qu. 8.5 Referencias Butrille. D, J. Rivas, F. Villarreal. 1982. Experimentos de Qumica Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F. Fessenden. J.R. y S. J. Fessenden 1983. Qumica Orgnica. Primera Edicin Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico. D.F. Holum, J.R. Prcticas de Qumica General, Qumica Orgnica y Bioqumica. 1977.