INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
Presentado por: Len Guido Oscar Osornio Martnez Carlos Javier

Grupo: 3FV2

SNTESIS DEL CICLOHEXENO

Objetivos
Conocer las reacciones de eliminacin, en este caso por medio
de deshidratacin de alcoholes.
Sntesis de alquenos cclicos
Aplicacin de reacciones de identificacin, en este caso de
adicin
Resultados y observaciones
En el laboratorio se realiz la sntesis del Ciclohexeno a partir
del Ciclohexanol, se arm un sistema de destilacin fraccionada,
posteriormente en un matraz de destilacin se agreg 7 ml de
Ciclohexanol y 2 ml de cido fosfrico, todo estos reactivos se
sometieron a un calentamiento menor a 100 C. La temperatura
no rebaso los 90 C, al poco tiempo de calentar se observ una
coloracin negra, ya que el Ciclohexanol y el cido fosfrico no
presentaban color alguno.
Despus de administrar esa cantidad de energa se destilo solo
2 ml de residuo,

En el momento de agregar el NaCO3 el destilado comenz a

separarse en 2 fases, en las fases no hubo cambio de
coloracin alguna, uno de los lquidos inmiscibles era el
Ciclohexeno, al tener mayor densidad s elimino la capa inferior
acuosa, el compuesto que

Anlisis de resultados

La reaccin que se llev a cabo en el laboratorio, es una

eliminacin, a partir del Ciclohexanol se realiz una eliminacin
de tipo E1. Donde solamente depende de la cantidad de sustrato
que se est agregando.
Todo esto en medio acido, esto explica por qu en la experiencia
se aadi cido fosfrico, la reaccin no puede llevarse a cabo
sin un cido, los grupos OH son malos grupos salientes debi a
que se trata de un electrfilo dbil, por eso la necesidad de
realizar una protonacion en el grupo alcohol.
A continuacin se muestran los factores y caractersticas de las
reacciones de eliminacin tanto para reacciones E1
(unimolecular) y E2 (bimolecular):

La imagen muestra el sistema de destilado de los reactivos

antes mencionados.
Se saturo el destilado con sal para crear 2 fases que son
inmiscibles entre s, se agreg NaCO3, en una concentracin del
10% esto se realiz para alcalinizar la reaccin.

Factores
promotores

E1

E2

Base

Las bases dbiles

funcionan

Se necesitan
bases dbiles

Disolvente

Buen disolvente
ionizante

Amplia variedad
de disolventes

Sustrato
Grupo saliente

Caractersticas

3> 2

3> 2 > 1

Se necesita uno
bueno

Se necesita uno
bueno

E1

E2

Cintica

Primer orden,
K[RX]

Segundo orden,
k[RX][B-]

Orientacin

Alqueno mas
sustituido

Alqueno mas
sustituido

Estereoqumica

Ninguna geometra
especial

Se necesita un
estado de
transicin coplanar

Comn

Imposible

Reordenamientos

de densidad electrnica, por tanto un halgeno se convierte en

un buen grupo saliente.
En ese momento se da la formacin de un carbocation, especie
qumica que es muy reactivo con una base en el medio, la base
extrae un protn para recuperar su octeto, llevndose a cabo
la formacin de un alqueno y un cido.
Se realiza el calentamiento de la reaccin por qu se necesita
cierta cantidad de energa cintica para llegar a la energa de
activacin para generar los productos.
Bsicamente sucedio algo similar con la reaccin realizada en el
laboratorio, posteriormente se hizo una destilacin fraccionada
donde se calent a una temperatura menor a los 100 C debido
al punto de ebullicin del ciclohexeno pues se necesitaba
evaporarse para tenerlo en estado ms puro, se le agrego sal
esto debi que se realiz una extraccin liquido-liquido y separar
la fases que se requiere para tener cilohexeno puro.
Posteriormente se realiz una prueba de identificacin del
producto que se gener, mismo que no tienen ninguna
coloracin, es lgico pensar que a simple vista el investigador no
se da cuenta de la presencia de ciclohexeno en el medio.
En el laboratorio una reaccin que se llama adicin de
halgenos a alquenos, la reaccin se lleva a cabo con en
presencia de ClCl4 (es un disolvente), cuando se adiciono bromo
(coloracin rojiza) al ciclohexeno, el color del bromo desaparece
rpidamente, esto debido a que el bromo se adiciona a travs
del enlace doble.

Este es el mecanismo propuesto para la sntesis del ciclohexeno

a partir del ciclohexanol, el grupo hidroxilo est unido a un
carbono de tipo secundario, mismo que le adquiere cierta
estabilidad al carbono central, debido a esa propiedad se piensa
que es mal fcil hacer una protonacion para formar el ion oxonio,
para esto se requiere cierta energa de activacin para que la
reaccin se lleve a cabo con xito. La molcula se agua sale de
la estructura cclica y se forma un carbocation, en ese momento
una base extrae un protn de la estructura cclica y un par de
electrones entra en un complejo sigma, el carbono recupera el
octeto, posteriormente se forma el cilclohexeno.
Las reacciones de tipo E1 se hacen va carbocation, un ejemplo
claro podra ser un haluro de alquilo, donde un carbono
secundario contribuye a la salida de un halgeno, tambin tiene
que ver con el efecto estrico de la molcula, los metilos
enlazados permite que el carbono central no sea tan deficientes

Esta es la reaccin que se lleva cabo para la identificacin del

producto generado, al agregar bromo y agitar al mismo tiempo la
coloracin desaparece formndose el compuesto 1,2dibromociclohexano. As se confirma la presencia del alqueno.

Conclusin

Se pudo llevar acabo exitosamente la sntesis de un

alqueno a partir de una deshidratacin de alcoholes, as
como su identificacin.

Referencias Bibliogrficas
Quimica organica volumen 1 L.G. Wade, Jr. Pag. 225, 261, 265, 267 344-345.
Quimca organica volumen 2 L.G Wade, Jr. Pag. 834-836.