Bernardino Ibáñez Castilla

I.E.S. Miguel Servet

ORGÁNICA

1. Indica qué se entiende por isómeros, los distintos tipos de isomería estructural que
conoces y en qué consiste cada uno. ¿Qué tipo de isomería estructural presentará cada una
de las siguientes parejas de compuestos?:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–CHO y CH3–CO–CH2–CH2–CH3
b) CH3–CO–CH2–CH2–CH3 y CH3–CH2–CO–CH2–CH3

2. Formula los cuatros compuestos siguientes y localiza los átomos de carbono asimétricos
existentes en cada uno de ellos:
a) 3–metil–2–butanona.
b) Ácido 2–propenoico.
c) 2,3–butanodiol.
d) 2,5–dimetil–3-hepteno

3. Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 L en

condiciones normales y su análisis elemental indica un 89 % de carbono y el resto de
hidrógeno. Calcula:
a) La masa molecular y la fórmula molecular del hidrocarburo.
b) Determina la estructura del mismo y formula un isómero suyo.

4. A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (compuesto A) se le adiciona

hidrógeno.
a) Calcula el volumen de hidrógeno medido a 700 mmHg de presión y a una temperatura de
50 ºC que habrá reaccionado si el producto que se obtiene es C4H6 (compuesto B).
b) Calcula cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 obtenido para que
desaparezcan totalmente los dobles enlaces (compuesto C).
c) Formula y nombra los productos A, B y C y escribe las reacciones que tienen lugar en los
apartados a) y b).
Datos: Masas atómicas: C = 12, H = 1. R = 0,082 atm L/K mol.

5. Escribe un ejemplo significativo de las siguientes reacciones orgánicas:

a) Combustión de un hidrocarburo.
b) Hidrogenación de un alqueno.
c) Oxidación de un alcohol.
d) Esterificación.

6. Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reacción entre a) el ácido acético y el 2-

propanol. b) cloruro de acetilo con agua. c) Reducción catalítica de la 3-pentanona.

7. La combustión completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado, proporcionó

3,080 g de dióxido de carbono. a)Escriba la reacción de combustión ajustada. b) Sabiendo
que tiene un carbono quiral (asimétrico), y que su masa molecular tiene un valor
comprendido entre 90 y 100, ¿de qué hidrocarburo se trata?

8. Formule y nombre todas las aminas posibles que tengan un radical alquílico saturado de
cuatro átomos de carbono. Indique razonadamente los distintos tipos de isomería que se
puedan dar.
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I.E.S. Miguel Servet

9. a) ¿Qué reacción le permitirá distinguir un alcohol primario de uno secundario?. b)

Suponga que se trata de 1-propanol y 2-propanol, ¿podría decir qué son entre sí?

10. Formule la reacción que se produce al tratar 2-butanol con ácido sulfúrico, justificando
cuál será el producto mayoritario obtenido. Escriba los estereoisómeros correspondientes
tanto al compuesto de partida como a dicho producto mayoritario, especificando el tipo de
isomería en cada caso.

11. La fórmula molecular de un alcohol insaturado ópticamente activo, A, es C 5Hl0O . Se

sabe que A se oxida fácilmente para dar trans-3-penten-2-ona (B): y que la deshidratación
de A con H2SO4 da 1,3-pentadieno (C) . 1) Dibuje los esqueletos de las sustancias B y C . 2)
Identifique y nombre el compuesto A . 3) Dibuje la estructura de los cuatro isómeros
posibles de A .

12. ¿Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g del
mismo se producen 12,6 g de agua?. Elige entre las siguientes soluciones (justificando la
elección): 1) C6H12 ; 2) C6H14 ; 3) C7H16; 4) C8H18 ¿Qué tipo de hibridación presentan estos
hidrocarburos?

13. Se quema una muestra de 0,210g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,660 g de

dióxido de carbono. Calcula: 1) la fórmula empírica del hidrocarburo; 2) la fórmula
molecular si su densidad en condiciones normales es de 1,87 g/dm3.

14. Escribe la reacción de cloruro de hidrógeno con el propeno, nombrando el producto de

la reacción: enuncia la regla que has aplicado.

15. Define el concepto de esteroisomería e indica sus principales tipos. ¿Existen más clases
de isomería? Escribe la estructura de los cuatro esteroisómeros posibles para el ácido 2-
metil-3-pentenoico.

16. En el análisis elemental por combustión de una sustancia orgánica oxigenada se obtienen
los siguientes resultados: C = 52,15 % ;H = 13,04 %. 1) Deduce la fórmula empírica más
sencilla para esta sustancia. 2) ¿Qué dato se requiere para establecer la fórmula
molecular? ¿Cómo podría determinarse? Propón dos estructuras acordes con la fórmula
empírica calculada. Nombra las sustancias propuestas.

17. a) Explica la oxidación del etanol con dicromato potásico en medio ácido y di cómo se
reconocen los productos intermedios. b) Escribe la fórmula de esterificación del alcohol
etílico con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico.

18. Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol y explica el distinto comportamiento
de ambos compuestos frente a oxidantes.

19.Formula los productos que pueden obtenerse en la reacción de 2-metil-2-buteno; con

HCl, nombrándolos según la IUPAC.