Mtodos de obtencin de esteres

La sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos se puede realizar mediante

los siguientes procedimientos, aquellos que emplean reacciones de solvolisis y
aquellas que utilizan otro tipo de reacciones (oxidacin, reduccin).
De todos ellos solo unos cuantos tienen inters ya que permiten la obtencin de
compuestos especiales. A continuacin se describirn solo aquellos mtodos que
tienen inters desde el punto de vista industrial.
REACCIONES DE SOLVOLISIS
Las reacciones de solvolisis, son las ms utilizadas en la sntesis de steres
debido a la gran variedad de productos de partida que permiten. De forma muy
general son aquellas en que los reactivos se disocian en el medio de reaccin en
dos radicales uno positivo y otro negativo para dar lugar por reorganizacin, va
sustitucin nucleofila, de los mismos a los productos de reaccin. Las reacciones
de solvolisis ms importantes se detallan en los siguientes apartados:
Reacciones a partir de cloruros de cido
En esta reaccin adems del alcohol, es necesario un catalizador de carcter
bsico tal como la dimetilanilina o piridina que adems de catalizar cumple la
funcin de neutralizar el cido clorhdrico formado en el transcurso de la reaccin.

Reacciones a partir de anhdridos de cidos orgnicos

Estas reacciones requieren la presencia de catalizadores cidos (48) como cido
sulfrico, cloruro de cinc, o cido clorosulfnico, sulfato frrico, etc, el esquema se
muestra a continuacin.

Reacciones a partir de sales de cidos y haluro de alquilo

En esta reaccin, que se muestra a continuacin, se alcanzan rendimientos muy

elevados, emplendose normalmente trietilamina como catalizador.

Reacciones a partir de cidos carboxlicos. Esterificacin

El mtodo ms sencillo y habitual para la obtencin de steres es la
reaccin entre un alcohol concentrado con un cido carboxlico concentrado con
formacin de agua.

La reaccin conduce a un equilibrio que puede desplazarse hacia la formacin del

ster bien trabajando en exceso de uno de los reactivos, bien eliminando uno de
los productos formados, generalmente el agua por destilacin azeotrpica del
medio de reaccin sobre todo cuando las especificaciones del proceso requieren
la operacin equimolar.
La esterificacin se lleva a cabo a elevada temperatura y en presencia de un
sistema cataltico- La velocidad de formacin del ster depende en gran medida
del cido carboxlico y del alcohol empleados. Los ms ligeros reaccionan antes
que los pesados. As mismo los alcoholes primarios reaccionan con mayor
prontitud que los secundarios y estos ms rpidamente que los terciarios y dentro
de cada serie reaccionan antes los ms ligeros que los mas pesados. Aquellos de
estructura lineal reaccionan antes que los ramificados, siendo la velocidad de
esterificacin especialmente ms lenta si la ramificacin es en la posicin alfa.

Esterificacin directa e indirecta

(Saponificacin e hidrolisis).
Y mecanismo de reaccin.
Saponificacin

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para
rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis bsica recibe el nombre de
saponificacin y transforma steres en carboxilatos.

El mecanismo de la hidrolisis bsica transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adicin nuclefila del agua al carbonilo

Etapa 2. Eliminacin de metxido

Etapa 3. Equilibrio cido base entre el cido carboxlico y el metxido. Este

equilibrio muy favorable desplaza los equilbrios anteriores hacia el producto final.

Hidrlisis cida de steres

Los steres se hidrolizan formando cidos carboxlicos y alcoholes cuando se les
calienta en medios cidos o bsicos. La hidrlisis de los steres es la reaccin
inversa a la esterificacin.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonacin

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Eliminacin

Etapa 5. Desprotonacin del cido

Hidrlisis bsica de steres o saponificacin

Mecanismo:
Esta reaccin transcurre mediante un mecanismo de adicin eliminacin. En una
primera etapa se adiciona el grupo hidrxi al carbonilo del ester, y en la segunda
etapa se produce la eliminacin de metxido
Etapa 1. Ataque nuclefilo

Etapa 2. Eliminacin

Etapa 3. Equilibrio cido-base

La ltima etapa, de importante irreversibilidad, hace que la hidrlisis bsica sea

ms efectiva que la cida. La ltima etapa desplaza los equilibrios hacia el
producto final.

Propiedades y usos del benzoato de etilo

Propiedades
ASPECTO A 20C
LIQUIDO FLUIDO
TRANSPARENTE
COLOR

Lquido aceitoso
Incoloro
Fuerte olor floral, a frutas, recuerda a flores
tropicales
Fuerte, dulce a frutas, similar a uva
<34 - <35C
213C

INCOLORO
OLOR
FRUTAL, MEDICINAL,
CEREZA, UVA
SABOR

Soluble en alcohol, aceites, propilenglicol;

insoluble en glicerina y agua.

Usos

Componente para perfumes de fuerte carcter floral, donde Ylang Ylang es

usado en Carnation, Tuberosey con Labdnum en fragancias de cuero.
Sabores, imitacin a banano, cereza, ciruela, tabaco, nuez, licor, vainilla,
fresa y complejos de frutas.

Diagrama de flujo
5gr de cido
benzoico
25ml de alcohol
butlico

Mezclar
.

Destilar en bao
de agua caliente
el etanol.

Reflujar
2hrs.

Desechar
fase acuosa

Lavar fase
orgnica.

Secar la
fase
Sulfato de
sodio anhidro.

Lavar con
ter etlico
2 veces

Separ
ar

Neutraliz
ar.

Carbonato
de sodio.

Lavar con
agua

Purificacin
del
producto.

Montar el
equipo.

Separar el ter
etlico por
destilacin en
36C 63C

Destilar a
fuego directo
180C200C

Medir el
volumen y
sacar
rendimiento.

Desarrollo experimental

Colocar 5gr de
cido benzoico
en un matraz y
adicionar 25 ml
de alcohol etilico
y 1ml de H2SO4

Reflujar la
mezcla a bao
maria por 2 hrs.
Destilar en bao
de agua caliente
el etanol
excedente.

SEPARACION DEL
BENZOATO DE
ETILO.
Transferir el
contenido a un
embudo de
separacion

Extraer la parte
organica con 2
porciones de eter
etilico de 25 ml
cada una.
Lavar la fase
eterea con agua y
desechar el agua
de lavado.

NEUTRALIZACIO
N.
Verter el
contenido en un
vaso de
precipitados que
contenga 100ml
de agua fria.
Secar la fase
eterea con sulfato
de sodio anihidro.
PURIFICACION DEL
PRODUCTO.

Neutralizar la
mezcla con una
solucion a 25%
de carbonato de
sodio hata
obtener un
pH=7
Separar el eter
etilico por
destilacion en
bao maria ,
continuar la
destilacion a fuego
directo .
Medir el vol y
sacar el
rendimiento.

Propiedades fsicas de los reactivos y

productos
Propiedades fsicas.

Reactivos.

Edo. Fsico y color

Acido benzoico: solido

incoloro en agujas o
escamas olor a
benzaldehdo.

Acido sulfrico:
liquido viscoso
incoloro

Alcohol etlico:
liquido incoloro

Carbonato de
sodio: polvo
blanco,
delicuesente.

Peso molecular

122.13 g/mol

98.08 g/mol

46.07 g/mol

106 g/mol

Punto de ebullicin

249 C

338 C

78.5 C

____

Densidad

1.27 g/ml

1.841 g/ml

0.816 g/ml

2.53 g/ml

Agua

++

+ fria

Solvent
e

++ etlico, benceno,
ter, loroformo,
aguarras, etc

+ + + fra, + + +
caliente.
_____

+ + ter, acetona
y benceno.

Corrosivo por
contacto e ingestin

Por ingestin.

++ caliente,
insoluble en
etanol, ++
glicerina.
Irritante a la
piel.

Solubilidad.

Toxicidad

Ingestin e inhalacin.

Propiedades
Reactivos.
Producto.
fsicas.
Edo. Fsico y color
Sulfato de sodio
ter etlico:liquido
anhidro:
incoloro altamente
solido cristalino.
flamable.
Peso molecular
Punto de ebullicin
Densidad
Solubilidad Agua
.
Solvent

142.04 g/mol
____
1.585 g/ml
+ fra

e
Toxicidad

Benzoato de etilo:
liquido incoloro
olor aromatico.

74.12 g/mol
34.51C
0.708 g/ml
++

150.17 g/mol
212 C
1.050 g/ml
Insoluble

++ etanol y benceno,
+++ acetona.

++ etanol y eter, ++
+ acetona y
benceno
Ingestin e
inhalacin.

Por ingestin y
anestsico por
inhalacin.

Reacciones que se llevaron a cabo

O

C OH

CH3CH2OH

C OCH CH2 CH3

Clculos estequiomtricos
RENDIMIENTO:
Ac Sulfurico=. 0.5ml * 1.841 gr/ml = 0.9205 gr* (1/98) mol/gr = 0.01 mol
Alcohol etlico = 25 ml * 0.789 g/ml= 19.725 gr. * (1/46) mol/gr = 0.4288 mol
Acido Benzoico = 5 gr * (1/122.1) gr/mol = 0.0409 mol
Benzoato de etilo = 0.01 mol * 150.17 gr/mol = 1.5017 gr
Benzoato de etilo experimental = 5.1 ml * 1.09 gr/ml = 5.55 gr
Acido
benzoico

Alcohol
etlico

Calculos
Acido
sulfurico

Benzoato de etilo

mol
g

0.0409
5

0.4288
19.725

0.01
0.9205

0.01
1.5017

EFICIENCIA:
= (RP/Total)*100=(5.55gr / 1.5017gr)*100=369.58%

Conclusin.
Se obtuvo el benzoato de etilo a partir de la esterificacin del cido benzoico haciendo
uso de un cido inorgnico como catalizador, los esteres obtenidos son derivados de los
cidos carboxlicos la mayora de ellos tiene olores agradables, tienen aplicaciones en la
industria de esencias y perfumes, alimenticia, plsticos, pinturas como solventes etc.,
algunas de las precauciones que se deben de cuidar es la temperatura.
Hernndez lvarez Ingrid Yocelin.