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Objetivos
Definir
que es un carbohidrato
Explicar
Fotosntesis.
son
Establecer
su distribucion en la naturaleza
Reconocer
CARBOHIDRATOS
DEFINICION:
SON ALDEHDOS O CETONAS
POLIHIDROXILADOS
FORMULA
ESTEQUIOMETRICA
LOS CARBOHIDRATOS SON
ALDEHDOS O CETONAS QUE POSEEN
LA FORMULA EMPRICA DE (CH2O) n
POR EJEMPLO:
LA D-glucosa es (C H2 O)6
O TAMBIEN C6(H2O)6
(CH2O)n Otros no muestran esta relacion y
contienen N, P, S.
CARBOHIDRATOS
Se forman durante la FOTOSINTESIS
Conectan directamente, la energa solar y
la energa de enlace qumico de los seres
vivos.
Fotosntesis
F O TO S I N T E S I S
Dixido
carbono
Agua
Energa
Solar
Clorofila
Glucosa
Oxigeno
Agua
Energa Solar
Ecosistema
Fotosntesis
(Cloroplasto)
CO2 + H2O
Respiracin Celular
(mitocondria)
Molculas + O
2
Orgnicas
Energa Calrica
EL ALMIDON Y EL GLUCOGENO
ACTUAN COMO RESERVA TEMPORAL
DE GLUCOSA
Comercial:
Componentes
FUNCIONES BIOLGICAS
Funciones biolgicas:
Funcin energtica
Biosntesis de cidos grasos
Constitucin de molculas complejas como:
glicolpidos, glicoprotenas, cidos nucleicos,
glicoesfingolpidos.
Aporte de fibra en la dieta (celulosa,
Agar, gomas)
Forman parte de las paredes celulares
de plantas y bacterias.
Intervienen en las interacciones y el reconocimiento
celular (otras clulas, hormonas, virus)
Inters industrial:
Materias primas para la industria:
papel
madera
fibras textiles
productos farmacuticos....
IMPORTANCIA
LA GLUCOSA ES EL COMBUSTIBLE
METABOLICO MAS IMPORTANTE DE
LOS MAMIFEROS. ES EL PRECURSOR
EN LA SNTESIS DE OTROS CHO`S
ENFERMEDADES RELACIONADAS:
Diabetes mellitus, galactosemia,
enfermedades del almacenamiento del
glucgeno e intolerancia a la lactosa
DISTRIBUCION EN LA
NATURALEZA
SON LAS BIOMOLECULAS MAS ABUNDANTES
EN LA NATURALEZA (MAS DE LA MITAD DE
TODO EL C (ORGNICO) SE ENCUENTRA EN
LOS CHO.
REPRESENTAN SOBRE LA BASE DE MASA, LA
CLASE MS ABUNDANTE DE BIOMOLCULAS
ORGNICAS SOBRE LA TIERRA.
LA MAYOR PARTE DE LOS CARBOHIDRATOS SE
ACUMULAN COMO RESULTADO DE LA
FOTOSNTESIS
Carbohidratos:
Todos los compuestos que incluiremos dentro del termino CHO o bien
tienen esta formula o pueden obtenerse a partir de sustancias que la
tienen
(osas)
Que es un Carbohidrato?
Aldehidos
Acetona:
Acetaldehido
CLASIFICACIN
MONOSACARIDOS (1 UNIDAD)
Ej.- Molcula de glucosa
OLIGOSACARIDOS
UNIDADES)
(ENTRE 2 y 10
POLISACARIDOS (POLIMEROS
CONTIENEN
QUE
MS DE 20 MONOSACARIDOS)
Los Carbohidratos:
Mono sacridos
Di - sacridos
Poli - sacridos
Grupo funcional
aldehido
O
C
R
O
C
Cetosas
Grupo funcional
cetona
Monosacridos:
CLASIFICACIN
TRIOSAS
3C
TETROSAS 4C
PENTOSAS 5C
HEXOSAS 6C
HEPTOSAS 7C
OCTOSAS
8C
# Carbonos
Ejemplos
triosas
3C
Gliceraldehido,
dihidroxiacetona
tetrosas
4C
Eritrosa
pentosas
5C
Ribosa, ribulosa,
xilulosa
hexosas
6C
Glucosa, galactosa,
manosa, fructosa
heptosas
7C
Sedoheptulosa
9C
Ac. Neuramnico
(ac. Sialico)
nonosas
Combinando ambas
Clasificaciones:
Aldotriosas y Cetotriosas
Aldotetrosas y Cetotetrosas
Aldopentosas y Cetopentosas
Aldohexosas y Cetohexosas
..y asi sucesivamente
CHO
Simples
Mono
Sacridos
Di
Sacridos
Poli
Sacaridos
Asimilables
CHO
Complejos
Poli
Sacaridos
no asimilables
EJEMPLOS
Arabinosa
Ribosa
Glucosa
Fructosa
Galactosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa
Almidn
(Amilosa+amilopectina)
Glucgeno
Celulosa
Hemicelulosa
Pectinas
Gomas
Muclagos
Agar
FUENTE
Plantas,bacterias
Generalizada
(todos los org.)
Frutas, caa,
remolacha
Leche
Frutas
Cereales,leguminosas
Raices, tuberculos
Granos,
legumonosas verdes
Frutas
Homosacridos
Resultan de la unin de
varios monosacridos
(solamente)
Oligosacridos
Polisacridos
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Heterosacridos
Resultan al combinarse
varios monosacridos con
una fraccin NO glucdica
Peptidoglicanos
Glicoprotenas
Proteoglicanos
3. Bioquimica de Harper.14a.Edic.1997.
Ed. Manual Moderno
Robert Murray
Peter Mays
Doryl Granner
Victor Rodwell
Objetivos
Reconocer y clasificar los carbohidratos
Establecer su distribucin en la naturaleza
Los
monosacridos:
-Definicin
-Nomenclatura
-Clasificacin
-Frmulas de Proyeccin de Fischer
-Estereoisomera
-Frmulas de Proyeccin de Howarth: piranosa y
furanosa
ESTRUCTURA
PROYECCIONES DE FISCHER
(LINEAL)
PROYECCIONES DE HAWORTH
(CICLICA)
FORMULAS DE CONFORMACION
TRIDIMENSIONAL (SILLA O
BOTE)
Observe la convencin
aceptada para enumerar
los carbonos
La glucosa es una
Aldohexosa
(combinando ambas
clasificaciones)
Aldotriosas:
CHO
H- C -OH
CH2OH
D-gliceraldehdo
CHO
HO- C -H
CH2OH
L-gliceraldehdo
Estereoisomeria:
L - Gliceraldehido
D - Gliceraldehido
Los
monosacridos
tienen
configuracion D solo cuando el
grupo OH unido a su carbono
asimtrico mas alejado del grupo
funcional (aldehido o cetona), se
encuentra hacia la derecha en las
Formulas
de
Proyeccin
de
Fischer,
al
igual
que
el
D-gliceraldehido.
Se llaman L cuando el OH se
encuentra hacia la izquierda
L-gliceraldehido
CHO
HO
CH2OH
D-gliceraldehido
D - Azucares
D- gliceraldehido
D-eritrosa
D-ribosa
D-alosa D-altrosa
D-treosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
Cetotriosa:
CH2HO
C=O
CH2OH
Dihidroxiacetona
Dihidroxiacetona
D-eritrulosa
D-ribosa
D-sicosa
D-xilulosa
D-frutosa
D-sorbosa
D-tagosa
ISOMEROS DE CONFIGURACION:
difieren
CHO
H C OH
HO C H
CHO
HO C H
H C OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO C OH
CH2OH
CH2OH
D-Glucosa
L-Glucosa
Epmeros: ismeros
estructurales que
difieren en la configuracin
de un solo carbono
Asimtrico.
Son Diastereoisomeros
COH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D-Glucosa
COH
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
D-Galactosa
Epmeros
Examine la D-glucosa y la D-manosa
D-glucosa
D-manosa
CHO
H C OH
HO C H
CHO
HO C H
HO C H
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Glucosa
D-Manosa
HO C H
D-Galactosa
D-Glucosa
D-Fructosa
H
O
R'
OH
aldehyde
Aldehido
R'
OH
alcohol
Alcohol
hemiacetal
hemiacetal
Un grupo
R aldehido de un monosacrido puedeRreaccionar
reversiblemente con un alcohol (grupos OH de la misma
"R OH
molcula)
para+ formar
un hemiacetal
C O
"R intramolecular
O C OH
originando una Estructura cclica.
Formas cclicas:
Formacin de hemiacetal interno
Forma abierta
CHO
H C OH
HO C H
Forma a
Carbono
anomrico
Forma b
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH O
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C
H C
CH2OH
CH2OH
CH2OH
H
C
H
O
R'
OH
aldehyde
R'
C
R
alcohol
hemiacetal
OH
CH2OH
O
H
OH
H
OH
OH
OH
D-Manosa
( -D-Manopiranosa)
OH
H
H
OH
OH
OH
D-Galactosa
( -D-Galactopiranosa)
D-Glucosa
Fischer
(~0.02%)
Glucopiranosa
Haworth
(~ 38%)
Forma de Silla
Forma de Bote
-D-Glucopiranosa
(Haworth)
-D-Glucopiranosa
(Conformacional)
Silla
H OH
H O
HO
HO
H O
HO
H
HO
5
3
OH 1
OH
-D-glucopyranose
glucopiranosa
OH
OH
H
-D-glucopyranose
glucopiranosa
R'
OH
R'
OH
aldehyde
Furanosas
alcohol
hemiacetal
R
C
R
O
"R
OH
R'
ketone
Cetona
"R
OH
R'
alcohol
Alcohol
hemiketal
hemicetal
D-Fructosa
(forma de cadena abierta)
- D-Fructofuranosa
Mas
Comunes
Fructofuranosa
Fructofuranosa
Fructopiranosa
Fructopiranosa
Pirano
El
Ribosa
2-Desoxiribosa
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucletidos
desoxiribosa
Fosfato
Timidina-3-monofosfato
D-Glucosa
El monosacrido ms abundante de la naturaleza
- Libre: suero sanguneo y medio extracelular (5 mM)
zumo de uva
- Como monmero se presenta en una gran cantidad de
oligosacridos y polisacridos
Prcticamente la totalidad de las clulas vivientes son
capaces de obtener energa a partir de glucosa.
Hay clulas que nicamente pueden consumir glucosa, como
fuente de energa y no otras molculas, p.e.: neuronas
(celulas cerebrales) y las que tienen pocas o ninguna
mitocondria, como los eritrocitos. Tambin las clulas que
tiene poco aporte de oxigeno, como las del globo ocular.
Galactosa
Fructosa:
Derivados de Monosacridos
Los
grupos
funcionales
de
los
monosacridos pueden ser modificados
por procesos naturales (o en el
laboratorio)
en
compuestos
que
retienen su configuracin bsica (pero
tienen diferentes grupos funcionales).
Glucitol (sorbitol)
D-glucitol
Sorbitol
Eritritol
COOH
O
H
OH
H
OH
OH
OH
cido D-Glucurnico
COOH
OH
OH
OH
OH
cido L-Idurnico
CH2OH
O
O
H
O
H
O
OH
OH
OH
OH
OH
O P OO-
OH
Glucosa-6-fosfato
OH
Glucosa-1-fosfato
CH2OH
O
H
OH
H
OH
H
OH
OH
HN C CH3
O
N-Acetilglucosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa)
H
OH
H
OH
HN C CH3
O
N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)
4 diferentes bases
comunmente encontradas en
el AND:
Pirimidinas : timina y
citosina (uracilo)
Purinas : adenina y guanina
Desoxiribosa:
azcar unido
a stas bases.
Azcar del ADN
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucletidos
desoxiribosa
Fosfato
Timidina-3-monofosfato
CH2OH
O
H
H
OH
OH
OH
H
O CH3
a-Metilglucsido
Oligosacridos
Homosacridos
Resultan de la unin de
varios monosacridos
(solamente)
Polisacridos
Homopolisacridos
Heteropolisacridos
Peptidoglicanos
Heterosacridos
Resultan al combinarse
varios monosacridos con
una fraccin NO glucdica
Glicoprotenas
Proteoglicanos
Estructurales
Cont..
Almidn
Glucgeno
Dextrano
inulina
Celulosa
lignina
quitina
Agar
Hemicelulosas
No nitrogenados Pectinas
Goma arbiga
Heteropolisacridos
(2 o mas tipos de
Monosacridos)
Nitrogenados
Glicosaminoglucanos
Heteropolisacridos no nitrogenados:
xilanos
glucomananos
Agar:
polmeros de D-xilopiranosa
enlaces (1-4)
polmeros de D-glucopiranosa
D-manopiranosa y D-galactopiranosa
enlaces (1-4)
Polisacridos de D y L-galactosa
Presentes en algas marinas
CH2OH
O
H
H
OH
OH
OH
H
O CH3
a-Metilglucsido
HOCH2
HOCH2
O
H
H
OH
H
H
OH
Maltosa
Oligmeros
y Polmeros
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
OH
H
HO
H
OH
OH
H
OH
H
H
Celulosa
H
H
OH
H
O
CH2OH
OH
OH
H
H
H
CH2OH
OH
O
CH2OH
OH
n
Disacridos:
Maltosa
Disacrido: Sacarosa
Ambos Carbonos
Anomericos
incluidos
en el enlace
-D-Glucopiranosa
-D-Fructofuranosa
Sacarosa
Agua
Sacarosa: un disacrido
Se produce en las hojas y raices de las plantas
Disacrido Lactosa:
azcar de la leche (concentracion: 0-7%)
-DGalactopiranosa
-D-Glucopiranosa
Disacrido: Trehalosa:
-D-glucopiranosil (1
1) -D-glucopiranosa
Trisacridos:
Polisacridos:
Resultan de la condensacin
de ms de 10 molculas de
monosacridos
Amilosa
Almidon
Amilopectina
Amilosa
Glucgeno
Grnulos de
Glucgeno
EL GLUCOGENO:
Glucgeno
La celulosa:
Paredes
celulares
Moleculas
de Celulosa
Microfibrillas de celulosa
Paredes cel. plantas
Clula vegetal
La Celulosa y la Quitina:
Homopolisacridos Estructurales:
celulosa
polmeros de D-glucopiranosa
quitina
enlaces (1-4)
enlaces (1-4)
lignina
Glucgeno
Dextrano
inulina
Estructurales
Heteropolisacridos
Celulosa
quitina
Agar
Hemicelulosas
No Nitrogenados Pectinas
Goma arbiga
Nitrogenados
Glicosaminoglucanos
Heteropolisacridos nitrogenados:
Condroitin Sulfato
Aminoazcar:
N-acetilgalactosamina-sulfato
c D-glucurnico
Acido Hialurnico
Cadena no ramificada de unidades de disacrido repetidas
que contienen:
N-acetil-glucosamina
c D-glucurnico
No es sulfatado
Queratn sulfato
N-acetilglucosaminasulfato
D-galactosa
Glicoprotenas:
Protena
IgGHumana
Ovoalbmina de las gallinas
Ribonucleasa B
Mucina submaxilar
de la oveja
Protena anticongelante
de los peces
Protenas de las
membranas celulares
Funcin
Anticuerpos
Protena de almacenamiento
en la clara del huevo
Enzima
Lubricacin
Reduce el punto de congelacin
de los lquidos corporales
Sistemas de transporte,
receptores de seales