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FORMACION DE PIRAZOLONAS (3-METIL-1FENILPIRAZOLONA)

Acetoacetato
12(5

a) Mezcle 0.75g de
acetoacetato de etilo y 0.65g
de fenilhidrazina.

b) Calentar la mezcla a bao


de arena (140 a 145C.)
durante 1 hora.

c) Enfriar en bao de hielo.

d) Adicionar de 5 a 10 ml de ter
agitando manualmente.

e) Filtrar el slido con vaco.

Etanol
5(3)

12(5

Tiempo de
reaccin: 1 hora

6(8

5(8

5(3

6(5

f) Recristalizar el slido con etanol


acuoso (50%).

g) Secar, pesar, calcular


rendimiento y determinar punto
de fusin.
Residuo
R1 Aguas
madre
R2 Papel filtro

Fenilhidrazi

2(5

Tratamiento
Neutralizar y desechar a la tarja.
Desechar a la basura municipal.

Calificacin total del procedimiento: 5.25 transicin de caf a verde.

ter

R1
R2

Formula Molecular
Apariencia
Masa Molar
Punto de Fusin
Punto de ebullicin
Punto
de
Inflamilidad
Solubilidad
en
Agua
Formula Molecular
Apariencia
Masa Molar
Punto de Fusin
Punto deMolecular
ebullicin
Formula
Punto
de
Apariencia
Masa
Molar
Inflamilidad
Punto
de Fusin en
Solubilidad
Punto
Agua de ebullicin
Punto
de
Inflamilidad
Solubilidad
en
Agua
Formula Molecular
Apariencia
Masa Molar
Punto de Fusin
Punto de ebullicin
Punto
de
Inflamilidad
Solubilidad
en
Agua

PAS
OS
a)

b)

Acetoacetato de etilo
C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5
Lquido incoloro, de olor caracterstico.
130.14
-45C
180.8C
84C (c.c.)
g/100 ml a 20C: 2.86
Fenilhidrazina
C6H8N2/C6H5NHNH2
Cristales o lquido aceitoso, de incoloro a
amarillo, vira a marrn por exposicin al aire y a
la luz.

108.1
19.5C ter
243.5C (se descompone)
C2H5OC2H5
88C (c.c.)
Liquido
incoloro
74.12
-116
C
Escasa
34,6 C
- 40 C
69 g/l agua 20 C
Etanol acuoso
C2H6O, CH3CH2OH.
Liquido incoloro inflamable.
46.07 g/mol.
-130 C
78.3 C.
12 C (al 100 %)
Miscible con agua en todas proporciones, ter,
metanol, cloroformo y acetona.

Anlisis y evaluacin a travs de los ndices verdes


El uso de acetoacetato de etilo es catalogado como una transicin de
color verde a caf debido a su alta toxicidad para especies acuticas
con respecto al principio 12 de la qumica verde.(5)
El uso de la fenilhidrazina se considera con una transicin de color gris
a caf debido a su alta toxicidad para especies acuticas y para el
hombre con respecto al principio 12.(5)
El uso de bao de arena para calentar la mezcla es catalogado como

c)

d)

e)
f)

g)

muy buen acercamiento a verde debido al uso de gas L.P. de acuerdo


al principio 6. (8)
El enfriamiento de la mezcla se lleva a cabo con bao de hielo, lo que
de acuerdo al principio 5 se considera como un gran acercamiento al
verde, debido a que no se desperdicia gran cantidad de agua (8).
El uso de ter para separar el producto se considera como sustancia
auxiliar principio 5 con calificacin (3), medianamente caf debido a
su alta inflamabilidad con respecto al rombo de seguridad.
El filtrado al vaco considerado como ligero acercamiento a verde (6),
de acuerdo al principio 5.
El uso de etanol acuoso al (50%) siguiendo el principio 5, se califica
as debido al uso de etanol teniendo un alto grado de inflamabilidad
para la recristalizacin. Medianamente caf (3).
Se obtiene 3-metil-1-fenilpirazolona, producto utilizado como materia
prima para la elaboracin de productos farmacuticos por lo que de
acuerdo al principio 2 que habla de generar productos eficaces pero
no txicos se califica con ligero acercamiento a verde (5).

Referencias:

http://myslide.es/documents/reporte-2-heterociclica.html

vila, Jos (2009), Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque


ecolgico, Segunda Edicin, Coordinacin de Difusin Cultural:
Direccin General de Publicaciones y Fomento Cultural UNAM.