GRUPOS

FUNCIONALES Y
NOMENCLATURA

Grupos funcionales y series homlogas

Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que estn presentes.
Serie homloga: Es un grupo de compuestos en
los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad)

cido carboxlico
ster
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol

Fenol

RCOOH
RCOOR
RCONRR
RCN
RCH=O
RCOR
ROH
OH

Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad)
Amina

ter
Alqueno
Alquino
Nitro
Halgeno
Alcano

(primaria)
(secundaria)
(terciaria)

RNH2
RNHR
RNRR
ROR
RCH=CHR
R CCR
RNO2
RX
R

Grupos funcionales y
Nomenclatura
Alcanos
Es un subgrupo de los hidrocarburos: contiene solamente H y C
Contiene unicamente enlaces C-C sencillos
CnH2n+2
IDH = 0
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Hexano
hexane
No contiene grupo funcional
=

2 + 2 +
2

Cicloalcanos
Tienen un anillo

Ciclopentano
cyclopentane

Bajos puntos de ebullicin, bajos puntos de fusin e hidrofbicos

Nomenclatura comn de
Alcanos
O
CH3CH2CH2COH

Olor rancio de la mantequilla butter

cido butrico

CH3CH2CH2CH3

butano Cadena lineal, normal

CH3
CH3CHCH3

isobutano (ramificado)
CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3
pentano

CH3CHCH2CH3
isopentano

H3C

CH3

CH3
neopentano

Nomenclatura
sistemtica de Alcanos
Desarrolada por:
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)

Paso 1

Buscar la cadena mas larga de

carbono en el compuesto.
El nmero de carbono en la
cadena ms larga determina la
raiz.
Si existen dos o ms cadenas de
igual longitud, se selecciona la
cadena ms ramificada.

Paso 1
CH3CH22
CH3CHCH
CHCH22CH
CH33

pent-

CH2CH3
CH3CH2CH2CHCHCH3

CH2CH3

or

CH3CH2CH2CH2

CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2

incorrecto

correcto
Ms ramificada

oct-

Paso 2
-ano por alcano

Se une el sufijo

pentano

CH3CH2CH2CH2CH3

Paso 3
La numeracin en los tomos de carbono en la cadena principal.
Se inicia por el extremo por el cual se obtiene la numeracin menor.
Si existe un empate se continua por la siguiente ramificacin
CH33CH
CH22
CH
CH33CH
CH22CH
CH22CHCHCH
CHCHCH3
CH
6

CH3
CH

Ejemplos

CH3

CH33

CHCH33
CH3CHCHCH2CH2CH22CHCH
1

2 3

4
CH3

CH3

CH3

CH3CHCH2CCH3
5

CH3

Paso 4
Nombre las ramificaciones.

raz + -il

Metil-

Etil-

Pentil-

Paso 5

Nmero-gruporazsufijo

Ensamble el nombre:

CH3
CH33CH
CH22CH
CH22CH
CH22CHCH3
CH
6

2-metilhexano

3-etil-2,5-dimetilhexano
5
6

Ramificaciomes complejas:
(ramificaciones con ramificaciones)
CH33

CH
CH33

CH3CHCH
CHCH22CH
CH22CHCHCH
CHCHCH22CH
CH33
1

2-metil-5-(1-metilpropil)nonano

2
3
CH
CH22CH
CH22CH
CH22CH
CH33

Para nombrar la ramificacin:

Escoja la cadena ms larga empezando con el C unido a la cadena principal
Numere la ramificacin empezado por el carbono unido a la cadena principal
Use el sufujo -il
Ponga el nmero del grupo en parentesis

CH3
CHCH2CH3
1

(1-metilpropil)

Terminologa adicional

Metil
Etil
Propil
1-Metiletil

Isopropil

Butil

2-Metilpropil

Isobutil

1-Metilpropil

Sec-Butil

1,1-Dimetiletil

Tert-Butil

Metileno
Fenil

Nomenclatura sistemtica
de clicloalcanos
Raz = Nmero de tomos de C en el anillo
Prefijo = ciclo
numerar empezando con el grupo que permita obtener los
nmeros ms pequeos

ciclohexano
isobutilcicloheptano
o
(2-metilpropil)cicloheptano

1-etil-3-metilciclopentano

Nomenclatura sistemtica
de clicloalcanos
Si la cadena aliftica tiene ms tomos de carbono que el anillo, se nombra
como un alcano con un sustituyente cicloalquilo

6
7

5
4

2
3

5-ciclopentil-2-metilheptano

Alquenos
(Insaturados, van a reaccionar con H2, tiene un enlace )

Tienen C=C
Nomenclatura

Encuentre la cadena ms larga de C que contenga el doble enlace

sufijo = -eno (-dieno, -trieno)
Numerar por el extremo que que ubique C=C en la menor numeracin
Designe la posicin de C=C usando el nmero del primer C del C=C

CH3
CH3CHCH2CH2CH2CH CHCH3
8

7-metil-2-octeno o 7-metiloct-2-eno

Ejemplos
3

3-etil-1,2-dimetilciclohexeno
2

4
3

2-propil-1,3-cicloheptadieno

4-Isopropil-1,3-heptadieno
4-Isopropilhepta-1,3-dieno

Nombres comunes

Alquinos
ContieneC

C (insaturatedo)

Nomenclatura:
Muy similar a los alquenos
Se utiliza el sufijo -ino
7
6
1
2
5

5-etil-6-metil-2-heptine

3
4

HC
1

CH3

CH
C

CH2CH2CH3

3-propilpent-3-en-1-ino

Ejercicio

Halogenuros de
alquilo
R-X
Los halogenos se nombran en el prefijo como un grupo
fluor-

cloro-

bromo- yodoCH2CH3

Cl

3
2

2-clorobutano
o
Cloruro de sec-butilo

Br

1-bromo-3-etilciclopentano

Orden alfabetico

Ejercicio

Alcoholes
R-OH

(Grupo hidroxilo)

Nomenclatura
Escoja la cadena ms larga que contenga el C unido al OH
Numerar los tomos de C, de tal forma que el C unido al OH
tenga el menor nmero posible
sufijo: remplace o del hidrocarburo con ol

OH
CH3CHCH3

2-propanol
o
isopropil alcohol

4
3
2
1

OH

3-ciclohexenol

Alcoholes
Cl OH
ClHC C CHCH3

3,4-dicloro-3-buten-2-ol
or
3,4-diclorobut-3-en-2-ol

OH
2-metil-1,4-ciclohexanodiol

CH3
OH

OH
OH

OH
1-propanol
Alcohol primario

2-pentanol
Alcohol secundario

1-metilciclopentanol
Alcohol terciario

Alcoholes
Propiedades fsicas de los alcoholes
El grupo -OH es polar y puede formar puentes de hidrgeno
CH3CH2CH2CH2CH3
pentano
72 g/mol
Pf: -130oC
Pe: 36oC

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
74 g/mol
Pf: -90oC
Pe: 117oC

Los puentes de hidrgeno tiene un mayor efecto en el punto

de ebullicin porque los puentes de hidrgeno se deben
romper para pasar a estado gaseoso
-OH es un grupo hidroflico
etanol
miscible en agua
1-pentanol
2.7 g/100 mL of agua
1-heptanol
0.1 g/100 mL of agua

Eteres
R-O-R
Nomenclatura
Nombres comunes: grupo grupo eter

CH3OCH2CH2CH3

metil propil eter

Sistemtica: RO es nombrado como un grupo en el prefijo

R-O- grupo alcoxi (remplace il con oxi en el nombre del grupo)
OH
OCH3

1
2

CH3CCH3
CH3

2-metoxi-2-metilpropano
metil t-butil eter (MTBE)

CH3CH2O

3
4

5-etoxi-2-ciclohexenol

Solventes

O
CH3CH2OCH2CH3
O
dietil eter
eter

tetrahidrofurano
THF

O
dioxano

Aminas
derivados del amoniaco NH3
R-NH2
R2NH
R3N
R4N+ X-

Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
Sal cuaternaria de amonio

Nomenclatura
comn groupoamina
CH3CH2

NH2

CH3

H3C N CH3
CH3

butilamina

trimetilamina

N-etil-N-metilciclohexilamina

Aminas
Nomenclatura sistemtica de aminas
Similar a los alcoholes
remplace o de un hidrocarburo con amina

NHCH3
N,6-dimetil-2-heptanamina
6

2
5
6

NHEt

N-etil-3-isopropilhex-5-en-2-amina

Aminas
Propiedades fsicas
Menos polares que los alcoholes
Aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno
Ms dbil porque el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno
CH3CH2CH2CH2NH2
bp = 78oC

CH3CH2CH2CH2OH
bp = 117oC

Las aminas de bajo peso molecular tienen olores fuertes similares al NH3

Compuestos con
grupos OH y NH2
Grupo metilamino

OH
1

NHCH3
5
4

7-metilamino-3-octanol
8

Un nombre no puede tener los dos sufijos (-ol y amiana)

Por convencio los alcoholes tienen mayor prioridad que las aminas
El grupo NH2 se nomabra como amino-.

Ejercicios

Ejercicios