HIDROCARBUROS AROMATICOS

CUERO O. Laura Camila*; ROJAS S. Juan Camilo; VICTORIA Cristian.

Facultad de Ciencias Bsicas, Programa de Qumica, Universidad Santiago de Cali
*laura3215_rao@hotmail.com
2016
RESUMEN
Esta prctica se realiz con el fin de observar las propiedades qumicas de hidrocarburos aromticos. Se hizo
cinco pruebas con benceno las cuales fueron: inflamabilidad donde hubo combustin completa; halogenacin
en donde no hubo reaccin; sulfonacin en donde el benceno al mezclarse con H 2SO4 se obtuvo el cido
bencen-sulfnico; nitracin donde la solucin al contacto con agua desprende un fuerte olor y la oxidacin
donde no hubo reaccin entre el reactivo de Bayer y el benceno.

INTRODUCCION
En los inicios de la qumica orgnica, la palabra aromtico se us para describir sustancias fragantes como el
benzaldehdo (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del blsamo de tol) y el benceno (del destilado
del carbn). Sin embargo, pronto se comprendi que las sustancias agrupadas como aromticas se
comportaban de manera qumicamente distinta de como lo hace la mayora de los otros compuestos
orgnicos. La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente desde
que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente del caucho. En la
actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica
de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos.
Tambin se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en
proporcin variable, de la gasolina.
En la prctica se realizaron diferentes reacciones para comprobar algunas propiedades fsicas de los
hidrocarburos aromticos, por ejemplo:
Inflamabilidad:

C6 H 6 + O2 6 Co2 +3 H 2 O

Halogenacin: Benceno +
Oxidacin: Benceno +
Sulfonacin:

Nitracin:

Br 2 CCl4 No hay reaccin.

K m N O4 No hay reaccin. El benceno no se oxida fcilmente.

+ HONO2/H2SO4C6 H5NO2
Aromaticidad:

+ CH3Cl/ AlCl3

+HCl

OBJETIVOS

Comprobar las reacciones tpicas del benceno y de los compuestos aromticos en general.
Conocer por que el benceno no reacciona con algunos compuestos.
Encontrar semejanzas y diferencias con los anteriores hidrocarburos estudiados.

RESULTADOS
Para esta prctica se hizo uso de tubos de ensayo, mechero y placa, capsula de porcelana, gotero, beaker de
50 y 250 mL.
PROPIEDADES QUMICAS DEL BENCENO (C6H6)
Al acercarse la llama a las gotas de benceno en la
capsula de porcelana, se pudo observar una
INFLAMABILIDAD
combustin inmediata, con una llama de tonalidad
amarilla y alto desprendimiento de humo.
Se mezcl 1 mL de benceno con 3 gotas del
halgeno (Br2/CCl4), la solucin adquiri el color
HALOGENACIN
caf del bromo pero no reacciono. Seguido a esto
se le agrego el cido de Lewis (AlCl3) que actu
como catalizador de la reaccin.
A 1 mL de benceno se le agrego 3 gotas de reactivo
de Bayer (KMnO4), despus de esto no se observ
OXIDACIN
cambio, las soluciones quedaron separadas lo cual
indicaba la nula oxidacin del benceno.
Se hizo una mezcla 1:3 de benceno y cido
sulfrico (H2SO4) en donde se observ la
formacin de dos fases, se hizo el montaje del bao
SULFONACIN
mara y se introdujo el tubo de ensayo con la
solucin donde se obtuvo el intercambio de las
fases.
NITRACIN
Se prepar una solucin de cido sulfrico (H2SO4)
y cido ntrico (HNO3) a la cual se le agrego 1 mL
de benceno. Se hizo el montaje del bao mara
donde se introdujo el tubo de ensayo para favorecer

la reaccin, seguido a esto el contenido del tubo de

ensayo se vaco en un beaker con agua provocando
el desprendimiento de un aroma a pegante.
Esta prueba no se realiz. Pero lo que se deba
hacer era colocar en un tubo de ensayo seco un
poco de AlCl3 y calentarlo hasta que se forme un
anillo blanco de AlCl3 sublimado en la parte media
del tubo. Despus se deba adicionar al tubo por las
paredes, unas gotas de solucin de benceno en
cloroformo.

AROMATICIDAD

DISCUSIN
Mediante diferentes tcnicas y el uso de varios reactivos se puede comprobar la reactividad y el
comportamiento qumico del benceno al ser sometido a diferentes reacciones:
INFLAMABILIDAD
Cuando el benceno reacciona con el oxgeno molecular (O2) se lleva a cabo una reaccin de combustin
completa en la cual se obtiene como producto agua y dixido de carbono:
C6H6 +

15
2 O2 6CO2 + 3H2O

HALOGENACIN
Al hacer reaccionar el benceno con un halgeno el tipo de reaccin que se lleva a cabo es una sntesis de
Friedel y Crafts la cual introduce grupos alqulicos al anillo bencnico, alquenos o alcoholes en presencia de
un catalizador como cloruro de aluminio (AlCl3). La introduccin de un grupo alqulico en el anillo lo activa
para sustituciones posteriores y da como resultado una poli sustitucin. (Instituto Politcnico Nacional MX,
s.f.)

El

mecanismo

de

la

Halogenacin

tiene

lugar

con

las

siguientes

etapas:

Etapa 1. La molcula de bromo se polariza al interaccionar con el cido de Lewis. El benceno ataca al bromo
polarizado positivamente para formar el catin ciclohexadienilo.

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

Esta reaccin permite aadir grupos alcanoilo al anillo aromtico. Los reactivos son haluros de alcanoilo en
presencia de un cido de Lewis, que interacciona con el grupo saliente generando cationes acilo que son
atacados por el benceno.

NITRACIN
Al mezclar el cido sulfrico y el cido ntrico lo que se busca es favorecer la disociacin del HNO3,
generalmente el electrfilo activo es el ion nitronio (NO2+). La introduccin de un grupo NO2 + desactiva el
anillo aromtico y para introducir un segundo o tercer grupo nitro, se necesitan condiciones ms enrgicas por
lo que se debe someter al tubo de ensayo a un bao mara aumentando as su temperatura:

OXIDACIN
Esta reaccin no se lleva a cabo, ya que el benceno es una molcula muy estable que cuenta con un sistema
des localizado de electrones lo que hace que el agente oxidante (KMnO4) no reaccione con este.
SULFONACIN

El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO 3H por tratamiento con
sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo
-SO3H.

AROMATICIDAD
Esta prueba no se realiz, pero el mecanismo de reaccin que corresponde a este mtodo es:
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis generando cationes acilo, este catin
se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando lugar al mecanismo de
sustitucin electrfilica aromtica.

Etapa 3. Recuperacin de la aromaticidad

(Fernandez, s.f.)

CONCLUSIONES
Los compuestos aromticos son bastantes complejos, presentan una baja o nula polaridad lo cual hace que
se diferencie de los compuestos insaturados, pues, no presentan las mismas reacciones usuales. Se observo
que al realizar las pruebas hubo algunas que no reaccionaron; como es el caso en la Halogenacin que si no
existe un catalizador que polarice al halgeno para que se pueda producir la reaccin.
El benceno gracias a la presencia de sus dobles enlaces y la transposicin de los mismos los hace un
compuesto muy estable y en algunos casos tanto as que llega a no reaccionar debido a esto.
La transposicin de electrones es un fuerte del benceno, debido a esto y hacindolo reaccionar de
determinada manera se pueden obtener muchos derivados de este, que tienen una alta influencia a nivel
industria.
Se puede concluir que los hidrocarburos aromticos constituyen gran porcentaje de los hidrocarburos que
abarca la qumica orgnica y por ende se les atribuye una amplia gama de usos que van desde condimentos
y saborizantes hasta medicamentos para la cura del cncer.

ANEXOS
6.1. Explique por qu el benceno se considera molcula resonante.
El anillo bencnico es un compuesto muy estable debido a la gran cantidad de electrones que posee y su
posible movilidad alrededor del anillo. Debido al efecto resonante, la molcula de benceno se estabiliza
mucho por la existencia de un hbrido de resonancia, entre dos estructuras equivalentes. Entenderemos por
estructuras resonantes aquellas que sean una mezcla de las diferentes estructuras existentes para una

molcula, pero no debemos confundirlo con los equilibrios entre ellas o los cambios intermoleculares. (Wade,
1993)
6.2. Cules son los ismeros que se presentan en los compuestos aromticos? Cules son los ms
importantes? Por qu?
Los ismeros posibles para los compuestos aromticos son, Orto, Meta y Para. (McMurry, 1993)
Los puntos de ebullicin y ebullicin de los hidrocarburos aromticos as como sus densidades son mayores
que la de los correspondientes alifticos como consecuencia del mayor carcter plano que presentan sus
molculas. Esto es debido a que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a
ser ms simtricos que los compuestos alifticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las
estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados. As, el hexano funde a 95C, mientras que el
benceno lo hace a 6C. Como consecuencia asimismo de la estructura los bencenos paradisustituidos son
ms simtricos que los ismeros orto y meta, y por tanto se empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos
de fusin ms elevados.
Los puntos de ebullicin de muchos derivados dependen de sus momentos dipolares. As, los
diclorobencenos tienen puntos de ebullicin que estn en relacin directa de sus momentos dipolares. El pdiclorobenceno es simtrico y tiene un momento dipolar cero y por lo tanto su punto de ebullicin es el ms
bajo. El m-diclorobenceno tiene un momento dipolar pequeo por lo cual su punto de ebullicin ser un poco
mayor que el anterior. Finalmente el o-diclorobenceno tiene un mayor momento dipolar y consecuentemente
el mayor punto de ebullicin. (Quimica Organica Facultad De Ciencias Quimicas , 2011)
6.3. Explique por qu en la reaccin de alquilacin de Friedel-crafts para metilar el tolueno los ismeros
obtenidos que se encuentran en mayor proporcin son los ismeros orto y para qu sirve el ismero meta.
Las reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica son 25 veces ms rpidas con el tolueno que con el
benceno y por ello se dice que el tolueno est activado, respecto del benceno, frente a la reaccin de
sustitucin electroflica aromtica. La nitracin del tolueno da una mezcla de productos, en la que los
mayoritarios son los que resultan de la sustitucin en las posiciones orto y para. Se dice que el grupo metilo
del tolueno es orto y para dirigente. Las relaciones de los productos indican que la orientacin de la
sustitucin no es al azar. Si cada posicin fuera igualmente reactiva habra cantidades iguales de producto
orto y meta y la mitad de producto para debido a que hay dos posiciones orto, dos meta y una para. El paso
que determina la velocidad de la reaccin es el primer paso, que corresponde a la formacin del complejo
sigma. Este es tambin el paso en el que el electrfilo se enlaza al anillo, determinando el tipo de sustitucin.
La formacin del complejo sigma es una reaccin endotrmica y por tanto la estructura del estado de
transicin que conduce al complejo sigma se asemeja al producto de la reaccin (postulado de Hammond).
Por tanto, se puede justificar el empleo de las estabilidades de los complejos sigma como indicadores de las
energas de los estados de transicin que conducen a su formacin.
Los complejos sigma que se generan como consecuencia del ataque a las posiciones orto y para el tolueno
se describen adecuadamente mediante la contribucin de tres estructuras resonantes: dos son de tipo
carbocatin secundario y una de tipo carbocatin terciario. Esta ltima estructura es la que explica la mayor
estabilizacin del catin ciclohexadienilo, en comparacin con el catin ciclohexadienilo que se genera en la
nitracin del benceno, que se describe mediante tres estructuras resonantes de carbocatin secundario.
Por otra parte, el complejo sigma que resulta del ataque meta tiene la carga positiva repartida sobre tres
carbonos secundarios. Este intermedio tiene energa semejante al intermedio que se genera en la reaccin de
nitracin del benceno. Por tanto, cuando el ataque del electrfilo se produce en las posiciones orto o para, el
grupo metilo del tolueno estabiliza al complejo sigma, y en igual medida al estado de transicin que lo genera.

En consecuencia, el tolueno reacciona con ms rapidez que el benceno y lo hace preferentemente en las
posiciones orto y para.
6.4. Son diferentes debido a que la forma de sus enlaces difiere, el benceno es un alqueno cclico llamado
Ciclo Hexatrieno, su comportamiento no es caracterstico de un alqueno por ejemplo, no reacciona con
permanganato de potasio para formar productos de ruptura, ni con cido acuoso para generar alcoholes y
tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo como lo hara un alqueno normalmente. Por
otra parte, el tamao d sus enlaces es determinante, Los enlaces sencillos carbono - carbono, tienen una
longitud de 1,54 A, y los de los dobles normales, es de 1,34 A , en el benceno la longitud de enlace es de
1,39 A. El benceno es una molcula aromtica y muy estable, mucho ms que un alqueno, por tanto su
reactividad es mucho menor que la que podra tener un alqueno suelto en una cadena de hidrocarburos. Por
otro lado la resonancia de los electrones en los enlaces pi del benceno favorecen otro tipo de reacciones en la
que se necesite estabilizar electrones como puedan ser reacciones electrofilas por ejemplo. En trminos
generales es esto, luego podrs encontrar muchos ejemplos de los diferentes usos del benceno, de todas
formas es una molcula bastante cancergena y est prohibida como uso industrial usndose como sustituto
el tolueno.
BIBLIOGRAFA
Fernandez, G. (s.f.). Qumica Orgnica . Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/benceno.html
Instituto Politcnico Nacional MX. (s.f.). CECYT 3. Obtenido de http://www.cecyt3.ipn.mx/actividades-online/QUIMICA3/REACCIONES%20CON%20BENCENO.pdf
McMurry, J. (1993). Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamericano.
Mendez, A. (18 de Noviembre de 2013). La Gua. Obtenido de
http://quimica.laguia2000.com/general/resonancia#ixzz41ZGusN9q
Quimica Organica Facultad De Ciencias Quimicas . (26 de Octubre de 2011). Obtenido de
http://quimicaorganica.mforos.com/1899223/10599050-porque-es-estable-el-benceno/
Wade, L. (1993). Qumica Orgnica. Prentice-Hall .