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UNIVERSIDAD AUTNOMA

DEL

ESTADO

DE

MORELOS

PROGRAMA DE LICENCIATURA EN DISEO MOLECULAR Y NANOQUMICA

IDENTIFICACIN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE


Unidad acadmica: Facultad de Ciencias
Programa educativo: Diseo Molecular y Nombre de la unidad de aprendizaje
Nanoqumica
Qumica de los grupos funcionales y estereoqumica
Fecha de elaboracin
Fecha de revisin y/o actualizacin
Semestre
3 de Junio 2013
Tercero
Programa elaborado por
Jaime Escalante Garca
Mario Ordoez Palacios

Ciclo de formacin:
Bsico

Clave

HT

HP

TH

Crditos

QU05FB000408

rea curricular:
Ciencias de la disciplina

Tipo de unidad de Carcter de unidad de la


Modalidad
aprendizaje
aprendizaje
Terica

Programas acadmicos en los que se imparte Diseo Molecular


Prerrequisitos
UA antecedente recomendada
Propiedades
estructurales
y Qumica General
energticas asociadas a la materia y
sus transformaciones, haciendo uso
de las competencias adquiridas en
las siguientes UA:
Qumica general,
Termodinmica y equilibrio y
Estructura atmica y molecular

Optativa

Presencial

UA consecuente recomendada
Reactividad y mecanismos de
reaccin

Presentacin de la unidad de aprendizaje


Esta UA pretende guiar a los estudiantes hacia la aplicacin de los principios tericos bsicos aprendidos en las UA
cursadas en los primeros semestres de la carrera. Esta UA est diseada para que los estudiantes desarrollen un
pensamiento cientfico lgico acerca de la reactividad qumica de los principales tipos de compuestos orgnicos y
sobre la forma en que estas reacciones ocurren. El curso est estructurado para guiar a los estudiantes hacia la
comprensin de los principios fundamentales de qumica orgnica y sus aplicaciones. Este curso terico, buscar
que los estudiantes desarrollen un pensamiento cientfico basado en la identificacin de la constitucin, conectividad,
configuracin y conformacin de los compuestos orgnicos, as como su reactividad. Esta asignatura sentar las
bases para el desarrollo de competencias en las distintas subdiciplinas de qumica, en particular en los aspectos de
la visualizacin de las molculas orgnicas en tres dimensiones, aspecto fundamental de la estereoqumica.
Propsito de la unidad de aprendizaje
Despus de cursar esta UA el estudiante debe:
a. haber desarrollado habilidad para diferenciar los grupos funcionales y saber su comportamiento en las molculas
orgnicas.
b. Relacionar la estrucutra y la funcionalizacin de los compuestos orgnicos con sus propiedades fsicas y su
reactividad.
c. Concebir las molculas orgnicas como estructurs tridimensionales.
d. Comprender cmo las reacciones qumicas permiten convertir unas sustancias en otras.
e. Usar los mecanismos de reaccin como intrumneto para explicar, predecir y controlar las reacciones orgnicas.
f. Aprender a representar una reaccin orgnica con movimiento de electrones a travs de distintas etapas.
g. Reconocer la importancia de una estrateigia y diseo sinttico.
h. Reconocer la importancia de la Qumica Orgnica en la industria y en la vida cotidiana.
i. Adquirir el hbito de buscar y contrastar la informacin a partir de distintas fuentes bibliogrficas, para poder

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realizar el proceso de autoaprendizaje de la forma ms efectiva.


Competencias profesionales
Contribucin de la unidad de aprendizaje al perfil de
egreso
Genricas
Esta UA contribuir al logro del perfil integral de egreso del
Los estudiantes:
estudiante brindndole herramientas y conocimientos que lo
Consolidarn el mtodo cientfico y aplicarn harn capaz de resolver problemas prcticos de su vida
sus conocimientos sobre los
grupos profesional relacionados con molculas orgnicas, tanto de
funcionales en quimica orgnica, as como uso industrial, como de aquellas involucradas en ciclos
biolgicos y sitios activos, permitindole integrarse
nombrar los compuestos orgnicos.
Desarrollarn las bases conceptuales de las exitosamente a la fuerza laboral mexicana.
reacciones
qumicas,
identificar
los
intermediarios de reaccin y distinguir los
diferentes mecanismos de reaccin.
Identificar la estereoqumica de las molculas
orgnicas y su importancia.
Especificas
Los estudiantes :
Consolidarn los conocimientos bsicos
adquiridos en Qumica General.
Aplicarn estos conocimientos para entender
los principios bsicos de la reactividad
qumica de las molculas orgnicas.
Tendrn la capacidad de explicar la
reactividad qumica de compuestos orgnicos
con base en el mecanismo de reaccin que le
caracteriza.
Entender los conceptos bsicos de la estereoqumica
y el anlisis conformacional.
ESTRUCTURA DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE
Contenidos
Secuencia temtica
I. Estructura y enlace en las
molculas orgnicas.

Ia. Introduccin histrica y actualidad de la Qumica Orgnica.


Ib. Geometra molecualr.
Ic. Conectividad, disposicin geomtrica y representacn estructural de
molculas orgnicas simples.
Id. Isomera y su clasificacin.
Ie. Clasificacin de los compuestos orgnicos sobre la base de grupos
funcionales.
If. Deslocalizacin de electrones (formas resonantes y efectos inductivos).

II. Las reacciones orgnicas:


mtodos de obtencin y reactividad
en alcanos, alquenos, alquinos,
halogenuros
de
alquilo
y
compuestos aromticos.

IIa. Cmo se escriben las ecuaciones de las reacciones orgnicas


IIb. Concepto de mecanismo.
IIc. Reactividad qumica: Control termodinmico y/o cintico.
IId. Reacciones homolticas y heterolticas.
IIe. Intermedios de reaccin. Estructura y estabilidad relativa de radicales
libres, carbocationes, carbaniones y carbenos.
IIf. Tipos de reaccin: Sustitucin, adicin, eliminacin, rearreglos.

III. Esteroqumica y anlis

IIIa. Anlisis conformacional (Proyecciones de Newman).

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conformacional.

Modalidad de evaluacin sugerida


Exmenes parciales
Examen final
Participacin en clase
Crculos de estudio
Bsqueda de informacin
Realizacin de practica
Resea de lecturas selectas
Asistencia
Otra (especifique):
Total

IIIb. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.


IIIc. Ismeros estrcuturales y estereoismeros.
IIId. Quiralidad (actividad ptica).
IIIe. Proyecciones de Fisher (D y L).
IIIf. Configuracin absoluta (R, S)
IIIg. Mezclas racmicas y resolucin.
IIIh. La estereoqumica de las reacciones
IIIi Importancia de la estereoqumica en la industria farmacutica.
CRITERIOS DE EVALUACIN
Marque el mtodo empleado (X)
( X )
(
)
( X )
(
)
( )
(
)
(
)
(
)
( )

Porcentaje de evaluacin
50%
50%

100%

BIBLIOGRAFA
Bibliografa bsica
Bibliografa complementaria
1. McMurry, John. Quimica organica /John McMurry; tr.
Wikipedia.
Maria Aurora Lanto Arriola. -- Mexico : Cengage, 2012.
Artculos cientficos publicados en las revistas como:
8a Ed. 1224 p.
Journal of Organic Chemistry
Tetrahedron
2. Yurkanis Bruice, Paula. Quimica organica /Paula
Tetrahedron Asymmetry
Yurkanis Bruice; tr. por Virgilio Gonzalez y Pozo. -Journal Chemical Education.
Mexico : Pearson Educacion, 2008, 1319 p.
3. Carey, Francis A. 1937. Quimica organica /Francis A.
Carey ; tr. Jose Alberto Velazquez Arellano, Virgilio
Gonzalez y Pozo. -- Mexico : McGraw-Hill, c 2006. 1 v.
4. Wade, L.G. Quimica organica /L.G. Wade, Jr;
tr.Virgilio Gonzalez Pozo. -- Mexico : Pearson Prentice
Hall, 2004. xxxvi, 1220 p.
5. Vollhardt, K. Peter C. Organic chemistry :structure and
function /K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. -- New
York : W.H. Freeman, c2003 : W.H. Freeman, 2002..
1203 p.
6. Carey, Francis A. Quimica organica /Francis A. Carey
; traduccion Antonio Gil Serrano, Pilar Tejero Mateo. -Madrid : Mexico : McGraw-Hill Interamericana, 1999.
1131 p.
7. March, Jerry 1929- Advanced organic chemistry
:Reactions, mechanisms, and structure /Jerry March. -New York : Wiley, c1992. 1495 p.

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8. Juaristi, Eusebio. Introduccin a la Esteroqumica y al


Anlisis Conformacional. El Colegio Nacional. 2010.