Juana Mendoza 201426252

David Llanes
Laboratorio qumica orgnica
INTRODUCCIN
Una de la las subdivisiones de los hidrocarburos son los hidrocarburos alifaticos, esta
contiene a los alcanos, alquenos, alquinos y ciloalifaticos, y estos se reconocen por su facil
combustion. Entre los alquenos y alquinos se reconoce propiedades similares a las que
presentan los alcanos, como por ejemplo son poco polares y las temperaturas de ebullicin
dependen principalmente de fuerzas de dispersin o Van der Waals; aunque se diferencian de
los alcanos ya que son mas reactivos dado que poseen enlaces multiples con alta densidad
electrnica que constituyen sitios de reaccin hacia reactivos deficientes de electrones
(Portilla, 2009).
Los alquinos terminales son lo unicos hidrocarburos que tienen un comportamiento acido
frente a bases fuertes esto se debe a que el orbital con hibridacin sp hace al carbono mas
electronegativo, de esta forma es posible sustituir el H del acetileno por un metal. Bajo
condiciones especiales se pueden formar acetiluros metalicos, los cual se constituyen por un
metal como Cu y Ag unido a un carbono del acetileno (Portilla, 2009); estos compuestos son
inestables y entre ellos se encuentra el carburo de calcio el cual fue utlizado durante la
practica.
El licopeno es un compuesto insaturado de color rojo responsable del color rojo de las frutas
y verduras, hace parte de los pigmentos denominados carotenoides y esta especialmente
presente y en cantidades muy elevadas en tomates (Biblioteca nacional de medicina, 2015).
METODOLOGA
Obtencion de acetileno y estudio de sus propiedades.

Figura 1: Montaje para obtener acetileno (Portilla, 2009)

Materiales:

2 g de Carburo de calcio
0.1 ml de solucin amoniacal de AgNO3 y de CuCl (c/u)
0.1 ml de solucin de KMnO4 basificada
0.1 ml de agua de bromo
5 ml hexano (pentano o ciclohexano)
8 ml de agua destilada
8 tubos de ensayo
Un embudo de decantacin
Un baln

Procedimiento:
I.
Se arm el montaje previsto para la practica como se evidencia en la figura 1.
II.
En cuatro tubos de ensayo se adicionaron: 1er tubo: 0.5 ml de agua de bromo,
2ndo tubo: 0.5 mL de solucin diluida de KMnO4 basificada con NaOH, 3er tubo:
Adicionar 0.5 mL de solucin amoniacal de nitrato de plata (obtenida a partir de
nitrato de plata y amoniaco) y en el 4to tubo: 0.5 mL de solucin amoniacal de cloruro
de cobre.
III.
En el baln, se colocaron 2 g de carburo de calcio y se llen el embudo de
adicin (o de decantacin) con 8 mL de agua.
IV. Luego en cada tubo se sumergi el tubo de vidrio con acetileno (producto
entre el agua y el carburo de calcio) y se observaron los cambios de cada reaccin.
V. Finalmente se tomaron otros cuatro tubos de ensayo rotulados con 2 mL de
hexano (pentano o ciclohexano) cada uno, y se realizaron las pruebas efectuadas para
el acetileno.

Efecto de arcoris en el jugo de tomate.

Materiales:

Agua de bromo
10 ml jugo de tomate
Bureta de 50 ml
Beaker 50 ml

Procedimiento:
I.
En un beaker de 50 ml se aadieron 10 ml de jugo de tomate, y en una bureta
de 50 ml se aadieron aproximadamente 20 ml de agua de bromo.
II.
Se dej caer gota a gota el agua de bromo al jugo de tomate en agitacin
constante.
III.
Se observaron los cambios de color hasta que el jugo de tomate paso de rojo a
amarillo
RESULTADOS Y ANLISIS
OBTENCIN Y REACCIN DEL ACETILENO

Figura 1 Reaccin con el acetileno.

Tubo 1
La solucin de agua de bromo, como se puede ver tiene un color amarillo, mientras que en el
tubo en el que reaccionaron acetileno y bromo se ve como resultado una solucin incolora.
Teniendo en cuenta la ecuacin de la reaccin, se puede ver la formacin de un hidrocarburo
halogenado.
Mecanismo de reaccion: Halogenacion de alquinos

Tubo 2

El permanganato de potasio es una sustancia de tipo oxidante (UNAM, s.f.) y por esta razn,
al reaccionar con el acetileno, se produjo una oxidacin de este compuesto. En la reaccin se
gener una formacin de una acido carboxlico, afirmacin que se deduce porque
generalmente la oxidacin de un alquino con permanganato en medio basico, al final de la
cadena se forma un grupo carboxilo. En este caso, como el acetileno pertenece a los alquinos
simples, en la reaccin se forma acido oxalico (Valencia, Cuesta & Parra, 2014). En los tubos
de ensayo se puede ver la reaccin a travs del cambio en la coloracin de morado, que
corresponde al permanganato de potasio sin reaccionar, a caf que surge del xido de
manganeso (Heart, Haad, Craine & Hart, 2012) producto de la reaccin entre el alquino y el
oxidante.

Tubo 3
Tubo 4
En la reaccin de la solucin amoniacal de nitrato de plata se ve un cambio de color de
transparente a amarillo, mientras en la de cloruro de cobre el cambio es de azul a un tono
grisaceo oscuro.
Las sales de plata y cobre reaccionan con alquinos terminales para obtener acetiluros de
plata y cobre (Valencia, Cuesta & Parra, 2014). La reaccin se da gracias a las propiedades
de los alquinos frente a su acidez que se da por la hibridacin sp que hace al carbono mas
electronegativo y con mayor caracter s, por ende se facilita la liberacin de cargas positivas
en forma de H+ (Wade, 2014).
Mecanismo de reaccion: Remocion de un proton de un alquino terminal, seguida de la
reaccion con un halogenuro de alquilo

REACCIN DEL HEXANO

Figura 2 Reaccin con el hexano.

En estas pruebas no se observ ninguna reaccin, en este caso en vez de observar un cambio
de color se logra ver un cambio de fase. Se puede inferir que, el alcano, en este caso, hexano,
es mas denso que las sustancias de permanganato de potasio, solucin amoniacal de cloruro
de bromo y solucin amoniacal de nitrato de plata; pero menos densa que el agua de bromo.
Por otra parte, se comprueba la poca reactividad de los alcanos frente a los demas
hidrocarburos.
EFECTO DE ARCO IRIS EN EL JUGO DE TOMATE

Figura 3 Reaccin entre el jugo de tomate y el agua de bromo.

En la figura 3 se puede ver el cambio de color que tuvo el jugo de tomate a medida que se le
adicionaba el agua de bromo. La transicin fue de rojo a gris, despus una tonalidad de
verdes hasta quedar amarillo.

Figura 4 Antes y despus reaccin entre el jugo de tomate y el agua de bromo.

Finalmente, en la figura 4 se observa el jugo de tomate al inicio sin bromo y al final cuando
sucedi la reaccin, al inicio estaba rojo y al final naranja.
El licopeno, es un compuesto insaturado de color rojo que cuando se le adiciona bromo
cambia de color, y por un gradiente de concentracin causa el efecto de un arco iris
(Academia de ciencias fsicas, matematicas y naturales, s.f.). Como se puede ver en las
imagenes, a medida que se le agregaba agua de bromo el jugo experimentaba un cambio de
color, al principio aparece un tono amarillo, despus naranja, luego verde y finalmente un
tono muy leve azul. Ademas, se puede ver cmo al aumentar los atomos de bromo en la
mezcla, el jugo de tomate sube y se logra observar una diferenciacin entre fases.

Figura 5 (Academia de ciencias fsicas, matematicas y naturales, s.f.)

Si se observa la figura 5, se pueden ver los colores que se generan a partir de la mezcla entre
el jugo de tomate y el agua de bromo. Como se ilustra en la imagen, la transicin es de rojo,
azul, verde, amarillo y naranja; esto se puede ver claramente en el procedimiento en la
practica experimental al ver los resultados en las figuras 3 y 4.
Hay que tener en cuenta, que en la reaccin, el bromo se adicionan a los dobles enlaces en los
carbonos produciendo compuestos saturados, en esta adicin, el enlace se rompe y su par
de electrones es usado para dar paso a la formacin de dos enlaces . En general, los
electrones expuestos del doble enlace carbono-carbono atraen electrfilos (Guzman, 1996).

Preguntas
1. RESPONDER
2. Para la obtencin de etileno en el laboratorio: primero, se realiza una solucin
de etanol con acido sulfurico, este ultimo se utiliza como catalizador. Luego, se
calienta la mezcla hasta que tenga una temperatura de 100C. En este punto se
deshidrata el alcohol formando un doble enlace; como en este caso se esta
deshidratando un etanol, en compuesto que se formara es un etileno (Valencia, Cuesta
& Parra, 2014).

Comportamiento del etileno frente a los experimentos realizados en la practica:

Etileno con agua de bromo: formacin de 1,1,2,2-tetrabromoetano
Etileno con permanganato de potasio: formacin del etanodiol
Etileno con solucin amoniacal de nitrato de potasio:No reacciona
Etileno con solucin amoniacal de cloruro de cobre: No reacciona
3. El craqueo trmico del metano consiste principalmente en la reduccin de los
alcanos, a travs de altas temperaturas y bajas presiones, para volverlos en cadenas
mas cortas. En el proceso, debido a la temperatura utilizada, los enlaces CarbonoCarbono se rompen, formando as los compuestos de menor peso molecular y de
cadenas mas cortas. Debido a eso, los compuestos que se obtienen principalmente son
alquenos, hidrgeno y otros hidrocarburos de bajo peso molecular (Wade, 2014). El
craqueo con metano consiste en calentarlo a una muy alta temperatura, en una
atmsfera con poco o nada de oxgeno. Este proceso se hace bajo un rango de
temperatura de 900C a 1400C, debido a que la reaccin es endotrmica;
obtenindose un rendimiento del 25% al 30%. La reaccin que ocurre es la siguiente:

De esta reaccin se obtiene principalmente, a parte del acetileno, hidrgeno y etileno.

Para extraer el acetileno de esta mezcla de gases se usan disolventes como el
dimetilformamida o el N-metil-2-pirrolidona y se hace por medio de disolucin
selectiva (Portilla, 2009).
4. Los alquinos comparados con los alquenos y los alquinos, son los unicos
hidrocarburos que tienen un comportamiento acido frente a una base fuerte. Esto se
debe a que el orbital con hibridacin sp hace al carbono mas electronegativo y con
mayor caracter s que los orbitales con hibridacin sp2 y sp3. En estas condiciones, se
facilita el desprendimiento de cargas positivas en forma de H+ (Yurkanis, 2007).
5. En una reaccin de adicin electroflica de los alquenos, el electrfilo se une
al carbono sp2 que esta unido al mayor numero de hidrgenos.(...) Una reaccin
(como cualquiera de las antes mencionadas) en la que se pueden obtener como

productos dos o mas ismeros estructurales, en donde predomina uno de ellos, se

denomina reaccin regioselectiva o regioespecfica. (Lamarque, Zydalgo, Lpez,
Torres & Maestri, 2008). Por ejemplo:
Al adicionar HI al 2-metil-2-buteno:

Figura 6 (Wade, 2014)

Al adicionar HBr al 1-metilciclohexano

Figura 7 (Wade, 2014)

En ambos casos, los productos son ismeros estructurales.

CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFA
Portilla, S. (2009) Gua de laboratorio fundamentos de qumica organica.. Departamento de
qumica, Universidad de Los Andes.
Biblioteca nacional de medicina de los EE.UU. (02/15/2015). Tomado el 09 del 2015 de:
https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/natural/554.html
Universidad Autnoma de Mxico. (s.f.). Hoja de seguridad XV: Permanganato de Potasio.
Tomado el 09 del 2015 de: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf
Valencia, C., Cuesta, D., Parra, V. (2014). Obtencion de acetileno a por hidratacion de
carburo
de
calcio.
Tomado
el
09
del
2015
de:
http://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDRA
TACION_DE_CARBURO_DE_CALCIO
Hart, D. Haad, C. Craine, L. Hart, H. Organic Chemistry. 13th Edition. Beltmon: Cengage
Learning, 2012, p. 97

Wade, L.C. Qumica orgnica. Quinta edicin. Madrid: Pearson Educacin, S.A., 2004, pp.
373, 374
Academia de ciencias fsicas, matematicas y naturales. (s.f.). El mundo de la qumica. Cap
VIII: El carbono vida y energa, fascculo 24. Tomado el 09 de 2015 de:
http://acfiman.org/cienciaenlaescuela/quimica/fasciculo24/186.html
Guzman, M. (1996). ARCO IRIS DE JUGO DE TOMATE, UNA COLOREADA E
INSTRUCTIVA DEMOSTRACIN. Revista qumica, Vol. X, N 1. Tomado el 09 de 2015 de:
http://revistas.pucp.edu.pe/index.php/quimica/article/viewFile/5578/5574
Yurkanis, P. (2007). Fundamentos de qumica organica: Regioselectividad de las reacciones
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Lamarque, A., Zygadlo, J., Labuckas, D., Lpez, L., Torres, M. & Maestri, D. (2008).
Purificacin de sustancias organicas: Recristalizacin. En Fundamentos teorico-prcticos de
qumica orgnica. (pag. 9). Ed. Brujas.