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Mdulo 12865- Enlace Qumico y Estructura de la Materia

Responsable: Juan Jos Borrs


Curso 2007-08
Grupo D- Aula F-9
http://www.uv.es/~borrasj

Tema 1:
Formulacin bsica

Bibliografia
Capitulo 3 (pp. 82-90) Petrucci
Introducci a la Nomenclatura Qumica Inorgnica i Orgnica, 5 ed., J.
Sales, J. Vilarrasa (Revert)
Manuales de primero de bachillerato

Necesidad de una nomenclatura sistemtica


Existen millones de compuestos. A algunos de ellos los denominamos

con unos nombres comunes:


H2O agua
NH3 amonaco
C6H12O6 glucosa

Asignar un nombre propio a cada uno de ellos sera una tarea imposible
La nomenclatura qumica trata de dar unas reglas con las cuales

seamos capaces de asignar nombres de forma sistemtica


IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Es el

organismo internacional que regularmente emite documentos sobre


nomenclatura y formulacin
http://www.iupac.org

EQEM

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T-3

Formulacin orgnica e inorgnica?

Compuestos qumicos

Compuestos orgnicos

Compuestos inorgnicos

Los compuestos formados


por C e H o por C e H junto
con otros como O, N y
otros pocos elementos

Los compuestos por


combinacin del resto de
los elementos

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T-4

I
Formulacin inorgnica
PbO2

PbO

Cationes
Se nombran aadiendo la carga al nombre del elemento
La carga de los cationes se indica por el nmero de oxidacin encerrado

entre parntesis
Dos criterios
Sistema Stock: mediante cifras romanas
Sistema de Ewens-Basset: cifras rabes

catin
H+

Stock

Ewens-Basset

catin hidrgeno(I)

catin hidrgeno(+1)

Cu2+

catin cobre(II)

catin cobre(+2)

Fe3+

catin hierro(III)

catin hierro(+3)

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T-6

Cationes
Cuando no hay ambigedad, la carga del catin puede omitirse:
Na+: catin sodio,
Al+3: catin aluminio
Cationes homopoliatmicos: se nombran aadiendo al nombre del

elemento el numeral apropiado:


O2+: catin dioxgeno(+1)
Bi52+: in pentabismuto(+2)
Hg22+: ion dimercurio(+2) o catin dimercurio(I)

Cationes heteropoliatmicos. Algunos relevantes son:


NO+: cation nitrosilo
NO2+: catin nitrilo
SO2+ catin sulfinilo o tionilo
SO22+: catin sulfonilo
CrO22+: cation cromilo(VI)
Tabla 3.1 del Petrucci

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T-7

Aniones
Generalmente se nombran aadiendo la terminacin -uro al nombre del

elemento

H- hidruro
F- fluoruro
Cl- cloruro
S2- sulfuro
Se2- seleniuro
P3- fosfuro
Si4- siliciuro

Singularidades
Aniones derivados del O
O2- xido
O2- superxido (alternativas: hiperxido, dixido(-1))
O22- perxido

Aniones homopoliatmicos:
S22- disulfuro(2-)
N3- aziduro [o trinitruro(-1)]

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T-8

Compuestos binarios
Formados por slo dos elementos qumicos
Formulacin: El elemento menos electronegativo (a menudo presenta un

e.o. positivo) se coloca en primer lugar


Metal + No metal: NaCl, LiH, CaO, CsI, BaO2
No metal + No metal: PH3, NH3, H2O, H2Se, Cl2O, O2F, IF7

Nomenclatura: Se nombran al revs de como se formulan


Se nombra primero el elemento ms electronegativo con su nombre
acabado en -uro; a continuacin se nombra el menos electronegativo.
Tabla 3.2 del Petrucci

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T-9

Nomenclatura de compuestos binarios


Metal + No metal:
Sistema Stock: Nombrar primero el anin y luego el catin indicando, si fuera
necesario, el estado de oxidacin del metal entre parntesis.

K2O: xido de potasio


MnS: sulfuro de manganeso(II)
Cu2O: xido de cobre(I)
CaF2: fluoruro de calcio
FeCl3: cloruro de hierro(III)
Na2O2: perxido de sodio

No metal + No metal (compuestos moleculares):


Sistema Stock:
PCl3: cloruro de fsforo(III)
SF6: fluoruro de azufre(VI)
As2Se5: seleniuro de arsnico(V)

Criterio sistemtico: Nombrar primero el elemento ms electronegativo, indicando el

nmero de tomos de cada elemento mediante los prefijos mono-, di-, tri, etc.

HCl: cloruro de hidrogeno


SO3: trixido de azufre
N2O4: tetrxido de dinitrgeno
NO: monxido de nitrgeno
CCl4: tetracloruro de carbono
Cl2O7: heptxido de dicloro
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T-10

Oxocidos y oxoaniones
Oxocidos: compuestos de frmula general: HnXaOb
X: generalmente es un elemento no metlico (aunque puede ser un metal
de transicin en un e.o. elevado: Mn(VII), Cr(VI), Pt(IV))
Al menos un H debe estar enlazado a un oxgeno
Ejemplos:

H
O

O
N

O
N

B
O

HNO2

H3BO3

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O
H

C
O

O
H

HNO3

H2CO3

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O
O

P
O
H

H3PO4

T-11

Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura: sigue vigente el criterio tradicional para algunas especies

muy habituales en el laboratorio


X = Cl, Br, I
HXO

cido hipooso

XO-

anin hipoito

HXO2

cido oso

XO2-

anin ito

HXO3

cido ico

XO3-

anin ato

HXO4

cido perico

XO4-

anin per...ato

X = S, Se, Te
H2XO3

cido oso

XO-

anin ito

H2XO4

cido ico

XO2-

anin ato

HNO2

cido nitroso

NO2-

anin nitrito

HNO3

cido nitrico

NO3-

anin nitrato

X=N

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T-12

Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura tradicional:
X = P, As
H3XO3

cido oso
(HXO2 + H2O)

XO33-

anin ito

H3XO4

cido ico
(HXO3 + H2O)

XO43-

anin ato

H2CO3

cido carbnico

CO32-

anin carbonato

H4SiO4

cido ortosilcico
(H2SiO3 + H2O)

SiO44-

anin ortosilicato (o
simplemente silicato)

HMnO4

cido permangnico

MnO4-

anin permanganato

H2Cr2O7

cido dicrmico

Cr2O72-

anin dicromato

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T-13

Nomenclatura Stock para oxocidos


Nomenclatura Stock para oxocidos
1. Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que

indica el nmero de tomos


2. Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin
3. Terminar con de hidrgeno

Ejemplos:
HClO3: trioxoclorato (V) de hidrgeno
H3PO4: tetraoxofosfato (V) de hidrgeno
HMnO4: tetraoxomanganato (VII) de hidrgeno
H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrgeno

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T-14

Nomenclatura Stock para oxoaniones


Nomenclatura sistemtica (Stock) para oxoaniones
Despus de la palabra anin, nombrar primero el oxgeno como oxo

precedido del prefijo que indica su nmero de tomos


Seguido del nombre del metal o no metal X terminado en -ato y entre
parntesis su estado de oxidacin

Ejemplos
ClO3-: anin trioxoclorato (V)
PO43-: anin tetraoxofosfato (V)
MnO4-: anin tetraoxomanganato (VII)
Cr2O72-: anin heptaoxodicromato (VI)

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T-15

Sales de oxocidos
Criterio tradicional
nombrar el anin y despus el catin

Criterio Stock
Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que

indica su nmero,
Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin
Aadir el nombre del catin indicando, si procede, su estado de
oxidacin entre parntesis
Tradicional

Stock

NaClO3

clorato de sodio

trioxoclorato (V) de sodio

Ca3(PO4)

fosfato de calcio

tetraoxofosfato (V) de calcio

KMnO4

permanganato potsico

tetraoxomanganato (VII) de potasio

K2Cr2O7

dicromato potsico

heptaoxodicromato (VI) de potasio

Hg(NO3)2

nitrato mercrico

trioxonitrato (V) de mercurio (II)

K2CrO4

cromato de potasio

tetraoxocromato (VI) de potasio


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T-16

Sales cidas
Son aquellas en las que el anin contiene hidrgenos

sustituibles
Se nombran anteponiendo el termino hidrogeno con un
prefijo numeral, cuando sea necesario, para indicar el
nmero de hidrgenos presentes.
NOTA: el prefijo bi no es aceptado por la IUPAC

NaHCO3

hidrogenocarbonato de sodio

KHSO4

hidrogenosulfato de potasio

Ca(H2PO4)2

dihidrogenofosfato de calcio

Li2HPO4

hidrogenofosfato de litio

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T-17

Para saber ms

Sales dobles
Sales que contienen dos o ms clases de cationes o aniones diferentes
Formulacin: colocamos los cationes por orden alfabtico del smbolo,

seguido de los aniones ordenados alfabticamente


Nomenclatura: nombramos primero los aniones y despus los cationes
por orden alfabtico de los nombres de los iones
para indicar el nmero de clases de cationes diferentes podemos emplear

(opcional) los adjetivos numerales: doble, triple, etc.


para indicar el nmero de aniones de cada clase se utilizan los prefijos
numerales: bis, tris, tetrakis, etc.

KMgF3

fluoruro (doble) de magnesio y potasio

AgNaSO4

sulfato de plata y sodio

CaBrCl

bromuro cloruro de calcio

Rb6CdF(SO4)2

cloruro bromuro bis(sulfato) de hexarubidio

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T-19

Sales bsicas (oxisales e hidroxisales)


Contienen iones O2-(oxido) o OH- (hidrxido)
Se nombran y formulan como sales dobles

MgCl(OH)

hidroxicloruro de magnesio

CoBr(OH)

hidroxibromuro de cobalto(II)

LaFO

oxifluoruro de lantano

Cu2Cl(OH)3

trihidroxicloruro de dicobre

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T-20

Fin

II
Formulacin bsica orgnica

La Vainilla

Contenidos
Compuestos orgnicos: Introduccin
Hidrocarburos
Alcanos
Alquenos y alquinos
Hidrocarburos aromticos
Grupos funcionales
Alcoholes, fenoles y teres
Aldehdos y cetonas
Acidos carboxlicos y sus derivados
Esteres
Aminas

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T-23

Compuestos orgnicos: introduccin


Los compuestos orgnicos son abundantes en la Naturaleza
todos ellos contienen tomos de Carbono e H
muchos contienen otros tomos: O, N, o S.

Se conocen millones de compuestos orgnicos:


combustibles (gas natural, petrleo,), frmacos, plsticos, grasas,

protenas, hidratos de carbono..


la gran mayora son compuestos moleculares
unos pocos son inicos

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T-24

Hidrocarburos: definicin
Hidrocarburos Los compuestos orgnicos ms simples
slo contienen C e H
El hidrocarburo ms simple es el metano: CH4

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T-25

Clasificacin de los hidrocarburos


Hidrocarburos Saturados:
todos los enlaces C-C son simples
cada tomo de C forma 4 enlaces
los tomos de C pueden formar cadenas (alcanos) o formar anillos
(cicloalcanos)
Hidrocarburos Insaturados:
con uno o ms enlaces dobles C=C se denominan alquenos
con uno o ms enlaces triples C=C se denominan alquinos

!C = C ! alqueno
C ! C " alquino

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T-26

Alcanos

Raz (prefijo)

Nomenclatura: el nombre de un alcano

se compone de dos partes


raz: indica el n de tomos de C
sufijo: terminacin -ano (indica que la

molcula es un alcano)
Ejemplos: etano (CH3CH3), propano

(CH3CH2CH3)

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N tomos C

Met-

Et-

Prop-

But-

Pent-

Hex-

Hept-

Oct-

Non-

Dec-

10

T-27

Alcanos ramificados. Nomenclatura


Selecciona la cadena ms larga de la molcula
Esta determina el nombre base.
Considera que cada rama de la cadena principal es un sustituyente

derivado de otro hidrocarburo y cuya terminacin es -il


CH3 metil
CH2CH3 etil
CH2CH2CH3 propil

Numera los tomos de C de la cadena principal de manera que los

sustituyentes aparezcan en los nmeros ms bajos posibles

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T-28

Radicales con nombre propio


Isopropilo

Isopentilo

CH3

CH
CH3

CH3

CH

CH2

sec-butilo

CH2

CH3

CH2 CH2
CH3

CH3

Isobutilo

TABLA: Grupos alquilo comunes.

Isohexilo

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH2

CH2 CH2

CH3
CH3

terc-butilo

CH3 C
CH3
CH3

Neopentilo CH3 C

CH2

CH2
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T-29

Alcanos ramificados

Ejercicio: nombra el siguiente compuesto

3,6,6-trimetilnonano
4,4,7-trimetilnonano
366 < 447

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T-30

Alcanos ramificados
Asigna a cada sustituyente un nombre (segn su identidad)

y un nmero de acuerdo con el tomo de C al que est


unido.
Para sustituyentes idnticos usa di, tri, tetra.

Separa los nmeros entre s mediante comas, y con guiones

separa nmeros de letras.


Escribe los sustituyentes segn el orden alfabtico de sus
nombres (sin tener en cuenta los prefijos).
Ejercicios: nombra los siguientes compuestos:
4-t-butil-2-metilheptano
3-etil-2,6-dimetilheptano
2,2-dimetilpropano
3-isopropil-2-metilpentano

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T-31

Alcanos ramificados
4-t-butil-2-metilheptano:
Como el compuesto es heptano

empieza escribiendo una cadena


de 7 tomos de C.
En el 2 tomo de C une un

grupo Metilo
Unimos un grupo t-butilo al 4

tomo de C
Aadimos los tomos de H
adecuados para que cada tomo
de C tenga 4 enlaces

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T-32

Eleccin de la cadena principal


Qu ocurre si hay diversas cadenas de igual longitud?
Cul escoger como principal?

Nombre de la estructura

1: La que tenga un mayor nmero de


cadenas laterales

Ejemplo 1: 3-etil-2-metilhexano

2: La que tenga los sustituyentes en los


carbonos con numeracin ms baja

Ejemplo 2: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano

Ejemplo 1
CH3

CH

CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2
CH3

H3C

CH

CH

CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH3 CH

CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2
2

CH3

3-etil-2-metilhexano
3-isopropilhexano

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T-33

Eleccin de la cadena principal


Ejemplo 2
7

CH3 CH2 CH

CH

CH3 CH2 CH

CH2 CH CH3

CH3 CHCH3

CH3

CH3

CHCH3
CH3

4-(1,2-dimetilpropil)-2,5-dimetilheptano
7

CH

CH2 CH CH3

CHCH3

CHCH3

CH3

CH3

4-sec-butil-2,3,6-trimetilheptano

CH3 CH2 CH
CH3

CH

CH2 CH CH3

CHCH3

2
1

CHCH3

CH3

4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano

CH3
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T-34

Alquenos y alquinos
Alquenos
si hay un nico doble enlace: CnH2n
para nombrar un alqueno se cambia la terminacin del alcano por -eno
Alquinos
si hay un nico triple enlace: CnH2n-2
para nombrar un alquino se cambia la terminacin del alcano por -ino.
Nomenclatura
1. Tomar como cadena principal la ms larga que contenga la insaturacin (el
doble o triple enlace)
2. La posicin de la insaturacin se indica con nmeros (como en el caso de
los sustituyentes) y le debe corresponder la numeracin ms baja.
3. Si hay ms de una insaturacin utilizar las terminaciones dieno, trieno

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T-35

Alquenos y alquinos

Eteno (etileno)

Etino
(acetileno)

2-etil-1-penteno

1-buteno

1-butino

EQEM

4-metil-2-pentino

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T-36

Hidrocarburos aromticos
Nombre genrico: arenos
El ms conocido: benceno
su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales
la estabilidad que confiere la disposicin alternada de los dobles enlaces es
lo que se conoce con el trmino aromaticidad

Estructuras de Kekul

Representacin
de orbitales
moleculares
simplificada

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T-37

Nomenclatura de los arenos


1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno
2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posicin relativa se puede indicar

mediante nmeros 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:


1. o- (orto)
2. m- (meta)
3. p- (para) respectivamente

3. Si hay ms de 2 sustituyentes hay que procurar que los nmeros que

indican su posicin sean lo ms pequeos posible

metilbenceno
(tolueno)

1,2-dimetilbenceno
(o-xileno)
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T-38

Nombres tradicionales de algunos arenos


CH3

CH3

CH3

HC

CH2

CH3

H3C

Tolueno

CH3

Mesitileno

o-xileno

Bifenilo

8
2

Naftaleno

fijaos en la
numeracin
EQEM

Estireno

Curso 2007-08

1
2

7
6

3
5

10

Antraceno

T-39

Arenos

2bromoclorobenceno

3-bromotolueno

1,4diclorobenceno

2-clorotolueno

EQEM

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T-40

Hidrocarburos halogenados
Resultado de la sustitucin de uno o mas Hs por halgeno
CH3CH2CH2Cl: 1-cloropropano
CH3CHBrCH3: 2-bromopropano
CH2ClCF2CH2CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano
como siempre, los sustituyentes se citan por orden alfabtico

Algunos nombres tradicionales aceptados:


CHF3: fluoroformo
CHCl3: cloroformo
CHBr3: bromoformo
CHI3: yodoformo

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T-41

Grupos funcionales

Grupos funcionales

EQEM

Curso 2007-08

T-43

Grupos funcionales

EQEM

Curso 2007-08

T-44

Generalidades sobre la nomenclatura


La cadena principal de los compuestos que contengan un solo grupo funcional

debe contener esta funcin


la cadena principal se numerar de modo que al carbono con el grupo funcional se le

asigne el nmero ms bajo posible


Cuando un compuesto tenga ms de un grupo funcional hay que decidir cul

tiene preferencia. El orden acordado por la IUPAC es:


1. acidos carboxlicos
2. anhdridos
3. esteres
4. amidas
5. nitrilos
6. aldedos
7. cetonas
8. alcoholes
9. fenoles
10. aminas
11. iminas
12. eteres

EQEM

Curso 2007-08

T-45

Alcoholes, fenoles y teres


Lo que les caracteriza es la presencia de enlaces sencillos CO
alcoholes: ROH
fenoles: ArOH
eteres: ROR, ROAr, ArOAr
Nomenclatura de alcoholes
1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo por el sufijo -ol
1. CH3OH: metanol (metan-ol)
2. CH3CH2OH: etanol (etan-ol)

2. Indicar la posicin de la funcin -OH mediante el correspondiente nmero

que debe ser el menor posible.


3. Si hay otro grupo con mayor prioridad el -OH se denomina como hidroxi

Ejemplos:
H3C

CH CHOH CH3

CH2OH CHOH CH2 CH2OH

CH3

1,2,4-butanotriol,
butan-1,2,4-triol

3-metil-2-butanol,
3-metilbutan-2-ol
EQEM

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T-46

Nombres tradicionales de algunos alcoholes


Metanol
El alcohol que se produce en mayor cantidad
Posicin 21 entre los productos qumicos.

Etanol
se encuentra en las bebidas alcohlicas
Etilenglicol
alto p.e., soluble en agua, txico.
excelente anticongelante para radiadores automviles

Glicerol (Glicerina)
mantiene la piel hidratada
aplicacin en cosmtica

Metil-2-propanol

1,2-etanodiol
(etilenglicol)
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1,2,3-propanotriol
(glicerol)
T-47

Fenoles
Nomenclatura de fenoles
1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo aromtico por el sufijo -ol
2. Nombrarlos como derivados del ms sencillo el FENOL.

2-nitrofenol

Fenol

2,4,6-trinitrofenol

OH

OH

hidroquinona
benzen-1,4-diol

EQEM

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T-48

teres
Nomenclatura: varias opciones segn su complejidad
a) nombrar las cadenas unidas a la funcin ter como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra ter.
b) cadena ms corta terminada en -oxi y luego la otra cadena como un
alcano

dimetil ter
metoximetano

CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietil ter o etoxietano

fenil metil ter


metoxibenceno

difenil ter

metil t-butil ter (MTBE)

t-butil metil ter


aditivo en gasolinas como antidetonante
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T-49

Aldehdos y cetonas
Caracterstica comn: grupo carbonilo
Aldehdos
el grupo carbonilo es terminal
se indica mediante el sufijo -al

metanal (formaldehdo)

cetona

aldehdo

3-clorobutanal

benzaldehdo

EQEM

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T-50

Cetonas
Nomenclatura: Varias opciones
a) cambiar la terminacin -o del alcano por -ona
b) Si hay otro grupo funcional de mayor prioridad, el oxgeno se trata

como sustituyente usando el prefijo -oxo

O
H3C

CH2CH2CH3

propanona,
propan-2-ona

cetona dimetlica

butanona,
butan-2-ona

etil metil cetona

2-pentanona,
pentan-2-ona

metil propil cetona

EQEM

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T-51

cidos carboxlicos
Aadir el sufijo -ico al nombre del alcano

Acido metanoico
(cido frmico)

HCOOH

Acido etanodioico
(cido oxlico)
Acido etanoico
(cido actico)

Acido benzoico

Acido 2-hidroxibenzoico
Acido 3-clorobutanoico

Acido 3-metilbenzoico
EQEM

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T-52

steres
Esteres
Reaccin de un alcohol con un cido

Nomenclatura
La terminacin -ico del cido del que derivan cambia

a -ato e indicando la cadena que reemplaza al H del


cido de referencia

Etanol

Acido etanoico

Etanoato de etilo
Acetato de etilo

Naranja

Pia

Uva

Jazmn

Vino

Manzana

Acetato de
octilo

Butanoato
de etilo

Metanoato
de etilo

Acetato de
bencilo

Heptanoato
de etilo

Propanoato
de etilo

EQEM

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T-53

steres
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3

C6H5-COO-CH(CH3)-CH3
Benzoato de isopropilo

Pentanoato de metilo

Grupo acetilo
Acido acetilsaliclico
(ASPIRINA)

EQEM

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T-54

Aminas
Aminas: Frmula general
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R
Amina terciaria: R3N
Nomenclatura
nombrar las cadenas unidas a la funcin amina como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra amina.

CH3-CH2-NH2
Etilamina
Etanamina

Difenilamina

EQEM

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etilmetilpropilamina

T-55

Para saber ms

Pptidos

enlace peptdico

EQEM

Curso 2007-08

T-57

Pptidos

Gly-Ala-Ser
C-terminal

N-terminal

Gly-Ala-Ser

EQEM

Curso 2007-08

T-58

Carboxipeptidasa

Histidina
Glutamato

OH2

Histidina
EQEM

Curso 2007-08

T-59

Fin