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Tema 1:
Formulacin bsica
Bibliografia
Capitulo 3 (pp. 82-90) Petrucci
Introducci a la Nomenclatura Qumica Inorgnica i Orgnica, 5 ed., J.
Sales, J. Vilarrasa (Revert)
Manuales de primero de bachillerato
Asignar un nombre propio a cada uno de ellos sera una tarea imposible
La nomenclatura qumica trata de dar unas reglas con las cuales
EQEM
Curso 2007-08
T-3
Compuestos qumicos
Compuestos orgnicos
Compuestos inorgnicos
EQEM
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T-4
I
Formulacin inorgnica
PbO2
PbO
Cationes
Se nombran aadiendo la carga al nombre del elemento
La carga de los cationes se indica por el nmero de oxidacin encerrado
entre parntesis
Dos criterios
Sistema Stock: mediante cifras romanas
Sistema de Ewens-Basset: cifras rabes
catin
H+
Stock
Ewens-Basset
catin hidrgeno(I)
catin hidrgeno(+1)
Cu2+
catin cobre(II)
catin cobre(+2)
Fe3+
catin hierro(III)
catin hierro(+3)
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T-6
Cationes
Cuando no hay ambigedad, la carga del catin puede omitirse:
Na+: catin sodio,
Al+3: catin aluminio
Cationes homopoliatmicos: se nombran aadiendo al nombre del
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T-7
Aniones
Generalmente se nombran aadiendo la terminacin -uro al nombre del
elemento
H- hidruro
F- fluoruro
Cl- cloruro
S2- sulfuro
Se2- seleniuro
P3- fosfuro
Si4- siliciuro
Singularidades
Aniones derivados del O
O2- xido
O2- superxido (alternativas: hiperxido, dixido(-1))
O22- perxido
Aniones homopoliatmicos:
S22- disulfuro(2-)
N3- aziduro [o trinitruro(-1)]
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T-8
Compuestos binarios
Formados por slo dos elementos qumicos
Formulacin: El elemento menos electronegativo (a menudo presenta un
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T-9
nmero de tomos de cada elemento mediante los prefijos mono-, di-, tri, etc.
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T-10
Oxocidos y oxoaniones
Oxocidos: compuestos de frmula general: HnXaOb
X: generalmente es un elemento no metlico (aunque puede ser un metal
de transicin en un e.o. elevado: Mn(VII), Cr(VI), Pt(IV))
Al menos un H debe estar enlazado a un oxgeno
Ejemplos:
H
O
O
N
O
N
B
O
HNO2
H3BO3
EQEM
O
H
C
O
O
H
HNO3
H2CO3
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O
O
P
O
H
H3PO4
T-11
Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura: sigue vigente el criterio tradicional para algunas especies
cido hipooso
XO-
anin hipoito
HXO2
cido oso
XO2-
anin ito
HXO3
cido ico
XO3-
anin ato
HXO4
cido perico
XO4-
anin per...ato
X = S, Se, Te
H2XO3
cido oso
XO-
anin ito
H2XO4
cido ico
XO2-
anin ato
HNO2
cido nitroso
NO2-
anin nitrito
HNO3
cido nitrico
NO3-
anin nitrato
X=N
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T-12
Oxocidos y oxoaniones
Nomenclatura tradicional:
X = P, As
H3XO3
cido oso
(HXO2 + H2O)
XO33-
anin ito
H3XO4
cido ico
(HXO3 + H2O)
XO43-
anin ato
H2CO3
cido carbnico
CO32-
anin carbonato
H4SiO4
cido ortosilcico
(H2SiO3 + H2O)
SiO44-
anin ortosilicato (o
simplemente silicato)
HMnO4
cido permangnico
MnO4-
anin permanganato
H2Cr2O7
cido dicrmico
Cr2O72-
anin dicromato
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T-13
Ejemplos:
HClO3: trioxoclorato (V) de hidrgeno
H3PO4: tetraoxofosfato (V) de hidrgeno
HMnO4: tetraoxomanganato (VII) de hidrgeno
H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrgeno
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T-14
Ejemplos
ClO3-: anin trioxoclorato (V)
PO43-: anin tetraoxofosfato (V)
MnO4-: anin tetraoxomanganato (VII)
Cr2O72-: anin heptaoxodicromato (VI)
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T-15
Sales de oxocidos
Criterio tradicional
nombrar el anin y despus el catin
Criterio Stock
Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que
indica su nmero,
Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y
entre parntesis su estado de oxidacin
Aadir el nombre del catin indicando, si procede, su estado de
oxidacin entre parntesis
Tradicional
Stock
NaClO3
clorato de sodio
Ca3(PO4)
fosfato de calcio
KMnO4
permanganato potsico
K2Cr2O7
dicromato potsico
Hg(NO3)2
nitrato mercrico
K2CrO4
cromato de potasio
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T-16
Sales cidas
Son aquellas en las que el anin contiene hidrgenos
sustituibles
Se nombran anteponiendo el termino hidrogeno con un
prefijo numeral, cuando sea necesario, para indicar el
nmero de hidrgenos presentes.
NOTA: el prefijo bi no es aceptado por la IUPAC
NaHCO3
hidrogenocarbonato de sodio
KHSO4
hidrogenosulfato de potasio
Ca(H2PO4)2
dihidrogenofosfato de calcio
Li2HPO4
hidrogenofosfato de litio
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T-17
Para saber ms
Sales dobles
Sales que contienen dos o ms clases de cationes o aniones diferentes
Formulacin: colocamos los cationes por orden alfabtico del smbolo,
KMgF3
AgNaSO4
CaBrCl
Rb6CdF(SO4)2
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T-19
MgCl(OH)
hidroxicloruro de magnesio
CoBr(OH)
hidroxibromuro de cobalto(II)
LaFO
oxifluoruro de lantano
Cu2Cl(OH)3
trihidroxicloruro de dicobre
EQEM
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T-20
Fin
II
Formulacin bsica orgnica
La Vainilla
Contenidos
Compuestos orgnicos: Introduccin
Hidrocarburos
Alcanos
Alquenos y alquinos
Hidrocarburos aromticos
Grupos funcionales
Alcoholes, fenoles y teres
Aldehdos y cetonas
Acidos carboxlicos y sus derivados
Esteres
Aminas
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T-23
EQEM
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T-24
Hidrocarburos: definicin
Hidrocarburos Los compuestos orgnicos ms simples
slo contienen C e H
El hidrocarburo ms simple es el metano: CH4
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T-25
!C = C ! alqueno
C ! C " alquino
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T-26
Alcanos
Raz (prefijo)
molcula es un alcano)
Ejemplos: etano (CH3CH3), propano
(CH3CH2CH3)
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N tomos C
Met-
Et-
Prop-
But-
Pent-
Hex-
Hept-
Oct-
Non-
Dec-
10
T-27
EQEM
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T-28
Isopentilo
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH2
sec-butilo
CH2
CH3
CH2 CH2
CH3
CH3
Isobutilo
Isohexilo
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
CH2 CH2
CH3
CH3
terc-butilo
CH3 C
CH3
CH3
Neopentilo CH3 C
CH2
CH2
EQEM
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T-29
Alcanos ramificados
3,6,6-trimetilnonano
4,4,7-trimetilnonano
366 < 447
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T-30
Alcanos ramificados
Asigna a cada sustituyente un nombre (segn su identidad)
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T-31
Alcanos ramificados
4-t-butil-2-metilheptano:
Como el compuesto es heptano
grupo Metilo
Unimos un grupo t-butilo al 4
tomo de C
Aadimos los tomos de H
adecuados para que cada tomo
de C tenga 4 enlaces
EQEM
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T-32
Nombre de la estructura
Ejemplo 1: 3-etil-2-metilhexano
Ejemplo 2: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
Ejemplo 1
CH3
CH
CH3 CH2
CH3
H3C
CH
CH
CH3 CH2
CH3 CH
CH3
CH3 CH2
2
CH3
3-etil-2-metilhexano
3-isopropilhexano
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T-33
CH3 CH2 CH
CH
CH3 CH2 CH
CH2 CH CH3
CH3 CHCH3
CH3
CH3
CHCH3
CH3
4-(1,2-dimetilpropil)-2,5-dimetilheptano
7
CH
CH2 CH CH3
CHCH3
CHCH3
CH3
CH3
4-sec-butil-2,3,6-trimetilheptano
CH3 CH2 CH
CH3
CH
CH2 CH CH3
CHCH3
2
1
CHCH3
CH3
4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano
CH3
EQEM
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T-34
Alquenos y alquinos
Alquenos
si hay un nico doble enlace: CnH2n
para nombrar un alqueno se cambia la terminacin del alcano por -eno
Alquinos
si hay un nico triple enlace: CnH2n-2
para nombrar un alquino se cambia la terminacin del alcano por -ino.
Nomenclatura
1. Tomar como cadena principal la ms larga que contenga la insaturacin (el
doble o triple enlace)
2. La posicin de la insaturacin se indica con nmeros (como en el caso de
los sustituyentes) y le debe corresponder la numeracin ms baja.
3. Si hay ms de una insaturacin utilizar las terminaciones dieno, trieno
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T-35
Alquenos y alquinos
Eteno (etileno)
Etino
(acetileno)
2-etil-1-penteno
1-buteno
1-butino
EQEM
4-metil-2-pentino
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T-36
Hidrocarburos aromticos
Nombre genrico: arenos
El ms conocido: benceno
su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales
la estabilidad que confiere la disposicin alternada de los dobles enlaces es
lo que se conoce con el trmino aromaticidad
Estructuras de Kekul
Representacin
de orbitales
moleculares
simplificada
EQEM
Curso 2007-08
T-37
metilbenceno
(tolueno)
1,2-dimetilbenceno
(o-xileno)
EQEM
Curso 2007-08
T-38
CH3
CH3
HC
CH2
CH3
H3C
Tolueno
CH3
Mesitileno
o-xileno
Bifenilo
8
2
Naftaleno
fijaos en la
numeracin
EQEM
Estireno
Curso 2007-08
1
2
7
6
3
5
10
Antraceno
T-39
Arenos
2bromoclorobenceno
3-bromotolueno
1,4diclorobenceno
2-clorotolueno
EQEM
Curso 2007-08
T-40
Hidrocarburos halogenados
Resultado de la sustitucin de uno o mas Hs por halgeno
CH3CH2CH2Cl: 1-cloropropano
CH3CHBrCH3: 2-bromopropano
CH2ClCF2CH2CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano
como siempre, los sustituyentes se citan por orden alfabtico
EQEM
Curso 2007-08
T-41
Grupos funcionales
Grupos funcionales
EQEM
Curso 2007-08
T-43
Grupos funcionales
EQEM
Curso 2007-08
T-44
EQEM
Curso 2007-08
T-45
Ejemplos:
H3C
CH CHOH CH3
CH3
1,2,4-butanotriol,
butan-1,2,4-triol
3-metil-2-butanol,
3-metilbutan-2-ol
EQEM
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T-46
Etanol
se encuentra en las bebidas alcohlicas
Etilenglicol
alto p.e., soluble en agua, txico.
excelente anticongelante para radiadores automviles
Glicerol (Glicerina)
mantiene la piel hidratada
aplicacin en cosmtica
Metil-2-propanol
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
EQEM
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1,2,3-propanotriol
(glicerol)
T-47
Fenoles
Nomenclatura de fenoles
1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo aromtico por el sufijo -ol
2. Nombrarlos como derivados del ms sencillo el FENOL.
2-nitrofenol
Fenol
2,4,6-trinitrofenol
OH
OH
hidroquinona
benzen-1,4-diol
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T-48
teres
Nomenclatura: varias opciones segn su complejidad
a) nombrar las cadenas unidas a la funcin ter como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra ter.
b) cadena ms corta terminada en -oxi y luego la otra cadena como un
alcano
dimetil ter
metoximetano
CH3-CH2-O-CH2-CH3
dietil ter o etoxietano
difenil ter
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T-49
Aldehdos y cetonas
Caracterstica comn: grupo carbonilo
Aldehdos
el grupo carbonilo es terminal
se indica mediante el sufijo -al
metanal (formaldehdo)
cetona
aldehdo
3-clorobutanal
benzaldehdo
EQEM
Curso 2007-08
T-50
Cetonas
Nomenclatura: Varias opciones
a) cambiar la terminacin -o del alcano por -ona
b) Si hay otro grupo funcional de mayor prioridad, el oxgeno se trata
O
H3C
CH2CH2CH3
propanona,
propan-2-ona
cetona dimetlica
butanona,
butan-2-ona
2-pentanona,
pentan-2-ona
EQEM
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T-51
cidos carboxlicos
Aadir el sufijo -ico al nombre del alcano
Acido metanoico
(cido frmico)
HCOOH
Acido etanodioico
(cido oxlico)
Acido etanoico
(cido actico)
Acido benzoico
Acido 2-hidroxibenzoico
Acido 3-clorobutanoico
Acido 3-metilbenzoico
EQEM
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T-52
steres
Esteres
Reaccin de un alcohol con un cido
Nomenclatura
La terminacin -ico del cido del que derivan cambia
Etanol
Acido etanoico
Etanoato de etilo
Acetato de etilo
Naranja
Pia
Uva
Jazmn
Vino
Manzana
Acetato de
octilo
Butanoato
de etilo
Metanoato
de etilo
Acetato de
bencilo
Heptanoato
de etilo
Propanoato
de etilo
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T-53
steres
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3
C6H5-COO-CH(CH3)-CH3
Benzoato de isopropilo
Pentanoato de metilo
Grupo acetilo
Acido acetilsaliclico
(ASPIRINA)
EQEM
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T-54
Aminas
Aminas: Frmula general
Amina primaria: R-NH2
Amina secundaria: R-NH-R
Amina terciaria: R3N
Nomenclatura
nombrar las cadenas unidas a la funcin amina como sustituyentes, por
orden alfabtico y terminar con la palabra amina.
CH3-CH2-NH2
Etilamina
Etanamina
Difenilamina
EQEM
Curso 2007-08
etilmetilpropilamina
T-55
Para saber ms
Pptidos
enlace peptdico
EQEM
Curso 2007-08
T-57
Pptidos
Gly-Ala-Ser
C-terminal
N-terminal
Gly-Ala-Ser
EQEM
Curso 2007-08
T-58
Carboxipeptidasa
Histidina
Glutamato
OH2
Histidina
EQEM
Curso 2007-08
T-59
Fin