Introduccin a la

Qumica del carbono

Introduccin a la qumica del carbono

ndice
El carbono, un elemento especial .................................................................. 2
Frmulas de los compuestos de carbono ....................................................... 2
Tipos de compuestos de carbono .................................................................. 3
Grupos funcionales y su prioridad ................................................................ 4
Prefijos utilizados en qumica orgnica ........................................................ 5
Reglas de nomenclatura y formulacin de los compuestos del carbono ...... 6
Isomera en los compuestos de carbono ........................................................ 7
Isomera estructural ................................................................................... 7
Isomera estructural de cadena .............................................................. 7
Isomera estructural de posicin............................................................ 7
Isomera estructural de funcin ............................................................. 8
Isomera espacial ....................................................................................... 8
Isomera geomtrica o cis-trans ............................................................ 8
Isomera ptica o enantiomrica ........................................................... 8

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El carbono, un elemento especial

El carbono es un elemento ligero, de nmero atmico 6, sin el que no sera
posible la vida. Da pie a toda una rama de la qumica llamada Qumica
Orgnica o Qumica del Carbono.
Cada tomo de carbono puede formar 4 enlaces qumicos porque dispone
de 4 electrones desapareados en su ltima capa.

La distribucin de estos 4 enlaces qumicos puede ser la siguiente:

-

4 enlaces simples
2 enlaces simples y 1 enlace doble
2 enlaces dobles
1 enlace triple y 1 enlace simple

Frmulas de los compuestos de carbono

Los compuestos de carbono se pueden representar con distintos tipos de
frmulas qumicas, principalmente:
- Frmula emprica: expresa nicamente qu elementos forman el
compuesto y en qu proporcin
- Frmula molecular: indica no solo qu tomos forman un
compuesto y en qu proporcin, sino tambin la cantidad total de
cada tipo de tomo
- Frmula semidesarrollada: adems de conocer qu tomos forman
la molcula y en qu proporcin, conocemos cmo se unen dichos
tomos, a excepcin de los enlaces de los hidrgenos
- Frmula desarrollada: es una ampliacin de la semidesarrollada en
la que tambin aparecen los enlaces simples C-H

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- Frmula estructural: no solo indica cmo se unen los tomos sino

tambin la estructura espacial de la molcula

Veamos ejemplos de cada una de ellas:

Tipos de compuestos de carbono

Los compuestos de carbono se pueden clasificar en torno a una
caracterstica comn: la funcin qumica. Una funcin qumica es un
grupo de tomos determinado, unido de una cierta forma, que confiere a la
molcula que lo contiene unas propiedades caractersticas. Hallamos,
principalmente, tres tipos de funciones qumicas:
- Funciones hidrogenadas: formadas nicamente por carbono e
hidrgeno (alcanos, alquenos, alquinos)
- Funciones oxigenadas: formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno
(alcoholes, cetonas, cidos carboxlicos)
- Funciones nitrogenadas: formadas por carbono, hidrgeno y
nitrgeno y, en ocasiones, tambin oxgeno (aminas, amidas,
nitroderivados)

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Grupos funcionales y su prioridad

Los distintos tipos de compuestos en los que se pueden clasificar los
compuestos orgnicos se caracterizan por la presencia de un determinado
grupo funcional. Un grupo funcional es un grupo atmico definido, es
decir, una serie de tomos enlazados de una determinada forma con
propiedades fsico-qumicas caractersticas.
Asimismo, cabe destacar que cuando un compuesto orgnico presenta
varios grupos funcionales distintos, para nombrar el compuesto se
nombrar cada grupo funcional antes o despus en funcin de una prioridad
de grupos establecida por la IUPAC.

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Prefijos utilizados en qumica orgnica

Una de las principales caractersticas de toda molcula orgnica, adems
del tipo de compuesto al que pertenece y el grupo funcional que contiene,
es el nmero total de tomos de su cadena carbonada.
Para indicar esta informacin, se usan prefijos que nos indicarn con
exactitud de cuntos carbonos se compone nuestra cadena carbonada
principal. Son los siguientes:

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Reglas de nomenclatura y formulacin de los

compuestos del carbono
Las normas generales establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de
cualquier compuesto orgnico son las siguientes:
1. Elegir la cadena principal. Ser la ms larga que contenga el grupo
ms importante segn el orden de prioridad establecido. A igual
longitud debe elegirse la que tenga un mayor nmero de
sustituyentes.
2. Numerar la cadena principal. El extremo por el cual empecemos a
numerar ser aquel que otorgue el nmero ms bajo al grupo
funcional principal.
3. Nombrar las cadenas laterales (radicales). Se nombran por orden
alfabtico, precedidas de su correspondiente localizador, separado
por guion, y con la terminacin il o ilo para indicar que son
radicales. Si se repiten se utilizan los prefijos di, tri
4. Nombrar la cadena principal. Se inicia con el prefijo indicativo del
nmero de carbonos (met-, et- prop-, but-) y se finaliza con el
sufijo correspondiente al grupo funcional principal.
5. Indicar el nombre del compuesto completo. Las cadenas laterales
(radicales) y otros sustituyentes deben nombrarse antes que la cadena
principal, indicando en qu posiciones de la cadena principal se
encuentran. Los nmeros se separan entre s por comas, y los
nmeros y letras con guiones.

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Isomera en los compuestos de carbono

Algunos compuestos orgnicos presentan la misma frmula molecular y sin
embargo tienen distintas propiedades. Esto se conoce como isomera.
Existen distintas formas de isomera, principalmente:

Isomera estructural
Isomera estructural de cadena
En la isomera de cadena tenemos compuestos con el mismo nmero de
carbonos y las mismas funciones pero con distinta disposicin de la cadena
carbonada (por ejemplo, lineal y con ramificaciones).
H3C

Butano
CH3

CH3
H3C

2-metilpropano

CH3

Isomera estructural de posicin

La isomera de posicin es la que presentan aquellos compuestos que
tienen el mismo nmero de tomos de carbono y el mismo grupo funcional
pero posicionado en un lugar distinto de la cadena carbonada.
Butan-1-ol

H3C

Butan-2-ol

H3C
CH3

OH

HO

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Isomera estructural de funcin

Esta isomera de funcin se caracteriza por tener en la cadena grupos
funcionales distintos a pesar de compartir el mismo esqueleto carbonado.
O
H3C

CH3

Propanona

H3C

Propanal

Isomera espacial
La isomera espacial es aquella en la que los ismeros presentan la misma
frmula molecular y tambin los tomos tienen la misma distribucin y los
mismos grupos funcionales, pero su disposicin en el espacio es distinta, es
decir, la orientacin de sus tomos en el espacio tridimensional.

Isomera geomtrica o cis-trans

La isomera geomtrica se produce cuando tenemos dos carbonos unidos
por un doble enlace, ya que este tipo de enlace presenta rigidez y no
permite su rotacin. Adems deben presentar un sustituyente igual y otro
distinto. Por ejemplo:
H

Cl

Cl

Cis-1,2-dicloroeteno

Cl

Cl

Trans-1,2-dicloroeteno

Isomera ptica o enantiomrica

La isomera ptica se produce cuando un compuesto tiene un tomo de
carbono que est unido a 4 sustituyentes distintos (el cual recibe el nombre
de carbono asimtrico o quiral), dando lugar a dos ismeros, el dextrgiro
(forma dextro, D, +) y el levgiro (forma levo, L, -).

H
H

O
C

OH

CH 2OH

D-gliceraldehdo

H
HO

O
C

L-gliceraldehdo

CH 2OH