PONTIFCIA UNIVERSIDADE CATLICA DE GOIS PUCGO

DEPARTAMENTO DE BIOMEDICINA CBB

DISCIPLINA: Bioqumica e Biofsica I
DOCENTE: Ivanise Correia da Silva Mota

Aminocidos
Estrutura

geral

de um aminocido

Um aminocido uma molcula orgnica dividida em quatro partes: o grupo amina (NH2), grupo
carboxlico (COOH), hidrognio, carbono alfa.e um radical caracterstico de cada aminocido. Os
aminocidos se unem atravs de ligaes peptdicas, formando as protenas. Os aminocidos
podem ser obtidos a partir da alimentao ou serem fabricados pelo prprio organismo. Os
aminocidos podem ser classificados nutricionalmente, quanto ao radical e quanto ao seu destino.
Classificao nutricional ou quanto a natureza
Aminocidos no-essenciais - So aqueles os quais o corpo humano pode sintetizar. So
eles:alanina, asparagina, cistena, glicina, glutamina, prolina, tirosina, cido
asprtico, cido glutmico
Aminocidos essenciais - So aqueles que no podem ser produzidos pelo corpo humano, sendo
somente adquiridos pela ingesto de alimentos, vegetais ou animais. So eles: arginina,
fenilalanina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, serina, treonina, triptofano, histidina e valina.
Classificao quanto ao radical
Aminocidos apolares: Apresentam uma distribuio homognea de eltrons. Apresentam radicais
de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. So radicais
hidrofbicos. Alanina: CH3- CH (NH2) - COOH Leucina: CH3(CH2)3-CH2-CH (NH2)- COOH Valina:
CH3-CH(CH3)-CH (NH2)- COOH Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)- COOH Prolina:-CH2-CH2CH2- ligando o grupo amino ao carbono alfa Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH Triptofano: R
aromtico- CH (NH2)- COOH Metionina: CH3-S-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminocidos Polares: Apresentam uma distribuio desigual de eltrons, como cidos e bases.
Aminocidos polares neutros: Apresentam radicais que tendem a formar pontes de hidrognio.
Glicina: H- CH (NH2) - COOH Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH Treonina: OH-CH (CH3)- CH
(NH2)- COOH Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH Tirosina: OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH
Asparagina: NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminocidos cidos: Apresentam radicais com grupo carboxlico.So hidrfilos. cido asprtico:
HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH cido glutmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH
Aminocidos bsicos: Apresentam radicais com o grupo amino. So hidrfilos Arginina:
HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2- CH (NH2)- COOH Lisina: NH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH (NH3)- COOH
Histidina: H-(C3H2N2)-CH2- CH (NH2)- COOH

Simbologia e nomenclatura A numerao dos carbonos da cadeia principal iniciada a partir do

carbono da carboxila.
Nome
Glicina ou Glicocola
Alanina

Smbolo
Gly, Gli
Ala

Abreviao Nomenclatura
G
cido 2-aminoactico ou cido 2-amino-etanico
A
cido 2-aminopropinico ou cido 2-amino-propanico
cido 2-aminoisocaprico ou cido 2-amino-4-metilLeucina
Leu
L
pentanico
cido 2-aminovalrico ou cido 2-amino-3-metilValina
Val
V
butanico
cido 2-amino-3-metil-n-valrico ou cido 2-amino-3Isoleucina
Ile
I
metil-pentanico
Prolina
Pro
P
cido pirrolidino-2-carboxlco
Phe
ou
cido 2-amino-3-fenil-propinico ou cido 2-amino-3Fenilalanina
F
Fen
fenil-propanico
cido 2-amino-3-hidroxi-propinico ou cido 2-aminoSerina
Ser
S
3-hidroxi-propanico
Treonina
Thr, The T
cido 2-amino-3-hidroxi-n-butrico
cido 2-bis-(2-amino-propinico)-3-dissulfeto ou cido
Cisteina
Cys, Cis C
3-tiol-2-amino-propanico
cido
2-amino-3-(p-hidroxifenil)propinico
ou
Tirosina
Tyr, Tir
Y
paraidroxifenilalanina
Asparagina
Asn
N
cido 2-aminossuccionmico
Glutamina
Gln
Q
cido 2-aminoglutarmico
Aspartato ou cido
cido 2-aminossuccnico ou cido 2-aminoAsp
D
asprtico
butanodiico
Glutamato ou cido
Glu
E
cido 2-aminoglutrico
glutmico
Arginina
Arg
R
cido 2-amino-4-guanidina-n-valrico
cido 2,6-diaminocaprico ou cido 2, 6Lisina
Lys, Lis K
diaminoexanico
Histidina
His
H
cido 2-amino-3-imidazolpropinico
Triptofano
Trp, Tri W
cido 2-amino-3-indolpropinico
Metionina
Met
M
cido 2-amino-3-metiltio-n-butrico
Obs.: A numerao dos Carbonos da cadeia principal pode ser substituda por letras gregas a partir
do carbono 2 () Exemplo.: cido 2-amino-3-metil-pentanoico = cido -amino--pentanico.
Estrutura

Alanina (Ala / A)

Cisteina (Cys / C)

Arginina (Arg / R)

Asparagina (Asn / N)cido asprtico (Asp / D)

Glicina (Gly / G)
cido glutmico (Glu / E)Glutamina (Gln / Q)

Histidina (His / H) Isoleucina (Ile / I)

Leucina (Leu / L)

Lisina (Lys / K)

Metionina (Met /
Fenilalanina (Phe / F)
M)

Prolina (Pro / P)

Serina (Ser / S)

Treonina (Thr / T)

Triptofano (Trp / W)

Taurina

Estrutura tridimensional

Tirosina (Tyr / Y)

Valina (Val / V)

Aminocidos apolares - H um grupo de aminocidos com cadeia laterais apolares. Desse grupo
fazem parte a alanina, a valina, a leucina, a isoleucina, a prolina, a fenilalanina, o
triptofano e a metionina. Em vrios elementos do grupo - isto , a alanina, a valina, a
leucina, e a isoleucina - a cadeia lateral um grupo hidrocarboneto aliftico. A prolina
tem uma estrutura cclica aliftica e o nitrognio est ligado a dois tomos de carbono.
Na terminologia de qumica orgnica, o grupo amina da prolina uma amina secundria.
Em contraste os grupos aminade todos os outros aminocidos so aminas primrias. Na
fenilalanina, o grupo hidrocarboneto aromtico(contm um grupo cclico semelhante ao
anel de benzeno) em vez de alinftico. No triptofano, a cadeia lateral contm um tomo de
nitrognio adicionado ao grupo hidrocarboneto aliftico.

Glicina (Gly / G)

Valina (Val / V)

Alanina (Ala / A)

Leucina (Leu / L) Isoleucina (Ile / I)

Metionina (Met /Prolina (Pro / P) Fenilalanina (Phe/Fen/F)

M)

Triptofano (Trp / Tri / W)

Aminocidos polares neutros - Este grupo de aminocido tem cadeias laterais polares
eletricamente neutras (sem cargas) em pH neutro. Este grupo inclui a serina, a treonina, a
tirosina, a cistena, a glutamina, e a asparagina. Na serina, e na treonina, o grupo polar
uma hidroxila (-OH) ligadas a grupos hidrocarboneto alifticos. O grupo hidroxila na
tirosina ligado a um grupo hidrocarboneto aromtico, o qual eventualmente perde um
prton em pHs mais altos.

Glutamina (Gln /
Serina (Ser / S)

Asparagina (Asn / N) Cisteina (Cys / Cis / C)Q)

Treonina (Thr / The / T) Tirosina (Tyr / Tir / y)

Aminocidos polares cidos --Dois aminocidos, o cido glutmico e o cido asprtico,
possuem grupos carboxila em suas cadeias laterais, alm daquele presente em todos os
aminocidos.

cido asprtico (Asp / D)cido glutmico (Glu / E)

Aminocidos polares bsicos -H trs aminocidos (a histidina, a Lisina e a Arginina) que
possuem cadeias laterais bsicas, e em todos e eles cadeia lateral carregada
positivamente em pH neutro ou perto dele.

Arginina (Arg / R)

Histidina (His / H)Lisina (Lys / Lis / K)

Classificao quanto ao destino

Essa classificao dada em relao ao destino tomado pelo aminocido quando o grupo amina
excretado do corpo na forma de uria(mamferos), amnia(peixes) e cido rico(Aves e rpteis).
Destino cetognico - Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para qualquer fase
do Ciclo de Krebs na forma de Acetil coenzima A ou outra substncia.
Os aminocidos que so degradados a acetil-coa ou acetoacetil-coa so chamados de cetognicos
porque do origem a corpos cetnicos. A sua capacidade de formao de corpos cetnicos fica
mais evidente quando o paciente tem a diabetes melitus, o que vai fazer com que o fgado produza
grande quantidade dos mesmos.

Destino glicognico - Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para a via
glicoltica.
Os aminocidos que so degradados a piruvato, a-cetoglutarato, succinil-coa, fumarato ou
oxaloacetato so denominados glicognicos. A partir desses aminocidos possvel fazer a sntese
de glicose, porque esses intermedirios e o piruvato podem ser convertidos em fosfoenolpiruvato e
depois em glicose ou glicognio.
Do conjunto bsico dos 20 aminocidos, os nicos que so exclusivamente cetognicos so a
leucina e a lisina. A fenilalanina, triptofano, isoleucina e tirosina so tanto cetognicos quanto
glicognicos. E os aminocidos restantes (14) so estritamente glicognicos (lembrando que o
corpo pode gerar Acetil-Coa a partir da glicose).
Ocorrncia
Os aminocidos alfa ( cerca de vinte ) so constituintes de todas as protenas e peptdeos, portanto,
de toda a matria viva.
Todos os aminocidos constituintes das protenas so alfa aminocidos. As protenas so alfapolmeros formados por alfa-aminocidos. Alguns autores relatam que para formar uma protena
necessrio uma cadeia com mais de 50 aminocidos. Uma cadeia formada por dois alfa
aminocidos um dipeptdeo, at 50 alfa-aminocido um polipeptdeo.
Fixao de nitrognio
A fonte primria de nitrognio para os seres vivos o nitrognio atmosfrico, que tem que ser
convertido a uma forma metabolizvel como a amnia. Mas s algumas bactrias conseguem
converter nitrognio em amnia. A converso de nitrognio a amnia, chamada de fixao de
nitrognio, feita por um sistema enzimatico complexo, denominado nitrogenase, que utiliza
NADPH como doador de eltrons e s processado com um consumo muito grande de ATP.
Isomeria
Com exceo nica da glicina, todos os aminocidos obtidos pela hidrlise de protenas em
condies suficientemente suaves apresentam atividade ptica. Esses aminocidos apresentam 4
grupos diferentes ligados ao carbono central, ou seja, esse carbono assimtrico, assim esse
carbono chamado centro quiral.
A existncia de um centro quiral permite que esses aminocidos formem esteroismeros devido aos
diferentes arranjos espaciais pticamente ativos. Dentre os esteroismeros existem aqueles que se
apresentam como imagens especulares um do outro sem sobreposio, a estes chamamos
enantimeros.
Os enantimeros podem ser D ou L, sendo essa classificao referente semelhana com a
estrutura do aminocido D-gliceraldedo e do L-gliceraldedo, respectivamente. Somente os Laminocidos so constituintes das protenas.
Sntese - Todos os aminocidos so derivados de intermedirios da gliclise, do ciclo do cido
ctrico ou das via das pentoses-fosfato. O nitrognio entra nessas vias atravs do
glutamato. H uma grande variao no nvel de complexidade das vias, sendo que alguns

aminocidos esto a apenas alguns passos enzimticos dos seus precursores e em outros as
vias so complexas, como no caso dos aminocidos aromticos.