Sede San Juan Nepomuceno

TEMA: CIDOS CARBOXLICOS

Dora Antonia Lpez Ortigoza

Derlis Tilleria
Francisco Javier Martnez
Leandro Vera

INTRODUCCIN
En el presente trabajo de investigacin estaremos hablando sobre los cidos
carboxlicos. El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales ms
abundantes en qumica y bioqumica. No slo los cidos carboxlicos son
importantes en s mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva
una gran familia de compuestos.
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxilo (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo(C=O).Se puede representar como
COOH CO2H.

RESUMEN
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxilo (COOH); los cidos carboxlicos se nombran cambiando la
terminacin -ano por -oico. Se toma como cadena principal la ms larga que
contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo.
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del
hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los cidos carboxlicos se utilizan como emulsificantes, se usan especialmente
para los PH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambin para
fabricar detergentes, lubricantes y espesantes para pinturas. El acido esterico
se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos
u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno y butadieno para
hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos grasos se
encuentra la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes, sacadores
de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los cidos
grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos
para madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de
aire hasta la tapicera.

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en
un mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo
(-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente
sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El
grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo
puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace
se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de
estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos
monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
Caractersticas y Propiedades
Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general RCOOH. Tiene propiedades cidas; los dos
tomos de oxgeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones,
una ruptura
heteroltica
cediendo
el
+
correspondiente protn o hidrn, H , y quedando el resto de la molcula con
carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la
molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces
carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de
sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa
deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a
que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que
la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol
y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del
cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones
provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus

valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con

el sufijo "-ato".
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas
polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s
y con otros tipos de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan en forma
similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son
miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los
superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los
puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico
ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para
tener una solubilidad apreciable en agua.
Los cidos carboxlicos son solubles en solventes menos polares, tales como
ter, alcohol, benceno, etc. Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas an
ms altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullicin tan elevados se deben
a que un par de molculas del cido carboxlico se mantinen unidas no por un
puente de hidrgeno sino por dos.
Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del frmico y del actico hasta los abiertamente desagradables del
butrico, valerinico y caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor
debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los cidos carboxlicos son slidos cristalinos no voltiles
constituidos por iones positivos y negativos y su propiedades son las que
corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostticas considerables que
mantienen los iones en el retculo cristalino slo pueden superarse por un
calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La
temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces
carbono-carbono y se descompone la molcula, lo que sucede generalmente
entre los 300-400C. Raras veces es til un punto de descomposicin para la
identificacin de una substancia , puesto que, generalmente , refleja la rapidez
del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la moyora de los cidos carboxlicos son
fcilmente solubles en agua. Es el caso de cidos carboxilicos de cadena larga.
Estas sales son los principales ingredientes del jabn.
Debido a la fcil interconversin de cidos y sus sales, este comportamiento
puede emplearse de dos modos importantes: para identificacin y para
separacin.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan
rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de
sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos
carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua
pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en
base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en
hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda
la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin
acuosa. Si estamos trabajando con slidos, simplemente agitamos la mezcla
con base acuosa y luego filtramos la solucin para separar el insoluble que
son las substancias no cidas; la adicin del cido al filtrado precipita el cido
carboxlico, el cual puede recogerse con un filtro. Si estamos trabajando con
lquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un embudo de decantacin y
separamos luego la capa acuosa de la orgnica insoluble; la acidificacin de la
capa acuosa, nuevamente libera al cido carboxlico el cual puede separarse
del agua. Para que la separacin sea completa y de fcil manejo , por lo
general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el ter, a la mezcla
acidificada: el cido carboxlico es extrado del agua por el ter, en el cual es
ms soluble; el ter voltil se separa fcilmente por destilacin ya que el
cido hierve a temperatura relativamente muy alta.
Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico
que se une al nombre del hidrocarburo de referencia:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propano + oico)
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural
de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as:
Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos
Estructura

Nombre
IUPAC

Nombre
comn

Fuente natural

HCOOH

cido
metanoico

cido
frmico

Destilacin
destructiva
hormigas (formica en latn)

CH3COOH

cido
etanoico

cido
actico

Fermentacin del vino

de

CH3CH2COOH

cido
propanoico

cido
propinico

Fermentacin de lcteos (pion

en griego)

CH3CH2CH2COOH

cido
butanoico

cido
butrico

Mantequilla (butyrum, en latn)

CH3(CH2)3COOH

cido
pentanoico

cido
valrico

Raz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH

cido
hexanoico

cido
caproico

Dolor de cabeza

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman

reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la
palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono
carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.
USO Y APLICACIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS
Acido

Cmo se obtiene?, de
dnde se extrae?
Frmico o Se encuentra en algunos
metanoico
insectos como las hormigas
(a quienes se debe su
nombre) y en las abejas.

Actico
etanoico

Benzoico

o Puede ser producido por la

fermentacin
de
varios
zumos de frutas como las
uvas, manzanas, etc.

Se encuentra en las resinas y

blsamos de benju, de tol y
del Per.

Para qu se usa?
Se emplea en la sntesis de
esteres, sales, plsticos y acido
oxlico. Tambin se usa como
mordiente para tejidos de lana o de
algodn en lugar del acido actico
o del sulfrico.
Es el principal componente del
vinagre, diluido del 5 al 10% se
emplea como condimento. Tambin
se utiliza en la preparacin de
algunos
colorantes,
como
disolventes de esencias, en la
fabricacin de pinturas y adhesivos
con base en acetato de vinilo,
como detenedor en fotografa, en la
obtencin de acetato de celulosa y
como medicina se emplea como
antdoto contra los lcalis (en
solucin al 6%).
Es un slido incoloro, dbilmente
acido. Se emplea como intermedio
en sntesis orgnica y su sal sdica
(el benzoato de sodio), se emplea

Ctrico

Se puede considerar como

unos de los cidos
ms
abundantes de la naturaleza.
Se encuentra especialmente
en las frutas del genero
citrus, en la remolacha, en
las cerezas y e n las
cebollas. Se obtiene en
grandes cantidades por un
proceso de fermentacin del
almidn o de melazas.

como antisptico y conservador de

alimentos. Se dice que activa la
eliminacin del acido rico y es
antirreumtico. Tambin puede ser
empleado en la industria de
colorantes, en la fabricacin de
dentfricos y como expectorantes y
diurtico. La procaina y la
novocana que son derivados del
acido
paraminobenzoico
se
emplean como anestsicos locales.
Es empleado para dar sabor cidos
a productos alimenticios y bebidas
refrescantes. Los citratos alcanos
se usan en la preparacin de
productos farmacuticos contra la
gota y el reumatismo. Tambin se
usa como laxante y anticoagulante.

CONCLUSIN

En este trabajo aprendimos que los cidos carboxlicos constituyen un grupo de

compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi.
En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo. Aprendimos sobre las aplicaciones las estructurales sus compuestos
qumicos, y fsicos as como sus usos.
Los cidos carboxlicos se utilizan como emulsificantes, se usan especialmente
para los PH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

BIBLIOGRAFA
Pginas Web

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
http://trabajokimika.blogspot.com/
Quimicaparatodos.blogcindario.com