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Instituto de Qumica
Projeto 1
QO-622 Qumica orgnica experimental II
2 Semestre de 2015
Professores Responsveis:
Ctia Ornelas Megiatto
Luiz Carlos Dias
0
Fernando Coelho
Data: 08/09/2015
1. Objetivos
Sintetizar, partindo-se do p-aminofenol, o acetaminofeno. Purificar o produto
obtido e caracterizar com o auxlio de tcnicas espectroscpicas, sendo elas a
espectroscopia de infravermelho e ressonncia magntica nuclear.
2. Introduo
Considerando a tendncia generalizada de reduo de cargas horrias nos
cursos de graduao em qumica, torna-se imprescindvel, no que se refere a
disciplinas experimentais, um excelente planejamento de experimentos que sejam
adequados aos objetivos de ensino 1. Muitas vezes, ocorre que os experimentos
devem ser paralisados por prazos de at uma semana devido a pouca
disponibilidade de tempo reservado as prticas, e se fazem necessrios
experimentos cujas reaes tenham bons rendimentos e gerem produtos
suficientemente estveis, de fcil purificao e caracterizao, para superar estes
prazos1. Alm disto, os experimentos precisam objetivar uma conexo entre o
abrangente universo da qumica, e suas teorias, com o universo das grandes
empresas qumicas do mundo.
Uma das diversas prticas que consegue conceber tantas exigncias de
maneira simples e didtica a sntese e purificao do acetaminofeno, tambm
conhecido por paracetamol, a partir do p-aminofenol. ainda possvel estender a
prtica sintetizando o p-aminofenol, a partir do fenol, dado que as duas etapas
reacionais so simples e muito estudadas em cursos de qumica orgnica; uma
nitrao, seguida por uma destilao para se isolar o ismero de posio de
interesse, no caso, o p-nitrofenol, e por fim uma reduo:
3. Experimental
Pesou-se uma massa de 0,800 gramas de p-aminofenol em balana analtica
dentro de balo de fundo redondo de 25 mL, e em seguida adicionaram-se uma
barra de agitao magntica; 2,50 mL de agua e 1,00 mL de anidrido actico, ambos
com o auxilio de provetas. Acoplou-se um condensador de bolas no topo do balo e
deu-se inicio reao sob agitao e aquecimento, em leo de silicone a 120 C,
durante 2 horas.
Aps o trmino da reao, o balo foi colocado em cima da bancada em placa de
amianto para resfriar at a temperatura ambiente, e aps o resfriamento, ele foi
colocado em banho de gelo para que o produto precipitasse. Aps 20 minutos, a
mistura fora filtrada vcuo e lavou-se os cristais obtidos com 2 mL de gua
destilada gelada. Aps isto, os cristais foram secos sob vcuo durante 15 minutos e
pesados, obtendo-se a massa de 0,860 gramas. O produto foi ento guardado no
armrio da dupla at a prxima etapa do projeto.
Na semana seguinte, iniciou-se a etapa de purificao do acetaminofeno obtido;
foi dissolvido 1,0 grama de ditionito de sdio em 8,00 mL de gua em um erlenmeyer
de 50 mL, e em seguida adicionou-se todo o produto obtido na aula anterior
juntamente com um agitador magntico. A mistura foi ento posta sob agitao e
2
4. Resultados e discusso
Inicialmente o reagente utilizado, o p-aminofenol, apresentava uma colorao
escura diferente da esperada devido contaminao pela sua estrutura oxidada:
CLCULOS
mteorico=minicial .
mtotal
mteorico
1 molr
1 mol p 151.15 g
.
.
109,1259 g 1 molr 1 mol p
mteorico=1,110 g
de aceto p-aminofeno.
Pr-cristalizao
Ps-cristalizao
Massa [g]
0,763
0,590
Rendimento [%]
69%
53%
ESPECTROS
1500
1640
2900-3150
3350
Ligao
Estiramento C=C
aromtico
Estiramento C=O da
amida
Estiramento O-H
fenlico
Estiramento N-H
Hidrognio
H1
H2
H3
H4
H5
H6
H7
Deslocamento
1,981
9,151
6,77
6,77
7,341
7,341
9,662
Integrao
3,06
1,00
2,08
2,05
1,00
5. Concluso
Os clculos de rendimento mostram que a sntese do acetaminofeno fora
realizada de maneira cautelosa e analtica, pois, de acordo com a literatura, o
rendimento esperado para a sntese do paracetamol via a rota utilizada de 65% 1,
incluindo as etapas de lavagem e purificao, e obteve-se um rendimento de 53%. A
diferena notada est relacionada perda durante as lavagens com gua, a qual
provavelmente no estava suficientemente gelada, e durante raspagens dos papeis
de filtro.
Contudo, as anlises espectrais de infravermelho e ressonncia magntica
nuclear indicam elevada pureza do produto obtido, pois no se notam picos os quais
destoam do conjunto esperado e tambm foi possvel identificar os principais picos
esperados para o produto em questo. Um outro teste que est relacionado
pureza da substancia o do ponto de fuso, porm, tal teste no fora realizado
nesta prtica. Caso tivesse sido, era esperado que o ponto de fuso encontrado
estivesse na faixa de 168 C at 172 C.
6. Referncias bibliogrficas
Baptistella, L. H. B., Giancomini, R. A., Imamura, P. M., QUMICA NOVA, Vol. 26,
Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., Engel, R. G., Introduction to Organic
Vogel, A. I., Tatchell, A. R., Furnis, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G.,
edio, 2012.