Gua Docente AS0001-GR0001-PR0001

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1.

ASIGNATURA / COURSE

1.1.

Nombre / Course Title

MECANISMOS DE REACCIN EN QUMICA ORGNICA /

REACTION MECHANISMS IN ORGANIC CHEMISTRY

1.2.

Cdigo / Course Code

12764

1.3.

Tipo / Type of course

Optativa / Optional

1.4.

Nivel / Level of course

Grado / Grade

1.5.

Curso / Year of course

Cuarto/ fourth course

1.6.

Semestre / Semester

1.7.

Nmero de crditos / Number of Credits Allocated

6 (4,2 ECTS)

1.8.

Requisitos Previos / Prerequisites

Se recomienda haber superado la Qumica Orgnica Avanzada de 3 curso.

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1.9.

Es obligatoria la asistencia ? / Is attendance to

class mandatory?

SI / Yes

1.10. Datos del profesor/a / profesores / Faculty Data

Grupo: 81
Juan Carlos Rodrguez Ubis

Departamento: Qumica Orgnica

Facultad: Ciencias Mdulo 01 Despacho 608
Telfono: 91 497 4150
e-mail: jcrubis@uam.es
Pgina Web:
http://www.uam.es/jcrubis
Horario de Tutoras Generales:

1.11. OBJETIVOS DEL CURSO /OBJETIVE OF THE COURSE

OBJETIVOS

Utilizar con soltura la doctrina interpretativa inherente a la Qumica

Orgnica que subyace en la estrecha relacin entre estructura
electrnica y reactividad y cuyo aprendizaje se realiz en la Qumica
Orgnica General de 2 y se afianz en la Qumica Orgnica Avanzada de
3.

Saber plantear a nivel terico posibilidades mecansticas razonables de

los principales tipos de reacciones orgnicas.

Estudiar los mtodos experimentales ms importantes que permiten

obtener datos empricos sobre una reaccin determinada en aras a
determinar su mecanismo.

Capacidades a desarrollar

Recordar y utilizar con soltura los aspectos estructurales de las

molculas orgnicas.
Reconocer los tipos de interacciones que pueden darse entre las
molculas orgnicas, prembulo de su reactividad.

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Plantear con soltura los mecanismos aceptados para las reacciones

orgnicas ms importantes y describirlos con el correspondiente

diagrama de reaccin.
Reconocer los tipos ms importantes de intermedios y estados de
transicin, as como la energa aproximada asociada a ellos.
Discutir y entender los principales factores cinticos y termodinmicos
que gobiernan una reaccin y su mecanismo.
Conocer las herramientas experimentales que permiten profundizar
sobre el mecanismo de una reaccin
Desarrollar un espritu crtico que permita al alumno relacionar todos los
datos experimentales disponibles para descartar aquellos mecanismos
que no estn de acuerdo con ellos.

1.12 . Contenidos del Programa / Course Contents

El temario se ha organizado comenzando por un repaso de las propiedades
estructurales ms importantes de las molculas y de sus interacciones. A
continuacin se recuerdan los mecanismos aceptados para las reacciones ms
importantes. Por ltimo se estudian los mtodos experimentales utilizados para
determinar mecanismos ayudados por casos reales de la bibliografa.
Bloques temticos
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Modelos estructurales de las molculas orgnicas

Interacciones intermoleculares
Tipos de mecanismos, reacciones e intermedios de reaccin
Termodinmica y cintica de reacciones
Mtodos para determinar mecanismos
Estudio de ejemplos de la bibliografa

3.1 CONTENIDOS TERICOS Y PRCTICOS

1. Modelos estructurales de las molculas orgnicas
1.1. Localizacin y deslocalizacin de enlaces
1.2. Enlace y estructura
1.3. Aromaticidad
1.4. Hiperconjugacin
1.5. Tautomera
1.6. Estereoisomera y sus manifestaciones
1.7. Anlisis conformacional y mecnica molecular

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2. Interacciones intermoleculares
2.1. Enlace de hidrgeno
2.2. Interacciones dador-aceptor
2.3. Interacciones electrostticas y de Van der Waals
3. Tipos
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.
3.5.
3.6.

de mecanismos, reacciones e intermedios de reaccin

Diagramas de reaccin
Carbocationes
Carbaniones
Radicales
Carbenos
Nitrenos

4. Termodinmica y cintica de reacciones

4.1. Requerimientos termodinmicos y cinticos de las reacciones
4.2. Control cintico y termodinmico
4.3. El postulado de Hammond
4.4. Reversibilidad microscpica
4.5. La teora de Marcus
5. Mtodos para determinar mecanismos
5.1. Identificacin de productos
5.2. Identificacin de intermedios
5.2.1. Aislamiento
5.2.2. Deteccin
5.2.3. Captura
5.2.4. Adicin de un posible intermedio
5.3. Catlisis
5.4. Marcaje isotpico
5.5. Evidencias estereoqumicas
5.6. Pruebas cinticas
5.6.1. Ecuaciones de velocidad y molecularidad
5.6.2. Etapa limitante de la velocidad
5.6.3. Reacciones de pseudoprimer orden
5.6.4. Mtodos para medir la velocidad de reaccin
5.7. Efectos isotpicos
5.7.1. Efectos primarios y secundarios
5.7.2. Efectos isotpicos de disolvente
5.8. Relaciones estructura-reactividad
5.8.1. Efectos de los sustituyentes (resonantes, inductivos y estricos)
5.8.2. La ecuacin de Hammett y expresiones relacionadas
6. Estudio de ejemplos de la bibliografa
6.1. Efectos estricos y estereoelectrnicos
6.2. Efectos conformacionales

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6.3.
6.4.
6.5.
6.6.
6.7.

Reacciones pericclicas y de cicloadicin

Propiedades cido-base
Reacciones de grupos carbonilo y derivados
Iones carbonio
Carbenos y carbenoides

1.13 . Referencias de Consulta Bsicas / Recommended

Reading.
IBROS DE TEXTO RECOMENDADOS

Perspectives on STRUCTURE and MECHANISM in Organic Chemistry. Felix

A. Carroll. Brooks/Cole Publishing Company. 1998.
Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure.
Jerry March. 5th Edition. Wiley Interscience. 2001.
Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanisms. Reinhard Brckner,
Academic Press, 2001
Organic Reaction Mechanisms: 40 solved cases, M. Gmez Gallego, M.A.
Sierra, Springer 2004.
A Guidebook to mechanism in Organic Chemistry 6th ed. Peter Sykes.
Longman Scientific & Technical, 1986

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA ESPECFICA

ELOS MOLECULARES
Organic Molecular Model Kit, Prentice Hall, 2007.

3.5 OTRA INFORMACIN DE INTERS

Una herramienta interesante en el aprendizaje de los Mecanismos de Reaccin
es el manejo de programas de clculo de estructura molecular como por
ejemplo el Hyperchem y el Spartan. La utilizacin de bases de datos como el
SciFinder son tambin muy importantes a la hora de buscar informacin
bibliogrfica sobre una determinada reaccin.

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Mtodos Docentes / Teaching methods

PROCEDIMIENTOS DE ENSEANZA/APRENDIZAJE
En el desarrollo de la asignatura se utilizarn una combinacin de
procedimientos de enseanza, abarcando clases magistrales con gran contenido
en aspectos tericos y explicacin de conceptos generales, clases de seminario
de carcter ms aplicado y participacin ms directa del estudiante, la
resolucin individual y en grupo de problemas concretos, la preparacin de
presentaciones y seminarios por parte del estudiante y la docencia en red a
travs de la pgina web de la asignatura.
Actividades Presenciales
1. Clases tericas: Aproximadamente 29 horas.
En ellas se introducirn los principales conceptos y contenidos tericos de
la asignatura. El contenido de cada tema estar bien planificado en cuanto
a extensin y grado de profundidad de modo que se pueda fomentar la
interaccin con el estudiante mediante la formulacin de preguntas de
aplicacin directa de los conceptos explicados y la resolucin de dudas. La
asimilacin de estas clases permitir disponer de los conocimientos
necesarios para abordar su aplicacin a casos ms complejos en las clases
de seminario.
2. Clases prcticas: Aproximadamente 13 horas.
En ellas el estudiante, participar de forma mucho ms activa, tanto a
nivel individual como en grupo. Preferentemente, en estas clases de
seminario se resolvern cuestiones y problemas propuestos por el profesor
que contribuirn de forma decisiva a la consolidacin e integracin de los
conceptos y conocimientos impartidos en las clases tericas. Los ejercicios
propuestos y cualquier otro material necesario se entregarn con la
suficiente antelacin a la clase de seminario. Se propondrn tanto ejercicios
de resolucin individual como en grupo que faciliten el desarrollo del
espritu crtico. Colateralmente se abordarn algunos aspectos de inters no
explicados en clases tericas, especialmente aquellos relacionados con la
interaccin con otras materias bsicas de qumica. Se plantearn controles
del seguimiento de la asignatura (4-6). Estos controles servirn para la
evaluacin del alumno.

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Actividades Dirigidas
3. Trabajos individuales y en grupo.
Se repartir un conjunto de trabajos para que el alumno plantee clases de
seminario para el resto de sus compaeros. Estos ejercicios se entregarn
al profesor con anterioridad a la clase prctica, donde se analizarn con
detalle y de forma crtica. Con una periodicidad superior, tambin se
propondrn temas de mayor alcance para la preparacin de presentaciones
por parte de grupos de alumnos (no ms de dos alumnos) y su explicacin
en la clase de seminario.
4. Docencia en red:
Los alumnos podrn descargar de la red los ejercicios que se le propongan
con la periodicidad antes mencionada. As mismo podr encontrar en la
misma una cantidad significativa de material suplementario, que va desde
el enunciado de los problemas que se le proponen para su resolucin en las
clases prcticas, hasta una batera de problemas, enunciados de exmenes
de convocatorias anteriores, o enlaces de inters.
5. Tutoras:
Dada la naturaleza de la asignatura y la acumulacin de conceptos y
reacciones a lo largo del curso, es conveniente que los estudiantes asistan
al menos a dos tutoras a lo largo del curso, lo que facilitara detectar las
mayores dificultades de aprendizaje. Estas tutoras se realizaran de forma
individual o en grupos muy reducidos. Tambin se estimular la utilizacin
del correo electrnico para la resolucin de dudas y tutoras virtuales.

Tiempo
estimado
de
Trabajo
del
Estudiante / Estimated workload for the
student

El estudiante asistir a unas 42 clases presenciales de una hora, incluyendo

clases tericas (unas 29 h) y prcticas (unas 13 h de seminarios). Con carcter
general, se consideran 2 horas de estudio y la consulta de los libros
recomendados de qumica orgnica para la asimilacin de los contenidos de
cada clase terica. Igualmente, se estiman 3 horas de trabajo del alumno para
la resolucin de los ejercicios propuestos para cada clase de seminario. Las
asistencias a tutoras seran por trmino medio de 2 horas a lo largo del curso.
El examen final de Junio tendr una duracin aproximada de 3 horas. En caso
de no superar la asignatura en la convocatoria de junio, el examen

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correspondiente a la convocatoria de septiembre tendr tambin una duracin

aproximada de 3 horas.

Mtodos de Evaluacin y Porcentaje en la

Calificacin Final / Assessment Methods
and Percentage in the Final marks
Descripcin detallada del procedimiento para la evaluacin

El aprendizaje y la formacin adquirida por el estudiante sern evaluados a lo

largo de todo el curso, intentando que el estudiante avance de forma regular y
constante en la asimilacin de los contenidos de la asignatura. Para ello se
emplearn los siguientes criterios y pruebas objetivas:
a) SEMINARIOS. A lo largo de todo el curso se repartirn una serie de hojas de
problemas y ejercicios que, con carcter obligatorio, el alumno deber resolver
fuera del horario de clase. Estos ejercicios se resolvern y discutirn con todo
detalle durante las clases de seminario. La participacin directa de los alumnos
en las clases de seminario formar parte igualmente de la calificacin por lo
que su asistencia es imprescindible. Dado el gran componente de evaluacin
continua que supone este criterio de evaluacin, la participacin en las clases
de seminario y la realizacin de las hojas de problemas conlleva
automticamente la obtencin de calificacin en la convocatoria de junio. Para
superar la asignatura el alumno deber obtener una calificacin mnima de 5.0
en este concepto de evaluacin.
b) CONTROLES DE SEGUIMIENTO. Se realizarn un nmero de controles de
seguimiento (4-6) que versarn fundamentalmente sobre el trabajo realizado
en las clases de seminario. Estos controles se valorarn en la calificacin final y
para superar la asignatura el alumno deber obtener una calificacin mnima
de 5.0 en este concepto de evaluacin.
c) SEMINARIOS ALUMNOS. Se valorarn asimismo los seminarios preparados e
impartidos por los alumnos. Esta valoracin se basar en la preparacin
efectuada, el grado de comprensin de los temas abordados y el esfuerzo
llevado a vcabo para estimular la participacin de sus compaeros.
d) PRESENTACIONES. La presentaciones llevadas a cabo tambin sern
valoradas en funcin de parmetros similares; la preparacin efectuada, el
grado de comprensin de los temas abordados y el esfuerzo llevado a cabo para
estimular la participacin de sus compaeros.
La calificacin de estos apartados se obtendr de la frmula siguiente:
NOTA FINAL = 0,2(a) + 0,15(d) + 0,15(c) + 0,5(b) /4

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e) EXAMEN FINAL. Una vez finalizada la imparticin de las clases, se realizar,

cuando proceda, un examen final de unas 3 horas de duracin sobre el conjunto
de los contenidos de la asignatura. Los alumnos que hayan obtenido ms de 5.0
puntos en los apartado a)-d) y hayan realizado el examen final obtendrn una
nota final que ser la media de las dos obtenidas, siempre y cuando esta ltima
sea al menos de 5.0 puntos. De no ser as, el alumno no habr superado la
asignatura, independientemente del resultado obtenido en la evaluacin
continua de los aparatados a)-d).
c) Aplicando los criterios anteriores, en caso de no superar la asignatura en la
convocatoria de Junio, la evaluacin de la convocatoria de Septiembre se
basar exclusivamente en la calificacin obtenida en el examen establecido
para dicha convocatoria.

Porcentaje en la calificacin final

Convocatoria ordinaria de Junio:

Obtencin de una nota por evaluacin de trabajos, seminarios y
controles 50%
Obtencin de una nota en el examen final:
a) Se ha obtenido una nota por curso de al menos 5.0 puntos y el alumno se
presenta al examen final de junio:
- Nota del examen final:....50%
b) Se ha obtenido una nota por curso inferior a 5.0 puntos y el alumno
decide presentarse al examen final de junio:
- Nota del examen final:..60%
Convocatoria extraordinaria de septiembre:
Examen ...100%

Cronograma de Actividades (opcional) /

Activities Chronogram (optional)
BLOQUE
TEMTICO

1
2
3
4
5
6
TOTAL

ESTIMACIN SEMANAS / BLOQUE

1.5
1
2
3
3.5
4
15 SEMANAS

9 de 9