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TECNICATURA EN HIGIENE Y SEGURIDAD EN EL

TRABAJO

UNIDAD 4
QUMICA ORGNICA

ZAMORANO, CRISTINA MABEL

GUA DE ESTUDIO

cristizamo@gmail.com
Versin: 2.0

QUMICA ORGNICA

Mgter. Cristina Zamorano

OBJETIVOS
OBJETIVO MACRO
Que el estudiante comprenda la importancia de la Qumica
Orgnica, distinguiendo los principales tipos de compuestos y sus
aplicaciones.

OBJETIVOS ESPECFICOS
Que el estudiante sea capaz de:

Proporcionar una visin panormica de la Qumica de los compuestos del Carbono.


Mejorar la comprensin de los fenmenos donde participen compuestos del carbono.
Comprender la importancia de la Qumica orgnica.
Distinguir los principales grupos funcionales de la Qumica orgnica y su importancia.

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ndice
Sesin 9:
Introduccin
El tomo de carbono
Hidrocarburos
Alcanos
Series Homlogas
Propiedades de los alcanos
Alquenos y alquinos
Propiedades de los alquenos y los alquinos
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos
Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos
Propiedades de los cicloalcanos
Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cclicos:
hidrocarburos aromticos o arenos. El benceno.
Hidrocarburos halogenados
Grupos Funcionales
Alcoholes
Toxicidad de los alcoholes
Obtencin del etanol
Alcoholes polihidroxilados o polioles
Fenol
Compuestos carbonlicos. El grupo acilo.
Aldehdos y cetonas
cidos Carboxlicos
La Petroqumica. El petrleo
Refinacin del petrleo
Respuestas a los ejercicios planteados en la sesin 9
Resumen
Bibliografa

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QUMICA ORGNICA

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Sesin 9
Introduccin
En esta ltima sesin haremos un breve recorrido por la QUIMICA ORGNICA. La qumica es
una sola, pero hacemos esta divisin por razones de conveniencia. Nos ocuparemos del estudio del
tomo de carbono, eje central del camino a recorrer, ya que la QUIMICA ORGNICA es la QUMICA
DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO. Estudiaremos su estructura y capacidad de formar enlaces con
otros tomos de carbono y con otros elementos de la tabla peridica. Conoceremos las distintas
familias de compuestos, caracterizadas cada una de ellas, por los denominados grupos
funcionales. As estudiaremos a los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, fenoles, aldehdos,
cetonas y cidos carboxlicos. Su nomenclatura, en algunos casos usos, fuentes, algunas propiedades
y reacciones caractersticas de cada familia como as tambin aplicaciones industriales.

El tomo de carbono
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica
orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos compuestos
qumicos orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los
define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos
de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con
propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay sustancias orgnicas que son parte de las clulas, por
lo tanto del pelo, piel, uas, etc. La diversidad de compuestos qumicos orgnicos tiene su origen en la
versatilidad del tomo de carbono. Por qu el carbono es un elemento tan especial? Para
comprender por qu el carbono y no otro elemento de la tabla es capaz de formar tal variedad de
compuestos, primero conteste las siguientes preguntas.
Ubique al tomo de carbono en la tabla peridica e indique qu tipo de elemento
es (metal o no metal). Busque su nmero atmico y seale la cantidad de protones,
electrones que posee. Adems indique la cantidad de electrones de valencia.

.
El tomo de C es un no metal. Su nmero atmico 6 (Z = 6), por lo tanto tiene 6 protones,
cmo es neutro, tambin tiene 6 electrones. Posee 4 electrones de valencia.
Para que puedan unirse estos 4 electrones se produce un
proceso llamado hibridacin de los orbitales que no
estudiaremos. Si quiere puede leer sobre hibridacin en
cualquier libro de qumica Orgnica de los citados en la
bibliografa
o
ingresar
a
la
pgina
https://www.youtube.com/watch?v=ssYZMMqCFBI

El tomo de C, debido a que es un no metal y necesita 4 electrones para


completar su ltimo nivel de energa, formar 4 uniones covalentes.

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Los tomos de C son nicos, ya que pueden unirse entre s, mediante enlaces
covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o
cerradas. Esta propiedad es la ms importante del carbono, la concatenacin, es
decir, la capacidad para construir enlaces qumicos entre s y con una gran variedad
de elementos, entre los cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo,
azufre, halgenos y algunos metales.
El tomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando
enlaces simples, dobles o triples.
Si representamos con una lnea cada uno de esos 4 enlaces, tenemos:

Observe que en los tres casos siempre alrededor de cada tomo de carbono hay cuatro lneas
(cuatro enlaces, ya que cada lnea representa 1 enlace)

Los compuestos orgnicos en donde el carbono posee enlaces simples se


denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se los llama no saturados.

Hidrocarburos

Cules sern los compuestos ms simples de carbono?

Los hidrocarburos son los compuestos ms simples de carbono, ya que


slo contienen carbono e hidrgeno.
Debido a que estn constituidos por esos dos elementos, su frmula general
puede escribirse como:
CnHm
dnde los nmeros enteros n y m representan el nmero de tomos de cada
elemento que contiene la molcula de un hidrocarburo dado.
A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en
hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos. En
los compuestos de cadena abierta, los tomos de carbono estn unidos entre s
formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los
compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados.
Por otra parte, se pueden clasificar, segn la proporcin de carbono e
hidrgeno que participa en su composicin, en saturados e insaturados. Los
saturados son ms ricos en hidrgeno y poseen slo enlaces simples, mientras que
los insaturados tienen enlaces dobles o triples.

Ejercicios:
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Recuerde que los ejercicios que tienen este smbolo:


significa que se encuentra su
respuesta al final de la sesin.
Ejercicio 9.1. Con la informacin dada clasifique a los hidrocarburos siguientes en
hidrocarburos de cadena abierta o cerrada, y saturados o no saturados. Los nombres de los
hidrocarburos dibujados ms abajo son: a) metano, (b) eteno, c) etino, d) ciclopropano, y, e)
benceno.

Ejercicio 9.2. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) La propiedad ms importante del carbono es la capacidad para construir enlaces
qumicos entre s y con una gran variedad de elementos, entre los cuales se
encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo, azufre, halgenos y algunos
metales.
b) A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos
de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos.

Los hidrocarburos alifticos saturados se llaman alcanos o parafinas,


mientras que los hidrocarburos alifticos no saturados, segn si poseen doble o
triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilnicos),
respectivamente.

Ejercicio:
Ejercicio 9.3 Indique en los ejemplos dados en el ejercicio 9.1, cul es un alcano, cul es un
alqueno, y cul es un alquino.

Alcanos
El alcano ms simple es el que tiene 1 slo tomo de carbono, como vimos
los electrones de valencia del carbono son 4, por lo tanto se unir con 4 tomos de
hidrgeno. Su frmula molecular1 es CH4, y se llama metano.
Tambin se lo representa por medio de la frmula desarrollada, que indica
todas las uniones entre los tomos:

FRMULA MOLECULAR: INDICA LA CANTIDAD TOTAL DE CADA UNO DE LOS TOMOS QUE FORMAN LA MOLCULA.

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Saba queAl metano, que es el principal componente del gas natural


(aproximadamente en un 80 %), se lo llama gas de los pantano porque se origina
en la putrefaccin de restos orgnicos en aguas pantanosas.
El alcano siguiente es el de 2 tomos de carbono, que se llama etano. Su frmula molecular es
C2H6.

Su frmula desarrollada es:


A partir del etano, podemos dibujar otra frmula, llamada frmula semidesarrollada, en la
cul no hace falta indicar los enlaces individuales con el hidrgeno, para el etano es:

Frmula semidesarrollada:
Los alcanos siguientes son el propano, con 3 tomos de carbono unidos mediante enlaces
simples, y el butano, con 4 tomos de carbono unidos mediante enlaces simples.

Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alcanos:
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Qu diferencia observa (con respecto a la cantidad de C y de H entre cada una de ellas? A
partir de estas frmulas, deduzca la frmula molecular general de los alcanos.
Observando las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alcanos podemos ver
que el nmero de hidrgenos es siempre par, y la diferencia entre cada uno es 1 tomo de carbono y
2 tomos de hidrgeno: - CH2 -. (El grupo - CH2 - se denomina metileno). Adems, existe en todos los
casos una relacin entre la cantidad de tomos de carbono y la cantidad de tomos de hidrgeno; la
cantidad de tomos de hidrgeno es siempre el doble de la cantidad de tomos de carbono, ms dos.

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El aumento gradual y constante de CH2, nos lleva a manifestar que la frmula general de los
alcanos es: CnH2n+2 , dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Ya estudiamos los cuatro primeros alcanos, analice e indique cul es la terminacin de los
alcanos, adems mencione los prefijos utilizados para nombrarlos.

Muy bien!. La terminacin de los alcanos es ano, y los prefijos utilizados son: met-, et-,
prop- y but-. A partir del quinto alcano, y en adelante, ya no tienen nombres particulares, sino que se
designan con un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono, y se les coloca la terminacin
ano.

Ejercicio:
Ejercicio 9.4: Complete la siguiente tabla:
Cantidad
Nombre del Frmula molecular
de tomos Prefijo
alcano
de C

Met-

metano

Frmula semidesarrollada

CH4

CH4

C2H6

CH3 CH3

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

PentHexHeptOctNonDecUndecDodec-

13
14
15

Icos20
Todos los alcanos que hemos representado y nombrado hasta el momento
son alcanos con cadenas lineales o normales, es decir, con cadenas cuyos
tomos son consecutivos. Pero, existen otros hidrocarburos que son de cadena
ramificada.
Preste atencin a la frmula desarrollada de estos dos compuestos. Luego, escriba la frmula
molecular de cada uno de ellos. Qu observa?

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La frmula molecular de los dos compuestos es C4H10. Sin embargo, el primer compuesto, que
es un alcano de cadena lineal que se llama butano, hierve 0 C; mientras que el segundo, que
tambin es un alcano, pero de cadena ramificada, tiene un punto de ebullicin de -12 C, y se
denomina isobutano. El butano es un ismero del isobutano.
Considerando el prrafo anterior. Cmo definira usted a los ismeros?

Ismeros: Son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero


distinta frmula desarrollada, y diferentes propiedades fsicas y/o qumicas.
En este caso los ismeros son ismeros de cadena, ya que la diferencia que existe entre ellos
es la cadena carbonada.
Lgicamente a medida que aumenta la cadena carbonada, tambin aumenta la cantidad de
ismeros.
La nomenclatura de los alcanos va a variar si, como en el caso de isobutano, el compuesto
contiene ramificaciones.
Si quiere profundizar sobre el tema nomenclatura ingrese a la pgina
http://contornaquimica.com/TEMA_8/formulacion_organica.pdf/Alonso,CarlosFormulacinQumicaOrgnica.pdf

Series Homlogas
Observamos que cada alcano difiere del que le sigue en 1 tomo de carbono
y 2 tomos de hidrgenos: - CH2 -. Estos compuestos tienen propiedades que
varan de una forma regular y predecible y forman lo que se denomina en la qumica
orgnica una serie homloga,
Los compuestos orgnicos forman series homlogas, esto facilita su estudio,
ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las
propiedades de los otros compuestos de la serie.
La serie homloga que comienza con el CH4 es la familia de los alcanos.
Propiedades de los alcanos
No estudiaremos las propiedades fsicas de los alcanos, y, de las propiedades qumicas,
veremos solamente la combustin.

Los alcanos son muy poco reactivos. Una de las propiedades qumicas (y
comerciales) ms importantes es su combustin (oxidacin).
Alquenos y alquinos
Mientras que en los alcanos 2 tomos de carbono comparten un par de electrones para
formar un enlace simple, en los alquenos 2 tomos de carbono comparten 2 pares de electrones, y
por lo tanto forman un enlace doble.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos alifticos no saturados que


poseen doble enlace. Cada alqueno contiene un doble enlace carbono-carbono. Por
ello, el alqueno ms simple es el que tiene 2 tomos de carbono. Su frmula
molecular es C2H4, y se llama eteno o etileno.
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Las fmulas desarrollada y semidesarrollada para el eteno son:

Para nombrar a los alquenos se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin ano de los alcanos, por eno; adems se debe indicar (salvo en el caso en
que se encuentre en el primer carbono) la ubicacin del doble enlace. La numeracin de la cadena
carbonada se comienza por el extremo ms cercano al doble enlace.

Ejercicio:
Ejercicio 9.5 Escriba la frmula semidesarrollada del propeno.
Nombre los alquenos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a continuacin (recuerde que
si el doble enlace se encuentra en el primer carbono no se indica 1 en el nombre). Indique la frmula
molecular de cada uno de ellos.

Respuesta: Los nombre son:


a) buteno, C4H8 , b) 2-buteno, C4H8 , c) penteno, C5H10 ,d) 2-penteno, C5H10 .
Observe que la frmula molecular del buteno es igual a la del 2-buteno, C4H8. Esto significa
que el buteno es un ismero del 2- buteno, ya que tienen la misma frmula molecular, pero distinta
frmula desarrollada. Como este tipo de isomera se genera por la posicin del doble enlace en la
cadena carbonada se denomina isomera de posicin. Anlogamente, podemos mencionar que el
penteno es un ismero de posicin del 2-penteno.

Los alquenos pueden presentar adems de la isomera de cadena analizada


para los alcanos, otra isomera llamada isomera de posicin, que se genera por la
posicin del doble enlace en la cadena carbonada.
Los alquenos a raz del doble enlace pueden presentar un tipo de isomera llamado isomera
geomtrica, que no analizaremos.
Observe que, lgicamente el 3- buteno no existe, porque estaramos cometiendo un error en
la numeracin, partiramos del extremo ms alejado y no del ms prximo a la doble ligadura.
Saba que el etileno (o eteno) es el compuesto orgnico comercial
ms importante. Se lo usa en la fabricacin de uno de los plsticos ms
conocidos, el polietileno, y alrededor de un 15 % de su produccin se destina
a la fabricacin de etilenglicol, un anticongelante para radiadores de los
autos.
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Observe y compare las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alquenos:
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
A partir de estas frmulas, deduzca la frmula molecular general de los alquenos.
Observando las frmulas moleculares de los 4 primeros trminos de los alquenos podemos
ver la cantidad de tomos de hidrgeno es siempre el doble de la cantidad de tomos de carbono.
Por ello la frmula general de los alquenos es:
CnH2n
dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Estudiamos que existen hidrocarburos alifticos en los que 2 tomos de carbono comparten 1
par de electrones y forman un enlace simple (alcanos); otros en los que 2 tomos de carbono
comparten 2 pares de electrones y forman un enlace doble (alquenos); finalmente vamos a estudiar
un tercer tipo de hidrocarburo, los alquinos, en los cules 2 tomos de carbono comparten 3 pares de
electrones y forman un enlace triple.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos no saturados que poseen triple


enlace. Cada alquino contiene un triple enlace carbono-carbono. Por ello, el alquino
ms simple es el que tiene 2 tomos de carbono. Su frmula molecular es C 2H2, y
se llama etino o acetileno.
Las fmulas desarrollada y semidesarrollada para el etino son:

Para nombrar a los alquinos se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin ano de los alcanos, por ino; adems la numeracin de la cadena
carbonada se comienza por el extremo ms cercano al triple enlace.
Los alquinos como los alquenos presentan isomera de cadena y de posicin.
La frmula general de los alquinos es:
CnH2n-2
dnde n es el nmero de tomos de carbono.
Estos hidrocarburos son insaturados porque pueden incorporar tomos de hidrgeno a su
molcula y formar hidrocarburos saturados, alcanos. Cuando se rompe el doble (o triple) enlace, el
tomo de carbono adquiere otro hidrgeno, como muestran los siguientes ejemplos:

Tanto los alquenos como los alquinos forman series homlogas.


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Propiedades de los alquenos y los alquinos


Son muy reactivos, debido a la existencia del doble o triple enlace.
Uno de las caractersticas ms importantes de los alquenos es que pueden
reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerizacin. Una molcula de
etileno puede formar un enlace con otra, una tercera puede aadirse a ellas, y as
sucesivamente, formando una molcula grande llamada polmero2. El alqueno inicial,
en este caso, el etileno, se lo denomina monmero3. Es decir, que un polmero est
formado por una cadena de monmeros unidos covalentemente.

El polietileno es el polmero ms sencillo.

Como todos los hidrocarburos son buenos combustibles, pero debido a su


instauracin, la combustin suele ser incompleta, dando una llama muy fuliginosa4.
Saba quela combustin de etino o acetileno, fuertemente exotrmica, es
aprovechada en la soldadura autgena, dnde se utiliza un soplete oxi-acetilnico, que
como indica su nombre es alimentado por oxgeno y acetileno. La buena regulacin de
los gases en el soplete asegura una temperatura de 2.000 C, temperatura a la cul
funden los metales comunes.
El siguiente cuadro resume y compara las caractersticas de los hidrocarburos alifticos.

Hidrocarburos alifticos = de cadena abierta

Propiedades
o
caractersticas

Saturado
Enlace C-C

Simples

Nombre

Alcanos

Frmula
molecular
General
Sufijo especfico
Isomera

2
3
4

No saturado
dobles

triples

Alquenos

Alquinos

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

-ano

-eno

-ino

De cadena, de
posicin y
geomtrica.

De cadena y de
posicin.

De cadena

Del griego, varias partes.


Del griego, una parte.
Fuliginosa: Denegrido (de color que tira al negro), oscurecido, tiznado.

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Homologa

Todos forman series homlogas, tienen:

Un CH2 de diferencia entre 2 miembros sucesivos.

Propiedades qumicas semejantes,

Propiedades
fsicas

Los primeros miembros a temperatura de


ambientes son gaseosos, los siguientes lquidos de
menor densidad que el agua. Los de cadenas
carbonadas largas son slidos.

Propiedades
qumicas

Poco reactivos

Muy reactivos.
Dan reacciones polimerizacin.

Dan reacciones de combustin, son combustibles.


Mencionamos que a los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en
hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos. En los compuestos de
cadena abierta, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede
tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms
anillos cerrados.

Ejercicio:
Ejercicio 9.6 Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula desarrollada pero distinta
frmula molecular.
b) A los hidrocarburos se los puede clasificar, considerando la cadena, en hidrocarburos
de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o cclicos.
c) Los alcanos presentan isomera de cadena, de posicin y de funcin.
d) Por la combustin completa de los alcanos se forma dixido de carbono y agua.
Ya estudiamos a los hidrocarburos alifticos, ahora veremos los hidrocarburos de cadena
cerrada o cclicos.

Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos


Hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cclicos
Los tomos de carbono e hidrgeno se pueden conectar entre s formando
anillos cerrados. Los hidrocarburos cclicos ms simples son los cicloalcanos. El
primer miembro de la familia es el ciclopropano, C3H6.

En muchos casos los qumicos usan smbolos para representar a las molculas de los
cicloalcanos, como se muestra a continuacin

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Observe la frmula molecular de cada uno de los cicloalcanos vistos e indique la frmula
general molecular.
La frmula general de los cicloalcanos es: CnH2n , dnde n es el nmero de tomos de
carbono.
Qu otros compuestos tienen la misma frmula molecular?
Los alquenos tienen la misma frmula molecular que los cicloalcanos.

Ejercicio:
Ejercicio 9.7: Nombre los cicloalcanos cuyas frmulas semidesarrolladas se dan a
continuacin. Indique la frmula molecular de cada uno de ellos.

Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos, ya que tienen la misma frmula molecular,
pero distinta frmula desarrollada, y distintas propiedades. Este tipo de isomera se denomina
isomera de funcin.
Los nombres de los cicloalcanos se forman agregando el prefijo ciclo- al nombre del
compuesto de cadena abierta con el mismo nmero de tomos de carbono que tiene el anillo.

Propiedades de los cicloalcanos


Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos.
Hidrocarburos no saturados de cadena cerrada o cclicos: hidrocarburos
aromticos o arenos. El benceno.
En 1825, Michel Faraday descubri al benceno cuya frmula molecular es
C6H6. Los qumicos al estudiar sus propiedades observaron que, a pesar de que era
insaturado, era mucho menos reactivo que los alquenos.
El benceno es un lquido incoloro, de olor fuerte y relativamente agradable,
cristaliza a 5,5 C, se volatiliza a 80 C, es menos denso que el agua e insoluble en
ella.
Se determin que el tamao de todos los enlaces C-C del benceno son iguales (de una
longitud intermedia entre el enlace simple y el enlace doble), y que los ngulos de enlace C-C-C son
idnticos. Adems se observaron algunas propiedades qumicas, y se concluy que todos los enlaces
C-H son equivalentes.
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Las siguientes son representaciones del anillo bencnico:

La tercera representacin remarca la equivalencia entre los enlaces del benceno y su carcter
intermedio entre los enlaces dobles y simples. El hexgono representa el anillo de 6 tomos de
carbono y el crculo inscrito el anillo de 6 electrones sin asignacin especfica.

El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su


anillo de 6 electrones se resiste a ser alterado.
Algunos de los derivados del benceno son el tolueno, el nitrobenceno, el naftaleno, el
antraceno, y, el fenantreno, cuyas estructuras se representan a continuacin:

El benceno y del tolueno se usan principalmente como combustibles


disolventes.

El benceno es muy peligroso, ya que la exposicin al mismo puede provocar leucemia.

El fuerte olor del benceno dio origen al nombre aromtico a todos los
miembros de esta familia. Pero, actualmente, la tendencia es denominar a estos
hidrocarburos como arenos.

Ejercicio:
Ejercicio 9.8 Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Un monmero est formado por una cadena de polmeros unidos covalentemente.
b) El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, debido a que su anillo de 6
electrones se resiste a ser alterado

Hidrocarburos halogenados
Cmo tcnico en higiene y seguridad consideramos que debe conocer algunos hidrocarburos
que contienen halgenos.
Recuerda a que elementos se los llama halgenos?
Muy bien! Los halgenos son los elementos que se encuentran en el grupo 17 (o VII A) de la
tabla peridica, los ms importantes son: flor, F, cloro,Cl, bromo, Br, y el yodo, I.

Los hidrocarburos, compuestos formados slo por carbono e hidrgeno,


pueden reaccionar con los halgenos y formar hidrocarburos halogenados.
El metano, CH4, reacciona violentamente con cloro gaseoso en presencia de la luz ultravioleta,
produciendo una mezcla de productos (se reemplazan tomos de hidrgeno del metano por tomos
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de cloro). Esos productos son el cloruro de metilo, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de
carbono, cuyas frmulas son las siguientes:

Conoce alguno de esos productos?


Posiblemente s, a estos hidrocarburos clorados se los usaba o usa en:
o cloruro de metilo, en la fabricacin de siliconas,
o cloruro de metileno como disolvente (especialmente de pinturas),
o cloroformo en la antigedad como anestsico, ahora no se lo utiliza porque se
considera que es muy peligroso, la dosis que hay que aplicar para anestesiar es
cercana a la letal.
o Tetracloruro de carbono, como disolvente (para el lavado en seco), y en extinguidores
de incendios, pero, actualmente no se lo utiliza, ya que si se utiliza para extinguir un
incendio agua y tetracluro de carbono, se puede formar una sustancia mortal, el
fosgeno, COCl2. El fosgeno es un gas venenoso que se us en la Segunda Guerra
Mundial.
La exposicin a cualquiera de estos hidrocarburos clorados puede causar
lesiones graves al hgado.

Todos los hidrocarburos clorados tienen propiedades similares. La mayora son poco solubles
en agua y solubles en grasas y aceites. Por ello se los utiliza como disolventes.
Existen otros hidrocarburos clorados ms complicados, como el DDT
(diclorodifeniltricloroetano), un potente insecticida, que no es muy txico para los
animales de sangre caliente (entre ellos los seres humanos), pero es muy txico para los
organismos de sangre fra, como los insectos y los peces.

Alguna vez escucho hablar de los CFC o freones (nombre comercial)?

Los freones son compuestos formados por cloro, flor y carbono, son gaseosos o
lquidos, no son txicos, tienen bajo punto de ebullicin (inferior a 0 C), son
insolubles en agua e inertes (no reaccionan con otras sustancias).
Los CFC por sus propiedades (y su precio), resultan extremadamente tiles para diversas
aplicaciones industriales, como por ejemplo para latas de aerosoles para desodorantes, lacas5 para el
cabello, productos alimenticios, para fabricar espumas plsticas y en los sistemas de refrigeracin
para reemplazar a los gases txicos.

Laca: Sustancia lquida e incolora que se emplea para fijar el peinado.

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Segn Rowland y Molina seran los freones los culpables de la destruccin de la capa de
ozono estratosfrica, por ello, actualmente ha sido prohibido en los pases industrializados. Pero, no
todos los cientficos estn de acuerdo con esta teora, Haroum Tazieff, eminente cientfico (fallecido),
vulcanlogo y ex Ministro de Francia del Ambiente y Manejo de Emergencias Ambientales manifest
Yo me pregunto si no han acusado a los CFC de destruir a la capa de ozono por razones ms
econmicas que ecolgicas. Porque hay una enorme cantidad de dinero para ganar. Pero las sumas
invertidas en las gigantescas batallas contra las contaminaciones imaginarias no estn disponibles
para luchar contra las contaminaciones verdaderas.

Grupos Funcionales
Como vimos con los hidrocarburos halogenados, se puede sustituir al hidrgeno de los
hidrocarburos por otros tomos o grupos de tomos y obtenerse otras molculas.

En realidad, hay muchos grupos comunes de tomos que pueden producirse


dentro de las molculas orgnicas, estos grupos de tomos son llamados grupos
funcionales.
La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades
de las molculas.
A continuacin presentamos un cuadro que contiene una lista de varios grupos funcionales
que es comn encontrar en las molculas orgnicas. Cada uno de estos grupos constituye la base de
su serie homloga. Generalmente el grupo funcional est unido a una cadena de hidrocarburo
llamada grupo alquilo y representada por la letra R. Un grupo alquilo se forma eliminndole un
tomo de hidrgeno a un alcano. Para nombrarlos se cambia la terminacin ano del alcano por
ilo. Por ejemplo, si al metano, CH4, se le elimina un tomo de hidrgeno se forma el grupo o radical
metilo, CH3.

Algunos grupos funcionales orgnicos, R, R, R y R son grupos


alquilos que pueden ser iguales o distintos.

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Funcin

Grupo funcional

Alcanos

No tiene

Frmula general
RH

Alquenos

Alquinos
Alcoholes
teres

-OH

R-OH
R-O-R

Aldehdos

Cetonas

cidos
carboxlicos
steres

Aminas

Amidas

Alcoholes
Un buen ejemplo de grupo funcional es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste
en un tomo de oxgeno solo unido a un tomo de hidrgeno (-OH). El grupo de
compuestos que contiene un grupo funcional hidroxilo son llamados alcoholes.
Para nombrar a los alcoholes se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin o de los alcanos, por ol; adems la numeracin de la cadena carbonada se
comienza por el extremo ms cercano al grupo funcional alcohol. En la nomenclatura tradicional se
coloca la palabra alcohol y luego se coloca otra palabra terminada en lico que alude al radical que
le dio origen.

Los alcoholes forman una serie homloga, y por lo tanto sus propiedades
fsicas cambian en forma regular y tienen propiedades qumicas semejantes.
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Las siguientes frmulas son ejemplos de alcoholes


CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2- CH2-OH

Alcohol metlico o metanol


Alcohol etlico o etanol
Alcohol proplico o propanol

Toxicidad de los alcoholes


Los alcoholes son una familia de compuestos bastante txica.
El metanol se lo denomina alcohol de madera porque se lo obtiene por
destilacin seca de ella. Es suficiente ingerir 2 cucharadas (30 ml) de metanol para
producir ceguera, e inclusive la muerte, ya que en el organismo el metanol se oxida a
formaldehdo (HCHO) y cido frmico que impide el transporte de oxgeno en la sangre.
Se utiliza como disolvente industrial.

El alcohol etlico, comnmente llamado alcohol, no es tan txico, pero ingerir


500 ml de alcohol etlico puro, rpidamente puede producir la muerte. La ingestin
excesiva de este alcohol por un perodo prolongado causa deterioro del hgado y
prdida de la memoria. Podemos generalizar que el etanol es un depresor moderado
que retarda la actividad fsica y mental.
Obtencin del etanol
La fuente principal del alcohol etlico es la fermentacin de granos o (u otras
sustancias que contienen almidn o azcares) llamada fermentacin alcohlica. Si el
azcar es glucosa, la reaccin que tiene lugar es:

Durante el proceso de fermentacin se producen reacciones secundarias que


llevan a la formacin de otras sustancias. Para separa al alcohol etlico de las otras
sustancias se realiza una destilacin fraccionada.
El alcohol obtenido de la destilacin fraccionada se denomina alcohol
rectificado, es una mezcla contiene 96 % de alcohol y 4 % de agua. Esta mezcla se
la denomina mezcla azeotrpica, ya que hierve a temperatura constante y no puede
ser separada por destilacin fraccionada.
Para separar el agua del alcohol, al alcohol rectificado se le agregan
sustancias que se combinen con el agua (deshidratantes) y no afecten al etanol.
Luego, se destila la mezcla con el agente deshidratante adecuado (como el CaO,
BaO, Ca metlico, carburo de calcio) y se obtiene el etanol libre de agua, que se lo
denomina alcohol absoluto o anhidro.
Finalmente, existe un tercer tipo de alcohol etlico llamado alcohol
desnaturalizado. El alcohol desnaturalizado es un alcohol al que se le han agregado
sustancias que le dan color, olor y sabor desagradables, como por ejemplo, metanol,
isopropanol, benceno, etc. Para qu se realiza la desnaturalizacin? El alcohol que
se utiliza en la fabricacin de bebidas alcohlicas y perfumes paga impuestos

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elevados, mientras que el que se usa con fines industriales, no. Por ello se lo
desnaturaliza, para evitar que se lo utilice para otros fines que no sean industriales.
Saba queel alcohol de quemar es un alcohol desnaturalizado, y, que el
producto comercial que se conoce como alcohol etlico o alcohol etlico puro es
alcohol rectificado.
Los alcoholes que hemos estudiado son alcoholes primarios, existen otros tipos de alcoholes
(secundarios y terciarios) que no analizaremos. Si le interesa estudiarlos ingrese a la pgina de
Internet: http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

Alcoholes polihidroxilados o polioles


Los alcoholes polihidroxilados o polioles son aquellos que en su molcula
tienen 2 o ms grupos hidroxilos.
Entre los ms importantes figuran el etilenglicol, el propilenglicol y el
glicerol.
El etilenglicol o etanodiol, CH2OH CH2OH,
se emplea como anticongelante en los radiadores
de los automotores. Su elevado punto de ebullicin
(197 C) impide que hierva y se evapore. Se lo
utiliza adems como disolvente, fluido hidrulico,
intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes,
resinas, fibras y ceras sintticas. Es un lquido
viscoso, de sabor dulce, txico por ingestin.
El propilenglicol, CH3-CHOH CH2OH tambin se lo fabrica para utilizarlo
como anticongelante, es de alto punto de ebullicin y no es venenoso.
El glicerol CH2OH CHOH CH2OH, lquido viscoso de sabor dulce que se
obtiene como producto secundario durante la fabricacin del jabn, se utiliza como
ingrediente de lociones para mantener suave la piel y como aditivo de alimentos
para conservar la humedad de los pasteles.
Fenol
Cuando al anillo del benceno se le sustituye un tomo de hidrgeno por un
grupo hidroxilo se obtiene un fenol. A pesar de que en la molcula poseen un grupo
hidroxilo, como los alcoholes, sus propiedades son muy distintas.

El fenol fue el primer antisptico utilizado en una sala de operaciones (ao 1867). Antes de
esa fecha, las cirugas no eran antispticas y muchos pacientes moran a causa de infecciones
contradas durante las operaciones. Actualmente, pesar de que tiene accin germicida, no se lo usa,
ya que causa quemaduras en la piel y mata clulas sanas junto con los microorganismos dainos.
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Compuestos carbonlicos. El grupo acilo


Otro importante grupo funcional es llamado grupo carbonilo:

Las molculas que contienen el grupo carbonilo son los compuestos


carbonlicos, se encuentran en cantidad en la Naturaleza y en diversas molculas
con importancia biolgica, as como en productos farmacuticos e industriales.
Algunos ejemplos de compuestos carbonlicos son:

cido actico, principal componente del vinagre.

Acetona, se utiliza como solvente de pinturas, lacas, colorantes y barnices.

Formaldehdo, se utiliza en la fabricacin de varios tipos de


plsticos, y tambin para desinfectar viviendas, barcos y bodegas.

Todos estos compuestos tienen un grupo alquilo unido al carbonilo, al que en conjunto se
llama grupo acilo.

Grupo acilo
Los compuestos carbonlicos pueden ser de varios tipos, dependiendo del sustituyente que
est unido al grupo acilo.
Para estudiarlos los clasificaremos en:
Aldehdos y cetonas. En estas molculas el grupo acilo est unido a un hidrgeno y a un
radical alquilo, respectivamente.
cidos carboxlicos y sus derivados. Aqu el grupo acilo est unido al oxgeno, nitrgeno y
halgenos.

Ejercicio:
Ejercicio 9.9: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
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a) El grupo funcional de los alcoholes es el carbonilo.


b) El alcohol rectificado es una mezcla azeotrpica que contiene 96 % de alcohol y 4 %
de agua.
c) El etilenglicol o etanodiol, CH2OH CH2OH es un alcohol polihidroxilado porque tiene
3 grupos hidroxilos.

Aldehdos y cetonas
La qumica de los aldehdos y las cetonas es similar.
Qu diferencia existe entre un aldehdo y una cetona?
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un tomo de hidrgeno y a un
radical alqulico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos radicales alquilos
(en consecuencia, a 2 tomos de carbono).

El primer miembro de la serie de los aldehdos es el formaldehdo o metanal, el siguiente es el


etanal.
Las frmulas semidesarrolladas del metanal y del etanal, son las siguientes:

Para nombrar a los aldehdos se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin o de los alcanos, por al; adems la numeracin de la cadena carbonada se
comienza por el extremo dnde se encuentra el grupo funcional aldehdo.
La cetona ms simple es la acetona o propanona, luego le sigue la butanona, cuyas frmulas
son las siguientes:

Para nombrar a las cetonas se usa la misma convencin que la usada por los alcanos, se
cambia la terminacin o de los alcanos, por ona; adems la numeracin de la cadena carbonada
se comienza por el extremo ms cercano al grupo funcional cetona.
Los aldehdos son ismeros de funcin de las cetonas.

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Los aldehdos se encuentran en los aceites esenciales, y contribuyen a los


sabores de muchas frutas y a los olores de muchas plantas.
El metanal (llamado formaldehdo), es muy conocido en solucin acuosa al
40% (formol). Se utiliza en la preservacin de preparados biolgicos y como
desensibilizante nasal en desodorantes.
El acetaldehdo o etanal se usa para la preparacin de cido actico a nivel
industrial y como materia prima en muchos procesos.
La propanona (acetona) y la 2-butanona se utilizan en grandes cantidades
como disolventes.
Las cetonas poseen, a menudo, propiedades exticas y su aroma se utiliza en
el campo de la perfumera y como saborizante.
Algunos ejemplos son las cetonas cclicas, civetona y muscona, que se extraen de las
grndulas del gato africano y del macho de la cabra almizclera, sustancia que se emplean como
fijadores en la fabricacin de perfumes. Otro ejemplo es la carvona, componente del aceite de esencia
de menta, usado en gomas de mascar.

cidos Carboxlicos
Otros importantes compuestos carbonlicos son los cidos carboxlicos, en los
que el grupo acilo est enlazado a un hidroxilo, el nuevo grupo se conoce como
grupo carboxilo.

Las frmulas siguientes son las de los tres primeros miembros de la serie homloga que
forman los cidos:

Observe que se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminacin "-oico.

Los cidos carboxlicos son importantes tanto en la Naturaleza como en el


laboratorio.
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Ya se mencion al cido actico, que se encuentra en el vinagre, pero tambin tenemos al


cido butanoico que es el responsable del olor rancio de la manteca. El cido hexanoico se
encuentra en el sudor de la cabra, el cido frmico que producen las hormigas (del latn formica) y les
sirve como sustancia urticante de defensa.
La vitamina C es un cido carboxlico (conocido como cido ascrbico) necesario para el ser
humano, dado que su deficiencia produce el escorbuto6.
Por otra parte, los derivados de los cidos carboxlicos, en especial sus sales, se utilizan en
diversos campos industriales; por ejemplo, el benzoato de sodio se usa como inhibidor de la
descomposicin de los alimentos, o sea, es un conservador, y el glutamato de sodio de sodio se
emplea para realzar el sabor, es decir, es un condimento de los alimentos preparados.
Existen muchos ms grupos funcionales orgnicos (algunos se encuentran en la tabla de
grupos funcionales), pero no los estudiaremos. Si usted quiere aprender ms puede leer cualquiera de
los libros citados o ingresar a las pginas de Internet mencionadas en la bibliografa.

Ejercicio:
Ejercicio 9.10: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Los aldehdos y las cetonas poseen el mismo grupo funcional.
b) Las acetonas se las encuentra en aceites escenciales
c) Todos los cidos tienen un grupo hidroxilo.
Y para finalizar veremos un pantallazo de la petroqumica.

La Petroqumica. El Petrleo
Conoce alguna Petroqumica? Si su respuesta es afirmativa, podra definir qu es la
Petroqumica?

La Petroqumica es la Industria Qumica que se dedica a la obtencin de


productos qumicos derivados del petrleo, gas natural o esquistos7 betuminosos8.
Actualmente muchos de los materiales que usted utiliza provienen de esa industria, como por
ejemplo combustibles, pinturas, plsticos, fibras utilizadas en prendas de vestir, medicamentos.
Imagine que se encuentra con un grupo de personas que est en contra del uso de materiales
derivados del petrleo y le piden que se una a ellos y se desprenda de todas las prendas u objetos
fabricados con algn material derivado del petrleo qu sucedera?
Perdera mucho de lo que posee, ya que adems de los ejemplos mencionados, las alfombras,
cortinas, hilos, elsticos, suelas de los zapatos, los cepillos, artculos de perfumera y de limpieza, se
fabrican con materiales que derivan del petrleo.
Saba queLa palabra Petrleo, proviene del latn, y significa ACEITE DE PIEDRA.
Usted sabe cul es el origen del petrleo?
La teora ms aceptada actualmente sobre el origen del petrleo es la teora orgnica.
Supone que el petrleo se ha originado por una lentsima transformacin de restos vegetales (algas) y
animales (peces) que, junto con el plancton, se ha depositado en el fondo de los lagos, mares, etc.

Escorbuto: Enfermedad caracterizada por hemorragias cutneas y musculares, por una


alteracin especial de las encas y por fenmenos de debilidad general.
7

Esquisto: Roca de color negro azulado que se divide con facilidad en hojas.

8 Betuminoso: nombre genrico de varias sustancias, compuestas principalmente de carbono


e hidrgeno, que se encuentran en la naturaleza y arden con llama, humo espeso y olor peculiar.

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Estos restos orgnicos, por procesos de descomposicin y fermentacin anaerbica9, dieron origen al
petrleo. La transformacin habra ocurrido a temperaturas no muy elevadas y altas presiones.
Para que el petrleo se acumule debe existir, adems de, lgicamente, material orgnico
suficiente, una roca llamada roca madre donde se forma, y de all se desplaza a una capa de roca
porosa (pizarra, caliza o areniscas), llamada roca reservorio, donde queda atrapado gracias a una
capa impermeable, que evita la fuga hacia la superficie del gas dentro de los poros de las rocas del
reservorio. Las aguas comprimen al petrleo que queda sobre ellas por su menor densidad.

El
siguiente
grfico,
extrado
de
Internet,
de
la
pgina
http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.htm,
el 10 de abril de 2006, muestra un esquema de un pozo de petrleo, dnde se
puede observar la roca reservorio, y la distribucin del gas, de petrleo y de agua,
en el pozo.

Podramos describir al petrleo como un lquido viscoso, de olor


caracterstico, que flota en el agua, y, cuyo color vara entre amarillo y pardo oscuro
hasta negro, con reflejos verdes.
La descripcin dada del petrleo no es suficiente para conocer sus propiedades. Para ello
debemos saber qu es el petrleo desde el punto de vista qumico.

El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos


gaseosos, lquidos y slidos, formada por centenares de
compuestos. Adems, contiene pequeas cantidades de
compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no
superan el 5% del total.
Al petrleo recin extrado se lo denomina petrleo crudo.
Aunque utilizaremos indistintamente la palabra petrleo o
petrleos, debemos saber que qumicamente sera incorrecto referirse al

Fermentacin anaerobia: la fermentacin se produce por bacterias anaerobias, es decir,


bacterias que viven en ausencia de aire.
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petrleo, en singular, ya que existen muchos petrleos, cada uno con una composicin qumica y
propiedades caractersticas.

Los petrleos crudos varan mucho en su composicin, lo que depende del


tipo de yacimiento de donde provengan, pero en promedio podemos considerar que
contienen entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrgeno.
De acuerdo al tipo de hidrocarburo que predominen en los petrleos crudos
se los puede clasificar en:
Petrleo de base parafnicas

Petrleo de base asfltica o naftnica

Es el ms preciado.
Predominan los hidrocarburos saturados o parafnicos.
Son muy fluidos, de colores claros y bajo peso especfico10 (aproximadamente 0,85
g./mL).
Por destilacin producen abundante parafina y poco asfalto.
Son los que proporcionan mayores porcentajes de nafta y productos petroqumicos.
En Argentina existen yacimientos de estas caractersticas en Mendoza y Salta.

Predominan los hidrocarburos etilnicos y ditilinicos, cclicos ciclnicos (llamados


naftnicos), y bencenicos o aromticos.
Son muy viscosos, de coloracin oscura y mayor peso especfico (aproximadamente 0,950
g/mL)
Por destilacin producen un abundante residuo de asfalto.
En Argentina se encuentran yacimientos de este tipo en el flanco sur del Golfo de San
Jorge (Chubut y Santa Cruz).

Petrleo de base mixta

Formados por toda clase de hidrocarburos: Saturados, no saturados (etilnicos y


acetilnicos) y cclicos (ciclnicos o naftnicos y bencnicos o aromticos).
La mayora de los yacimientos mundiales son de esto tipo.
En Argentina se encuentran yacimientos de este tipo en Chubut (Comodoro Rivadavia) y
Neuqun (plaza Huincul).

Mencionamos que al petrleo recin extrado se lo denomina petrleo crudo. Pero el


petrleo crudo tiene poco uso. Para ser utilizado tiene que ser refinado.

Refinacin del petrleo


La refinacin del petrleo se lleva a cabo en las Refineras, que son enormes
complejos donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica, en las
cuales se extrae gran variedad de sus derivados.
Las refineras estn formadas por altas torres de fraccionamiento o destilacin. Estas torres a
su vez estn compuestas por alrededor de 100 compartimentos o pisos, llamados, bandejas. Una

10 Peso especfico: El de un cuerpo o sustancia por unidad de volumen. El peso especfico del
mercurio es de 13,6 g/cm3

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bandeja es una chapa perforada que tiene en cada orificio un tubo pequeo con capuchn. As, los
gases calientes que ascienden por dentro de la torre atraviesan el lquido ms fro retenido por las
bandejas. Cada bandeja cumple una funcin determinada y trabaja a una temperatura diferente.
Como en la torre de fraccionamiento se destila a la presin atmosfrica, o sea, sin realizarle
ningn tipo de presin extra, slo se pueden separar sin descomponerse los hidrocarburos que
contienen de 1 a 20 tomos de carbono.
Dentro del petrleo existen varios compuestos de los cuales se obtienen alrededor de 2.000
productos.
Cmo se puede separar en diferentes fracciones el petrleo?
Las diferentes fracciones del petrleo se pueden separar aprovechando que cada compuesto
tiene una temperatura caracterstica de ebullicin, calentndolo. De esta forma, a medida que sube
la temperatura, los compuestos con menos tomos de carbono en sus molculas (y que son gaseosos)
se desprenden fcilmente; luego los compuestos lquidos (que tienen ms de 5 tomos de carbono) se
vaporizan y tambin se separan, y as, sucesivamente, se ven obteniendo las diferentes porciones.

Debido a que el petrleo crudo est compuesto por ms de 1.000


hidrocarburos, no se intenta la separacin de cada uno de ellos, sino que se
obtienen fracciones, de composicin y propiedades constantes, que destilan entre
dos temperaturas establecidas con anterioridad.
La separacin de todas las fracciones del petrleo, se produce en 4 etapas, que no
estudiaremos.

La primera fraccin del petrleo es el gasoil pesado, luego, a medida que se


enfra la mezcla gaseosa, se van obteniendo: el gasoil liviano, luego el kerosene,
la nafta comn y la nafta especial.
En el petrleo existen gases disueltos y otros sin disolver que no se destilan.
El ms importante de estos gases es el metano, conocido como biogas
(componente principal del gas natural). Del petrleo tambin se obtiene gas licuado,
compuesto por propano y butano, que son sustancias gaseosas a temperatura
ambiente, pero pueden mantenerse en estado lquido si se les aplica presin.
Tambin existe el gas comprimido que se obtiene de la misma manera que el gas
licuado, pero aplicando menor presin. De esta manera, se envasa mayor cantidad
de gas, sin que este llegue a estar lquido. En ambos casos, al abrir la vlvula de los
tanques, la mezcla de gases cambia su presin por la presin atmosfrica, y se
transforman en gases.

Ejercicio:
Ejercicio 9.11: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) Todos los petrleos tienen la misma composicin qumica.
b) La refinacin del petrleo se lleva a cabo en las Refineras, que son enormes
complejos donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica, en las
cuales se extrae gran variedad de sus derivados.
c) El petrleo es una mezcla compleja de cetonas gaseosas, lquidas y slidas, formada
por centenares de compuestos. Adems, contiene pequeas cantidades de
compuestos hidrogenados, carbonados y fosforados, que no superan el 50% del total.

Y as llegamos al final de la sesin.


Bien!. Realice la actividad de la Unidad 4.
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Respuestas a los ejercicios planteados en la Sesin 9:


Ejercicio 9. 1: La clasificacin es:
Hidrocarburos de cadena abierta: (a), (b) y (c)
Hidrocarburos de cadena cerrada: (d) y (e)
Hidrocarburos saturados: (a) y (d)
Hidrocarburos no saturados: (b), (c) y (d)
Ejercicio 9.2. Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) V
b) V
Ejercicio 9.3 Indique en los ejemplos dados en el ejercicio 9.1, (a) es un alcano, (b) es un
alqueno, y (c) es un alquino.
Ejercicio 9.2: La tabla completada es:

Cantidad de Prefijo
tomos de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
20

Nombre
alcano

del Frmula
molecular

Frmula
semidesarrollada

Met-

Metano

CH4

CH4

Et-

Etano

C2H6

CH3 CH3

Prop-

Propano

C3H8

CH3 CH2 CH3

But-

Butano

C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3

Pent-

Pentano

C5H12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Hex-

Hexano

C6H14

CH3 (CH2 )4 CH3

Hept-

Heptano

C7H16

CH3 (CH2 )5 CH3

Oct-

Octano

C8H18

CH3 (CH2 )6 CH3

Non-

Nonano

C9H20

CH3 (CH2 )7 CH3

Dec-

Decano

C10H22

CH3 (CH2 )8 CH3

Undec-

Undecano

C11H24

CH3 (CH2 )9 CH3

Dodec-

Dodecano

C12H26

CH3 (CH2 )10 CH3

Tridec-

Tridecano

C13H28

CH3 (CH2 )11 CH3

Tetradec- Tetradecano

C14H30

CH3 (CH2 )12 CH3

Pentadec-

Pentadecano

C15H32

CH3 (CH2 )13 CH3

Icos-

Icosano

C20H42

CH3 (CH2 )18 CH3

Ejercicio 9.5: Lla frmula semidesarrollada del propeno es


Ejercicio 9.6 Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) F.
b) V
c) F
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d) V
Ejercicio 9.7: Los nombres y las frmulas moleculares, son: a) ciclopropano, C4H8, b)
ciclopentano, C5H10 , y, c) ciclohexano, C6H12
Ejercicio 9.8: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
d) F
e) V
Ejercicio 9.9: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) F.
b) V.
c) F.
Ejercicio 9.10: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) V.
b) F
c) V
Ejercicio 9.11: Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F):
a) F
b) V
c) F

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Resumen de la sesin 9
Los tomos de C son nicos, ya que pueden unirse entre s, mediante enlaces
covalentes, formando largas cadenas; estas cadenas pueden ser abiertas o
cerradas. Esta propiedad es la ms importante del carbono, la concatenacin, es
decir, la capacidad para construir enlaces qumicos entre s y con una gran variedad
de elementos, entre los cuales se encuentran oxgeno, nitrgeno, hidrgeno, fsforo,
azufre, halgenos y algunos metales.
El tomo de carbono puede compartir estos 4 electrones externos formando
enlaces simples, dobles o triples. Los compuestos orgnicos en donde el carbono
posee enlaces simples se denominan saturados; si el enlace es doble o triple, se
los llama no saturados.
Los compuestos orgnicos presentan una propiedad llamada isomera. Los
ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero distinta
frmula desarrollada, y diferentes propiedades fsicas y/o qumicas.
Los hidrocarburos son los compuestos ms simples de carbono, ya que
slo contienen carbono e hidrgeno. Se los puede clasificar, considerando la
cadena, en hidrocarburos de cadena abierta o alifticos y de cadena cerrada o
cclicos. Por otra parte, se pueden clasificar, segn la proporcin de carbono e
hidrgeno que participa en su composicin, en saturados e insaturados.
Los hidrocarburos alifticos saturados se llaman alcanos o parafinas,
mientras que los hidrocarburos alifticos no saturados, segn si poseen doble o
triple enlace, se denominan alquenos (u olefinas) o alquinos (o acetilnicos),
respectivamente.
Los compuestos orgnicos forman series homlogas, esto facilita su estudio,
ya que conociendo algunos de los miembros de una serie se pueden deducir las
propiedades de los otros compuestos de la serie. La serie homloga que comienza
con el CH4 es la familia de los alcanos.
Tanto los alquenos como los alquinos forman series homlogas.
Los alquenos y los alquinos son muy reactivos, debido a la existencia del
doble o triple enlace. Uno de las caractersticas ms importantes de los alquenos es
que pueden reaccionar consigo mismo en un proceso llamado polimerizacin.
Los tomos de carbono e hidrgeno se pueden conectar entre s formando
anillos cerrados. Los hidrocarburos cclicos ms simples son los cicloalcanos.
Las propiedades de los cicloalcanos son similares a las de los alcanos.
Los cicloalcanos presentan isomera de isomera de cadena y de funcin.
Los hidrocarburos aromticos o arenos tienen como prototipo al benceno.
La frmula molecular del benceno es C6H6, en l todos los enlaces C-H son
equivalentes. Es un compuesto muy estable. Analizamos algunos hidrocarburos
halogenados, como el cloroformo, los freones, etc.
Si se sustituye al hidrgeno de los hidrocarburos por otros tomos o grupos
de tomos, llamados grupos funcionales, se obtienen otras molculas. Cada grupo
funcional es la base de su serie homloga.
Estudiamos algunas funciones orgnicas como los alcoholes, fenoles,
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
El grupo funcional de los alcoholes es el hidroxilo. El grupo hidroxilo consiste
en un tomo de oxgeno solo unido a un tomo de hidrgeno (-OH).
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Los alcoholes son una familia de compuestos bastante txica.


La fuente principal del alcohol etlico es la fermentacin alcohlica.
Analizamos las diferencias entre el alcohol rectificado, el alcohol absoluto o
anhidro, y el alcohol desnaturalizado.
Los alcoholes polihidroxilados o polioles son aquellos que en su molcula
tienen 2 o ms grupos hidroxilos.
Los fenoles son derivados del benceno, se obtienen cuando al anillo del
benceno se le sustituye un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo.
Los aldehdos, las cetonas y los cidos carboxlicos tienen un grupo
alquilo unido al carbonilo, al que en conjunto se llama grupo acilo.
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra enlazado a un tomo de
hidrgeno y a un radical alqulico, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo
est unido a dos radicales alquilos (en consecuencia, a 2 tomos de carbono).
En los cidos carboxlicos el grupo acilo est enlazado a un hidroxilo, el
nuevo grupo se conoce como grupo carboxilo.
La Petroqumica es la Industria Qumica que se dedica a la obtencin de
productos qumicos derivados del petrleo, gas natural o esquistos betuminosos.
El petrleo (mejor expresado los petrleos) es un lquido viscoso, de olor
caracterstico, que flota en el agua, y, cuyo color vara entre amarillo y pardo oscuro
hasta negro, con reflejos verdes. Mezcla compleja de hidrocarburos gaseosos,
lquidos y slidos, formada por centenares de compuestos. Adems, contiene
pequeas cantidades de compuestos oxigenados, sulfurados y nitrogenados, que no
superan el 5% del total.
Los petrleos crudos varan mucho en su composicin, lo que depende del
tipo de yacimiento de donde provengan, pero en promedio podemos considerar que
contienen entre 83 y 86% de carbono y entre 11 y 13% de hidrgeno.
De acuerdo al tipo de hidrocarburo que predominen en los petrleos crudos
se los puede clasificar en: petrleo de base parafnicas, base asfltica y base
mixta.
La refinacin del petrleo se lleva a cabo en las Refineras, que son enormes
complejos donde se somete al petrleo crudo a procesos de separacin fsica, en las
cuales se extrae gran variedad de sus derivados.

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Bibliografa
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Biasoli, G. A.; Weitz, C. S. De; Chandias, D. O. (1998) "Qumica Orgnica"
Editorial Kapeluz .
Chang, Raymond (2003) Qumica. Editorial Mc.Graw-Hill. Sptima edicin.
Curso de formacin de profesores de ciencias. IV.Propiedades y estructura de
la materia. 3. Combustiones y corrosiones. Ministerio de Educaciny cultura de
Espaa. PRO CIENCIA. Conicet.
Hill,J y Kolb, D (1999) Qumica para el nuevo mileno. Editorial Prentice Hall
Pearson Octava Edicin
Mautino, Jos (1993) Qumica 5. Editorial Stella.
Milone, J (1981) Qumica V Orgnica. Editorial Estrada.
Whitten K. y otros (1992) Qumica General. Editorial Mc.Graw-Hill. Tercera
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Zamorano, C. y otros (2005) Ciencias Naturales II. Polimodal. Editorial
EDIUNC (Serie Trayectos Cognitivos).
SITIOS RELACIONADOS DE INTERNET
http://omega.ilce.edu.mx:3000/sites/ciencia/volumen2/ciencia3/072/htm/sec_6.
html
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.mitosyfraudes.org/Ozo/OzonoLutgen.html
https://nataliamunozrujas.files.wordpress.com/2012/08/vlcsnap-2012-08-1720h16m24s35.png

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