MATERIAL DA AULA LECIONADA NO DIA 26/10/2009

PROFESSORA: ADRIANA BRACARENSE

REAES DE SUBSTITUIO EM HIDROCARBONETOS

Neste tipo de reao ocorre a substituio de pelo menos um tomo de hidrognio da molcula
de um hidrocarboneto por um tomo ou grupo de tomos. Essas reaes podem ser representadas
genericamente da seguinte maneira:

R H + A B

B + HA

A notao R-H representa um hidrocarboneto que pode pertencer a uma das seguintes classes:
alcanos, aromticos e cicloalcanos com 5 ou mais carbonos. Nesta aula analisaremos as substituies que
ocorrem em alcanos e cicloalcanos com 5 ou mais tomos de carbono.

ALCANOS
So hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada, o que os torna pouco reativos (da o nome de
parafinas = pouca afinidade). Necessitam de condies mais enrgicas para reagir, participando de
reaes de combusto e de substituio. Lembre-se que as reaes de combusto j foram discutidas
anteriormente.
O hidrognio, que sofre mais facilmente substituio, o ligado ao carbono tercirio, e o mais
dificilmente substituvel o ligado ao carbono primrio. Temos, portanto, a seguinte ordem decrescente
de facilidade de substituio do H:
C tercirio > C secundrio > C primrio

As principais reaes de substituio dos alcanos so:

1) Halogenao
2) Nitrao
3) Sulfonao

HALOGENAO
a reao de substituio que, neste caso, ocorre entre alcanos e halognios. As reaes
laboratoriais mais comuns so a clorao (Cl2) e a bromao (Br2).
Na prtica, verifica-se que o iodo no reage diretamente com alcanos. O flor d reaes muito
violentas com os alcanos e, por isto, so pouco estudadas. Nessa reao, ento, observa-se a seguinte
ordem de reatividade dos halognios:
F2 >> Cl2 > Br2 > I2
Na reao de halognios com alcanos, forma-se uma mistura de mono, di, tri... poli-halogniosalcanos. A reao desencadeada aquecendo-se, ou irradiando-se com luz, a mistura constituda pelo
alcano e pelo halognio. Na reao de metano com cloro, forma-se uma mistura de derivados clorados do
metano.

J alcanos com trs ou mais tomos de carbono, sofrem esta reao, fornecendo uma mistura de
compostos, e ocorrendo em maior quantidade a reao que aconteceu no carbono mais reativo.

CH3CH2CH3 + Cl2

CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Cl + HCl

Cl
Produto principal Produto secudrio

A halogenao em alcanos se d pelo mecanismo de radicais livres. Observe as etapas envolvidas

no mecanismo da reao tomando-se como exemplo a clorao do metano:
PRIMEIRA ETAPA (Iniciao)
Sob a influncia do calor, ou da luz, uma molcula de cloro se dissocia; cada tomo fica com um
dos eltrons da ligao. Estes tomos de cloro formados so muito reativos.

Cl

ou

Cl

molculas de cloro

2Cl

tomos de cloro

SEGUNDA ETAPA
Um tomo de cloro captura um tomo de hidrognio de uma molcula do metano. Esta etapa
produz uma molcula de cloreto de hidrognio (HCl) e um radical metil.

H
Cl +

HCl + H3C

H
TERCEIRA ETAPA
Um radical metil captura um tomo de cloro de uma molcula de cloro. Esta produz uma
molcula de cloreto de metila e um tomo de cloro. O tomo de cloro pode agora repetir a etapa 2.

H3C

+ Cl

H3C

Cl

Cl + Cl

NOTAS:
1) Quando houver mais de uma possibilidade de substituio devemos consider-las, mas sem esquecer
de qual ser o produto principal.
2) Os radicais livres so espcies qumicas muito reativas e apresentam diferenas em suas
estabilidades. Experimentalmente verifica-se que a ordem de estabilidade para radicais alquila a
seguinte:

R'
CH3 <
RADICAL
MET ILA

RCH2

< RCH

RADICAL
PRIMRIO

< RC

R'
RADICAL
SECUNDRIO

Na seqncia acima, o sinal (<) significa menos estvel.

R"
RADICAL
T ERCIRIO

NITRAO
Essa reao envolve o cido ntrico (HNO 3) na presena de cido sulfrico concentrado a quente,
sendo este um excelente agente desidratante.

H2SO 4

CH3CH3 + HO NO2

CH3CH2NO2 + H2O

A nitrao produz um nitrocomposto.

SULFONAO
Envolve a reao com cido sulfrico concentrado na presena de SO3 e aquecimento.

CH3CH2CH3 + HO

SO 3

SO 3H

CH3CHCH3 + H2O
SO 3H
Produto principal

A sulfonao produz um cido sulfnico.

SUBSTITUIO EM CICLOALCANOS E TEORIA DAS TENSES DE BAYER

Consideremos a reao de ciclanos com hidrognio (H2). Os ciclanos com trs tomos de
carbono no ciclo adicionam hidrognio, na presena de nquel, temperatura relativamente baixa (120
o
C); os ciclanos com quatro tomos de carbono no ciclo tambm adicionam hidrognio na presena de
nquel, temperatura ainda mais alta (200 0C); os ciclanos com cinco tomos de carbono no ciclo
adicionam hidrognio, na presena de nquel, temperatura ainda mais alta (300 0C); os ciclanos com
seis tomos de carbono no ciclo no adicionam hidrognio.
CH2
+ H2

H2C

Ni

o
120 C

H2C

CH3
CH3

CH2
H2C

CH2
+ H2

H2C

H2C

CH2

H2C

CH3

H2C

CH3

o
200 C

CH2
+ H2

H2C
C
H2

Ni

CH2

Ni

o
300 C

H2C

CH3

C
H2

CH3

H2C

Pelas reaes anteriores, conclui-se que a estabilidade do ciclo aumenta do ciclopropano para o
cicloexano.
Bayer foi que, pela primeira vez, deu uma explicao aceita pelos qumicos.
O ngulo formado por duas unidades de covalncia de carbono pode ser matematicamente
determinado e seu valor de 109o28.
Num ciclo de trs tomos de C, o ngulo formado entre duas unidades de covalncia (do C
nesse ciclo) de 60o; existe, portanto, grande tenso no ciclo, e sua tendncia de abrir; da a facilidade
com que d reao de adio, com ruptura do ciclo.
Num ciclo com quatro tomos de C, o ngulo formado entre duas unidades de covalncia do
carbono no ciclo de 90o; neste caso, a tenso menor e a estabilidade do ciclo maior.

Num ciclo com cinco tomos de C, o ngulo formado entre duas unidades de covalncia no
carbono no ciclo de 108 o e, praticamente no h tenso no ciclo; da ento sua grande estabilidade.
Somente em condies energticas, pode-se dar a ruptura do ciclo com 5 tomos de carbono.
A teoria de Bayer no foi satisfatria para explicar a grande estabilidade dos ciclos com seis ou
mais tomos de carbono, porque admitia que os seis ou mais tomos de carbono estavam num mesmo
plano, e sendo assim, haveria tenso no ciclo.

Assim, no cicloexano, se os seis tomos de carbono estivessem num mesmo plano, o ngulo
formado entre duas unidades de covalncia no C no ciclo seria de 120 0, e haveria tenso no ciclo, pois o
ngulo normal de 109028. A partir do ciclo de 6 tomos de C, medida que aumentasse o nmero de
tomos de carbono no ciclo, deveria diminuir a sua estabilidade, pois aumentaria a tenso, o que est em
desacordo com a prtica, pois estes ciclos so muito estveis.
Para explicar a aparente anomalia das tenses de Bayer, surgiu em 1890 a teoria de Sachse e
Mohr. Sache admitiu que nos hexaciclos, hetapciclos, etc, os tomos de carbono no esto num mesmo
plano e, sendo assim, o ciclo pode se formar sem tenso. De fato, com o auxlio dos modelos de tomos
de carbono, podem-se construir hexaciclos, heptaciclos etc, e verificar que os tomos de carbono se
distribuem em diversos planos e o ciclo no apresenta tenso alguma. Sasche, em sua teoria, admitiu que
num hexaciclo, os seis tomos de carbono podem se dispor espacialmente, de duas maneiras diferentes:
hexaciclo em forma de barco e hexaciclo em forma de cadeira

REAES DE ADIO
Reao caracterstica dos compostos com dupla ligao carbono-carbono a adio reao do
tipo geral seguinte:

+ A B

adio

A C

A reao de adio provoca a converso de uma ligao e de uma ligao . O resultado desta
modificao , em geral, energeticamente favorvel. O calor desprendido ao se estabelecerem duas
ligaes excede ao necessrio para romper uma ligao e uma ligao (pois as ligaes so mais
fracas) e, por isso, as reaes de adio so, usualmente, exotrmicas.

Outro aspecto importante com relao a este tipo de reao que os eltrons de ligao esto
expostos.

Isto faz com que a ligao seja particularmente suscetvel a reagentes vidos de eltrons. Estes
reagentes so eletrfilicos (buscadores de eltrons) e denominados eletrfilos. Os eletrfilos incluem

reagentes positivos como os prtons (H+), reagentes neutros como o bromo (pois pode ser polarizado de
modo a ter uma extremidade positiva) e os cidos de Lewis, o BF 3 e o AlCl3. Deste modo, para
compostos contendo dupla ligao carbono-carbono a reao caracterstica uma adio eletroflica.
Os alquinos e dienos tambm apresentam este tipo de reao, como ser discutido
oportunamente.

PRINCIPAIS REAES DE ADIO EM ALQUENOS

A) HIDROGENAO CATALTICA (REDUO)
Os alquenos reagem com o hidrognio, na presena de catalisador metlico finamente dividido
(os mais utilizados so nquel, ou platina ou paldio), para produzir alcanos. A reao geral a da adio
de cada tomo da molcula de hidrognio a cada tomo de carbono da dupla ligao carbono-carbono do
alqueno. Assim, o alqueno converte-se no alcano. Esta reao, portanto, um mtodo til de obteno
de alcanos e tambm conhecida pelo nome de Mtodo de Sebatier-Senderens.
Exemplo:

Os catalisadores neste tipo de reao servem aparentemente para adsorver as molculas de

hidrognio nas respectivas superfcies. Esta adsorso de hidrognio , na sua essncia, uma reao
qumica; eltrons no emparelhados na superfcie do metal emparelham-se com eltrons do hidrognio
(figura abaixo, parte a) e ligam o hidrognio superfcie. A coliso entre a molcula do alqueno e a
superfcie com o hidrognio adsorvido provoca, por seu turno, a adsorso do alqueno (figura abaixo, parte
b). Ocorre ento uma transferncia, em etapas, dos tomos de hidrognio, o que produz uma molcula de
alcano antes de a molcula orgnica abandonar a superfcie do catalisador (figura abaixo, partes c e d).
Por isso, os dois tomos de hidrognio adicionam-se usualmente no mesmo lado da molcula. Este modo
de adio denominada adio sin.
Uma importante aplicao industrial desse reao a transformao de leos vegetais (lquidos,
devido a um certo nmero de insaturaes) em gorduras vegetais slidas, pela saturao das cadeias.

mecanismo para hidrogenao de um alqueno.

+ H2

leo vegetal

adio

H H
margarina

As reaes de hidrogenao tambm so conhecidas por reaes de reduo.

B) HALOGENAO (X2)
Os alquenos adicionam halognio (X 2) formando di-haletos vicinais. Os halognios comumente
utilizados nestas reaes so cloro e bromo.

Exemplo:

CH3CH=CHCH3 + Cl2

CH3CH-CHCH3
Cl Cl

+ Br2

Br

CCl4

Br
O mecanismo proposto para a adio dos halognios um mecanismo inico. Na primeira
etapa, os eltrons expostos da ligao do alqueno atacam o halognio, da seguinte maneira: (Mecanismo
para a bromao)

ETAPA 1
-

+ Br
C C
Br
on brometo
+
on bromnio

C C

..

Br

(+)

..Br (-)
A molcula de bromo se polariza ao se aproximar do alqueno.
A molcula de bromo, polarizada, tranfere um tomo de bromo positivo (com seis eltrons na camada de valncia)
para o alqueno, o que leva formao de um on bromnio.

ETAPA 2

Br

+ Br
C C
on brometo
Br
+
on bromnio

C C
Br
dialeto vicinal

O on brometo ataca um tomo de carbono (ou o outro) do on bromnio, provocando a abertura do anel e a fromao
do dialeto vicinal

Observe pelo esquema anterior, que a adio de bromo a um alqueno ocorre de modo anti ou
seja, as partes do reagente adicionante so colocadas em faces opostas do outro reagente. Este modo de
adio o oposto do que ocorre com a hidrogenao cataltica.
Resumindo:

X Y

C
Y

Y
C

X Y

C
X

ADIO
DE MODO
sin

ADIO
DE MODO
anti

UM TESTE QUMICO IMPORTANTE

No trabalho de laboratrio, comum precisarmos determinar os grupos funcionais presentes num

composto. Isto, muitas vezes, pode ser feito com um ensaio qumico simples. Este ensaio,
freqentemente, envolve um nico reagente, que misturado com o composto-problema indica a presena
de um grupo funcional. Nem todas as reaes de um grupo funcional, porm, servem como ensaio
qumico. A fim de ter utilidade, a reao deve ocorrer com um visvel sinal organolptico: mudana de
cor, evoluo de gs, aparecimento de precipitado.
Um ensaio qumico importante utiliza como um dos reagentes uma soluo de bromo em
presena de tetracloreto de carbono (Br 2/CCl4). Esta soluo apresenta cor inicial castanho-avermelhada.
Os alquenos, alquinos e dienos adicionam bromo rapidamente temperatura ambiente, o que provoca
descoramento da soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Assim, este rpido descoramento desta
soluo, em temperatura ambiente, indica a presena de dupla ligao carbono-carbono ou tripla ligao
carbono-carbono em um dado composto.

C) ADIO DE HX
Os haletos de hidrognio (HCl, HBr, HI) adicionam-se dupla ligao dos alquenos.

adio

+ HX

H X
Exemplo:
H2C=CH2 + HCl H3C-CH2Cl
A adio de HX a um alqueno assimtrico pode ocorrer, conceitualmente, de duas
maneiras diversas. Na prtica, porm, um produto usualmente o predominante. A adio de HBr ao
propeno, por exemplo, poderia levar, conceitualmente, ao 1-bromopropano ou ao 2-bromopropano. O
produto principal, no entanto, o 2-bromopropano.
H2C=CHCH3 + HBr

H3C

CHCH3 (um pouco de BrCH2CH2CH3)

Br

Quando o 2-metilpropeno reage com HBr, o produto principal o brometo de t-butila no o

brometo de isobutila.
H3C
CH3

CH3
C

CH2 + HBr

H3C

C CH3 (um pouco de CH3 CH CH2 Br)

Br

CH3

A anlise de muitos exemplos semelhantes a este levou o qumico russo Vladimir Markovnikov,
em 1870, a formular o que hoje se denomina regra de Markovnikov. Uma forma de enunciar a regra
na adio de HX a um alqueno, o tomo de hidrognio liga-se ao tomo de carbono da dupla ligao
que tem o maior nmero de tomos de hidrognio. A adio de HBr ao propeno ilustra a regra:

H2C=CHCH3
tomo de carbono
com maior nmero
de tomos de H

H3C

CH CH3
Br

H Br

As reaes que ilustram a regra de Markovnikov so chamadas adies de Markovnikov.

Um mecanismo para a adio do haleto de hidrognio a um alqueno envolve as duas etapas
seguintes:

ETAPA 1
H
C

lent a

H X

+ X

ETAPA 2
H
C
+

H
+

rpida

X
Na primeira etapa deste mecanismo, o alqueno aceita um prton do HX para formar um
carboction e um on haleto. Na etapa seguinte, o on haleto reage com o carboction cedendo um par de
eltrons; o resultado um haleto de alquila.

EXPLICAO DA REGRA DE MARKOVNIKOV

Se o alqueno que sofre a adio do haleto de hidrognio for um alqueno assimtrico, como o
propeno, ento a etapa 1 do mecanismo anterior, poderia levar, conceitualmente, a dois carboctions
diferentes:
H
+

CH3CH=CH2 + H

CH3 CH CH2
Carboction primrio

CH3CH=CH2 + H

CH3 CH CH2 H
Carboction secundrio

Os dois carboctions, porm, no tm as mesmas estabilidades. O carboction secundrio mais

estvel e esta maior estabilidade do carboction secundrio que explica a previso correta da regra de
Markovnikov para a adio global. Na adio de HBr ao propeno, por exemplo, a reao se passa de
acordo com o seguinte curso:

CH3CH=CH2

CH3CH2CH2

Br

CH3CH2CH2Br
1-bromopropano(no se forma)

CH3CHCH3
+

Br

CH3CHCH3
Br
2-bromopropano(produto final)

O produto final da reao o 2-bromopropano, pois o carboction secundrio, mais estvel, se

forma preferencialmente na primeira etapa.
Deste modo, percebe-se que a reao de adio de HX ocorre atravs do caminho pelo qual se
forma o carboction mais estvel. Experimentalmente verifica-se que a ordem de estabilidade dos
carboctions :

R
R' C +

>

R' C

> RCH2

H
R''
TERCIRIO SECUNDRIO PRIMRIO

ENUNCIADO MODERNO DA REGRA DE MARKOVNIKOV

De posse do entendimento do mecanismo da adio inica dos haletos de hidrognio aos
alquenos, podemos dar o seguinte enunciado moderno regra de Markovnikov: na adio inica de um
reagente assimtrico a uma dupla ligao, a parte positiva do reagente adicionante liga-se ao tomo
de carbono da dupla ligao de modo a formar, como intermedirio, o carboction mais estvel.
Como esta a etapa que ocorre em primeiro lugar (antes da adio da parte negativa do reagente), esta
etapa que determina o curso geral da reao.
Observe que esta formulao da regra de Markovnikov nos habilita a prever o resultado da
adio de um reagente como o ICl. Diante da maior eletronegatividade do cloro, a parte positiva desta
molcula o iodo. A adio do ICl ao 2-metilpropeno ocorre, ento, da seguinte forma, e leva ao 2-cloro1-iodo-2-metilpropano.
H3 C

C=CH2 + I

Cl

H3 C

H3 C
C
H3 C

H3 C

CH2 I

C CH2 I
H3 C Cl

Carboction
Tercirio

Cl

D) ADIO DE H2O: HIDRATAO CATALISADA POR CIDO

Os alquenos adicionam gua dupla ligao, adio esta catalisada por cidos, para formar
lcoois. Os cidos mais comumente utilizados na catlise da hidratao dos alquenos so solues
diludas de cido sulfrico ou de cido fosfrico. A adio de gua dupla ligao segue a regra de
Markovnikov.

CH3
H3C

CH3

CH2 + HOH

H3C

C CH3
OH

REAES DE ADIO EM ALQUINOS

As reaes dos alquinos so bastante semelhantes s dos alquenos. Dependendo da quantidade
de reagente utilizado, poderemos ter a quebra de uma ou de duas ligaes pi. As reaes de adio de HX
tambm obedecem regra de Markovnikov.
Exemplo 1: Hidrogenao do acetileno (etino).

H C C H + H2

Pt

H C C H
H H

H H
H C C H + 2H2

Pt

H C C H

Exemplo 2: Adio de HCl ao propino.

H H

Um caso especial a hidratao de alquinos. Estes reagem com gua na presena de Hg +2 e H+

como catalisadores. a reao de hidratao cataltica. Nestas reaes formam-se cetonas; somente no
caso do etino (acetileno) forma-se aldedo (no existe cetona com dois tomos de carbono). Observe:
O

+2

Hg

H C C H + H2O
+
H
ETINO

H C C

TAUTOMERIA

OH H

+2

H3C

Hg

C C H + H2O
+
H
PROPINO

H C CH3
ETANAL
ACETALDEDO

H3C

C C

OH H

TAUTOMERIA

H3C C CH3
PROPANONA

Note que reao de hidratao do propino a regra de Markovnikov tambm obedecida.

OXIDAES NOS ALQUENOS

Nesse tipo de reao ocorrer um aumento do Nox dos tomos de carbono envolvidos no
processo.
Os alquenos expostos a determinado agentes oxidantes podem sofrer vrios tipos de reao de
oxidao.
Vamos considerar algumas reaes de oxidao para o etileno (C2H4)

OZONLISE
A ozonlise utiliza oznio (O3) na presena de gua e zinco. O oznio ataca a dupla ligao do
alqueno, originando um composto intermedirio instvel, conhecido por ozoneto, ou ozondeo que, por
sua vez, se hidrolisa, originando aldedos e ou cetonas.

Exemplo:

A ozonlise bastante utilizada em trabalhos laboratoriais para localizar a dupla ligao de um

alceno.

OXIDAO BRANDA
uma reao que pode ser usada para diferenciar alcenos de cicloalcanos, que so ismeros de
cadeia. Apenas os alcenos sofrem esse tipo de reao, por apresentarem ligao pi em sua estrutura.
Utiliza-se permanganato de potssio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente bsico, diludo e
a frio, que conhecido como reativo de Bayer; o produto desta reao corresponde a um diol vicinal
Exemplo:
frio

H2C=CH2 + KMnO 4

OH-

H2C

CH2

OH OH

Nesta reao, quando o alqueno estiver presente em excesso, a cor violeta-prpura da soluo de
permanganato desaparecer e substituda pela colorao castanho do precipitado de dixido de
mangans formado durante o processo (lama marrom).
C

+ MnO4
prpura

OH OH

ALQUENO

+ MnO2
precipitado
de cor marron

Os alcanos e cicloalcanos, pelo fato de no apresentarem dupla insaturao do teste negativo

para o reativo de Bayer.
Os alquinos pelo fato de tambm apresentarem ligao pi em sua estrutura tambm iro dar teste
positivo para o reativo de Bayer ou seja, ir descorar a soluo de KMnO 4, com conseqente
formao de um precipitado marrom de MnO2. O produto orgnico resultante uma dicetona.
H3C C C CH3 + MnO4

frio
OH

H3C

C C

CH3 + MnO 2

O O

OXIDAO ENRGICA
Os alquenos, quando em presena de agentes oxidantes enrgicos como KMnO 4 ou K2Cr2O7, em
meio cido e concentrado, sofrero oxidao, podendo originar cidos carboxlicos, cetonas e ainda gs
carbnico.

Observao:
Quando a dupla ligao se encontra na extremidade da cadeia, ocorre a formao de cido
carbnico (H2CO3). Este cido instvel e sofre decomposio, originando CO2 e H2O.

Esta reao tambm pode ser utilizada em trabalhos laboratoriais para localizao de ligaes
duplas.

OZONLISE DE DIENOS
uma reao semelhante que ocorre com os alquenos; porm, como h duas duplas ligaes,
ocorrer a formao de duas ozonidas e sua posterior hidrlise.

H2C

CH CH2

CH C CH3
CH3

1)O3
2)Zn/H2O
O

O
H2C
+ C
H H

O O
+ C CH3
CH2 C
H
CH3

OXIDAO ENERGTICA DE DIENOS

So reaes semelhantes s ocorridas com alquenos; porm, como existem duas duplas ligaes,
ambas sero rompidas no processo.

H2C

CH CH2

CH C CH3
CH3

CO2

O
+
C
+ H2O
HO

CH2 C

O
+ C CH3
OH CH
3

OXIDAO ENERGTICA DE ALCINOS

Os alquinos, ao sofrerem oxidao energtica, produziro sempre cidos carboxlicos, desde que
a tripla ligao no esteja situada na extremidade da cadeia. Caso ela esteja na ponta da cadeia, ocorrer a
formao de CO2 e H2O, de maneira anloga que ocorre com os alquenos. Observe os exemplos
seguintes:
a)

H3C

C C

CH2 CH3

O
O
H3C
b)

C
OH

O
C
HO

CH2 CH3

H C C

CH2 CH3

O
CO2 + H2O

O
C
HO

CH2 CH3

OXIDAO DA CADEIA LATERAL DE HIDROCARBONETOS AROMTICOS

Os agentes oxidantes fortes oxidam o tolueno a cido benzico. O permanganato de potssio a
quente, KMnO4 pode ser utilizado para este propsito.

CH3

COOH
[O] /

Importante caracterstica desta reao que a oxidao ocorre, inicialmente, no carbono ligado diretamente ao anel
aromtico; deste modo, hidrocarbonetos aromticos com cadeias laterais mais compridas que o grupo metila so degradadas, no
final, a cido benzico.

CH2CH2CH3

COOH

[O] /

Este processo no limita-se aos grupos alquila. Os grupos alquenila, alquinila e acila oxidam-se,
da mesma forma, pelo permanganato de potssio a quente.

C6H5CH=CH2
C6H5CH CH
C6H5C
O

CH3

[O] /

[O] /
[O] /

C6H5COOH
C6H5COOH
C6H5COOH