CAPTULO 15 EXPERIMENTO 14

OBTENO DA ASPIRINA ATRAVS DA ESTERIFICAO DO CIDO SALICLICO

OBJETIVOS
Fazer a montagem de uma reao;
Realizar uma reao de esterificao usando como catalisador cido;
Elaborar uma reao e isolar o produto;
Compreender o mecanismo da reao.
INTRODUO
A esterificao de produtos naturais comumente usada para uma vez que esta transformao
qumica compreende numa simples reao e os produtos obtidos podem ter varias aplicaes.
Por exemplo, a transformao de um lcool num ster faz com que o produto formado seja
muitas vezes mais lipoflico, (caracterstica semelhante a das membranas celulares que so
constitudas de protenas lipoflicas) e por isso pode aumentar sua absoro no trato
gastrointestinal. Aps absoro no organismo, o precursor (pr-frmaco) pode ser novamente
hidrolisado por enzimas no organismo e atuar no seu stio de ao (frmaco).

Esquema 1. Esterificao da morfina nos hidroxilas alcolica e fenlica gerando a morfina.

Contudo, alguns medicamentos dependem da funo ster para manter sua atividade, como
por exemplo, o antitumoral Taxol. A descoberta da herona a partir da morfina tambm foi a
partir de uma reao de esterificao nas hidroxilas do produto natural. (esquema 1.)
Outro produto natural, o cido saliclico, teve tambm a sua hidroxila fenlica transformada
em ster gerando o frmaco conhecido como cido acetilsaliclico ou Aspirina (prefixo Avem de acetil- spir relaciona-se a Spiraea ulmaria, planta que contem o cido saliclico -ina
terminao muito usada na poca adaptada ao portugus). (esquema 2.)

Anualmente, mais de 40.000 toneladas de aspirina so produzidas e desde 1050, um dos

frmacos mais vendidos para tratamentos de dores. Relatos escritos mostram que na
antiguidade o doutor Hippocrates usava cascas da rvore Willow (popularmente salgeiro) do
gnero Salix para males diversos. Depois, descobriu-se que o princpio ativo era o cido
saliclico, mas sua ingesto direta causava irritao gstrica. O cientista alemo Felix
Hoffmann, em 1897 preparou a aspirina para seu pai, a fim de obter um produto menos
irritante. A esterificao deste produto natural diminuiu a irritabilidade e resultou no aumento
de sua atividade. Atualmente, a aspirina tem sido utilizada para inibio do coagulamento do
sangue, sendo consumida em doses teraputicas.

Esquema 2. Transformao do cido Saliclico no cido acetilsaliclico (Aspirina).

A Aspirina, cido acetilsaliclico, AAS, em seu estado puro constitui-se em um slido branco
cristalino ou com cristais incolores com pequena solubilidade em gua, bastante solvel em
ter e em lcool etlico. Tem uso como medicamento anti-inflamatrio, antipirtico,
analgsico dentre outros.
A seguir so apresentadas algumas propriedades do cido saliclico e da aspirina:
Tabela 01. Propriedades dos cidos saliclico e acetilsaliclico
Propriedades Fsicas
Frmula molecular
Aparncia
Massa molar
Densidade
Ponto de Fuso
Ponto de Ebulio

cido Saliclico
C7H6O3
Slido incolor
138,23 g/mol
1,44 g/mL (200C)
159C
211C

cido acetilsaliclico
C9H8O4
Slido branco
180,14 g/mol
1,39 g/mL
135C
140C

PARTE EXPERIMENTAL
Tabela 02. Reagentes e materiais usados na prtica
2

Materiais
Erlenmeyer
Bquer
Pipeta
Basto de vidro
Papel de filtro
Frascos de vidro
Funil de Buchner
Funil
Borracha de silicone
Agitador magntico
Kitassato
Barra magntica
Rolha de saia
Bomba de vcuo

Reagentes
cido Saliclico
Anidrido Actico
cido Sulfrico Concentrado
gelo
Piceta com gua destilada
Etanol*
cido actico glacial

PROCEDIMENTO
Sntese
1. Pesar 1,7g de cido saliclico e transferir para um erlenmeyer ou balo de fundo redondo de
125 mL.
2. Adicionar 5 mL de anidrido actico ao cido saliclico pesado. A seguir adicionar uma gota de
cido sulfrico concentrado, que ter a funo der catalisador.
3. Agitar a mistura e aquec-la em uma agitador magntico mantendo a temperatura da soluo
entre 50 e 60 C durante vinte minutos usando um termmetro inserido dentro da soluo
reacional. (Poder haver a formao de um slido branco).
4. Resfriar em banho de gelo e adicionar 15 mL de gua destilada gelada.
5. Resfriar at que a cristalizao seja completa.
6. Filtrar no funil de Bchner vcuo lavando com pequena quantidade de gua gelada.
7. Remover o slido obtido para um vidro de penicilina (5 mL) e coloc-lo no dissecador.
Determinao da pureza-Teste de pureza com cloreto Frrico (opcional)
Preparam-se trs solues contendo: cido saliclico, cido acetilsaliclico e a amostra preparada
em 0,5mL de gua. Adiciona-se 1 gota de uma soluo 1% de cloreto frrico em cada tubo e
observa-se a mudana de cor (a formao de um complexo ferro-fenol com Fe(III) d cor entre
vermelho e violeta dependendo da presena do fenol).

Recristalizao do cido acetilsaliclico (opcional)

Usa-se o mnimo de acetato necessrio para dissolver a quantidade de slido gerado na prtica e
leva aquecimento em banho Maria. Espera-se a recristalizao, e caso no ocorra, raspa-se a
parte de dentro do recipiente com uma esptula ou basto de vidro. (ou evapora um pouco do
solvente orgnico). Filtra-se o precipitado formado.
BIBLIOGRAFIA
1. Qumica Orgnica Experimental. Tcnicas de Pequena Escala. Pavia. D. L; Lampman,
G. M. ; Kriz, G. S.; Engel, Rl. G. Bookman segunda Edio 2005.
2. Molecules and Medicine. Corey. E. J. ; Czak. B; Krti, L; Wiley 2007.
3

3. Substncias Carboniladas e derivados. Costa, P.; Pilli R.; Pinheiro, s.; Vasconcellos, M.
Bookman 2003.
PERGUNTAS
1. Qual a estrutura de Lewis do cido saliclico?
2. Quais as funes orgnicas do cido acetilsaliclico?
3. Qual a frmula molecular do anidrido actico?
4. Qual a funo do anidrido actico?
5. Como funciona o catalisador da reao (cido sulfrico)?
6. Por que se aquece a reao e depois se resfria em banho de gelo?
7. Como o produto isolado?
8. Proponha o mecanismo da reao de esterificao.
9. Qual o cido formado durante a reao? Como ele removido?
10. Qual a molcula representada pela sigla HOAC ou HAc?
11. Por que no se deve fazer a recristalizao com gua?