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Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga).
Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace
covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son
ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres los dos enlaces,
que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH 2-CH2-CH2- ...). En el otro
extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina
con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con l. El
grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino).
En general, se puede formular un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la
cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular.
Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen
la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser
humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos, molculas
donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada uno de
los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos (grasas) se
almacenan en eltejido adiposo .
ndice
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1 Estructura qumica
2 Propiedades
3 Nomenclatura
4 Clasificacin
9 Vase tambin
10 Referencias
11 Enlaces externos
Estructura qumica[editar]
Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxilo (COOH) terminal;
la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH 3(CH2)nCOOH. Los cidos
grasos de losmamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros
organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes
ramificaciones.1
Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre
de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn
separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos comunes en los seres vivos
tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos
grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido elser humano, tambin
producen cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la
cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se
hallan grandes cantidades de cido isovalrico.1
Propiedades[editar]
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la
cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polar hidrfila (el extremo
carboxlico) que interacta con el agua(H2O). Los cidos grasos de cadena corta son ms
solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta.
Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial
debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas
hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza
polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre s
mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de
una micela ya sea monocapa o bicapa.
Nomenclatura[editar]
Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:
Nmeros arbigos
Alfabeto griego
Nombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Nmero lipdico
cido propinico
cido propanoico
CH3CH2COOH
C3:0
cido butrico
cido butanoico
CH3(CH2)2COOH
C4:0
cido valrico
cido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
C5:0
cido caproico
cido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
C6:0
cido enntico
cido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
C7:0
cido caprlico
cido octanoico
CH3(CH2)6COOH
C8:0
cido pelargnico
cido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
C9:0
cido cprico
cido decanoico
CH3(CH2)8COOH
C10:0
cido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
C11:0
cido lurico
cido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
cido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
C13:0
cido mirstico
cido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
C14:0
cido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
C15:0
cido palmtico
cido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
C16:0
cido margrico
cido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
C17:0
cido esterico
cido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
C18:0
cido nonadecanoico
CH3(CH2)17COOH
C19:0
cido araqudico
cido eicosanoico
CH3(CH2)18COOH
C20:0
cido heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH
C21:0
cido behnico
cido docosanoico
CH3(CH2)20COOH
C22:0
cido tricosanoico
CH3(CH2)21COOH
C23:0
cido lignocrico
cido tetracosanoico
CH3(CH2)22COOH
C24:0
cido pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH
C25:0
cido certico
cido hexacosanoico
CH3(CH2)24COOH
C26:0
cido heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH
C27:0
cido montnico
cido octacosanoico
CH3(CH2)26COOH
C28:0
cido nonacosanoico
CH3(CH2)27COOH
C29:0
cido melsico
cido triacontanoico
CH3(CH2)28COOH
C30:0
cido henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH
C31:0
cido laceroico
cido dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
C32:0
cido pslico
cido tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
C33:0
cido gdico
cido tetratriacontanoico
CH3(CH2)32COOH
C34:0
cido ceroplstico
cido pentatriacontanoico
CH3(CH2)33COOH
C35:0
cido hexatriacontlico
cido hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH
C36:0
Nombre
trivial
Estructura qumica
C:
D
n
x
cido
miristoleic
o
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
14
:1
n
5
cido
palmitoleic
o
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
16
:1
n
7
cido
sapinico
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
cis-6
16
:1
n
10
cido
oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
cis-9
18
:1
n
9
cido
elidico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
trans-9
18
:1
n
9
cido
vaccnico
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
trans-11
18
:1
n
7
cido
linoleico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis-9,12
18
:2
n
6
cido
linoelidic
o
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
trans,trans9,12
18
:2
n
6
cido Linolnico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis9,12,15
18
:3
n
3
cido Linolnico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
cis,cis,cis6,9,12
18
:3
n
6
cido
puncico
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
cis,trans,cis9,11,13
18
:3
n
5
cido
araquidni
co
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C
H2)3COOHNIST
cis,cis,cis,cis
-58,11,14
20
:4
n
6
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
eicosapenta
CH=CH(CH2)3COOH
enoico
cis,cis,cis,cis
,cis5,8,11,14,
17
20
:5
n
3
cido
ercico
cis-13
22
:1
n
9
cis,cis,cis,cis
,cis,cis22
4,7,10,13, :6
16,19
n
3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
docosahexa
CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
enoico
Clasificacin[editar]
cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos;
tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto los
de cadena corta.
Cadena larga:
cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces entre carbonos;
suelen ser lquidos a temperatura ambiente.
cidos grasos cis. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos
de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la molcula, lo que le
confiere un "codo" en el punto donde est el doble enlace; la mayora de los cidos
grasos naturales poseen configuracin cis.
cidos grasos trans. Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos
tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la
molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que
han sido sometidos a hidrogenacin, con el fin de solidificarlos (como la margarina).
Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico, linolnico o
el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio
de la dieta.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por
el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con
facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos.
Derivados de reduccin[editar]
Por reduccin del grupo carboxilo o por descarbonilacin se
pueden producir:
- Alcoholes y aldehdos grasos
Derivados de oxidacin[editar]
a) Catabolismo por -Oxidacin
Artculo principal: Oxidacin de cidos grasos
cidos grasos
ramificados[editar]
Los cidos grasos
ramificados pueden tener
diversos orgenes
biosintticos:
a) cidos isoalquil y anteisoalquilcarboxlicos: Emplean como unidades de
iniciacin cido isobutrico, cido 2-metilbutrico y cido isovalrico, provenientes del
catabolismo de la valina, isoleucina y leucina respectivamente.
b) cidos metilcarboxlicos: Se forman por metilacin con SAM de cidos
insaturados. P. ejem. el cido tuberculosterico.
c) cidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil
CoA, obtenido de propionil Coenzima A.
Productos
de
condensaci
n de cidos
grasos[editar
]
a) Alquiltetronatos y anhdridos alquilsuccnicos: Canadenslido.
b) Nondridos, como la rubratoxina.
c) Acilonas y cidos 2-alquil-2-acilacticos, como la palmitona y el cido
corinomiclico.
d) Macrocetonas, como la civetona.
e) cidos alquiltricarboxlicos, como el cido agrico.
f) Esfingoides, como la esfingosina.
g) Lipstatina
Acetogenin
as
annoncea
s[editar]
Artculo
principal: Ace
togenina
La
acetogenina
s
annonceas
provienen
de la
formacin
de cidos
tetrnicos
de cidos
poliepoxidad
os. P. ejem.
la uvaricina
cidos
grasos cclicos[e
ditar]
a) cidos grasos ciclopentenilalquilcarboxlicos, como el cido hidnocrpico.
b) cidos grasos ciclociclohexilalquilcarboxlicos.
c) cidos grasos cicloheptilalquilcarboxlicos.
d) cidos grasos arilalquilcarboxlicos.
e) Hachijodinas
cidos grasos
endocclicos[ed
a) cidos (alquilciclopropil)alquilcarboxlicos, como el cido malvlico.
b) Productos de reacciones pericclicas, como el cido endindrico.
c) Prostanoides, se forman por ciclizacin endocclica con accin de ciclooxigenasas.
- Prostaglandinas;
- Jasmonoides
- Eclonialactonas
- Tromboxanos
steres de cid
a) steres simples
b) steres de cidos grasos hidroxilados
c) steres de glicerol
- Acilglicridos - Fo
d) Amidas grasas
e) Acilhomoserinlactonas
f) Esfingolpidos
- Ceramidas - Gan
g) Cianolpidos
Papel biolg
Funcin energ
Cuando es demasi
utilizar como energ
ese fin y origina en
elevacin excesiva
la cetoacidosis, un
vez. Los sntomas
a quitaesmalte en e
(o verduzco) sobre
al eyacular. o (Va
Funcin estruc
Funcin regula
Los cidos gr
cardiovascul
La alimentacin es
mantener un nivel
esenciales. Los c
El cuerpo humano
necesaria por tanto
Actualmente, seg
poco omega-3, con
En un dictamen em
las siguientes reco
La ingesta diar
de la CDR;
Estas materias
50 % de cidos
25 % de cidos
25 % de cidos
Una parte de lo
insaturados.