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QUMICA

SEMANA 7
SEMANA 7

ESTE DOCUMENTO CONTIENE LA SEMANA 7

NDICE

COMPUESTOS ORGNICOS, GRUPOS FUNCIONALES Y NOMENCLATURA ORGNICA ................... 3


APRENDIZAJES ESPERADOS ......................................................................................................... 3
INTRODUCCIN .......................................................................................................................... 3
1.
EL TOMO DE CARBONO ................................................................................................. 4
2.
HIDROCARBUROS ............................................................................................................ 5
2.1. HIDROCARBUROS ALIFTICOS...................................................................................... 7
2.1.1.
ALCANOS ............................................................................................................. 7
2.1.2.
ALQUENOS......................................................................................................... 11
2.1.3.
ALQUINOS.......................................................................................................... 12
2.2. HIDROCARBUROS CCLICOS........................................................................................ 14
2.2.1
ALICCLICOS ....................................................................................................... 15
HIDROCARBUROS AROMTICOS ........................................................................................... 17
3.
HIDROCARBUROS RAMIFICADOS ................................................................................... 20
COMENTARIO FINAL ................................................................................................................. 22
REFERENCIAS ............................................................................................................................ 23

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Compuestos
Orgnicos,
Nomenclatura Orgnica

Grupos

Funcionales

APRENDIZAJES ESPERADOS
Identificacin de compuestos orgnicos por nombre y estructura.
Distinguir la reaccin entre molculas orgnicas.
Analizar la reaccin entre molculas orgnicas.

INTRODUCCIN
El presente documento tiene como objetivo presentar una visin general de las reglas que rigen
la qumica orgnica. No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas las reglas o todos los
posibles casos que se puedan presentar, sino ms bien cubrir los casos ms importantes y los
grupos funcionales ms comunes.
La qumica orgnica (o qumica del carbono) es la rama de la qumica que estudia una amplia
categora de molculas que contienen carbono formando enlaces, conocidos como compuestos
orgnicos (Chang & College, 2002).
Las molculas a estudiar, tienen una larga historia, retrocediendo a los orgenes de la vida sobre
la Tierra. Carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno constituyen el 98% de todo tejido vivo. Los
elementos que forman el grueso de los compuestos orgnicos conocidos son, con excepcin del
oxgeno, microelementos (es decir, elementos que se presentan en una proporcin del 1% o
menos), en la corteza terrestre (Quioa & Rigera, 1996).

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1. EL TOMO DE CARBONO
La qumica tiene un amplio campo de estudio, pero los ms conocidos son el de la qumica
inorgnica (estudiada en las semanas anteriores) y el de la qumica orgnica.
Qumica
Orgnica

Inorgnica
Compuestos que contienen
elementos distintos al carbono

Compuestos que
contienen carbono

Macromolculas
Orgnicas

Hidrocarburos

Grupos
funcionales
Material creado para este curso, Labra, M., 2012.

El tomo de carbono (6C) es el elemento del que han surgido todas las molculas que se
estudian en la qumica orgnica. Unas de las ms relevantes para el ser humano son las
protenas, molculas constituyentes de todos los seres vivos, aportando estructura, soporte y
funcionalidad al organismo.
Cada especie desarrolla su propio conjunto de protenas para su supervivencia, usando en su
construccin los mismos 20 aminocidos (componentes fundamentales de las protenas). Incluso
una bacteria simple como la Escherichia coli (aerobacteria que se halla en los intestinos de los
animales), contiene unos cinco mil compuestos qumicos distintos de los cuales unos tres mil son
protenas (Quioa & Rigera, 1996). En comparacin a esta, el hombre posee unos cinco millones
de protenas distintas, todas ellas, diferentes de las de cualquier otro organismo. Pero todas
estas molculas comparten algo en comn, el tomo de carbono que constituye la columna
vertebral de todas ellas, posibilitando su estructura y formacin.
El tomo de carbono posee una estructura que lo capacita para formar una mayor cantidad de
compuestos que cualquier otro elemento qumico. Un anlisis de su estructura atmica dar una
explicacin de ello.
Al observar la configuracin electrnica del carbono (1s2 2s2 2p2) se ve que este posee cuatro
electrones en su ltimo nivel de energa (cuatro electrones de valencia), cada uno de los cuales
puede unirse a electrones de otros elementos para formar enlaces covalentes.
Los elementos que ms comnmente se unen a los tomos de carbono para formar compuestos
orgnicos son el nitrgeno, el oxgeno y el hidrgeno.
Un tomo de carbono puede compartir como mximo cuatro electrones con otros elementos, al
reordenar sus electrones de valencia desde el orbital 2s al 2pz:
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1s2 2s2 p2 1s2 2s2

1s2 2s2

1s2 2s1

A partir de este reordenamiento, el carbono puede enlazarse hasta con cuatro elementos,
iguales o diferentes como, por ejemplo, el hidrgeno, para dar origen al metano, que es,
posiblemente, la ms simple de las molculas orgnicas (Quioa & Rigera, 1996).

Pero la caracterstica ms peculiar del tomo de carbono, que lo distingue de los dems
elementos (excepto el silicio) y que da cuenta de su papel fundamental en el origen y la
evolucin de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros tomos de
carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono que se pueden extender, en teora,
indefinidamente. Este fenmeno singular es el cimiento de la qumica orgnica (Allinger, 1984).

Se hace necesario tomar en consideracin algunas condiciones particulares para comprender


cabalmente el desarrollo que se plantea a continuacin (Quioa & Rigera, 1996):
a. Un tomo saturado es aquel tomo de carbono que posee un enlace simple por cada
electrn disponible, negando la posibilidad de unir ms elementos. Por ejemplo, la
molcula de metano (CH4).
b. Los enlaces simples, dobles y triples del carbono son considerados grupos funcionales.
c. Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que confiere al compuesto una
serie de caractersticas especficas.

2. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrgeno y son los constituyentes
esenciales de los compuestos orgnicos (Quioa & Rigera, 1996).
Entre las caractersticas de estos compuestos se hallan:
a. Ser insolubles en agua.
b. Tener una densidad menor que el agua.
c. Ser combustibles y/o explosivos.
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Los hidrocarburos se clasifican segn sean los enlaces de carbono que los forman (simples,
dobles o triples) y segn su estructura molecular como alifticos, alicclicos y aromticos
(Allinger, 1984).
Hidrocarburos
Alifticos
Cicloalcanos
Saturados

Aromticos

Alicclicos
Cicloalquenos

Cicloalquinos
Homocclicos

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Gas licuado

Etileno

Acetileno

Heterocclicos

Bencnicos

Piridina

Naftalnicos

Adenina

Antracnicos

Fuente: Material creado para este curso, Labra, M., 2012.

Para nombrar las sustancias qumicas se usa la nomenclatura establecida por la IUPAC (Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada). El nombre base con que se designan los
hidrocarburos depende de la cantidad de tomos de carbono en la cadena principal del mismo.
La cadena principal es aquella que presenta la mayor cantidad de tomos de carbono o posee
alguna caracterstica o propiedad (que se aclararn en su momento) que la destaque en
importancia respecto a otra posibilidad.
En el ejemplo siguiente, la cadena ms larga es la destacada en rojo, sin importar si estn
formando una recta o no.

A continuacin se presenta una tabla en la que se muestran los 20 primeros prefijos usados,
dependiendo de la cantidad de tomos que posea la cadena principal.

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Tabla
N de tomos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Prefijo griego
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Nom
Dec

N de tomos
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Prefijo griego
Undec
Dodec
Triec
Tetraec
Pentaec
Hexaec
Heptaec
Octaec
Nonaec
Eicos

Fuente: Extrado de Quioa y Rigera, 1996.

2.1. HIDROCARBUROS ALIFTICOS


Los hidrocarburos alifticos se caracterizan por tener cadenas abiertas (la unin de tomos de
carbono unidos consecutivamente se designa como cadena de carbonos), es decir, son lineales.
Pueden ser saturados (solo formados por enlaces simples) o insaturados (con la presencia de
dobles y/o triples enlaces), segn el tipo de enlaces presentes se dividen en alcanos, alquenos y
alquinos (Allinger, 1984).

2.1.1. ALCANOS
Los alcanos corresponden a hidrocarburos alifticos saturados en que los tomos de carbono
presentan solo enlaces simples entre s, su frmula general es CnH2n+2 y a la raz del nombre se le
agrega la terminacin ano.
El alcano ms simple est formado por solo un tomo de carbono (n= 1) por lo que poseer
cuatro tomos de hidrgeno (si n= 1, entonces 2n + 2 =4), entonces su frmula ser C1H4 o
simplemente CH4.
Estos compuestos se caracterizan por ser no polares, por lo que no son solubles en
agua y son miscibles (capacidad de algunos elementos, generalmente lquidos, para
mezclarse) entre s.
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan directamente con la cantidad de carbonos en
su cadena principal.
Se presentan en los tres estados principales de la materia, dependiendo del nmero de tomos
de carbono en la cadena principal. Si la cadena principal tiene entre 1 y 4 carbonos, el alcano
ser un gas, si presenta entre 5 y 16 carbonos en la cadena principal, el alcano ser un lquido y
si presenta 17 o ms tomos de carbono, ser un slido (Allinger, 1984).
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Por lo general, son sumamente estables debido a la propia estabilidad de los enlaces carbonocarbono y carbono-hidrgeno, debido a esto no reaccionan fcilmente con cidos o bases
fuertes ni con agentes oxidantes, pero son combustibles al reaccionar con cloro o bromo. Muy
importante es el hecho de que fraccionan con calor (a este proceso se le llama cracking),
proceso relevante en la industria petrolfera, en el que las largas molculas de hidrocarburos se
fraccionan para formar molculas ms pequeas y, por ende, combustibles (Chang & College,
2002).
Aplicando las reglas dadas por la IUPAC, el nombre correspondiente a un hidrocarburo con un
tomo de carbono es metano.
Los diez primeros alcanos seran:
Frmula
CH4
C 2H6
C 3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano

Existen distintas formas de representar las molculas orgnicas, algunas de ellas son:
a) Frmula emprica: representa el tipo de tomos que constituyen la molcula y la
proporcin mnima entre ellos, por ejemplo, CH3 que representa a la molcula C2H6.
b) Frmula molecular: representa el tipo y la proporcin exacta entre los tomos
constituyentes de la molcula, por ejemplo, C2H6 (etano).
c) Frmula estructural: representa las uniones especficas entre los tomos que componen
la molcula, dentro de esta categora existen tres tipos.
i) Plana o desarrollada: se representa cada tomo y sus enlaces con lneas.

ii) Condensada o abreviada: en esta forma solo se representan los enlaces entre
carbono y carbono, agregando el smbolo del hidrgeno con el subndice
correspondiente a su cantidad al lado de cada carbono que los posea.

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iii) Electrnica: en este tipo de representacin se muestran los electrones compartidos y


los no compartidos, ya sea con puntos de distinto color o con equis (x) y puntos.

REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS


El principal mtodo para la obtencin de alcanos (sntesis de alcanos) es la hidrogenacin de
alquenos (que son molculas hidrocarbonadas que poseen dobles enlaces en su estructura
entre carbono y carbono), donde se rompe un enlace doble, en presencia de un catalizador
(compuestos y/o elementos que pueden acelerar una reaccin o disminuir la energa necesaria
para que esta ocurra) y se incorporan los nuevos hidrgenos a la estructura del alqueno pasando
a ser un alcano.
Analcense los siguientes ejemplos, en que el eteno pasa a ser etano y el 1-propeno pasa a
propano, el detalle de los nombres estn solo como referencia, ya que sern estudiados ms
adelante.

Los alcanos pueden reaccionar de varios modos, pero los ms comunes son:
1. Combustin: esta se produce cuando el hidrocarburo reacciona con oxgeno molecular
(O2), dando como producto molculas de dixido de carbono (CO2), agua (H2O) y
liberando energa.

2 CnH2n+1 + (3n + 1) O2 2n CO2 + (2n + 2) H2O + Energa


La ecuacin anterior es la estructura general de las reacciones de combustin, es decir,
que los hidrocarburos pueden reaccionar en presencia de oxgeno para formar dixido
de carbono, agua y liberar energa, la energa desprendida es en forma de luz y calor.
Para comprender mejor esta ecuacin analcense los siguientes ejemplos:

CH4 + O2 CO2 + H2O + Energa


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Metano y oxgeno molecular forman dixido de carbono y agua. Ntese que n es igual a
1 y que la ecuacin no est equilibrada, por lo tanto:

2 CH4 + 4 O2 2CO2 + 4 H2O + Energa


En esta reaccin n= 2 y la ecuacin est equilibrada, pero los coeficientes
estequiomtricos son mltiplos de dos, por lo que se deben simplificar, quedando:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O + Energa


2. Pirlisis: se produce por la accin de altas temperaturas sobre los alcanos en ausencia
de oxgeno, esto provoca la ruptura de los enlaces carbono-carbono y carbonohidrgeno, lo que da origen a molculas de hidrocarburo ms pequeas y con carga
elctrica (llamados radicales), estas rupturas se producen de modo aleatorio.
CH3. + CH2CH2CH2CH3.
2 CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2. + CH2CH2CH3.
Los alcanos formados se vuelven a combinar entre s, para formar molculas ms
grandes que ellos, pero ms pequeas que las originales.
CH3CH2. + CH3. CH3CH2CH3
En el proceso de la pirlisis puede ocurrir un desproporcionamiento en el que uno de los
radicales transfiere un tomo de hidrgeno al otro radical.

CH3CH2- + CH3CH2 CH3 CH3CH3 + CH3CH=CH2


3. Halogenacin: esto sucede cuando un hidrgeno del hidrocarburo es reemplazado por
un halgeno (los halgenos son los elementos de la columna 17, tambin llamada VIIA,
de la tabla peridica, http://www.ptable.com/?lang=es), el compuesto resultante recibe
la clasificacin de halogenuro de alcano (ntese que el trmino halogenuro est
compuesto de la raz del trmino halgeno con la terminacin uro que se le da a los
compuestos de carga negativa en nomenclatura).

CH4

Cl2

Alcano

Halgeno

Metano

Cloro

CH3Cl
Halogenuro de alcano

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HCl
Hdrido
cido clorhdrico

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2.1.2. ALQUENOS
Los alquenos tambin son denominados olefinas (derivados de aceite) y presentan, al menos, un
enlace doble entre carbono y carbono en la cadena principal, su frmula general es CnH2n, para
identificarlos se agrega el sufijo eno al nombre de la cadena; si existiese ms de un doble enlace
en la cadena, se deben nombrar como dieno, trieno, etc. Dependiendo de la cantidad de dobles
enlaces que tenga la molcula.
El alqueno ms simple presenta dos tomos de carbono (n = 2), C2H4 y recibe el nombre de
eteno.
Al igual que los alcanos, pueden ser representados como:

Como los alquenos pueden tener enlaces dobles en cualquier par de electrones que componen
la cadena, la IUPAC estableci que, para nombrarlos, se debe numerar aquel tomo de carbono
en el que comienza el doble enlace con el nmero ms bajo posible, (pudiendo omitirse el
nmero si este es el nmero uno), esto quiere decir que, la numeracin de los tomos de
carbono se debe comenzar por el extremo ms cercano al doble enlace.
Como ejemplo, la molcula C4H8 puede presentar cualquiera de las siguientes formas:

Ntese que la primera molcula y la tercera son iguales, ya que si se gira cualquiera de las dos
en 180 se obtendr la otra, por otra parte se omite el prefijo 1 en el nombre. El nombre de la
molcula ser dependiendo del lugar del (o los) doble(s) enlace(s) en la molcula, en la molcula
central, el doble enlace comienza en el segundo carbono y, para este caso, da igual resultado si
se numera de izquierda a derecha o de derecha a izquierda.
Como ya se dijo, los alquenos pueden presentar ms de un doble enlace en su estructura, para
nombrar estos compuestos, se debe comenzar la numeracin de los carbonos por el extremo
ms cercano a un doble enlace, obsrvense los siguientes ejemplos:

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Ambas molculas estn formadas por ocho tomos de carbono, por lo que su nombre tiene la
raz octa, ambos tienen dos dobles enlaces, por lo que ambos tienen terminacin dieno (el
prefijo di se debe a que son dos dobles enlaces, si fuesen tres sera tri y as sucesivamente),
entonces ambos tienen como parte de su nombre octadieno, pero, como se ve, en la primera
molcula los dobles enlaces estn ubicados en los carbonos 1 y 3, y en la segunda molcula los
dobles enlaces estn ubicados en los carbonos 2 y 5. Ahora, en la nomenclatura usada para los
hidrocarburos, los nmeros se ubican al inicio separados por comas, tantas veces como
aparezcan los dobles enlaces, y estos se separan por un guin del resto del nombre.

REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS


Las reacciones ms comunes de los alquenos son las de adicin, en las que un doble enlace se
rompe para dar cabida a la adicin de sustituyentes (sustituyente es cualquier elemento o
compuesto que sustituye a un hidrgeno en la estructura del alqueno) (Chang & College, 2002),
estos sustituyentes pueden ser simtricos (mismos elementos) o asimtricos (distintos
elementos).
1. Simtrico: si una molcula de eteno reacciona con, por ejemplo, una molcula de cloro,
se puede obtener dicloroetano.

Vase que la terminacin eno en el reactivo cambia a ano en el producto, porque el


doble enlace ya no existe, es decir, se transforma de un alqueno a un alcano.
2. Asimtrico: si una molcula de eteno reacciona con, por ejemplo, una molcula de cido
yodhdrico, se puede obtener yodoetano.

Nuevamente, vase que la terminacin eno en el reactivo cambia a ano en el producto.

2.1.3. ALQUINOS
Los alquinos son tambin llamados acetilenos (el etino, tambin llamado acetileno, es el
hidrocarburo ms simple que puede tener un triple enlace) y corresponden a los hidrocarburos
alifticos que presentan, al menos, un enlace triple entre carbono y carbono. Su frmula general
es CnH2n-2 y a la raz del nombre se le agrega la terminacin ino. El ms sencillo de los alquinos es
el etino (compuesto por dos carbonos y dos hidrgenos) de frmula C2H2.
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Al igual que en los alquenos, estos enlaces (los triples) se rompen para permitir la entrada de
otros elementos, si estos elementos entrantes son tomos de hidrgeno, el proceso recibe el
nombre de hidrogenacin, si los elementos entrantes son halgenos (como el bromo o el cloro),
el proceso recibe el nombre de halogenacin (Allinger, 1984).
Las reglas para nombrar estos compuestos son las mismas que en el caso de los alquenos, es
decir, la ubicacin de los triples enlaces deben ser denotados por nmeros correspondientes al
tomo de carbono en el que comienzan, numerando los carbonos desde aquel que se halle ms
prximo a un extremo de la molcula, por ejemplo:

Los hidrocarburos se representan comnmente a travs de un sistema de varillas (Chang &


College, 2002), en estas representaciones se muestran los enlaces, pero no los tomos que los
forman, ya que al ser hidrocarburos, se sabe que los tomos enlazantes son carbonos y aquellos
enlaces no representados corresponden a tomos de hidrgeno (si hubiese un tomo distinto al
carbono o al hidrgeno, este se debe representar en su ubicacin correspondiente),
considerando el ejemplo anterior, su representacin sera:

REACTIVIDAD DE LOS ALQUINOS


La forma ms comn de obtener alquinos es a travs de la eliminacin de los halgenos
(catalizados por un medio bsico) en molculas de halogenuros de hidrgeno.

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Al igual que en los casos anteriores, los enlaces en estas molculas se pueden representar a
travs del mtodo de varillas como:

Otra reaccin de los alquinos es la adicin, en la que solo uno de los enlaces triple se rompe para
dar cabida a dos elementos, al igual que en los alquenos, estas adiciones pueden ser simtricas
o asimtricas.
1. Simtrico: si una molcula de etino reacciona, por ejemplo, con una molcula de yodo,
se puede obtener diyodoeteno.

Vase que la terminacin ino en el reactivo cambia a eno en el producto, ya que el triple
enlace se transforma en doble enlace.
2. Asimtrico: si una molcula de eteno reacciona, por ejemplo, con una molcula de cido
yodhdrico, se puede obtener yodoetano.

Nuevamente vase que la terminacin ino en el reactivo cambia a eno en el producto.

2.2. HIDROCARBUROS CCLICOS


Estos hidrocarburos se caracterizan por tener cadenas de carbonos que forman ciclos (tal como
se expresa en su nombre), esto quiere decir que el tomo final de la cadena se une al primero
de la misma. Los hidrocarburos cclicos se dividen en: alicclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y

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cicloalquinos) y aromticos que presentan anillos aromticos (de ciclos de seis carbonos y
enlaces insaturados) (Chang & College, 2002).

2.2.1 ALICCLICOS
CICLOALCANOS
Son hidrocarburos saturados que se ordenan constituyendo un anillo, tienen frmula genrica
CnH2n (n 3, ya que esta cantidad es la mnima para formar una estructura cclica, como un
tringulo). Tal como sus primos de estructura lineal, su terminacin se expresa como ano.
El hidrocarburo cclico ms simple es el ciclopropano, de su nombre se derivan sus tres
caractersticas estructurales:
a) Forma una cadena cerrada (ciclo).
b) Est constituido por tres tomos de carbono (prop).
c) Tiene solo enlaces simples (ano), es decir, es saturado.

CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que se ordenan formando un anillo. Tal como sus primos de
estructura lineal, su terminacin se expresa como eno.
El cicloalqueno ms simple es el ciclopropeno, de su nombre se derivan sus tres caractersticas
estructurales:
a) Forma una cadena cerrada (ciclo).
b) Est constituido por tres tomos de carbono (prop).
c) Tiene, al menos, un doble enlace (eno), es decir, es insaturado.

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CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que se ordenan formando un anillo. Tal como sus
correspondientes de estructura lineal, su terminacin se expresa como ino.
El cicloalquino ms simple es el ciclopropino, de su nombre se derivan sus tres caractersticas
estructurales:
a) Forma una cadena cerrada (ciclo).
b) Est constituido por tres tomos de carbono (prop).
c) Tiene un triple enlace (ino), o sea, es insaturado.

Para los tres casos anteriores (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos) la cantidad de


carbonos que se pueden unir son ilimitados en teora, pero lo normal dentro de la qumica
orgnica es hallar compuestos de hasta seis carbonos (encontrando de siete o ms). Para los dos
ltimos (cicloalquenos y cicloalquinos) la cantidad de dobles o triples enlaces solo depender de
la cantidad de carbonos que posean, pudiendo haber dos o ms en cada ciclo. Para nombrarlos,
se siguen las mismas reglas que en el caso de los hidrocarburos alifticos, con la diferencia de
que el carbono nmero uno ser aquel en donde se halle el doble o triple enlace, en caso de
haber ms de un doble o triple enlace, se numera uno de ellos y luego se contina la
numeracin en el sentido en que se halle el siguiente enlace doble o triple enlace ms cercano.
Para entender mejor el modo de nombrar estos compuestos, analcense los siguientes
ciclohexenos (el trmino hexe hace referencia a que est formado por seis carbonos y la
terminacin a que poseen doble enlaces).

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En el primer caso, basta con ubicar el nmero 1 en uno de los carbonos que tienen el doble
enlace y se sigue numerando en esa direccin. En el segundo caso, se elige uno de los tomos de
carbono en donde hay un doble enlace (no aquel en que convergen dos dobles enlaces) y luego
se contina en direccin del siguiente doble enlace. En el tercer, cuarto y quinto caso se sigue el
mismo criterio que en el segundo caso, se elige como carbono 1 a alguno de los carbonos en los
que hay un doble enlace de modo que el siguiente carbono en el que hay doble enlace reciba el
nmero menor posible, como contraejemplo vase la siguiente figura basada en el tercer caso:
Si se elige el orden de la molcula 1, el primer
enlace recae en el carbono 1 que es correcto, pero
al seguir la secuencia se ve que el segundo doble
enlace recae en el carbono 5 y esto no cumple la
condicin de asignarle el nmero ms bajo posible.
Esto se soluciona numerando los carbonos de
acuerdo al modelo de la molcula 2.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
En esta categora estn aquellos compuestos cclicos que poseen enlaces dobles intercalados
con enlaces simples, el nombre deriva de que en la Antigedad se crea que todos ellos
despedan olores agradables, posteriormente se descubri que muchos de ellos, derivados del
benceno (C6H6), son inodoros y otros poseen olor desagradable. Fue el qumico alemn August
Kekul quien caracteriz, por primera vez, la estructura del benceno (Quioa & Rigera, 1996).
El benceno es un compuesto hexagonal que intercala tres enlaces simples con tres enlaces
dobles. Pero, segn los estudios, los enlaces dobles son ms cortos que los enlaces simples, por
lo que se esperara que la estructura resultante fuese un hexgono torcido, pero se ha
comprobado que es una estructura simtrica y que todos sus enlaces tienen el mismo largo,
intermedio entre la longitud de los enlaces dobles y la de los enlaces simples. De aqu que se
crea que el benceno es un hbrido de resonancia, es decir, que est en equilibrio entre dos
estructuras idnticas pero opuestas, por lo tanto, en lugar de representar los enlaces con lneas
simples o dobles, se represente un hexgono con un crculo (Allinger, 1984).

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La nomenclatura de los compuestos aromticos se rige por las siguientes normas:


a) Cuando el benceno tiene un radical, se nombra el radical, cuya terminacin se cambia
por la terminacin il (metano metil, CH3-; eteno etenil, CH2CH-; butino butinil,
C4H6; ntese que en el caso de los alquenos y alquinos se conserva parte de la
terminacin que designa sus tipos de enlace y luego la palabra benceno, por ejemplo:

b) Si el benceno presenta varios radicales, se deben numerar de modo que estos reciban la
numeracin ms baja posible, como ejemplo:

En este ejemplo es importante destacar algunos aspectos, en primer lugar, los dos
radicales metil se nombran juntos designando sus ubicaciones y anteponiendo el prefijo
numrico di, en segundo lugar, el nombre del propil est unido al de benceno, en tercer
lugar se respeta la regla de que los nmeros estn separados por comas y entre estos y
las palabras hay guiones.
c) Cuando se hallan solo dos radicales en el benceno, existe otra forma de designarlos,
adems de la numeracin, consiste en usar el prefijo orto (o-) para la ubicacin 1,2, se
debe considerar en la posicin 1 el radical ms importante (entre los radicales que se
han visto hasta el momento, se deben considerar como ms importantes aquellos que
tengan triples enlaces, luego los que tienen dobles enlaces y a continuacin aquellos que
tengan mayor largo); para la posicin 1,3 se usa el prefijo meta (m-) y para la posicin
1,4 se usa el prefijo para (p-).

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Ejemplos:

d) Si el benceno est como radical de una cadena ms importante, se le designa con el


nombre fenilo, por ejemplo:

Frecuentemente, los compuestos aromticos formados por dos o ms anillos de benceno se


conocen por nombres genricos debido a su complejidad estructural.

Naftaleno: empleado como insecticida.

Antraceno: Usado para fabricar colorantes

Fenantreno: droga del tipo alcaloide usado para combatir


el dolor, usado como base para la morfina.

Benzopireno: cancergeno que se halla en el humo del


cigarrillo y en los gases de la combustin de los
automviles.
Fuente: Material creado para este curso, Labra, M., 2012.

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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS


Debido a la gran estabilidad del benceno es muy poco reactivo, pero puede ser hidrogenado y
halogenado.
Al hidrogenar el benceno, se genera un cicloalcano:

En la halogenacin, el benceno reacciona con un halgeno reemplazando uno de sus hidrgenos


por un halgeno y generando un hidrcido.

3. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Las cadenas ramificadas son aquellas en las que se sustituye un hidrgeno por otro hidrocarburo
que tambin pierde un hidrgeno de modo que ambos puedan unirse. Es importante notar que
para la correcta identificacin del hidrocarburo ramificado, se debe detectar la cadena continua
ms larga de carbonos. A continuacin se revisarn las reglas que rigen a este tipo de
compuestos.
1. En una estructura se debe elegir la cadena continua ms larga como cadena principal, si
existen enlaces dobles o triples, se debe elegir la cadena continua ms larga que
contengan estos enlaces.

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3


CH2 CH3
3 - metilheptano
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En este caso, la cadena continua ms larga es la sealada por la flecha, un heptano, que
posee un metano (radical metil encerrado, en celeste) en el carbono tres (se debe
numerar desde el extremo ms cercano al sustituyente, tal como suceda en el caso de
los dobles y triples enlaces).

CH2 = CH CH CH2 CH = CH CH3


CH2 CH2 CH3
3 propil 1,5 - heptadieno

Aqu la cadena ms larga no es la principal (la cadena ms larga sera la que muestra la
flecha verde y que consta de ocho carbonos), ya que se debe elegir aquella que tiene los
dobles enlaces, por lo que queda el radical propil como sustituyente en el carbono 3 de
la cadena de siete carbonos.
2. Siempre se debe procurar dar el menor nmero posible al carbono que contiene el
radical.
3. Para elegir entre las alternativas (dobles enlaces, triples enlaces y radicales) se debe
seguir los siguientes criterios (Quioa & Rigera, 1996):
i.
ii.
iii.

iv.

Seleccione la cadena de carbonos ms larga, si existen dobles o triples enlaces,


debe elegir las cadenas que los contengan.
Si existen cadenas con dobles enlaces y otras con triples enlaces, se debe
priorizar las que contienen triples enlaces.
Aquellos enlaces dobles y triples que no estn en la cadena principal deben ser
tratados como radicales (esto no quiere decir que los sean, esta condicin es
solo para dar nombre al compuesto).
Una vez establecida la cadena principal debe dar mayor importancia a los
radicales de mayor tamao (que posean ms carbonos) para asignarle el
nmero ms bajo, luego al resto de los radicales en orden descendente, a
continuacin los triples enlaces y finalmente los enlaces simples.

Las sugerencias anteriores no son absolutas, pero constituyen una gua, en el contenido de la
semana 8 en la que se tratarn en profundidad los grupos funcionales, que tienen prioridad por
sobre los radicales y enlaces vistos en este documento, por lo que se agregarn sugerencias.

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COMENTARIO FINAL
La qumica orgnica es un tema de amplia extensin, sus alcances escapan por mucho al
objetivo de este curso, pero su importancia debe ser patente a la hora de evaluar la naturaleza
de los seres vivos, su relevancia farmacutica y en empresas de produccin, su papel en el
desarrollo de las tecnologas motrices y otros hechos de la sociedad.
Esta rama de la qumica est en constante expansin a travs de las investigaciones llevadas a
cabo en el rea de la salud y la tecnologa, cada da se ven nuevos productos en el mercado que
sin la qumica orgnica no veran la luz.

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REFERENCIAS
Allinger, Norman L. (1984). Qumica orgnica (2 ed.). Barcelona, Espaa: Editorial Reverte S. A.

Chang R. & College W. (2002). Qumica (2 ed.). Bogot, Colombia: Editorial McGraw-Hill.
Quioa, E. & Rigera R. (1996). Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos (2
ed.). Madrid, Espaa: Editorial McGraw-Hill.

PARA REFERENCIAR ESTE DOCUMENTO, CONSIDERE:


IACC (2012). Compuestos Orgnicos, Grupos Funcionales y Nomenclatura Orgnica. Semana 7.

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