DETERGENTES

El primero fue el producto de la reaccin de saponificacin del aceite con la adicin de

NaOH que dio como resultado la sal de cido carboxlico correspondiente y el segundo
era un detergente no jabonoso llamado rojo de Turckey que se obtuvo por medio de la
reaccin del aceite de castor y cido sulfrico concentrado neutralizando al final con
NaOH.
Palabras claves: aceite ricinoleico, saponificacin,

Resultados:

DISCUSIN DE RESULTADOS

Se realizaron pruebas cualitativas con

agua destilada, solucin de HCl 1% y
una sal de calcio, a continuacin se
muestra los resultados para dichas
pruebas.

Se uso 0,5 mL de aceite de ricino y 2,5

mL de NaOH para sintetizar el jabn,
esto se hizo calentando a 100 C por 5
minutos una vez estaba bullendo, luego
se le adiciono 1,0 mL de agua y 1
medida de la esptula de NaCl, se filtro a
vaco. Se recupero un solido blanco del
cual se disolvi la mitad para solubilizarlo
en agua para hacer las pruebas.

Tabla 1. Observaciones de las pruebas

realizadas al Detergente Jabonoso
Sustancia
adicionada
AGUA
DESTILADA

SOLUCION DE
HCl
SAL DE CALCIO

Observaciones

Se agreg
una
pequea cantidad de
sta
y agit la
solucin, se form
espuma.
Turbio
Formacin
precipitado

de

un

Tabla 2. Observaciones de las pruebas

realizadas al Detergente No Jabonoso
Sustancia
adicionada
AGUA
DESTILADA
SAL DE CALCIO

Observaciones

Ligeramente turbio
No se observ ninguna
reaccin

Cuando a una cantidad de agua

destilada se le adiciono la solucin de
jabn se formo una delgada capa
superficial de espuma, cuando a una
cantidad de la solucin jabonosa se le
adiciono unas gotas de la solucin de
CaCl2 10% se torno opaca y se formo un
solido que se distingua de la solucin,
por ultimo cuando a la solucin jabonosa
se le adiciono unas gotas de HCl 1% la
solucin se torno turbia y en su superficie
se formo una gota de un liquido insoluble
( el acido ricinoleico), estas
observaciones se vieron dificultadas por
el hecho de que en el momento de filtrar
se solubilizo parte del jabn por lo que la
cantidad de solido obtenido fue baja,
esto se comprob gracias a que al
agitarse el Erlenmeyer donde se realizo
la filtracin se observo la formacin de
espuma.

Figura 3. Saponificacin de un triglicrido.

Para la preparacin de jabn primero se

hizo reaccionar aproximadamente 0.5 mL
de aceite de castor con NaOH al 20%, se
observ la formacin de una
fase
aceitosa posteriormente se le agreg 1, 0
ml de agua para mantener volumen.

Figura 1. Estructura del aceite de castor o

aceite de ricino.

Los detergentes jabonosos provienen de

la hidrlisis bsica de un triglicrido que
se denomina saponificacin que quiere
decir fabricacin de jabn. La hidrlisis
de aceites o grasas produce una mezcla
de cidos carboxlicos de cadena larga o
cidos grasos en forma de sales de
potasio
o
de
sodio,
esto
es
qumicamente
un
jabn.

Figura 2. Estructura del jabn obtenido a

partir del aceite de castor.

La cintica de la reaccin generalmente

es de segundo orden porque tanto el
triglicrido como la base intervienen en el
paso rpido que le antecede. La
saponificacin ocurre de la siguiente
manera:

La reaccin procede en tres etapas, con

formacin de un intermedio tetradrico.
La velocidad se ve afectada en general
por las etapas, pero la primera es la ms
importante. La formacin del intermedio
tetradrico es afectada por los factores
que operan en la adicin nucleoflica,
favorecida por la atraccin de electrones
al estabilizar la carga negativa sobre el
oxgeno y es retardada por la presencia
de grupos voluminosos que se
aglomeran en el estado de transicin. [2]

Figura 4. Interaccin del jabn con el agua.

[4]

Figura 4. Mecanismo de la saponificacin [2]

Figura 5. Estructura del jabn obtenido a

partir del aceite de castor

El
grupo
carboxilato
cargado
negativamente es hidrofbico y lipoflico.
Los tomos de oxgeno cargados
negativamente participan en el enlace de
hidrgeno fuerte con las molculas de
agua y la cadena hidrocarburada no
participa en el enlace de hidrogeno con
el agua. Estas caractersticas en su
estructura permite la formacin de
micelas cuando el jabn se pone en
contacto con agua.
Las micelas son asociaciones de
molculas de jabn que orientan sus
cabezas polares (grupos carboxilato)
hacia afuera y su parte hidrocarbonada
hacia adentro interactuando con otros
grupos hidrofbicos y lipoflicos. [3]

Al adicionar una pequea cantidad de

jabn al agua destilada se observ la
formacin de espuma, lo que indica el
comportamiento de un detergente
jabonoso, este comportamiento es
llamado efecto espumante.
El efecto espumante se puede explicar
debido a la formacin de micelas, ya que
al adicionar el jabn en agua sus
molculas se orientan de tal forma que
los extremos no polares se buscan
formando este arreglo, hacia el centro de
las cuales apuntan los extremos no
polares, y los extremos polares apuntan
hacia la periferia para interaccionar con
el agua; la repulsin entre cargas
similares de las micelas hacen que estas
permanezcan separadas.
Al agitar la solucin de agua con jabn
se meten bolsas de aire que fabrican
burbujas. Cuando se deja de agitar, las
burbujas afloran a la superficie. Ms
jabn y ms agitacin forman burbujas
ms pequeas. La espuma es entonces
un conglomerado de pequeas burbujas
de jabn.

Figura 5. Formacin de burbujas de aire en

el centro de la micela, efecto espumante. [5]

Figura 7. Reaccin del jabn con cido

clorhdrico.

En la prueba 2 (Adicin de una sal de

calcio), se observ que al agitar el tubo
de ensayo se form un precipitado de
color blanco. La causa de este
comportamiento, se debe a que la sal de
sodio que forma el jabn se combina con
los iones de calcio del agua (aguas
duras) y forman sales de estos metales
los cuales son insolubles facilitando la
formacin de precipitados. Segn la
reaccin

Sntesis del detergente no jabonoso

Figura 6. Reaccin del jabn con una sal de

calcio.
Al agregar el jabn en cido clorhdrico
diluido, se observ que la solucin se
volvi turbia ya que los jabones tienden a
hidrolizarse en solucin cida para
formar de nuevo el cido graso sin carga
que flota en la superficie en forma de un
precipitado graso o espuma cida y la sal
soluble de NaCl. En donde el jabn
pierde su funcin ya que la reaccin se
revierte. De acuerdo a la reaccin:

Aunque podran proponerse mecanismos

de sustitucin nucleoflica del OH o de
adicin electroflica al doble enlace
debido a su presencia en la cadena R, se
considera que frente a al sulfonacin es
ms reactivo el grupo carbonilo pues la
presencia de H+ se dan las condiciones
de una catlisis cida, en donde se hace
al carbono ms electroflico y al grupo
carbonilo ms reactivo frente a una
adicin nucleoflica, en este caso la
adicin del anin hidrogeno sulfato
(HOSO3-) para formar del alquilsulfonato
y as obtener el detergente no jabonoso.

Figura 9. Mecanismo para la sulfatacin de

un triglicrido. [7]

Figura 8. Reaccin de preparacin del aceite

rojo de Turkey.

La sulfatacin debe ocurrir solamente en

el grupo hidroxilo de la cadena
carbonada, luego se debe neutralizar el
exceso de cido para prevenir que no
ocurra la ruptura del enlace C-O- del
ster o que se forme un doble enlace por
posibles molculas de cido que pueden
haber en solucin. La neutralizacin con
NaOH procede en dos etapas: primero
se neutraliza el cido sulfnico y luego a
un pH ms alto el cido carboxlico; esto
explica la cantidad tan grande de NaOH
utilizada para neutralizar. [6]

Al adicionar una pequea cantidad de

este jabn en agua se observ
ligeramente turbia. Una vez se agreg a
la sal de calcio, no se form ningn
precipitado lo cual indica que las sales
clcicas de los alquilo sulfatos presentan
alta solubilidad en el agua debido a que
la molcula es ms polar que su
correspondiente carboxilato tendindose
a disolver en sustancias polares y la
gran cantidad de oxgenos hace que
haya una mayor probabilidad para formar
puentes de hidrgeno con el agua.
La filtracin se realiz en fro para evitar
que el alcohol no se deshidrate y forme
un alqueno, ya que si se realiza con calor
se puede dar la deshidratacin del
alcohol y formarse un doble enlace.
Los detergente jabonosos frente a los no
jabonosos presentan la desventaja de
que si se usan en agua dura, tienden a
formar sales con los cationes de los
metales
formando
"natas"
que
neutralizan su accin.