LISTA DE EXERCCIOS DE QUMICA FUTURO PR-VESTIBULAR 2015 PROF CRISTIANE MENDES

1. (Ufmg 2013) leos vegetais contm steres triglicerdeos. Ao reagir com etanol, esses triglicerdeos se
transformam num tipo de biodiesel, isto , numa mistura de steres etlicos.
O esquema representa o processo qumico envolvido na produo desse biodiesel a partir do ster triglicerdeo mais
abundante do leo de soja.

a) Considerando as propores estequiomtricas, CALCULE a massa de etanol, CH3CH2OH, necessria para reagir
com 1 mol de triglicerdeo.
b) ESCREVA a frmula estrutural da glicerina, um subproduto da produo do biodiesel.
c) INDIQUE se a cadeia carbnica ligada carbonila dos steres etlicos dos cidos oleico e linoleico saturada ou
insaturada. No caso de ser insaturada, INDIQUE tambm o nmero de ligaes duplas existentes na cadeia
carbnica.
_____________________________________________________________________________________________
2. (Uftm 2013)
A substncia conhecida como
fenolftalena foi, por muitos anos, utilizada amplamente
como princpio ativo de laxantes. Atualmente, seu
principal uso como indicador cido-base. A seguir, so
apresentadas a frmula estrutural da fenolftalena e
algumas informaes sobre sua solubilidade.
solubilidade em gua: 0,092
g/L a 20 C
solubilidade em etanol: 14 g/L
a 20 C
a)
Indique, na frmula
estrutural, os nomes e os
agrupamentos caractersticos
das
funes
orgnicas a) Considerando que a composio do ar se mantenha
constante com a altitude e que o ar tenha
presentes na fenolftalena.
b) Com base em interaes moleculares, explique o fato comportamento de gs ideal, calcule o valor aproximado
de a solubilidade da fenolftalena em etanol ser maior do do quociente:
que em gua, mesma temperatura.
(densidade do ar a 10 C em So Paulo)
(densidade do ar a 10 C em La Paz)
3. (Ufmg 2013) Um (01) comprimido anticido comercial,
usado para alvio temporrio do excesso de acidez
estomacal, apresenta, em sua composio, 185 mg Mostre como obteve esse valor.
3,17 103 mol
de
Mg(OH)2,
231,5
mg b) Considere duas garrafas contendo gua mineral,
proveniente de mesma fonte e mesma temperatura,
2,31 10 3 mol de CaCO3 e 178 mg de A OH3 .
gaseificada artificialmente com gs carbnico, CO2 .
Uma dessas garrafas foi aberta em Aracaju (SE), cidade

a) CALCULE a quantidade, em mol, de A OH 3

localizada no nvel do mar, e a outra foi aberta em Ouro
presente nesse comprimido.
b) ESCREVA as equaes qumicas balanceadas das Preto (MG), cidade localizada em regio serrana. Indique
reaes dos 3 componentes ativos desse comprimido se a concentrao de CO2 dissolvido na gua da
garrafa aberta em Aracaju maior, menor ou igual
com a soluo aquosa de HC presente no estmago.
c) CALCULE a quantidade de cido clordrico, em mol, concentrao desse gs na gua da garrafa aberta em
que um comprimido desse anticido comercial capaz Ouro Preto. Justifique sua resposta.
de neutralizar.
d) Considere que o suco gstrico de uma pessoa, em 5. (Uftm 2013) O acetileno (C2H2 ) um gs utilizado
2
nos maaricos de oxiacetileno que os funileiros usam
determinado momento, tinha o volume de 2,00 10 mL
para corte e solda de metais. Considere a constante
e pH igual a 1,0. Considerando sua resposta ao item
1
1
anterior, INDIQUE se a ingesto de um comprimido universal dos gases R 0,082 atm L K mol .
desse anticido comercial seria suficiente para a a) Escreva a frmula estrutural do acetileno.
neutralizao completa do suco gstrico dessa pessoa. b) Calcule o volume, em L, de oxignio (O2 ), medido a
JUSTIFIQUE a sua indicao, mediante clculos 300 K e 1 atm, necessrio para a combusto completa
apropriados.
de 1,04 kg de acetileno.

4. (Uftm 2013) Considere o grfico, que relaciona a

presso atmosfrica com a altitude.

6. (Uftm 2012)

A crescente resistncia humana a

antibiticos poder fazer com que esses medicamentos

no sejam mais eficazes em um futuro prximo, levando
o mundo a uma era ps-antibiticos, na qual uma
simples infeco na garganta ou um arranho podem ser
fatais, afirma a OMS (Organizao Mundial da Sade).
(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude)
Desde a descoberta da penicilina em 1928 por Alexander
Fleming, diversos outros antibiticos foram sintetizados
pela indstria farmacutica.
Na estrutura da
benzilpenicilina, conhecida como penicilina G, o grupo R
corresponde ao radical benzil.
a) Escreva os nomes das
funes
orgnicas
oxigenadas encontradas
na estrutura da penicilina.
b) Represente a estrutura
da
penicilina
G
e
determine
a
frmula
molecular deste medicamento.
7. (Uftm 2012) O acetato de etila um solvente bastante
utilizado na indstria qumica e tambm pode ser
utilizado como flavorizante, para conferir sabor artificial
de ma ou pera aos alimentos. Este composto pode ser
preparado a partir da reao apresentada a seguir:

a) Explique o mecanismo de ao do detergente

indicado na figura na remoo de gorduras, durante a
lavagem de utenslios domsticos.
b) Escreva a equao da
reao de formao do
detergente derivado do cido
sulfnico, indicado de forma
simplificada na figura a seguir.
10. (Uftm 2012) Entrou em vigor em 25 de janeiro de
2012 um acordo pelo qual os supermercados do estado
de So Paulo deixaram de oferecer as sacolinhas
plsticas aos seus clientes. Esses sacos plsticos, que
podem ser feitos de polietileno (PE) ou de polipropileno
(PP), quando incorretamente descartados, causam
grande impacto ambiental. Na figura representada a
composio dos principais termoplsticos encontrados
no resduo slido urbano brasileiro.

CH3CH2OH( ) CH3 COOH() CH3 COOCH2CH3 ( ) H2O( )

Na tabela so apresentadas as entalpias padro de
o
combusto ( Hc ) .

Substncia

Hoc (kJ.mol1)

CH3CH2OH()

1368

CH3COOH( )

875

CH3COOCH2CH3 ( ) 2231
a) Como conhecida a reao orgnica apresentada na
equao qumica? Identifique as funes orgnicas
presentes nos compostos participantes da reao.
b) Calcule o calor de reao da reao de preparao do
acetato de etila.
8. (Uftm 2012) O cido propanoico um dos cidos
empregados na indstria de alimentos para evitar o
amarelecimento de massas de pes e biscoitos. Este
25 C,
cido tem constante de ionizao a

Os polmeros PE e PP so produzidos a partir da

polimerizao do etileno (eteno) e propileno (propeno),
respectivamente.
a) Escreva a equao da reao de polimerizao na
obteno do polmero PP.
b) O termoplstico mais encontrado no resduo slido
brasileiro considerado um composto hidrofbico ou
hidroflico? Justifique.
11. (Uftm 2012) Esto representadas nas figuras as
estruturas de dois aminocidos.

aproximadamente 1 10 , e sua frmula estrutural est

representada na figura.
a) Escreva a frmula estrutural do
produto de reao do cido
propanoico
com
o
etanol.
Identifique o grupo funcional presente no produto da
reao.
b) Qual o pH de uma soluo aquosa de cido
propanoico 0,1mol L, a 25 C ? Apresente os clculos
efetuados.
9. (Uftm 2012) Os detergentes so compostos de alta
massa molar e podem ser produzidos a partir da reao
de cido sulfnico com uma base inorgnica. Na figura,
representada a estrutura de um detergente.

O aminocido I, sintetizado pelo organismo humano,

um neurotransmissor inibitrio do sistema nervoso
central e o aminocido II um intermedirio no
metabolismo da lisina em plantas e animais.
a) Qual o carter cido-base desses dois compostos
quando em contato com a gua? Justifique.
b) Represente a frmula estrutural do composto formado
pela combinao dos aminocidos I e II na proporo
1:1, considerando que a estrutura do composto deve ser
aquela em que os tomos de nitrognio esto mais
prximos entre si. Que tipo de ligao ocorre na
formao desse composto?
12. (Uftm 2012)

O cloreto de clcio, por ser um sal

higroscpico, absorve umidade com facilidade. Devido a

essa propriedade, utilizado como agente secante nos
laboratrios de qumica e pode ser preparado a partir da
reao de calcrio com cido clordrico.
CaCO3 (s) 2 HC(aq) CaC 2 (aq) H2O() CO2 (g)

A partir do resfriamento da soluo aquosa de cloreto de

clcio, resultante da reao apresentada, forma-se o
CaC 2 (s).
a) Descreva os processos de separao envolvidos na
obteno do slido CaC 2 .
b) Calcule a massa de cloreto de clcio que pode ser
obtida a partir da reao de 625 g de calcrio contendo
80 % de CaCO3 com excesso de soluo de HC .
13. (Ufmg 2012) Com objetivo de diminuir o impacto
ambiental provocado pela emisso de gases nocivos ao
ambiente, uma empresa de fundio de autopeas, em
Minas Gerais, decidiu abandonar o uso do gs SF6 em
sua linha de produo, substituindo-o por uma mistura
de 99% de N2 e 1% de SO2.
a) Estudos ambientais indicam que o SF6 provoca o
mesmo tipo de impacto ambiental que o CO2 e o CH4.
Identifique esse impacto.
b) Na mistura empregada, h 1% de SO2, que tambm
nocivo ao ambiente, mas no implica maiores riscos,
devido sua baixa concentrao na mistura. Esse gs
pode se transformar em SO3, que, ao se combinar com a
gua presente na atmosfera, gera um produto que
contribui para o aumento da acidez das chuvas. Escreva
a equao qumica completa e balanceada da
transformao de SO3 gasoso no produto que contribui
para a acidez da chuva cida.
c) O SF6 tem uma capacidade de absorver radiao
infravermelha cerca de 20 mil vezes superior do CO2.
Para responder questo proposta a seguir, considere
as informaes contidas nestes dois grficos.

indicado para o alvio sintomtico da dor de cabea, dor

muscular e febre causadas por gripes e resfriados.
apresentada na forma de comprimido efervescente
1
contendo 400 mg de cido acetilsaliclico (180 g mol ),
alm de cido ascrbico e outras substncias, como
1
bicarbonato de sdio (84 g mol ) e sacarina sdica.
(http://www4.anvisa.gov.br. Adaptado.)
A reao do cido acetilsaliclico com bicarbonato de
sdio apresentada na equao.

a) Calcule a massa aproximada de bicarbonato de sdio

necessria para reagir completamente com o cido
acetilsaliclico presente no comprimido.
b) Calcule o volume mximo de gs carbnico a 300 K e
1,0 atm que pode ser obtido a partir da reao de 90 g
de cido acetilsaliclico com excesso de bicarbonato de
1
1
sdio. Considere R igual a 0,08atm L K mol .
15. (Uftm 2012) Construiu-se uma cmara selada (figura
1), contendo dois bqueres, um deles com solvente puro
e o outro contendo 125 mL de soluo saturada com
concentrao 148 g L, preparada com o mesmo
solvente. Aps algumas horas, verificou-se a
transferncia do solvente (figura 2). O fenmeno
observado na cmara semelhante ao que ocorre
quando duas solues so separadas por uma
membrana semipermevel.
a)
Compare
e
justifique
as
diferenas
de
presses de vapor
dos dois lquidos que
estavam na cmara
indicada na figura 1.
D o nome do fenmeno descrito no texto.
b) Sabendo-se que o volume de solvente transferido foi
75 mL, calcule a concentrao da soluo, em g L, que
est na cmara indicada na figura 2.
16. (Uftm 2012) O cloreto de clcio um composto que
tem grande afinidade com gua, por isso utilizado
como agente secante nos laboratrios qumicos e como
antimofo nas residncias. Este sal pode ser produzido na
reao de neutralizao do hidrxido de clcio com cido
clordrico. A entalpia dessa reao pode ser calculada
utilizando as seguintes equaes termoqumicas:

Com base no conjunto de informaes dadas, explique

por que, quando se discutem problemas ambientais, se
d nfase ao CO2 e no ao SF6.
14. (Uftm 2012) A Aspirina C um medicamento

CaO s 2HC aq CaC 2aq H2O

H0 186 kJ

CaO s H2O Ca OH2 s

H0 65 kJ

Ca OH2 s Ca OH2 aq

H0 13 kJ

a) Calcule a entalpia da reao de neutralizao da

soluo de hidrxido de clcio com soluo de cido
clordrico.
b) Calcule a energia envolvida na neutralizao de
280 g de xido de clcio slido com soluo de cido
clordrico. Essa reao endotrmica ou exotrmica?

17. (Uftm 2012) A gua dos oceanos tem pH prximo de

8, que se mantm por meio do equilbrio entre os ons
carbonato e bicarbonato, representado na equao.

CO2 (g) H2O( ) CO32 (aq)

2 HCO3 (aq)

Os corais so formados de carbonato de clcio,

substncia praticamente insolvel em gua. Algumas
pesquisas recentes indicam que o aumento da
concentrao de CO2 na atmosfera pode provocar o
aumento da concentrao de CO2 nos oceanos, o que

contribuiria para o desaparecimento dos corais dos

oceanos, e perturbaria o equilbrio ecolgico da vida
marinha.

a) Estime a concentrao de ons OH numa amostra de

14
gua dos oceanos, considerando Kw = 10 .
b) A partir do equilbrio qumico apresentado, explique
como o aumento da concentrao de CO2 atmosfrico
pode contribuir para o desaparecimento dos corais dos
oceanos.

18. (Ufjf 2011) Os compostos p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de n-octila absorvem radiao da regio
do ultravioleta e, consequentemente, podem ser utilizados para absorver a radiao emitida pelo sol que prejudicial
nossa pele. Com base nas estruturas, responda aos itens abaixo.

a) Quais as funes oxigenadas presentes nas estruturas do p-metoxicinamato de 2-etoxietila e salicilato de octila?
b) Qual a hibridao dos tomos de carbono do p-metoxicinamato de 2-etoxietil indicados pelos algarismos 2, 5, 7 e
11 na estrutura?
c) Qual(is) desses compostos apresenta(m) isomeria geomtrica? Justifique sua resposta.
d) Quantos produtos orgnicos diferentes se espera obter na ozonlise do p-metoxicinamato de 2-etoxietila? Indique
a(s) frmula(s) estrutural(is) desse(s) produtos.
19. (Ufjf 2011) Os cidos orgnicos tm sido usados como aditivos conservantes de alimentos e promotores de
crescimento na produo de aves e sunos. Nessa categoria de aditivos, encontram-se os cidos monoprticos
frmico, actico, lctico e benzoico.
cido frmico cido actico cido lctico cido benzoico
C3H6O3
C7H6O2
C2H4O2
Valores de Ka CH2O2

1,8 10 4
1,8 10 5
1,0 10 4
6,3 10 5
a) Considerando a tabela acima, escrever o nome dos cidos em ordem CRESCENTE da sua fora.
b) Calcule a concentrao de ons H , em mol L1 , presentes em uma soluo de cido lctico na concentrao de
1 102 mol L1 . Qual seria o pH dessa soluo?
c) Escreva a equao balanceada da reao do cido frmico (cido metanoico) com hidrxido de brio. Quantos
gramas de hidrxido de brio so necessrios para neutralizar 1 L de soluo de cido frmico 1 102 mol L1 ?
d) Qual o tipo de reao que permitiria a obteno do cido actico (cido etanoico) a partir do etanol?
20. (Ufjf 2011) O Brasil o campeo mundial da
reciclagem de alumnio, colaborando com a preservao
do meio ambiente. Por outro lado, a obteno industrial
do alumnio sempre foi um processo caro, consumindo
grande quantidade de energia. No passado, a obteno
industrial do alumnio j foi to cara que, apenas em
ocasies especiais, Napoleo III usava talheres de
alumnio. Com relao ao alumnio, pede-se:
a) Qual a configurao eletrnica do ction do alumnio
isoeletrnico ao gs nobre nenio?
3+
+
2+.
b) Compare o on A com os ons Na e Mg Ordene
as 3 (trs) espcies em ordem crescente de raio inico.
c) Sabendo-se que o xido de alumnio A2O3,
represente a frmula eletrnica (ou de Lewis) para esse
composto.
d) Escreva a reao qumica balanceada que ocorre
entre o alumnio metlico e o cido clordrico. Identifique
o tipo de ligao existente no sal formado.
21. (Ufjf 2011) Sabe-se que compostos constitudos por
elementos do mesmo grupo na tabela peridica possuem
algumas
propriedades
qumicas
semelhantes.
Entretanto, enquanto a gua lquida em condies

normais de temperatura e presso (CNTP), o sulfeto de

hidrognio, tambm chamado de gs sulfdrico, como o
prprio nome revela, gasoso nas CNTP.
a) Tendo em vista a posio dos elementos na tabela
peridica, escrever a configurao eletrnica da camada
de valncia dos tomos de oxignio e de enxofre.
b) Considerando as foras intermoleculares, explicar as
diferenas entre os pontos de ebulio das molculas de
H2O e H2S .
c) Desenhe a estrutura de Lewis para o H2S e preveja a
geometria dessa molcula.
d) Que tipo de ligao qumica ocorre nos compostos
H2O e H2S ?
22. (Ufjf 2011) Os alimentos liberam energia qumica
aps sua digesto e metabolizao no organismo. No
quadro a seguir, est indicada a quantidade de energia,
em quilocalorias (kcal), liberada no metabolismo de um
(1) grama de alguns alimentos.
gorduras protenas carboidratos alcois cereais
Energia/ kcal 9
4
4
7
4

a)

Considerando-se

que

carne

possui

apenas

protenas e gorduras, calcule a quantidade de energia

liberada pelo organismo ao consumir um pedao de
carne de 100 g que contm 20% em massa de gordura.
b) As calorias adquiridas pelos alimentos podem ser
queimadas em atividades fsicas. Um indivduo de 70
kg perde em mdia 400 kcal em uma hora de atividade
aerbica e metade dessa quantidade em musculao
pelo mesmo perodo. Calcule o tempo necessrio para
queimar as calorias fornecidas pelo metabolismo de uma
barra de cereais de 25 g.
c) Uma das formas de quantificar o teor calrico dos
alimentos medir a energia envolvida na reao de
combusto dos mesmos. Escreva a equao qumica
balanceada para a combusto completa de um
carboidrato de frmula molecular C6H12O6.
d) Uma lata de cerveja de 350 mL apresenta um teor
alcolico de 4% em volume. Considerando a densidade
-1
do lcool igual a 0,80 g mL , calcule a energia liberada
no metabolismo de um indivduo pelo consumo dessa
quantidade de cerveja.
23. (Ufop 2010) Considere a estrutura do oseltamivir,
princpio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral
usado na pandemia de influenza A (gripe suna), que se
iniciou em 2009 no Mxico.
a) D o nome das funes
orgnicas presentes na estrutura do
oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.
b) D o nmero de tomos de
3
carbonos
hibridados
sp
na
estrutura do oseltamivir.
c) D o nmero de tomos de
carbonos quirais na estrutura do oseltamivir.
d) D o nome dos grupos alquilas ligados diretamente
aos tomos de oxignio na estrutura do oseltamivir.
24. (Ufop 2010) Pinturas a leo tendem a escurecer com
o tempo. Tal escurecimento consequncia da reao
do PbO, usado como pigmento branco das tintas, com
H2S proveniente da poluio do ar. Isso leva formao
de um produto de cor preta, o PbS. A recuperao das
pinturas requer o tratamento com solues de perxido
de hidrognio, conforme a seguinte equao no
balanceada:
PbS(s) + H2O2(aq) PbSO4(s) + H2O(l)
a) Faa o balanceamento dessa equao.
b) Indique:
Agente redutor:_____________________________
Agente oxidante:____________________________
c) Calcule o volume de uma soluo de perxido de
hidrognio 20% v/v, necessrio para remover
completamente uma camada de 1,195g do PbS. (Dado:
densidade H2O2 pura=1,4g/mL)
25. (Ufop 2010) O hidrognio, por ser mais leve que o
ar, foi muito usado no passado para encher bales
dirigveis. Em 1937, um desses bales movidos a gs
hidrognio, o Hindenburg, explodiu, provocando um
incndio de grandes propores. O acidente ps fim a
esse curioso meio de transporte. A produo de
hidrognio pode ser realizada a partir do metano com
vapor de gua segundo a seguinte reao no
balanceada:
CH4(g) + H2O(g) CO2(g) + H2(g)
a) Qual a massa de CH4, em Kg, consumida nesse

processo para produzir um volume de gs hidrognio

3
nas CNTP capaz de encher um dirigvel de 560m ?
b) Considerando os gases que participam da obteno
do hidrognio, complete o seguinte quadro:
Molcula Estrutura
Geometria
Polaridade
de Lewis
molecular
CH4
H2O
CO2
26. (Ufop 2010) O cido fluordrico no pode ser
estocado em garrafas de vidro porque os silicatos de
sdio presentes no vidro so atacados pelo cido,
conforme a seguinte reao:
Na2SiO3 (s) + HF(aq) H2SiF6 (aq) + NaF(aq) + H2O( )
Com base nesses dados, faa o que se pede.
a) Balanceie a equao.
b) D a massa de silicato de sdio que reagiu,
considerando que houve reao total com 500 mL de
uma soluo de HF 0,1 mol/L.
27. (Ufop 2010) Considere o grfico a seguir, que
mostra a variao de energia da reao para a obteno
do metanol a partir do clorometano.

a) Classifique esta reao.

b) Em quantas etapas esta reao se processa?
Justifique.
c) Esta reao exotrmica ou endotrmica? Justifique.
d) Qual o valor da energia de ativao?
28. (Ufmg 2008) a) O cido mlico pode ser convertido
em cido succnico por meio de duas reaes
consecutivas - uma de eliminao de gua e outra de
hidrogenao -, como representado no esquema:

O composto X, obtido aps a reao de desidratao do

cido mlico, apresenta dois estereoismeros.
REPRESENTE a frmula estrutural de cada um desses
dois estereoismeros.
(Deixe bem explcitas as diferenas entre eles.)
b) Por sua vez, o cido succnico pode ser convertido em
anidrido succnico, por meio de uma reao de
desidratao, catalisada por cido sulfrico, como
mostrado no esquema:

31. (Ufla 2007) O 2-pentanol, na presena de cido,

desidrata-se para formar uma mistura de trs compostos
relacionados a seguir, sendo dois deles ismeros
configuracionais.

Uma reao anloga pode ser realizada com apenas um

dos estereoismeros do composto X, representados no
item a desta questo. O outro estereoismero desse
composto no reage nas mesmas condies.
Considerando as estruturas propostas no item a desta
questo, INDIQUE qual dos dois estereoismeros do
composto X - I ou II - pode produzir um anidrido em
reao anloga descrita para o cido succnico.
JUSTIFIQUE sua resposta.
29. (Ufmg 2008) A produo de biodiesel, por reao de
transesterificao de leos vegetais, tem sido realizada
por meio da reao desses leos com metanol em
excesso. Como resultado, obtm-se uma mistura de
glicerina, metanol e steres de diversos cidos graxos.
Esses steres constituem o biodiesel.
Analise a frmula estrutural de cada uma destas trs
substncias e depois analise o quadro:

a) Considerando as trs substncias puras - I, II e III relacionadas nesse quadro, ORDENE-as segundo a
ordem crescente da intensidade das suas interaes
intermoleculares.
b) Na transesterificao, como o metanol adicionado
em excesso, formam-se duas fases - uma rica em
metanol e uma rica em biodiesel. A glicerina distribui-se
entre essas duas fases, predominando, porm, na fase
alcolica.
Considerando as interaes intermoleculares entre os
pares
glicerina/metanol
e
glicerina/biodiesel,
JUSTIFIQUE essa predominncia da glicerina na fase
alcolica.
30. (Ufla 2008) Quando mergulhamos uma lmina de
zinco (Zn(s)) em uma soluo aquosa de cido clordrico
(HC(aq)), ocorre a seguinte reao qumica, com
produo de cloreto de zinco e gs hidrognio:
Zn(s) + 2HC(aq) ZnC2(aq) + H2(g)
a) Calcule a massa de gs hidrognio (H2) formada aps
o consumo de 1 mol de Zn na reao.
b) Calcule a massa de HC necessria para preparar
100mL de soluo desse cido na concentrao de
-1
0,1mol L .
Dados: H = 1; C = 35,5.

a) Fornea as estruturas moleculares e a configurao

dos dois estereoismeros.
b) Quantas ligaes "sigma" e quantas "pi" existem em
cada um dos produtos?
32. (Ufmg 2007) A cachaa uma bebida alcolica
constituda por cerca de 45 % de etanol, em volume, e
muitos outros componentes.
Na tabela a seguir, esto representados trs outros
lcoois tambm encontrados na cachaa.
Para melhorar-se sua qualidade degustativa, essa
bebida deve ser envelhecida em tonis de madeira.
Durante esse envelhecimento, ocorrem diversas reaes
- entre outras, oxidao de lcoois e de aldedos e
esterificaes.
a) ESCREVA a
equao qumica
balanceada da
reao
de
oxidao
do
lcool III pelo
oxignio, O2(g),
para formar um
cido carboxlico.
b) ESCREVA a equao qumica balanceada da reao
de esterificao do cido carboxlico, formado pela
reao, representada no item "a", com o lcool I.
c) ESCREVA a equao qumica balanceada da reao
de oxidao do lcool II pelo oxignio, O2(g), para formar
um aldedo.
d) Dos trs lcoois representados na tabela, o lcool I metanol - o MAIS voltil. Com base nas interaes
intermoleculares, JUSTIFIQUE esse comportamento do
metanol.
33. (Ufla 2007) Responda os itens a e b considerando
as diferentes caractersticas das ligaes inicas e
covalentes e a teoria de repulso dos pares eletrnicos.
a) Dado o composto AB2 e sabendo-se que
I. As eletronegatividades de A e B so, respectivamente,
2,55 e 2,58;
II. O composto apolar;
III. A tem 4 eltrons de valncia e B tem 6; escreva a
frmula eletrnica, a geometria e o tipo de ligao
envolvida.
b) Dadas as representaes de Lewis para as trs
molculas a seguir, preveja a geometria de cada uma.

34. (Ufmg 2006)

O biodiesel um combustvel
biodegradvel derivado de biomassa renovvel, que
pode ser produzido por meio da transesterificao
catalisada de leos vegetais - como o da mamona, do
dend, do babau, da soja e outros. Na
transesterificao de um leo vegetal com etanol, ocorre
a produo de glicerina e de uma mistura de trs steres
etlicos. Essa mistura de steres constitui o biodiesel. A
equao a seguir - em que os trs steres produzidos

esto indicados como A, B e C - representa a

transesterificao de um leo vegetal com etanol:

a) ESCREVA as frmulas estruturais dos trs steres - A,

B e C - obtidos.
b) Considerando os steres A, B e C, representados por
suas frmulas estruturais no item a, desta questo,
INDIQUE quais deles so ismeros. JUSTIFIQUE sua
resposta.
c) Considerando os mesmos steres A, B e C,
representados no item a, desta questo, INDIQUE qual
deles deve apresentar a maior temperatura de fuso.
Levando
em
considerao
as
interaes
intermoleculares e as caractersticas estruturais das
molculas desses trs steres, JUSTIFIQUE sua
resposta.
35. (Ufla 2006) O AZT possui capacidade de inibir a
infeco e os efeitos citopticos do vrus da
imunodeficincia humana do tipo HIV, agente causador
da AIDS. Esse composto possui em sua estrutura vrios
grupos funcionais e carbonos assimtricos.
Com relao a esse composto,
a) cite trs grupos funcionais.
b)
transcreva
a
estrutura,
identificando
os
carbonos
assimtricos.
3
c) identifique dois carbonos sp e dois
2
carbonos sp na estrutura transcrita.
36. (Unesp 2013) A taurina uma substncia qumica
que se popularizou como ingrediente de bebidas do tipo
energticos. Foi isolada pela primeira vez a partir da
bile bovina, em 1827.
Na literatura mdica e cientfica, a
taurina

frequentemente
apresentada
como
um
aminocido.
Entretanto,
tecnicamente a taurina apenas
uma substncia anloga aos aminocidos.
Explique por que a taurina no pode ser rigorosamente
classificada como um aminocido e, sabendo que, em
solues aquosas de pH neutro, a taurina encontra-se
como um sal interno, devido aos grupos ionizados
(zwitterion), escreva a equao que representa essa
dissociao em gua com pH igual a 7.
37. (Ufrj 2001) A leitura de rtulos dos alimentos um
hbito recomendado aos consumidores com o objetivo
de controlar a quantidade da alimentao. Um exemplo
o controle do teor de cidos graxos saturados
consumidos. A Associao Americana do Corao
recomenda dieta em que o teor de calorias
correspondente aos cidos graxos saturados no
ultrapasse 10% das calorias totais consumidas. Os
cidos graxos saturados contribuem para o aumento do
colesterol.

a) A margarina um alimento que contm cidos graxos

saturados. Uma dieta recomendada para homens limita o
consumo mdio dirio de todos os alimentos em
1.800kcal. Quantas gramas de margarina podem ser
ingeridas por dia nessa dieta, supondo que 80% do total
de cidos graxos saturados sejam de outras fontes e que
a combusto metablica de gorduras gera, em mdia, 9
kcal/g?

b) Na fabricao de margarinas, leos vegetais lquidos

(uma mistura de steres de cidos graxos mono e
poliinsaturados)
so
hidrogenados.
Durante
a
hidrogenao so formados cidos graxos trans como
subprodutos que, ao contrrio dos ismeros cis de
ocorrncia natural, elevam os nveis de colesterol.
Explique por que as gorduras insaturadas apresentam
isomeria cis-trans e as gorduras saturadas no.
38. (Unesp 2000) Escreva a frmula estrutural e d o
nome oficial de:
a) uma cetona, de cadeia carbnica ramificada saturada,
com o total de 7 tomos de carbono.
b) um aminocido, com 4 tomos de carbono.
39. (Ufrrj 2000)
Determinados microorganismos
possuem a capacidade de metabolizar as molculas de
sabo. Este processo de degradao ocorre mais
facilmente quando no existem ramificaes na cadeia
hidrocarbnica. Uma vez que os cidos graxos naturais
no possuem ramificaes, os sabes derivados deles
so biodegradveis. Desenhe as frmulas estruturais
para as molculas de sabo produzidas na seguinte
reao de saponificao:

40. (Unirio 2000) O sabo produzido comercialmente a

partir da reao de saponificao de um triglicerdio,
segundo a reao:

a) Qual a estrutura do produto B?

b) Desenhe a estrutura e d o nome de um ismero
ptico do produto C.