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Aplicao
do
teste
Benedict
na
identificao de acares redutores e no
redutores.

I. Objectivos:
Compreender a diferena entre acar e polissacridos;
Distino entre acares redutores e acares no redutores;
Compreender a estrutura qumica a molecular dos acares e seus grupos funcionais,
ismeros e principais reaes;
Saber aplicar o mtodo de Benedict;
Saber identificar acares redutores.

II. Introduo terica

Os hidratos de carbono ou acares so classificados em trs grupos principais:
monossacridos, oligossacardeos e polissacardeos. Os monossacridos tm peso molecular
baixo e a frmula geral (CH2O)n, na natureza o n varia entre 3 e 9.
As pentoses, compostos com 5 tomos de carbono, e as hexoses, com 6 tomos de carbono,
constituem os monossacridos mais abundantes. Nos monossacridos todos os tomos de
carbono apresentam um grupo hidroxilo (-OH), exceto um que est ligado a um grupo carbonilo
(C=O) (carbono anomrico). Quando o carbono anomrico se encontra num carbono terminal da
cadeia o composto um aldedo, quando se encontra noutra qualquer posio trata-se de uma
cetona. (Figura 1).

Figura 1: Frmulas qumicas de alguns monossacridos. (Biochemistry, Stryer, 6th Ed.).

Estes monossacridos em soluo existem normalmente em equilbrio entre a forma em

cadeia aberta e a forma em anel. Quando isto acontece, os acares podero aparecer sob duas
formas, e designam-se anmeros. Um anmero pode existir na forma e . As formas e
distinguem-se entre si, pela posio do hidroxilo do carbono 1, resultante da ciclizao do acar.

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Assim, um acar cclico ter a designao se o grupo hidroxilo se encontrar abaixo do plano
do acar e a designao se, pelo contrrio, se encontrar acima deste (Figura 2).

Figura 2: Ciclizao de acares e formao de anmeros e . (Biochemistry, Stryer, 6th Ed.)

Os oligossacardeos mais simples, os dissacardeos, so formados por dois monossacridos

combinados por uma ligao glicosdica (Figura 3).

Figura 3: Formao da a maltose (glucose (14)glucose). (Lehninger, Principles of Bioechemistry, 4th Ed.)

As ligaes glicosdicas podem ser de vrios tipos O-glicosdicas, N-glicosdicas e Sglicosdicas. Ao contrrio das ligaes peptdicas que ocorrem apenas entre aminocidos, as
ligaes glicosdicas podem ocorrer entre dois monossacridos ou entre um monossacardeo e

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uma molcula de outro grupo, nomeadamente, aminocidos, radicais orgnicos, entre outros
(Figura 4).

Relativamente s ligaes O-glicosdicas, entre dois monossacardos, estas podem ser do

tipo ou do tipo , dependendo da conformao do primeiro acar. Por exemplo, a sacarose,
um dissacardeo com uma ligao glucose (12) frutose, enquanto que a lactose uma
galactose (14) glucose (figura 5).

Figura 4: Ligaes N-glicosdicas e Oglicosdicas entre acares e aminocidos.

(Biochemistry, Stryer, 6th Ed.)

Figura 5: Ligaes -O-glicosdicas e -O-glicosdicas. (Lehninger, Principles of Bioechemistry, 4th Ed.)

Acares redutores
Os hidratos de carbono que possuem grupos aldedo e cetona livres isto , no envolvidos
em qualquer tipo de ligao, nomeadamente das pontes glicosdicas, tm propriedades redutoras
e so por tal facto designadas de acares redutores. Estes hidratos de carbono do reao
positiva com o reagente de Benedict.
Os aldedos so facilmente oxidados a cidos carboxlicos, por uma variedade muito grande
de reagentes. Por exemplo, em presena de sais de metais (Cu2+ e Ag+) as oses so oxidadas e
os metais precipitam, originando variaes de cor da soluo. Estas reaes so aproveitadas
para identificar e dosear oses. O teste de Benedict foi desenvolvido com base nestes conceitos e
utiliza um sal de cobre que reduzido a xido cuproso. Este produto insolvel formando um
precipitado avermelhado (figura 6).

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Figura 6: O cobre cprico reduzido a cobre cuproso na presena de uma aldose, originando produtos de cor
avermelhados. (Biochemistry, Stryer, 6th Ed.)

A sacarose, maltose e lactose so dissacardeos que diferem no que diz respeito s suas
capacidades redutoras. No caso da sacarose, a hidrlise enzimtica ou cida origina glucose e
frutose. A ponte glicosdica que liga estes dois monossacridos estabelecida entre os respetivos
carbonos anomricos e por essa razo a sacarose no reage como acar redutor.
Na maltose, as duas molculas de glucose esto ligadas por uma ponte glicosdica (14)
existindo portanto, um carbono anomrico no envolvido na ligao. Este dissacardeo um
acar redutor.
Na lactose as molculas de D-galactose e D-glucose esto ligadas por uma ponte tal que o
resduo de glucose mantm o carbono anomrico livre, podendo assim atuar como acar
redutor.

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