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Laboratorio de Orgnica 2

Profesora: Acosta Huerta Alejandrina


Prctica No.5
Cintica Qumica: Determinacin de la constante de velocidad de la
reaccin en la Hidrlisis del cloruro de terbutilo.
Objetivos:
Determinar la cintica de la reaccin de hidrlisis de un haluro de alquilo
terciario, en la cual el disolvente es una mezcla agua-etanol de composicin
variable.
El alumno comprobar experimentalmente el mecanismo de una
reaccin SN1 mediante la determinacin grfica del orden y la
constante de velocidad de una reaccin de primer orden.
Reaccin:
Obtencin de cloruro de terbutilo:

Hidrlisis de Cloruro de terbutilo:

Mecanismo de reaccin:
Este es un ejemplo de una sustitucin nucleoflica monomolecular, SN 1,
donde el paso lento de la reaccin consiste en la formacin de un
carbocatin terciario razonablemente estable, el cual es atacado por el
agua que, en este caso, es el nuclefilo atacante.

Clculos:
Calculo de rendimiento de Hidrlisis de cloruro de terbutilo:

t-butanol
PM
Peso (g)
Moles

cido
clorhdrico
36,46
15,984
0,438

74,12
9,3
0,125

Cloruro de
Calcio
110
4,0
0,0363

1. Reactivo Limitante
Cloruro de calcio
110 g/mol -------------- 92.57 g/mol
4 g x 92.57 g/ mol
X=
=3.3661 g
R.L.
110 g / mol
4 g --------------

cido Clorhdrico
36.46 g/mol ---------- 92.57 g/mol
15.984 g x 92.57 g /mol
X=
=40.5825 g
36.46 g/mol
15.984 g ----------

t-butanol
72.12 g/mol ---------- 92.57 g/mol
9.3 g x 92.57 g /mol
X=
=11.9370 g
72.12 g /mol
9.3 g ----------

2. Obtencin del porcentaje de rendimiento:


g x 100
=
3.3661 g 100%
3.3661 g
g

Pf=

%rendimiento =

La k para distintos t se calcula


k =2.3 log

a 1
( ax ) t

donde

a= Conc. Inicial del cloruro de ter-butilo / L


= 0.85 g/mL

P.M.= 92.5 g/mol


a=

( 1 mL )( 0.85 g/ mL )( 10 mL )
=0.092mol / L
92.5 g/ mol

Cloruro de
terbutilo
92,57
11,614
0,125

x=

X = Conc. Del cloruro de ter-butilo en mol/L


V= Vol. NaOH

V xN
10

N= Normalidad del NaOH =0.00497 N

Para encontrar el valor de k por el mtodo grfico, construya la


siguiente grfica, cuya pendiente es igual a m= (Y2-Y1) / (X2-X1) y nos da
el valor de k= 2.3 m
tiempo
(min)

vol. De
NaOH (mL)

x= conc.
Mol/ L de
t-BuCl

0.5

0.0025

0.0895

12

0.8

0.004

0.088

22

0.9

0.0045

0.0875

32

0.005

0.087

42

1.2

0.006

0.086

52

1.7

0.0085

0.0835

62

1.9

0.0095

0.0825

72

2.3

0.0115

0.0805

(a-x)

a/(a-x)
1.0279329
6
1.0454545
5
1.0514285
7
1.0574712
6
1.0697674
4
1.1017964
1
1.1151515
2
1.1428571
4

log a/(a-x)
0.0119647
9
0.0193051
6
0.0217797
7
0.0242685
7
0.0292893
8
0.0421013
5
0.0473338
8
0.0579919
5

Cintica Qumica del cloruro de ter-butilo


0.08
0.06
log (a/(a-x))

f(x) = 0x + 0.01
R = 0.95

0.04
0.02
0
0

10

20

30

40

50

t (min)

m=0.006
k= (0.006) (2.3)=0.0138 min-1
Velocidad= k [ (CH3)3Cl] 1er orden

60

70

80

k
0.0137595
1
0.0037001
5
0.0022769
8
0.0017443
0.0016039
4
0.0018621
8
0.0017559
3
0.0018525
2

Observaciones:
A) Cloruro de ter-butilo (t-BuCl): Nos toc preparar la mezcla de
cloruro de ter-butilo, las tcnicas que se efectuaron para obtener
el cloruro de ter-butilo fueron separacin de fases por decantacin
y destilacin simple, la fraccin destil entre 42-45C.
Para la determinacin de la constante de hidrlisis del
cloruro de
ter-butilo, se tom un 1ml de Cloruro de ter-butilo y se aforo a
100ml con una solucin
etanol/agua para titular con base
(NaOH).

Conclusiones:

Por medio de esta prctica se logr comprobar


experimentalmente el mecanismo de una reaccin de
sustitucin
nucleoflica
unimolecular,
mediante
la
determinacin de la constante de la velocidad de reaccin a
partir de las concentraciones obtenidas de una titulacin, al
obtener un producto (t-BuCl), para despus hidrolizarlo y a
partir de ste, determinar su velocidad de reaccin y as
mismo su constante. Tambin se determin el orden de
reaccin y la constante de velocidad por el mtodo grfico,
para poder comprobar el orden de reaccin en el que se
lleva a cabo sta reaccin. Se puede concluir que la hidrolisis
del t-BuCl se lleva a cabo una reaccin de S N1, con orden de
reaccin 1 ya que depende de la concentracin de un solo
reactivo.
Cuestionario
1) Cul es el orden obtenido de los datos experimentales? R= De
orden 1
2) De acuerdo al orden Cul es el mecanismo de la reaccin de
hidrlisis? R= SN1
3) Cul es la toxicidad del ter-butanol, cido clorhdrico y del cloruro
de ter-butilo? R=
4) Los residuos de la reaccin de obtencin del cloruro de ter-butilo
contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es necesario
hacer para desecharlos al drenaje? R= Debemos neutralizar la
mezcla con un poco de cloruro de sodio

5) Qu precauciones se deben tener al trabajar con cido clorhdrico


concentrado? R= El cido se debe manejar siempre en la
campana de extraccin del laboratorio, es muy peligroso ya
que expide gases irritantes, en caso de contacto directo se
debe lavar la zona afectada con abundante agua fra por 20
min para eliminar la sensacin de ardor y comezn.
Bibliografa:
Qumica Orgnica, Paula Yurkanis Bruice, Quinta edicin, Mxico
2008, Editorial: Pearson Education, paginas consultadas: 705-718.

Qumica Orgnica Experimentos con un enfoque Ecolgico,


Gustavo vila Zarraga, Segunda edicin, Mxico 2009, Editorial
Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Pgs. Consultadas:
132-138.